Occurrence, biological activity and synthesis of drimane sesquiterpenoids

Natural Product Reports

Volumn 21, Issue 4, 2004, Pages 449-477

  Jansen, B J M ^a,b,c   De Groot, Ae ^a,b,d,e  

^a WAGENINGEN UNIVERSITY   (Netherlands)

^b Wageningen Agricultural University ^*

^c UTRECHT UNIVERSITY   (Netherlands)

^d UNIVERSITY OF GRONINGEN   (Netherlands)

^e EINDHOVEN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOLOGICAL FACTOR; DRIMANE; SESQUITERPENE;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; REVIEW; SYNTHESIS;

BIOLOGICAL FACTORS; MOLECULAR STRUCTURE; SESQUITERPENES;

EID: 4444295178     PISSN: 02650568     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b311170a     Document Type: Review

References (383)

1. B. M. Fraga, Nat. Prod. Rep., 2001, 18, 650 and preceding contributions of the author since 1984.
2. (a) B. J. M. Jansen and A. de Groot, Nat. Prod. Rep., 1991, 8, 309;
3. (b) B. J. M. Jansen and A. de Groot, Nat. Prod. Rep., 1991, 8, 319.
4. R. J. Capon, in Studies in Natural Products Chemistry, Structure and Chemistry (Part C), ed. Atta-ur-Rahman. Elsevier, Amsterdam, 1995, vol. 15, p. 289.
5. L. Minale, R. Riccio and G. Sodano, Tetrahedron Lett., 1974, 3401.
6. R. D. H. Murray, in Progress in the Chemistry of Organic Natural Products, ed. W. Herz, H. Falk, G. W. Kirby and R. E. Moore, Springer Verlag, Vienna and New York, 2002, vol. 83, p. 1.
7. R. D. H. Murray, in Progress in the Chemistry of Organic Natural Products, ed. W. Herz, H. Falk, G. W. Kirby and R. E. Moore, Springer Verlag, Vienna and New York, 1997, vol. 72, p. 1.
8. R. D. H. Murray, in Progress in the Chemistry of Organic Natural Products, ed. W. Herz, H. Falk, G. W. Kirby and R. E. Moore, Springer Verlag, Vienna and New York, 1991, vol. 58, p. 1.
9. R. D. H. Murray, Nat. Prod. Rep., 1995, 12, 477.
10. R. D. H. Murray, Nat. Prod. Rep., 1989, 12, 591.
11. H. H. Appel, C. J. W. Brooks and K. H. Overton, J. Chem. Soc., 1959, 3332.
12. (a) H. H. Appel, Scientia (Valparaiso), 1948, 15, 31;
13. (b) H. H. Appel, B. Rotman and F. Thornton, Scientia (Chile), 1956, 23, 19.
14. (a) C. J. W. Brooks and K. H. Overton, Proc. Chem. Soc., 1957, 322;
15. (b) R. Garland and T. Maria, An. Fac. Quim. Farm., 1969, 21, 108.
16. B.-P. Ying, G. D. Peiser, Y.-Y. Ji, K. M. Mathias, F. Karasina and Y.-S. Hwang, J. Agric. Food Chem., 1995, 43, 826.
17. B.-P. Ying, G. D. Peiser, Y.-Y. Ji, K. M. Mathias, D. Tutko and Y.-S. Hwang, Phytochemistry, 1995, 38, 909.
18. M. S. Al-Said, S. M. El-Khawaja, F. S. El-Feraly and C. D. Hufford, Phytochemistry, 1990, 29, 975.
19. (a) D. Kioy, A. I. Gray and P. G. Waterman, J. Nat. Prod., 1990, 53, 1372;
