Enantioselective fluorescent sensors for chiral carboxylates based on calix[4]arenes bearing an L-tryptophan unit

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 11, 2007, Pages 1768-1778

  Qing, Guang Yan ^a   He, Yong Bing ^a   Wang, Feng ^a   Qin, Hai Juan ^a   Hu, Chen Guang ^a   Yang, Xi ^a  

^a WUHAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Calixarenes; Carboxylates; Enantioselective recognition; Fluorescence; NMR spectroscopy; Tryptophan

Indexed keywords

EID: 34250680621     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200600917     Document Type: Article

References (75)

1. a) T. D. James, K. R. A. Samankumara Sandanayake, S. Shinkai, Nature 1996, 374, 345-347;
2. b) Y. Kubo, S. Maeda, S. Tokita, M. Kubo, Nature 1996, 382, 522-524;
3. c) K. Naemura, Y. Tobe, T. Kaneda, Coord. Chem. Rev. 1996, 148, 199-219;
4. d) X. X. Zhang, J. S. Bradshaw, R. M. Izatt, Chem. Rev. 1997, 97, 3313-3361;
5. e) T. H. Webb, C. S. Wicox, Chem. Soc. Rev. 1993, 22, 383-395;
6. f) M. G. Finn, Chirality 2002, 14, 534-540;
7. g) P. Molenveld, J. F. J. Engbersen, D. N. Reinhoudt, Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 75-86.
8. a) Y. Murakami, J. I. Kikuchi, Y. Hisaeda, O. Hayashida, Chem. Rev. 1996, 96, 721-758;
9. b) D. Philp, J. F. Stoddart, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1155-1196.
10. a) W. H. Pirkle, T. C. Pochapsky, Chem. Rev. 1989, 89, 347-362;
11. b) T. J. Ward, D. M. Hamburg, Anal. Chem. 2004, 76, 4635-4644;
12. c) I. Stibor, P. Zlatuskova, Top. Curr. Chem. 2005, 255, 31-63.
13. a) For NMR determination of enantiomeric purity, see: D. Parker, Chem. Rev. 1991, 91, 1441-1457;
14. b) T. Wenzel, J. D. Wilcox, Chirality 2003, 15, 256-270.
15. a) A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, T. Gunnlaugsson, A. J. M. Huxley, C. P. McCoy, J. T. Rademacher, T. E. Rice, Chem. Rev. 1997, 97, 1515-1566;
16. b) R. Martiner-Manez, F. Sancenon, Chem. Rev. 2003, 103, 4419-4476;
17. c) S. Arimori, M. L. Bell, C. S. Oh, T. D. James, Org. Lett. 2002, 4, 4249-4251.
18. a) L. Pu, Chem. Rev. 2004, 104, 1687-1716;
19. b) I. Lin, Z. B. Li, H. C. Zhang, L. Pu, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 103-106;
20. c) J. Z. Zhao, T. M. Fyles, T. D. James, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3461-3464;
21. d) J. Z. Zhao, M. G. Davidson, M. F. Mahon, G. Kociok-Kohn, T. D. James, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16179-16186.
22. a) V. Böhmer, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 713-745;
23. b) C. D. Gutsche. Calixarenes Revisited in Monographs in Supramolcular Chemistry (Ed.: J. F. Stoddart), The Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1998;
24. c) Z. Asfari, V. Böhmer, J. Harrowfield, J. Vicens (Eds.), Calixarenes, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 2001.
25. a) F. Sansone, L. Baldini, A. Casnati, M. Lazzarotto, F. Ugozzoli, R. Ungaro, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 4842-4847;
26. b) S. B. Sdira, C. P. Felix, M. B. A. Giudicelli, P. F. Seigle-Ferrand, M. Perrin, R. J. Lamartine, J. Org. Chem. 2003, 68, 6632-6638;
27. c) F. P. Ballistreri, A. Notti, S. Pappalardo, M. F. Parisi, I. Pisagatti, Org. Lett. 2003, 7, 1071-1074;
28. d) R. Yanagihara, M. Tominaga, Y. Aoyama, J. Org. Chem. 1994, 59, 6865-6867;
29. e) C. F. Dignam, C. J. Richards, J. J. Zopf, L. S. Wacker, T. I. Wenzel, Org. Lett. 2005, 7, 1773-1776;
30. f) Y. S. Zheng, C. Zhang, Org. Lett. 2004, 6, 1189-1192;
31. g) A. Casnati, F. Sansone, R. Ungaro, Acc. Chem. Res. 2003, 36, 246-254.
32. a) T. Grady, S. J. Harris, M. R. Smyth, D. Diamond, P. Hailey, Anal. Chem. 1996, 68, 3775-3782;
33. b) T. Grady, T. Joyce, M. R. Smyth, S. J. Harris, D. Diamond, Anal. Commun. 1998, 35, 123-125.
34. a) N. Voyer, J. Lamothe, Tetrahedron 1995, 51, 9241-9284;
35. b) C. D. Tran, J. H. Fendler, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2923-2928.
36. a) D. Yang, X. Li, Y. F. Fan, D. W. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7996-7997;
37. b) D. Voet, J. G. Voet, Biochemistry, Wiley, New York, 1990.
