Cholesterol-armed cyclens for helical metal complexes offering chiral self-aggregation and sensing of amino acid anions in aqueous solutions

Journal of Organic Chemistry

Volumn 70, Issue 5, 2005, Pages 1835-1843

  Shinoda, Satoshi ^a   Okazaki, Tsuyoshi ^a   Player, Tomoko N ^a   Misaki, Hitomi ^a   Hori, Kenzi ^b   Tsukube, Hiroshi ^a  

^a Osaka Prefecture University   (Japan)

^b YAMAGUCHI UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AGGLOMERATION; AMINO ACIDS; DERIVATIVES; FLUORESCENCE; HYDROPHOBICITY; INCLUSIONS; LIGHT SCATTERING; NEGATIVE IONS; SOLUTIONS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY;

CHIRAL METAL HELICATES; HYDROPHOBIC CAVITIES; METAL COMPLEXES; SELF-AGGREGATES;

CHOLESTEROL;

AMINO ACID DERIVATIVE; ANION; CHOLESTEROL; DANSYL CHLORIDE; METAL COMPLEX; SODIUM;

AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; CALCULATION; CHIRALITY; CIRCULAR DICHROISM; FLUORESCENCE; HYDROPHOBICITY; LIGHT SCATTERING; TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY;

AMINO ACIDS; ANIONS; BIOSENSING TECHNIQUES; CHOLESTEROL; FLUORESCENCE; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; METALS; MODELS, CHEMICAL; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; SOLUTIONS; STEREOISOMERISM; WATER;

EID: 14544290031     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo0478297     Document Type: Article

References (75)

