Synthesis of peptide-PNA-peptide conjugates by semi-solid-phase chemical ligation combined with deactivation/capture of excess reactants

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 4, 2004, Pages 850-857

  De Koning, Martijn C ^a   Filippov, Dmitri V ^a   Van Der Marel, Gijsbert A ^a   Van Boom, Jacques H ^a   Overhand, Mark ^a  

^a LEIDEN UNIVERSITY   (Netherlands)

Author keywords

Capture release reactions; Native chemical ligation; Peptide nucleic acids; Peptides; Solid phase synthesis

Indexed keywords

CYSTEINE; CYSTEINE CONJUGATE; PEPTIDE;

ARTICLE; BIOTECHNOLOGY; CONJUGATION; LIGATION; NUCLEIC ACID ANALYSIS; PEPTIDE SYNTHESIS; PROTEIN IMMOBILIZATION; PROTEIN ISOLATION; PROTEIN PURIFICATION; REACTION ANALYSIS; SOLID;

EID: 4544246737     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200300605     Document Type: Article

References (45)

1. P. E. Nielsen, M. Egholm, R. H. Berg, O. Buchardt, Science 1991, 254, 1497-1500.
2. M. Egholm, O. Buchardt, L. Christensen, C. Behrens, S. M. Freier, D. A. Driver, R. H. Berg, S. K. Kim, B. Nordèn, P. E. Nielsen, Nature 1993, 365, 566-568.
3. V. V. Demidov, V. N. Potaman, M. D. Frank-Kamenetskii, M. Egholm, O. Buchardt, S. H. Sönnichsen, P. E. Nielsen, Biochem. Pharmacol. 1994, 45, 1310-1313.
4. M. Leijon, A. Gräsland, P. E. Nielsen, O. Buchardt, B. Norden, S. M. Kristensen, M. Eriksson, Biochemistry 1994, 33, 9820-9825.
5. S. C. Brown, S. A. Thomson, J. M. Veal, D. G. Davis, Science 1994, 265, 777-780.
6. J. C. Hanvey, N. J. Peffer, J. E. Bisi, S. A. Thomson, R. Cadilla, J. A. Josey, D. J. Ricca, C. F. Hassman, M. A. Bonham, K. G. Au, S. G. Carter, D. A. Bruckenstein, A. L. Boyd, S. A. Noble, L. E. Babiss, Science 1992, 258, 1481-1485.
7. P. E. Nielsen, M. Egholm, O. Buchardt, Gene 1994, 149, 139-145.
8. L. Good, P. E. Nielsen, Antisense Nucleic Acid Drug Dev. 1997, 7, 431-437.
9. A. Ray, B. Nordén, FASEB J. 2000, 14, 1041-1060.
10. P. Wittung, J. Kajanus, K. Edwards, P. E. Nielsen, B. Nordèn, B. G. Malmstrom, FEBS Lett. 1995, 365, 27-29.
11. J. C. Norton, M. A. Piatyszek, W. E. Wright, J. W. Shay, D. R. Corey, Nat. Biotechnol. 1996, 14, 615-619.
12. X. Zhang, C. G. Simmons, D. R. Corey, Biorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 1269-1272.
13. [I3] L. C. Boffa, S. Scarfi, M. R. Mariani G. Damonte, V. G. Allfrey, U. Benatti, P. L. Morris, Cancer Res. 2000, 60, 2258-2262.
14. S. Basu, E. Wickstrom, Bioconjugate Chem. 1997, 8, 481-488.
15. W. M. Pardridge, R. J. Boado, Y. S. Rang, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1995, 92, 5592-5596.
16. N. Shi, R. J. Boado, W. M. Pardridge, Proc. Natl. Acad. Sci USA 2000, 97, 14709-14714.
17. E. A. L, Biessen, K. Sliedregt-Bol, P. A. C. 't Hoen, P. Prince, E. van der Bilt, A. R. P. M. Valentijn, N. J. Meeuwenoord, H. Princen, M. K. Bijsterbosch, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, T. J. C. van Berkel, Bioconjugate Chem. 2002, 13, 295-302.
18. L. Mologni, E. Marchesi, P. E. Nielsen, C. Gambacorti-Passerini, Cancer Res. 2001, 61, 5468-5473.
19. M. Ardhammar, B. Norden, P. E. Nielsen, B. G. Malmstrom, P. Wittung-Stafshede, J. Biomol. Struct. Dyn. 1999, 17, 33-40.
20. A. Muratovska, R. N. Lightowlers, R. W. Taylor, D. M. Turnbull, R. A. J. Smith, J. A. Wilce, S. W. Martin, M. P. Murphy, Nucl. Acids Res. 2001, 29, 1852-1863.