20. (b) N. Rastogi, J. Abaul, K. S. Goh, A. Devallois, E. Philogene and P. Bourgeois, FEMS Immunol. Med. Microbiol., 1998, 20, 267.
21. N. P. Seeram, L. S. Francis, O. L. Needham, H. Jacobs, S. McLean and W. F. Reynolds, Biochem. Syst. Ecol., 2003, 31, 637.
22. G. Jommi, Corsi. Semin. Chim., 1968, 11, 44.
23. I. I. Mahmoud, A. D. Kinghorn, G. A. Cordell and N. R. Farnsworth, J. Nat. Prod., 1979, 42, 681.
24. (a) J. K. Bastos, M. A. C. Kaplan and O. R. Gottlieb, J. Braz. Chem. Soc., 1999, 10, 136;
25. (b) J. K. Bastos, O. R. Gottlieb, M. A. C. Kaplan, D. dos Santos Filho, S. J. Sarti and C. P. S. Rodrigues, Rev. Cienc. Farm, 1991, 13, 83.
26. (a) D. Kioy, A. I. Gray and P. G. Waterman, Phytochemistry, 1990, 29, 3535;
27. (b) L. O. Arot Manguro, I. Ugi, R. Hermann and P. Lemmen, Phytochemistry, 2003, 63, 497;
28. (c) C. J. W. Brooks and G. H. Draffan, Tetrahedron, 1969, 25, 2887.
29. M. S. Rajab and J. M. Ndegwa, Bull. Chem. Soc. Ethiop., 2000, 14, 45.
30. (a) M. J. Mashimbye, M. C. Maumela and S. E. Drewes, Phytochemistry, 1999, 51, 435;
31. (b) M. J. Mashimbye, M. C. Maumela, C. Munaka and S. E. Drewes, Niger. J. Nat. Prod Med., 1999, 3, 28;
32. (c) S. E. Drewes, N. R. Crouch, M. J. Mashimbye, B. M. de Leeuw and M. M. Horn, South Afr. J. Sci., 2001, 97, 383.
33. T. Rabe and J. van Staden, J. Ethnopharmacol., 2000, 73, 171.
34. (a) A. Malheiros, V. Cechinel Filho, C. B. Schmitt, A. R. S. Santos, C. Scheidt, J. B. Calixto, F. Delle Monache and R. A. Yunes, Phytochemistry, 2001, 57, 103;
35. (b) M. J. Cortés, R. Urrejola and M. L. Oyarzun, Bol. Soc. Chil. Quim., 1982, 27, 307;
36. (c) V. Cechinel Filho, V. Schemper, T. R. Pinheiro, J. B. Calixto, A. R. S. Santos, F. Delle Monache and R. A. Yunes, Int. Joint Symp.: Chemistry, Biological and Pharmacological Properties of Medicinal Plants from the Americas, Panama, 1997, L-12, ed. K. Hostettmen, M. P. Gupta and A. Marston, CRC Press LLC, Boca Raton.
37. V. Cechinel Filho, V. Schlemper, A. R. S. Santos, T. R. Pinheiro, R. A. Yunes, G. L. Mendes, J. B. Calixto and R. A. Yunes, J. Ethnopharmacol., 1998, 62, 223.
38. G. D. Brown, Phytochemistry, 1994, 35, 975.
39. L. Ferreto, J. F. Ciccio, V. Castro and R. Andrade, Spectrosc. Int. J., 1988, 6, 133.
40. (a) J. F. Ciccio, Rev. Biol. Trop., 1997, 45, 29;
41. (b) J. Calle, M. T. Guerrero and A. Rivera, Rev. Colomb. Quim., 1987, 14, 27.
42. (a) V. A. Dragar, S. M. Garland and R. C. Menary, J. Agric. Food Chem., 1998, 46, 3210;
43. (b) C. Read and R. Menary, Ann. Bot. (London), 2000, 86, 1193.
44. I. A. Southwell and J. J. Brophy, Phytochemistry, 1992, 31, 3073.
45. (a) N. B. Perry, L. M. Foster and S. D. Lorimer, Phytochemistry, 1996, 43, 1201;
46. (b) P. J. Gerard, N. B. Perry, L. D. Ruf and L. M. Foster, Bull. Entomol. Res., 1993, 83, 547.