1. (a) Swiegers, G. F.; Malfetese, T. F. Chem. Rev. 2000, 100, 3483.
2. (b) Fujita, M.; Umemoto, K.; Yoshizawa, M.; Fujita, N.; Kusukawa, T.; Biradha, K. Chem. Commun. 2001, 509.
3. (c) Holloday, B. J.; Mirkin, C. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 113, 2076.
4. (d) Lehn, J. P. Proc. Natl. Acad. Sci. 2002, 99, 4763.
5. (e) Seideel, S. R.; Stang, P. J. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 972.
6. (f) Schalley, C. A.; Lutzen, A.; Albrecht, M. Chem. Eur. J. 2004, 10, 1072.
7. (g) Wurthner, F.; You, C.-C.; Saha-Moller, C. R. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 133.
8. (h) Pagliari, S.; Corradini, R.; Galaverna, G.; Sforza, S.; Dossena, A.; Montalti, M.; Prodi, L.; Zaccheroni, N.; Marchelli, R. Chem. Eur. J. 2004, 10, 2749.
9. (a) Baxter, P. N.; Lehn, J.-M.; Kneisel, B. O.; Fenske, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 19788.
10. (b) Mamula, O.; von Zelewsky, A. Coord. Chem. Rev. 2003, 242, 87.
11. (c) Hofmeier, H.; Schubert, U. S. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 373.
12. (a) Bluhm, M. E.; Hay, B. P.; Kim, S. S.; Dertz, E. A.; Raymond, K. N. Inorg. Chem. 2002, 41, 5475.
13. (b) Bowyer, P. K.; Cook, V. C.; Gharib-Naseri, N.; Gugger, P. A.; Rae, A. D.; Swiegers, G. F.; Willis, A. C.; Zank, J.; Wild, S. B. Proc. Natl. Acad. Sci. 2002, 99, 4877.
14. (c) Prabaharan, R.; Fletcher, N. C. Dalton Trans. 2003, 2558.
15. (d) Koeller, S.; Bernardinelli, G.; Bocquet, B.; Piquet, C. Chem. Eur. J. 2003, 9, 1062.
16. (e) Pope, S. J. A.; Kenwright, A. M.; Heath, S. L.; Faulkner, S. Chem Commun. 2003, 1550.
17. (f) Mizukami, S.; Houjou, H.; Kanesato, M.; Hiratani, K. Chem. Eur. J. 2003, 9, 1521.
18. (g) Miyake, H.; Yoshida, K.; Sugimoto, H.; Tsukube, H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6524.
19. (a) Wainwright, K. P. Coord. Chem. Rev. 1997, 166, 35.
20. (b) Parker, D.; Dickins, R. S.; Puschmann, H.; Crossland, C.; Howard, J. A. K. Chem. Rev. 2002, 102, 1977.
21. (c) Tsukube, H.; Mizutani, Y.; Shinoda, S.; Okazaki, T.; Tadokoro, M.; Hori, K. Inorg. Chem. 1999, 38, 3506.
22. (d) Woods, M.; Aime, S.; Botta, M.; Howard, J. A. K.; Moloney, J. M.; Navet, M.; Parker, D.; Port, M.; Rousseaux, O. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9781.
23. (e) Aoki, S.; Kawatani, H.; Goto, T.; Kimura, E.; Shiro, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1123.
24. (f) Shinoda, S.; Nishimura, T.; Tadokoro, M.; Tsukube, H. J. Org. Chem. 2001, 66, 6104.
25. (g) Gunnlaugsson, T.; Leonard, J. P.; Senechal, K.; Harte, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12062.
26. (h) Liu, S.; He, Z.; Hsieh, W.-Y.; Fanwick, P. E. Inorg. Chem. 2003, 42, 8831.
27. (i) Woods, M.; Kiefer, G. E.; Castillo-Muzquiz, A.; Eshelbrenner, C.; Michaudet, L.; McMillan, K.; Mudigunda, S. D. K.; Ogrin, D.; Tircso, G.; Zhang, S.; Zhao, P.; Sherry, A. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9248.
28. (a) Smith, C. B.; Wallwork, K. S.; Weeks, J. M.; Buntine, M. A.; Lincoln, S. F.; Taylor, M. R.; Wainwright K. P. Inorg. Chem. 1999, 38, 4986.
29. (b) Smith, C. B.; Stephenes, A. K. W.; Wallwork, K. S.; Lincoln, S. F.; Taylor, M. R. Wainwright K. P. Inorg. Chem. 2002, 41, 1093.
30. (c) Bruce, J. L.; Dickins, R. S.; Govenlock, L. J.; Gunnlaugsson, T.; Lopinski, S.; Lowe, M. P.; Parker, D.; Peacock, R. D.; Perry, J. J. B.; Aime, S.; Botta, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9674.
31. (d) Dickins, R. S.; Batsano, A. S.; Howard, J. A. K.; Parker, D.; Puschmann, H.; Salamano, S. Dalton Trans. 2004, 70.
32. (a) McDermott, G.; Prince, S. M.; Freer, A. A.; Hawthornthwaite-Lawless, A. M.; Papiz, M. Z.; Cogdell, R. J.; Isaacs, N. W. Nature 1995, 374, 517.
33. (b) Yu, S. M.; Conticello, V. P.; Zhang, G.; Kayser, C.; Fournier, M. J.; Mason, T. L.; Tirrell, D. A. Nature 1997, 389, 167.
34. (c) Tsukube, H.; Shinoda, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 453.
35. (a) Shinoda, S.; Okazaki, T.; Nishimura, T.; Hori, K.; Tsukube, H. Chem. Commun. 2001, 976.
36. (b) Nishimura, T.; Shinoda, S.; Tsukube, H. Chirality 2002, 14, 555.