21. S. Scarfi, A. Gasparini, G. Damonte, U. Benatti, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1997, 236, 323-326.
22. D. A. Dean, Adv. Drug Delivery Rev. 2000, 44, 81-95.
23. C. Tung, S. Stein, Bioconjugate Chem. 2000, 11, 605-618.
24. M. J. Gait, Cell. Mol. Life. Sci. 2003, 60, 844-853.
25. A. Prochiantz, Curr. Opin. Neurobiol 1996, 6, 629-634.
26. I. W. Mattaj, L. Englmeier, Ann. Rev. Biochem. 1998, 67, 265-306.
27. V. Rapozzi, B. E. A. Burm, S. Cogoi, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, F. Quadrifoglio, L. E. Xodo, Nucl. Acids Res. 2002, 30, 3712-3721.
28. K. Braun, P. Peschke, R. Pipkorn, S. Lampel, M. Wachsmuth, W. Waldeck, E. Friedrich, J. Debus, J. Mol. Biol. 2002, 318, 237-243.
29. A closely related indirect dual-purpose invasive approach using an antisense phosphorothioate oligodeoxynucleotide instead of PNA, was also reported earlier: L. Chaloin, P. Vidal, P. Lory, J. Mery, N. Lautredou, G. Divita, F. Heitz, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1998, 243, 601-608.
30. M. C. de Koning, D. V. Filippov, N. Meeuwenoord, M. Overhand, G. A van der Marel, J. H. van Boom, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8173-8176.
31. T. Wieland, E. Bokelmann, L. Bauer, H. U. Lang, H. Lau, Justus Liebigs Ann. Chem. 1953, 583, 129-149.
32. P. E. Dawson, T. W. Muir, I. dark-Lewis, S. B. H. Kent, Science 1994, 266, 776-779.
33. M. C. de Koning, D. V. Filippov, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, M. Overhand, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7597-7600.
34. M. Villain, J. Vizzavona, K. Rose, Chem. Biol. 2001, 8, 673-679.
35. M. Eriksson, P. E. Nielsen, L. Good, J. Mol. Chem. 2002. 277, 7144-7147.
36. L. Good, S. K. Awasthi, R. Dryselius, O. Larsson, P. E. Nielsen, Nat. Biotechnol. 2001, 19, 360-364.
37. P. E. Dawson, M. J. Churchill, M. R. Ghadiri, S. B. H. Kent, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4325-4329.
38. Complete removal of excess cys-peptide 7a will prevent NCL with the peptide-α-thioester 10a in the second ligation step. Moreover, earlier studies indicated (see ref.[30]) that the separation of the ligation product of the two peptides from the target peptide-PNA-peptide can be rather laborious.
39. A. Brik, E. Keinan, P. E. Dawson, J. Org. Chem. 2000, 65, 3829-3835.
40. T. M. Hackeng, J. H. Griffin, P. E. Dawson, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 10068-10073.
41. J. Offer, C. N. C. Boddy, P. E. Dawson, J. Am. Chem. Soc. 2001, 124, 4642-4646.
42. L. Zhang, J. P. Tam, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2363-2370.
43. G. G. Kochendoerfer, S. Chen, F. Mao, S. Cressman, S. Traviglia, H. Shao, C. L. Hunter, D. W. Low, E. N, Cagle, M. Carnevali, V. Gueriquian, P. J. Keogh, H. Porter, S. M. Stratton, M. C. Wiedeke, J. Wilken, J. Tang, J. J. Levy, L. P. Miranda, M. M. Crnogorac, S. Kalbag, P. Botti, J. Schindler-Horvat, L. Savatski, J. W. Adamson, A. Kung, S. B. H. Kent, J. A. Bradburne, Science 2003, 299, 884-887.
44. R. Ingenito, E. Bianchi, D. Fattori, A. Pessi, J. Am. Chem. Soc. 1999, 727, 11369-11374.
45. K. Kaljuste, J. P. Tam, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9327-9330.