Calix[4]arene-based chromogenic chemosensor for the α-phenylglycine anion: Synthesis and chiral recognition

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 6, 2006, Pages 1574-1580

  Qing, Guang Yan ^a   He, Yong Bing ^a   Zhao, Yang ^a   Hu, Chen Guang ^a   Liu, Shun Ying ^a   Yang, Xi ^a  

^a WUHAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Anion receptor; Calixarenes; Chiral recognition; Chirality; Chromogenic sensor; UV Vis spectra

Indexed keywords

EID: 33645053485     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200500704     Document Type: Article

References (47)

1. a) J. M. Lehn, Supramolecular Chemistry. Concepts and Perspectives, VCH, Weinheim, 1995;
2. b) K. Naemura, Y. Tobe, T. Kaneda, Coord. Chem. Rev. 1996, 148, 199-219;
3. c) D. Philp, J. F. Stoddart, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1155-1196;
4. d) Y. Murakami, J. Kikuchi, Y. Hisaeda, O. Hayashida, Chem. Rev. 1996, 96, 721-758;
5. e) R. M. Izatt, K. Pawlak, J. S. Bradshaw, R. L. Bruening, Chem. Rev. 1995, 95, 2529-2586.
6. a) K. Rurack, U. Resch-Genger, Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 116-127;
7. b) P. D. Beer, E. J. Hayes, Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 167-189;
8. c) L. Pu, Chem. Rev. 2004, 104, 1687-1716.
9. a) R. Martínez-Máñez, F. Sancenón, Chem. Rev. 2003, 103, 4419-4476;
10. b) E. Palomares, R. R. Vilar, J. R. Durrant, Chem. Commun. 2004, 362-363;
11. c) H. Tong, G. Zhou, L. X. Wang, X. B. Jing, F. S. Wang, J. P. Zhang, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 131-134;
12. d) H. Aït-Haddou, S. L. Wiskur, V. M. Lynch, E. V. Anslyn, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11296-11297;
13. e) L. Perring, M. Basic-Dvorzak, D. Andrey, Analyst 2001, 126, 985-988.
14. a) C. Krause, T. Werner, C. Huber, O. S. Wolfbeis, M. J. P. Leiner, Anal. Chem. 1999, 71, 1544-1548;
15. b) R. J. Berry, J. E. Harris, R. R. Williams, Appl. Spectrosc. 1997, 51, 1521-1524;
16. c) G. T. Copeland, S. J. Miller, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4306-4307.
17. N. Voyer, J. Lamothe, Tetrahedron 1995, 51, 9241-9284.
18. a) K. Choi, A. D. Hamilton, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3912-3915;
19. b) F. Sansone, E. Chierici, A. Casnati, R. Ungaro, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1802-1809;
20. c) T. Haino, M. Nakamura, N. Kato, M. Hiraoka, Y. Fukazawa, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2281-2284;
21. d) G. Tumcharern, T. Tuntulani, S. J. Coles, M. B. Hursthouse, J. D. Kilburn, Org. Lett. 2003, 5, 4971-4974;
22. e) Z. Y. Zeng, Y. B. He, J. L. Wu, L. H. Wei, X. Liu, L. Z. Meng, X. Yang, Eur. J. Org. Chem. 2004, 2888-2893.
23. a) U. Lücking, D. M. Rudkevich, J. Rebek Jr, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9547-9551;
24. b) S. Y. Liu, Y. B. He, J. L. Wu, L. H. Wei, H. J. Qin, L. Z. Meng, L. Hu, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1582-1586.
25. a) M. O. Ruiz, J. L. Cabezas, I. Escudero, J. R. Alvarez, J. Coca, Chem. Eng. Res. Des. 2002, 80, 529-536;
26. b) D. J. Ager, I. Prakash, D. R. Schaad, Chem. Rev. 1996, 96, 835-875;
27. c) R. M. Williams, Synthesis of Optically Active α-Amino Acids, Pergamon Press, Oxford, 1989.
28. a) H. J. Park, Y. Choi, W. Lee, K. R. Kim, Electrophoresis 2004, 25, 2755-2760;
29. b) M. Badis, I. Tomaszkiewicz, J. P. Joly, E. Rogalska, Langmuir 2004, 20, 6259-6267;
30. c) J. V. Hernandez, A. I. Oliva, L. Simon, F. M. Muniz, M. Grande, J. R. Moran, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4831-4833;
31. d) R. Corradini, C. Paganuzzi, R. Marchelli, S. Pagliari, S. Sforza, A. Dossena, G. Galaverna, A. Duchateau, Chirality 2003, 15, S30-S39;
32. e) E. J. Bang, J. W. Jung, W. J. Lee, D. W. Lee, W. T. Lee, J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 2 2001, 9, 1685-1692.
33. S. Y. Liu, Y. B. He, G. Y. Qing, K. X. Xu, H. J. Qin, Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 1527-1534.
34. a) Y. B. He, Y. J. Xiao, L. Z. Meng, Z. Y. Zeng, X. J. Wu, C. T. Wu, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6249-6253;
35. b) H. S. Yuan, Z. T. Huang, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 429-437.
36. S. Shao, Y. Guo, L. He, S. Jiang, X. Yu, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2175-2178.
37. H. Zollinger, Color Chemistry, VCH, Weinheim, 1991.
38. a) B. Valeur, J. Pouget, J. Bourson, M. Kaschke, N. P. Ernsting, J. Phys. Chem. 1992, 96, 6545-6549;
39. b) E. M. Collins, M. A. McKervey, E. Madigan, M. B. Moran, M. Owens, G. Ferguson, S. J. Harris, J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 1 1991, 12, 3137-3142.
40. a) E. Asmus, A. Bull, F. Z. Wollsdorf, Anal. Chem. 1963, 193, 81-85;
41. b) Z. Y. Zeng, Y. B. He, J. L. Wu, L. H. Wei, S. Y. Liu, Y. Y. Huang, L. Z. Meng, L. Hu, Supramol. Chem. 2004, 16, 233-238.
42. a) Y. Kubo, S. Ishihare, M. Tsukahare, S. Tokita, J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 2 2002, 1455-1460;
43. b) P. D. Beer, V. Timoshenko, M. Maestri, P. Passaniti, V. Balzeni, Chem. Commun. 1999, 1755-1756;
44. c) Z. Y. Zeng, Y. B. He, L. H. Wei, J. L. Wu, Y. Y. Huang, L. Z. Meng, Can. J. Chem. 2004, 82, 454-460.
45. T. Grady, S. J. Harris, M. R. Smyth, D. Diamond, P. Hailey, Anal. Chem. 1996, 68, 3775-3782.
46. a) W. H. Pirkle, T. C. Pochapsky, Chem. Rev. 1989, 89, 347-362;
47. b) K. X. Xu, X. J. Wu, Y. B. He, S. Y. Liu, G. Y. Qing, L. Z. Meng, Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 833-839.