37. (a) Fyles, T. M.; Straten-Nijenhuis, W. F. Comprehensive Supramolecular Chemistry; Pergamon Press: Oxford 1996, Vol. 10, pp 53.
38. (b) Tanaka, Y.; Miyachi, M.; Kobuke, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 504.
39. (c) Andre, J. P.; Toth, E.; Fischer, H.; Seelig, A.; Macke, H. R.; Merbach, A. E. Chem. Eur. J. 1999, 5, 2977.
40. (d) Pidwell, A. D.; Collinson, S. R.; Coles, S. J.; Hursthouse, M. B.; Schroder, M.; Bruce, D. M. Chem. Commun. 2000, 955.
41. (e) Gebbink, R. J. M.; Sandee, A. J.; Peters, F. G. A.; van der Gaast, S. J.; Feiters, M. C.; Nolte, R. J. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 3056.
42. (f) Yuan, J.; Liu, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5051.
43. (g) Nakai, T.; Kanamori, T.; Sando, S.; Aoyama, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8465.
44. (h) Larpent, C.; Laplace, A.; Zemb, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3163.
45. (a) Kang, J.; Bischoff, D.; Jiang, Z.; Bister, B.; Süssmuth, R. D.; Schurig, V. Anal. Chem. 2004, 76, 2387.
46. (b) Yan, Y.; Myrick, M. L. Anal. Chem. 1999, 71, 1958.
47. Cholesterol assemblies: (a) Davis, A. P.; Bonar-Law, R. P.; Sanders, J. K. M. Comprehensive Supramolecular Chemistry; Pergamon Press: Oxford 1996, Vol. 4, p 257. Recent examples: (b) Janout, V.; Giorgio, C. D.; Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2671. (c) Janout, V.; Jing, B.; Staina, I. V.; Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4436. (d) Klein, C.; Nazeeruddin, M. K.; Censo, D. D.; Liska, P.; Gratzel, M. Inorg. Chem. 2004, 43, 4216. (e) Sugiyasu, K.; Fujita, N.; Shinkai, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1229.
48. Cholesterol assemblies: (a) Davis, A. P.; Bonar-Law, R. P.; Sanders, J. K. M. Comprehensive Supramolecular Chemistry; Pergamon Press: Oxford 1996, Vol. 4, p 257. Recent examples: (b) Janout, V.; Giorgio, C. D.; Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2671. (c) Janout, V.; Jing, B.; Staina, I. V.; Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4436. (d) Klein, C.; Nazeeruddin, M. K.; Censo, D. D.; Liska, P.; Gratzel, M. Inorg. Chem. 2004, 43, 4216. (e) Sugiyasu, K.; Fujita, N.; Shinkai, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1229.
49. Cholesterol assemblies: (a) Davis, A. P.; Bonar-Law, R. P.; Sanders, J. K. M. Comprehensive Supramolecular Chemistry; Pergamon Press: Oxford 1996, Vol. 4, p 257. Recent examples: (b) Janout, V.; Giorgio, C. D.; Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2671. (c) Janout, V.; Jing, B.; Staina, I. V.; Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4436. (d) Klein, C.; Nazeeruddin, M. K.; Censo, D. D.; Liska, P.; Gratzel, M. Inorg. Chem. 2004, 43, 4216. (e) Sugiyasu, K.; Fujita, N.; Shinkai, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1229.
50. Cholesterol assemblies: (a) Davis, A. P.; Bonar-Law, R. P.; Sanders, J. K. M. Comprehensive Supramolecular Chemistry; Pergamon Press: Oxford 1996, Vol. 4, p 257. Recent examples: (b) Janout, V.; Giorgio, C. D.; Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2671. (c) Janout, V.; Jing, B.; Staina, I. V.; Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4436. (d) Klein, C.; Nazeeruddin, M. K.; Censo, D. D.; Liska, P.; Gratzel, M. Inorg. Chem. 2004, 43, 4216. (e) Sugiyasu, K.; Fujita, N.; Shinkai, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1229.
51. Cholesterol assemblies: (a) Davis, A. P.; Bonar-Law, R. P.; Sanders, J. K. M. Comprehensive Supramolecular Chemistry; Pergamon Press: Oxford 1996, Vol. 4, p 257. Recent examples: (b) Janout, V.; Giorgio, C. D.; Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2671. (c) Janout, V.; Jing, B.; Staina, I. V.; Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4436. (d) Klein, C.; Nazeeruddin, M. K.; Censo, D. D.; Liska, P.; Gratzel, M. Inorg. Chem. 2004, 43, 4216. (e) Sugiyasu, K.; Fujita, N.; Shinkai, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1229.
52. (a) Gokel, G. W.; Murillo, O. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 425.
53. (b) Shinkai, S.; Murata, K. J. Mater. Chem. 1998, 8, 485.
54. (c) Ariga, K.; Terasaka, Y.; Sakai, D.; Tsuji, H.; Kikuchi, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7835.