47. (a) M. Iwamoto, H. Ohtsu, S. Matsunaga and R. Tanaka. J. Nat. Prod., 2000, 63, 1381;
48. (b) C. Demetzos, S. Mitaku, A. Loukis and C. Harvala, J. Essent. Oil Res., 1994, 6, 37;
49. (c) H. Kiyota, Q.-W. Shi and T. Oritani, Nat. Prod. Lett., 2002, 16, 21;
50. (d) K. Ikhiri, I. Mahaman, A. Ahond, C. Poupat, C. Ricke and P. Potier. J. Nat. Prod., 1995, 58, 1136.
51. (a) K. Siems, F. Weigt and E. Wollenweber, Phytochemistry, 1996, 41, 1119;
52. (b) H. Ito, T. Muranaka, K. Mori, Z. X. Jin and T. Yoshida, Chem. Pharm. Bull., 1997, 45, 1720;
53. (c) Y. Asakawa, M. Toyota, Y. Oiso and J. E. Braggins, Chem. Pharm. Bull., 2001, 49, 1380;
54. (d) M. Nagashima and N. Nakatani. Chem. Express, 1991, 6, 993.
55. (a) Y. Asakawa, in Progress in the Chemistry of Organic Natural Products, ed. W. Herz, G. W. Kirby, R. E. Moore, W. Steglich and Ch. Tamm, Springer Verlag, Vienna and New York, 1995, vol. 65, p. 152;
56. (b) K. Ono, T. Sakamoto, H. Tanaka and Y. Asakawa, Flavour Fragrance J., 1996, 11, 53;
57. (c) Y. Asakawa, M. Toyota and T. Takemoto, Phytochemistry, 1978, 17, 457.
58. (a) F. Nagashima, S. Momosaki, Y. Watanabe, S. Takaoka, S. Huneck and Y. Asakawa, Phytochemistry, 1996, 42, 1361;
59. (b) U. Warmers and W. A. König, Phytochemistry, 1999, 52, 99.
60. M. Toyota, A. Ueda and Y. Asakawa, Phytochemistry, 1991, 30, 567.
61. F. Cullmann and H. Becker, Z. Naturforsch., C: Biosci., 1999, 54, 151.
62. G. G. Harrigan, A. Ahmad, N. Baj, A. A. L. Gunatilaka and D. G. I. Kingston, J. Nat. Prod., 1993, 56, 921.
63. M. Bungert, J. Gabler, K-P. Adam, J. Zapp and H. Becker, Phytochemistry, 1998, 49, 1079.
64. M. Toyota and Y. Asakawa, Phytochemistry, 1988, 27, 2155.
65. M. Toyota, Y. Asakawa and T. Takemoto. Phytochemistry, 1981, 20, 2359.
66. Y. Asakawa, M. Toyota, A. Ueda, M. Tori and Y. Fukazawa, Phytochemistry, 1991, 30, 3037.
67. (a) M. Toyota, Y. Ooiso, T. Kusuyama and Y. Asakawa, Phytochemistry, 1994, 35, 1263;
68. (b) Y. Asakawa, M. Toyota, Y. Oiso and J. E. Braggins, Chem. Pharm. Bull., 2001, 49, 1380.
69. T. Hashimoto, M. Tori and Y. Asakawa, Phytochemistry, 1989, 28, 3377.
70. Y. Fukuyama, T. Sato, I. Miura and Y. Asakawa. Phytochemistry, 1985, 24, 1521.
71. (a) T. M. de Almeida Alves, F. L. Ribeiro, H. Kloos and C. L. Zani, Mem. Inst. Oswaldo Cruz, 2001, 96, 831;
72. (b) F. Echeverri, J. G. Luis, F. Torres, W. Quinones, F. Alzate, G. Cardona, R. Archhold, J. Roldan and E. H. Lahlou, Nat. Prod. Lett., 1997, 10, 295.
73. U. Jacobsson and A. K. Muddathir, Phytochemistry, 1992, 31, 4207.
74. M. Ahmed, B. K. Datta, A. S. S. Rous and M. A. Hassan, Planta Med., 1991, 57, 503.
75. (a) A. J. Aasen and C. Enzell, Acta Chem. Scand. Ser. B, 1974, 28, 1239;