38. a) J. Lin, A. R. Rajaram, L. Pu, Tetrahedron 2004, 60, 11277-11281;
39. b) T. Ishii, M. Crego-Calama, P. Timmerman, D. N. Reinhoudt, S. Shinkai, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1924-1929.
40. a) T. H. Webb, C. S. Wilcox, Chem. Soc. Rev. 1993, 22, 383-395;
41. b) Y. Kuroda, Y. Kato, T. Higashioji, J. Y. Hasegawa, S. Kawanami, M. Takahashi, N. Shiraishi, K. Tanabe, H. Ogoshi, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10950-10958;
42. c) S. Rossi, G. M. Kyne, D. L. Turner, N. J. Wells, J. D. Kilburn, Angew. Chem. 2002, 41, 4233-4236;
43. d) J. F. Folmer-Andersen, M. Kitamura, E. V. Anslyn, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5652-5653;
44. e) A. Ragusa, S. Rossi, J. M. Hayes, M. Stein, J. D. Kilburn, Chem. Eur. J. 2005, 11, 5674-5688;
45. f) A. Ragusa, J. M. Hayes, M. E. Light, J. D. Kilburn, Eur. J. Org. Chem. 2006, 3545-3549.
46. a) Y. B. He, Y. J. Xiao, L. Z. Meng, Z. Y. Zeng, X. J. Wu, C. T. Wu, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6249-6253;
47. b) H. S. Yuan, Z. T. Huang, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 429-437;
48. c) S. Y. Liu, Y. B. He, G. Y. Qing, K. X. Xu, H. J. Qin, Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 1527-1534.
49. a) B. Valeur, J. Pouget, J. Bourson, J. Phys. Chem. 1992, 96, 6545-6549;
50. b) V. Bernard, Molecular Fluorescence: Principles and Applications, Wiley-VCH, Weinheim, 2002;
51. c) J. B. Birks. Photophysics of Aromatic Molecules, Wiley, New York, 1970, p. 313;
52. d) F. Y. Wu, Z. Li, Z. C. Wen, N. Zhou, Y. F. Zhao, Y. B. Jiang, Org. Lett. 2002, 4, 3203-3205.
53. a) Y. Kubo, S. Ishihara, M. Tsukahara, S. Tokita, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 1455-1460;
54. b) P. D. Beer, V. Timoshenko, M. Maestri, P. Passaniti, V. Balzeni, Chem. Commun. 1999, 1755-1756;
55. c) Z. Y. Zeng, Y. B. He, L. H. Wei, J. L. Wu, Y. Y. Huang, L. Z. Meng, Can. J. Chem. 2004, 82, 454-460.
56. a) T. Gunnlaugsson, H. D. Paduka Ali, M. Glynn, P. E. Kruger, G. M. Hussey, F. M. Pfeffer, C. M. G. dos Santos, J. Tierney, J. Fluoresc. 2005, 15, 287-299;
57. b) M. T. Albelda, M. A. Bernardo, E. García-España, M. L. Godino-Salido, S. V. Luis, M. J. Melo, F. Pina, C. Soriano, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 2545-2549.
58. a) K. X. Xu, Y. B. He, H. J. Qin, G. Y. Qing, S. Y. Liu, Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 3042-3048;
59. b) L. Fang, W. H. Chan, Y. B. He, D. W. J. Kwong, A. W. M. Lee, J. Org. Chem. 2005, 70, 7640-7646;
60. c) T. Okino, Y. Hoashi, T. Fumkawa, X. Xu, Y. Takemoto, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 119-125;
61. d) K. X. Xu, X. J. Wu, Y. B. He, S. Y. Liu, G. Y. Qing, L. Z. Meng, Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 833-839;
62. e) T. Gunnlaugsson, B. Bichell, C. Nolan, Tetrahedron 2004, 60, 5799-5806.
63. W. H. Pirkle, T. C. Pochapsky, Chem. Rev. 1989, 89, 347-362.
64. a) M. T. Blanda, J. H. Horner, M. Newcomb, J. Org. Chem. 1989, 54, 4626-4636;
65. b) K. A. Connors, Binding Constants, the Measurement of Molecular Complex Stability, Wiley-Interscience, New York, 1987, pp. 24-28.
66. a) U. Darbost, X. S. Zeng, M. Giorgi, I. Jabin, J. Org. Chem. 2005, 70, 10552-10560;
67. b) P. Lhotak, Top. Curr. Chem. 2005, 255, 65-95;
68. c) S. E. Matthews, P. D. Beer, Supramol. Chem. 2005, 17, 411-435;
69. d) G. Y. Qing, Y. B. He, Y. Zhao, C. G. Hu, S. Y. Liu, X. Yang, Eur. J. Org. Chem. 2006, 1574-1580.
70. a) X. Zhang, L. Guo, F. Y. Wu, Y. B. Jiang, Org. Lett. 2003, 5, 2667-2670;
71. b) E. J. Cho, J. W. Moon, S. W. Ko, J. Y. Lee, S. K. Kim, Y. Joon, K. C. Nam, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12376-12377;
72. c) J. L. Wu, Y. B. He, Z. Y. Zeng, L. H. Wei, L. Z. Meng, T. X. Yang, Tetrahedron 2004, 60, 4039-4314.
73. a) A. P. Krapcho, C. S. Kuell, Synth. Commun. 1990, 20, 2559-2564;
74. b) C. P. Du, J. S. You, X. Q. Yu, C. L. Liu, J. B. Lan, R. G. Xie, Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 3651-3656;
75. c) H. Xu, R. K. Gary, Z. Jiang, L. Meiling, M. R. Dmitry, Tetrahedron 2003, 59, 5837-5848.