55. Shannon, R. D. Acta Crystallogr. 1976, A32, 751.
56. Naked eye detection: (a) Miyaji, H.; Sessler, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 154. (b) Yamaguchi, S.; Akiyama, S.; Tamao, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11372. (c) Ros-Lis, J. V.; Martinez-Manez, R.; Sto, J. Chem. Commun. 2002, 2248. (d) Piatek, P.; Jurczak, J. Chem. Commun. 2002, 2450. (e) Mahajan, R. K.; Kaur, I.; Kaur, R.; Uchida, S.; Onimaru, A.; Shinoda, S.; Tsukube, H. Chem. Commun. 2003, 2238. (f) Yamada, T.; Shinoda, S.; Sugimoto, H.; Uenishi, J.; Tsukube, H. Inorg. Chem. 2003, 42, 7932. (g) Rusin, C.; St. Luce, N. N.; Agbaria, R. A.; Escobedo, J. O.; Jiang, S.; Warner, I. M.; Dawan, F. B.; Lian, K.; Strongin, R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 438. (h) Vazquez, M.; Fabbrizzi, L.; Taglietti, A.; Pedrido, R. M.; Gonzalez-Noya, A. M.; Bermejo, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1962.
57. Naked eye detection: (a) Miyaji, H.; Sessler, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 154. (b) Yamaguchi, S.; Akiyama, S.; Tamao, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11372. (c) Ros-Lis, J. V.; Martinez-Manez, R.; Sto, J. Chem. Commun. 2002, 2248. (d) Piatek, P.; Jurczak, J. Chem. Commun. 2002, 2450. (e) Mahajan, R. K.; Kaur, I.; Kaur, R.; Uchida, S.; Onimaru, A.; Shinoda, S.; Tsukube, H. Chem. Commun. 2003, 2238. (f) Yamada, T.; Shinoda, S.; Sugimoto, H.; Uenishi, J.; Tsukube, H. Inorg. Chem. 2003, 42, 7932. (g) Rusin, C.; St. Luce, N. N.; Agbaria, R. A.; Escobedo, J. O.; Jiang, S.; Warner, I. M.; Dawan, F. B.; Lian, K.; Strongin, R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 438. (h) Vazquez, M.; Fabbrizzi, L.; Taglietti, A.; Pedrido, R. M.; Gonzalez-Noya, A. M.; Bermejo, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1962.
58. Naked eye detection: (a) Miyaji, H.; Sessler, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 154. (b) Yamaguchi, S.; Akiyama, S.; Tamao, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11372. (c) Ros-Lis, J. V.; Martinez-Manez, R.; Sto, J. Chem. Commun. 2002, 2248. (d) Piatek, P.; Jurczak, J. Chem. Commun. 2002, 2450. (e) Mahajan, R. K.; Kaur, I.; Kaur, R.; Uchida, S.; Onimaru, A.; Shinoda, S.; Tsukube, H. Chem. Commun. 2003, 2238. (f) Yamada, T.; Shinoda, S.; Sugimoto, H.; Uenishi, J.; Tsukube, H. Inorg. Chem. 2003, 42, 7932. (g) Rusin, C.; St. Luce, N. N.; Agbaria, R. A.; Escobedo, J. O.; Jiang, S.; Warner, I. M.; Dawan, F. B.; Lian, K.; Strongin, R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 438. (h) Vazquez, M.; Fabbrizzi, L.; Taglietti, A.; Pedrido, R. M.; Gonzalez-Noya, A. M.; Bermejo, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1962.
59. Naked eye detection: (a) Miyaji, H.; Sessler, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 154. (b) Yamaguchi, S.; Akiyama, S.; Tamao, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11372. (c) Ros-Lis, J. V.; Martinez-Manez, R.; Sto, J. Chem. Commun. 2002, 2248. (d) Piatek, P.; Jurczak, J. Chem. Commun. 2002, 2450. (e) Mahajan, R. K.; Kaur, I.; Kaur, R.; Uchida, S.; Onimaru, A.; Shinoda, S.; Tsukube, H. Chem. Commun. 2003, 2238. (f) Yamada, T.; Shinoda, S.; Sugimoto, H.; Uenishi, J.; Tsukube, H. Inorg. Chem. 2003, 42, 7932. (g) Rusin, C.; St. Luce, N. N.; Agbaria, R. A.; Escobedo, J. O.; Jiang, S.; Warner, I. M.; Dawan, F. B.; Lian, K.; Strongin, R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 438. (h) Vazquez, M.; Fabbrizzi, L.; Taglietti, A.; Pedrido, R. M.; Gonzalez-Noya, A. M.; Bermejo, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1962.
60. Naked eye detection: (a) Miyaji, H.; Sessler, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 154. (b) Yamaguchi, S.; Akiyama, S.; Tamao, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11372. (c) Ros-Lis, J. V.; Martinez-Manez, R.; Sto, J. Chem. Commun. 2002, 2248. (d) Piatek, P.; Jurczak, J. Chem. Commun. 2002, 2450. (e) Mahajan, R. K.; Kaur, I.; Kaur, R.; Uchida, S.; Onimaru, A.; Shinoda, S.; Tsukube, H. Chem. Commun. 2003, 2238. (f) Yamada, T.; Shinoda, S.; Sugimoto, H.; Uenishi, J.; Tsukube, H. Inorg. Chem. 2003, 42, 7932. (g) Rusin, C.; St. Luce, N. N.; Agbaria, R. A.; Escobedo, J. O.; Jiang, S.; Warner, I. M.; Dawan, F. B.; Lian, K.; Strongin, R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 438. (h) Vazquez, M.; Fabbrizzi, L.; Taglietti, A.; Pedrido, R. M.; Gonzalez-Noya, A. M.; Bermejo, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1962.