76. (b) J. R. Hlubucek, A. J. Aasen, S.-O. Almquist and C. Enzell, Acta Chem. Scand. Ser. B, 1974, 28, 18;
77. (c) A. J. Aasen, C. H. G. Vogt and C. R. Enzell, Acta Chem. Scand. Ser. B, 1975, 29, 51;
78. (d) I. Wahlberg, A-M. Eklund, T. Nishida and C. Enzell, Acta Chem. Scand. Ser. B, 1981, 35, 307.
79. (a) P. Weyerstahl, H. Marschall, S. Schneider and G. C. Subba, Flavour Fragrance J., 1995, 10, 179;
80. (b) C.-M. Zhou, C. Yao, H.-L. Sun, S.-X. Qiu and G.-Y. Cui, Planta Med., 1991, 57, 391;
81. (c) J. A. Marco, J. F. Sanz, A. Yuste and A. Rustaiyan, Liebigs Ann. Chem., 1991, 929.
82. (a) G. K. Nikonov, A. D. Dembitskii, G. I. Krotova and V. V. Zamkova, Izv. Akad. Nauk. Kaz. SSR, Ser. Khim., 1991, 6, 63;
83. (b) A. A. Nabiev, T. K. Khasanov and V. M. Malikov, Chem. Nat. Compd. (Engl. Transl.), 1982, 18, 547;
84. (c) H. M. G. Al-Hazimi, Phytochemistry, 1986, 25, 2417;
85. (d) G. Appendino, H. C. Ozen, S. Tagliapietra and M. Cisero, Phytochemistry, 1992, 31, 3211;
86. (e) G. Appendino, H. Ozen and J. Jakupovic, Fitoterapia, 1993, 64, 505;
87. (f) G. Appendino, J. Jakupovic, S. Alloatti and M. Ballero, Phytochemistry, 1997, 45, 1639;
88. (g) P. Zhou, Y. Takaishi, H. Duan, B. Chen, G. Honda, M. Itoh, Y. Takeda, O. K. Kodzhimatov and K.-H. Lee, Phytochemistry, 2000, 53, 689.
89. (a) O. Hofer and H. Greger, Phytochemistry, 1984, 23, 181;
90. (b) F. Bohlmann, D. Schumann and C. Zdero, Chem. Ber., 1974, 107, 644;
91. (c) W. Kisiel and A. Stojakowska, Phytochemistry, 1997, 46, 515;
92. (d) N. Goren, A. Ulubelen and S. Oksuz, Phytochemistry, 1988, 27, 1527;
93. (e) H. Greger and O. Hofer, Phytochemistry, 1985, 24, 85.
94. (a) W. A. Ayer, P. A. Craw, T. J. Stout and J. Clardy, Can. J. Chem., 1989, 67, 773;
95. (b) W. A. Ayer and P. A. Craw, Can. J. Chem., 1989, 67, 1371.
96. (a) Y. Uosaki, M. Yoshida, T. Ogawa and Y. Saito, J. Antibiot., 1996, 49, 6;
97. (b) M. A. Hayes, S. K. Wrigley, I. Chetland, E. E. Reynolds, A. M. Ainsworth, D. V. Renno, M. A. Latif, X-M. Cheng, D. J. Hupe, P. Charlton and A. M. Doherty, J. Antibiot., 1996, 49, 505.
98. (a) S. Grabley, R. Thiericke, M. Zerlin, A. Göhrt, S. Philipps and A. Zeeck, J. Antibiot., 1996, 49, 593;
99. (b) L. Rahbaek, C. Christophersen, J. Frisvad, H. S. Bengaard, S. Larsen and B. R. Rassing, J. Nat. Prod., 1997, 60, 811.
100. G. N. Belofsky, P. R. Jensen, M. K. Renner and W. Fenical, Tetrahedron, 1998, 54, 1715.
101. G. Erkel, K. Lorenzen, T. Anke, R. Velten, A. Gimenez and W. Steglich, Z. Naturforsch., C: Biosci., 1995, 50, 1.
102. K. Kono, M. Tanaka, T. Ogita, T. Hosoya and T. Kohama, J. Antibiot., 2000, 53, 459.
103. (a) R. Velten, D. Klostermeyer, B. Stefan, W. Steglich, A. Kuschel and T. Anke, J. Antibiot., 1994, 47, 1017;
