Calix[4]arene-based enantioselective fluorescent sensors for the recognition of N-acetyl-aspartate

Chinese Journal of Chemistry

Volumn 26, Issue 4, 2008, Pages 721-728

  Qing, Guang Yan ^a   Chen, Zhi Hong ^a   Wang, Feng ^a   Yang, Xi ^a   Meng, Ling Zhi ^a   He, Yong Bing ^a  

^a WUHAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Calixarene; Enantioselective recognition; Fluorescent sensor; N acetyl aspartate

Indexed keywords

EID: 45249103545     PISSN: 1001604X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cjoc.200890135     Document Type: Article

References (47)

1. (a) Naemura, K.; Tobe, Y.; Kaneda, T. Coord. Chem. Rev. 1996, 148, 199.
2. (b) Zhang, X. X.; Bradshaw, J. S.; Izatt, R. M. Chem. Rev. 1997, 97, 3313.
3. (c) Webb, T. H.; Wicox, C. S. Chem. Soc. Rev. 1993, 22, 383.
4. (d) Finn, M. G. Chirality 2002, 14, 534.
5. (e) Molenveld, P.; Engbersen, J. F. J.; Reinhoudt, D. N. Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 75.
6. (a) Murakami, Y.; Kikuchi, J. I.; Hisaeda, Y.; Hayashida, O. Chem. Rev. 1996, 96, 721.
7. (b) Philp, D.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 1155.
8. (a) Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A. J. M.; McCoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515.
9. (b) Martínez, R.; Sancenón, F. Chem. Rev. 2003, 103, 4419.
10. (c) Goswami, S.; Dey, S. J. Org. Chem. 2006, 71, 7280.
11. (d) González, S.; Peláez, R.; Sanz, F.; Jiménez, M. B.; Morán, J. R.; Caballero, M. C. Org. Lett. 2006, 8, 679.
12. (a) Konishi, K.; Yahara, K.; Tosshishige, H.; Aida, T.; Inoue, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1337.
13. (b) Shinoda, S.; Okazaki, T.; Player, T. N.; Misaki, H.; Hori, K.; Tsukube, H. J. Org. Chem. 2005, 70, 1835.
14. (c) Vincent, J.; Hu, Q. S.; Lin, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3638.
15. (d) Pu, L. Chem. Rev. 2004, 104, 1687.
16. (a) Lin, J.; Zhang, H. C.; Pu, L. Org. Lett. 2002, 4, 3297.
17. (b) Lin, J.; Li, Z. B.; Zhang, H. C.; Pu, L. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 103.
18. (a) Ragusa, A.; Rossi, S.; Hayes, J. M.; Stein, M.; Kilburn, J. D. Chem. Eur. J. 2005, 11, 5674.
19. (b) Ragusa, A.; Hayes, J. M.; Light, M. E.; Kilburn, J. D. Eur. J. Org. Chem. 2006, 3545.
20. (a) Corradini, R.; Sartor, G.; Marchelli, R.; Dossena, A.; Spisni, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 1979.
21. (b) Yan, Y.; Myrick, M. L. Anal. Chem. 1999, 71, 1958.
22. (c) Abe, Y.; Fukui, S.; Koshiji, Y.; Kobayashi, M.; Shoji, T.; Sugata, S.; Nishizawa, H.; Suzuki, H.; Iwata, K. Biochim. Biophys. Acta 1999, 1433, 188.
23. (d) Pagliari, S.; Corradini, R.; Galaverna, G.; Sforza, S.; Dossena, A.; Marchelli, R. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3691.
24. (a) Kuroda, Y.; Kato, Y. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10950.
25. (b) Bhattacharyya, T.; Nilsson, U. J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2873.
26. (c) Narumi, F.; Hattori, T.; Matsumura, N. Onodera, T.; Katagiri, H.; Kabuto, C.; Kameyama, H.; Miyano, S. Tetrahedron 2004, 60, 7827.
27. (d) Xu, K. X.; He, Y. B.; Qing, G. Y.; Qin, H. J.; Liu, S. Y.; Meng, L. Z. Chin. J. Chem. 2007, 25, 1
28. (a) Bunch, L.; Liljefors, T.; Greenwood, J. R.; Frydenvang, K.; Bräuner-Osborne, H.; Krogsgaard-Larsen, P.; Madsen, U. J. Med. Chem. 1996, 39, 3188.
29. (b) Nakanishi, S.; Masu, M. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 1994, 23, 319.
30. (a) Konishi, K.; Yahara, K.; Tosshishige, H.; Aida, T.; Inoue, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1337.
31. (b) Liu, Y.; You, C. C.; Zhang, H. Y.; Zhao, Y. L. Eur. J. Org. Chem. 2003, 1415.
32. (c) Gasparrini, F.; Misiti, D.; Pierini, M.; Villani, C. Org. Lett. 2002, 4, 3993.
33. (d) Hayashida, O.; Sebo, L.; Rebek, J. Jr. J. Org. Chem. 2002, 67, 8291.
34. (a) He, Y. B.; Xiao, Y. J.; Meng, L. Z.; Zeng, Z. Y.; Wu, X. J.; Wu, C. T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6249.
35. (b) Yuan, H. S.; Huang, Z. T. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 429.
36. (a) Valeur, B.; Pouget, J.; Bourson, J. J. Phys. Chem. 1992, 96, 6545.
37. (b) Collins, E. M.; Mckervey, M. A.; Madigan, E.; Moran, M. B.; Owens, M.; Ferguaon, G.; Harris, S. J. J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 1 1991, 12, 3137.
38. (c) Qing, G. Y.; He, Y. B.; Zhao, Y.; Hu, C. G.; Liu, S. Y.; Yang, X. Eur. J. Org. Chem. 2006, 1574.
39. (a) Valeur, B.; Pouget, J.; Bourson, J. J. Phys. Chem. 1992, 96, 6545.
40. (b) Bernard, V. Molecular Fluorescence: Principles and Applications, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2002.
41. (c) Birks, J. B. Photophysics of Aromatic Molecules, Wiley, New York, 1970, p. 313.
42. (a) Gunnlaugsson, T.; Paduka Ali, H. D.; Glynn, M.; Kruger, P. E.; Hussey, G. M.; Pfeffer, F. M.; dos Santos, C. M. G.; Tierney, J. J. Fluoresc. 2005, 15, 287.
43. (b) Albelda, M. T.; Bernardo, M. A.; García-España, E.; Godino-Salido, M. L.; Luis, S. V.; Melo, M. J.; Pina, F.; Soriano, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 2545.
44. (c) Liu, S. Y.; He, Y. B.; Qing, G. Y.; Xu, K. X.; Qin, H. J. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 1527.
45. Jing, L.; Amaresh, R. R.; Lin, P. Tetrahedron 2004, 60, 11277.
46. (a) Qing, G. Y.; He, Y. B.; Wang, F.; Qin, H. J.; Hu, C. G.; Yang, X. Eur. J. Org. Chem. 2007, 1768.
47. (b) Qing, G. Y.; He, Y. B.; Chen, Z. H.; Wu, X. J.; Meng, L. Z. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 3144.