61. Naked eye detection: (a) Miyaji, H.; Sessler, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 154. (b) Yamaguchi, S.; Akiyama, S.; Tamao, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11372. (c) Ros-Lis, J. V.; Martinez-Manez, R.; Sto, J. Chem. Commun. 2002, 2248. (d) Piatek, P.; Jurczak, J. Chem. Commun. 2002, 2450. (e) Mahajan, R. K.; Kaur, I.; Kaur, R.; Uchida, S.; Onimaru, A.; Shinoda, S.; Tsukube, H. Chem. Commun. 2003, 2238. (f) Yamada, T.; Shinoda, S.; Sugimoto, H.; Uenishi, J.; Tsukube, H. Inorg. Chem. 2003, 42, 7932. (g) Rusin, C.; St. Luce, N. N.; Agbaria, R. A.; Escobedo, J. O.; Jiang, S.; Warner, I. M.; Dawan, F. B.; Lian, K.; Strongin, R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 438. (h) Vazquez, M.; Fabbrizzi, L.; Taglietti, A.; Pedrido, R. M.; Gonzalez-Noya, A. M.; Bermejo, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1962.
62. Naked eye detection: (a) Miyaji, H.; Sessler, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 154. (b) Yamaguchi, S.; Akiyama, S.; Tamao, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11372. (c) Ros-Lis, J. V.; Martinez-Manez, R.; Sto, J. Chem. Commun. 2002, 2248. (d) Piatek, P.; Jurczak, J. Chem. Commun. 2002, 2450. (e) Mahajan, R. K.; Kaur, I.; Kaur, R.; Uchida, S.; Onimaru, A.; Shinoda, S.; Tsukube, H. Chem. Commun. 2003, 2238. (f) Yamada, T.; Shinoda, S.; Sugimoto, H.; Uenishi, J.; Tsukube, H. Inorg. Chem. 2003, 42, 7932. (g) Rusin, C.; St. Luce, N. N.; Agbaria, R. A.; Escobedo, J. O.; Jiang, S.; Warner, I. M.; Dawan, F. B.; Lian, K.; Strongin, R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 438. (h) Vazquez, M.; Fabbrizzi, L.; Taglietti, A.; Pedrido, R. M.; Gonzalez-Noya, A. M.; Bermejo, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1962.
63. Naked eye detection: (a) Miyaji, H.; Sessler, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 154. (b) Yamaguchi, S.; Akiyama, S.; Tamao, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11372. (c) Ros-Lis, J. V.; Martinez-Manez, R.; Sto, J. Chem. Commun. 2002, 2248. (d) Piatek, P.; Jurczak, J. Chem. Commun. 2002, 2450. (e) Mahajan, R. K.; Kaur, I.; Kaur, R.; Uchida, S.; Onimaru, A.; Shinoda, S.; Tsukube, H. Chem. Commun. 2003, 2238. (f) Yamada, T.; Shinoda, S.; Sugimoto, H.; Uenishi, J.; Tsukube, H. Inorg. Chem. 2003, 42, 7932. (g) Rusin, C.; St. Luce, N. N.; Agbaria, R. A.; Escobedo, J. O.; Jiang, S.; Warner, I. M.; Dawan, F. B.; Lian, K.; Strongin, R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 438. (h) Vazquez, M.; Fabbrizzi, L.; Taglietti, A.; Pedrido, R. M.; Gonzalez-Noya, A. M.; Bermejo, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1962.
64. (a) Palmans, A. R. A.; Vekemans, J. A. J. M.; Havinga, E. E.; Meijer, E. W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2648.
65. (b) Prins, L. J.; Timmerman, P.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10153.
66. (c) Brunsveld, L.; Lohmeijer, B. G. G.; Vekemans, J. A. J. M.; Meijer, E. W. Chem. Commun. 2000, 2305.
67. Tryar, N. E.; Tsai, R. S.; Carrupt, P. A.; Testa, B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 79.
68. Polonski, T.; Chimiak, A.; Kochman, M. Tetrahedron 1974, 30, 641.
69. -4 M.
70. (a) Lightner, D. D.; Wijekoon, W. M. D.; Zhang, M. H. J. Biol. Chem. 1988, 263, 16669.
71. (b) Kano, K.; Nishiyabu, R.; Asada, T.; Kuroda, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9937.
72. (a) Chimiak, A.; Polonski, T. Org. Prep. Proced. Int. 1973, 5, 117.
73. (b) Ikeda, H.; Nakamura, M.; Ise, N.; Toda, F.; Ueno, A. J. Org. Chem. 1997, 62, 1411.
74. Watanabe, S.; Kataoka, T. Jpn. Tokkyo Koho. 1969, JP 44026847.
75. Kimura, E.; Aoki, S.; Koike, T.; Shiro, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3068.