104. (b) K. Lorenzen, T. Anke, U. Anders, H. Hindermayr and F. Hansske. Z. Naturforsch., C: Biosci., 1994, 49, 132.
105. N. J. McCorkindale, C. H. Calzadilla, S. A. Hutchinson and D. H. Kitson, Tetrahedron, 1981, 37, 649.
106. (a) L. Garlaschelli, G. Mellero, G. Vidari and P. Vita-Finzi, J. Nat. Prod., 1994, 57, 905;
107. (b) G. Vidari, in Studies in Natural Products Chemistry, Structure and Chemistry (Part D), ed. Atta-ur-Rahman, Elsevier, Amsterdam, 1995, vol 17, p. 153.
108. G. M. Cabrera, M. J. Roberti, J. E. Wright and A. M. Seldes, Phytochemistry, 2002, 61, 189.
109. W. F. Fleck, B. Schlegel, P. Hoffmann, M. Ritzau, S. Heinze and U. Graefe, J. Nat. Prod., 1996, 59, 780.
110. (a) M. Pulici, F. Sugawara, H. Koshino, J. Uzawa, S. Yoshida, E. Lobkovsky and J. Clardy, J. Nat. Prod., 1996, 59, 47;
111. (b) M. Pulici, F. Sugawara, H. Koshino, G. Okada, Y. Esumi, J. Uzawa and S. Yoshida. Phytochemistry, 1997, 46, 313;
112. (c) S. G. Errington, I. W. Farrell, T. G. Halsall, M. T. W. Hearn, E. R. H. Jones and V. Thaller, J. Chem. Res. (S), 1987, 47.
113. (a) Y. Asakawa, T. Hashimoto, Y. Mizuno, M. Tori and Y. Fukazawa, Phytochemistry, 1992, 31, 579;
114. (b) Y. Asakawa, Patent appl.: JP 88-85650, 1989.
115. M. Hirotami, T. Furuya and M. Shiro, Phytochemistry, 1991, 30, 1555.
116. H. Takahashi, M. Toyota and Y. Asakawa, Phytochemistry, 1993, 33, 1055.
117. Y. Morita, Y. Hayashi, Y. Sumi, A. Kodaira and H. Shibata, Biosci. Biotechnol. Biochem., 1995, 59, 2008.
118. (a) S. Nozoe, T. Agatsuma, A. Takahashi, H. Ohishi, Y. In and G. Kusano, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 2497;
119. (b) S. Tanaka, A. Takahashi, J. Masuda, T. Segawa and S. Nozoe, Patent appl.: JP 99-172331, 2001.
120. K. Kahlos, J. L. J. Kiviranta and R. V. K. Hiltunen, Phytochemistry, 1994, 36, 917.
121. H.-P. Hanssen, V. Sinnwell and W.-R. Abraham, Z. Naturforsch., C: Biosci., 1986, 41, 825.
122. J. Roesecke, M. Pietsch and W. Koenig, Phytochemistry, 2000, 54, 747.
123. B. Erb, H.-J. Borschberg and D. Arigoni, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2000, 2307.
124. W. A. Ayer and L. S. Trifonov, J. Nat. Prod., 1992, 55, 1454.
125. R. J. Capon, Eur. J. Org. Chem., 2001, 633.
126. J. R. Pawlik, Chem. Rev., 1993, 93, 1911.
127. D. J. Faulkner, Nat. Prod. Rep., 1990, 7, 269.
128. D. J. Faulkner, Nat. Prod. Rep., 1992, 9, 323.
129. M. J. Garson, A. F. Dexter, L. K. Lambert and V. Liokas, J. Nat. Prod., 1992, 55, 364.
130. M. S. Butler and R. J. Capon, Aust. J. Chem., 1993, 46, 1255.
131. A. Montagnac, M.-T. Martin, C. Debitus and M. Pais, J. Nat. Prod., 1996, 59, 866.
132. V. J. Paul, Y. Seo, K. W. Cho, J.-R. Rho, J. Shin and P. R. Bergquist, J. Nat. Prod., 1997, 60, 1115.
133. A. Spinella, L. A. Alvarez, C. Avila and G. Cimino, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 8665.
134. M. Gavagnin, E. Mollo, G. Calado, S. Fahey, M. Ghiselin, J. Ortea and G. Cimino, Chemoecology, 2001, 11, 131.
135. E. J. Dumdei, J. Kubanek, J. E. Coleman, J. Pika, R. J. Andersen, J. R. Steiner and J. Clardy, Can. J. Chem., 1997, 75, 773.
136. J. Kubanek, E. I. Graziani and R. J. Andersen, J. Org. Chem., 1997, 62, 7239.
137. J. Kubanek, D. J. Faulkner and R. J. Andersen, J. Chem. Ecol., 2000, 26, 377.
138. C. Avila, G. Cimino, A. Crispino and A. Spinella, Experientia, 1991, 47, 306.
139. A. Fontana, M. L. Ciavatta, T. Miyamoto, A. Spinella and G. Cimino, Tetrahedron, 1999, 55, 5937.
140. A. Fontana, G. Villani and G. Cimino, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 2429.
141. Y. Sakio, Y. J. Hirano, M. Hayashi, K. Komiyama and M. Ishibashi, J. Nat. Prod., 2001, 64, 726.
142. K. Iken, C. Avila, M. L. Ciavatta, A. Fontana and G. Cimino, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 5635.
143. T. E. Goodwin, E. L. Rasmussen, A. C. Guinn, S. S. McKelvey, R. Gunawardena, S. W. Riddle and H. S. Riddle, J. Nat. Prod., 1999, 62, 1570.
144. (a) R. Alexander, R. Kagi and R. Noble, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1983, 226;
145. (b) R. A. Noble, R. Alexander and R. I. Kagi, Org. Geochem., 1987, 11, 151.
146. R. Alexander, T. V. Bastow, R. I. Kagi and R. K. Sing, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 1712.
147. D. Munoz, M. Guiliano, P. Doumenq, F. Jacquot, P. Scherrer and G. Mille, Mar. Pollut. Bull., 1997, 34, 868.
148. I. Alajbeg, G. Krnjevic-Pezic, I. Alajbeg, A. Smeh-Skrbin and P. Vrzogic, J. Pharm. Biomed. Anal., 2000, 22, 75.
149. (a) W. Parker, J. S. Roberts and R. Ramage, Q. Rev. Chem. Soc., 1967, 21, 331;
150. (b) A. Esschenmoser, L. Ruzicka, O. Jeger and D. Arigoni, Helv. Chim. Acta, 1955, 38, 1890;
151. (c) G. Stork and A. W. Burgstahler, J. Am. Chem. Soc., 1955, 77, 5068.
152. A. Eschenmoser, D. Felix, M. Gut, J. Meier and P. Stadler, in Ciba Foundation Symposium on the Biosynthesis of Terpenes and Sterols, ed. G. E. W. Wolstenholme and M. O'Connor, Little, Brown and Co., Boston, MA, 1959, p. 217.
153. M. Cortes, I. Razmillic and J. Lopez, Bull. Soc. Chem. Belg., 1987, 96, 631.
154. M. Hirotani, C. Ino and T. Furuya, Phytochemistry, 1993, 32, 891.
155. E. J. Corey and J. J. Ursprung, J. Am. Chem. Soc., 1956, 78, 5041.
156. J. R. Hanson, Nat. Prod. Rep., 1986, 3, 123.
157. K. Kurata, K. Tanuguchi and M. Suzuki. Phytochemistry, 1996, 41, 749.
158. Z.-H. Ding, Z.-J. Dong and J.-K. Liu, Helv. Chim. Acta, 2001, 84, 259.
159. Y. Fukuyama, T. Sato, Y. Asakawa and T. Takemoto, Phytochemistry, 1982, 21, 2895.
160. A. Fontana, A. Tramice, A. Cutignano, G. 'Ippolito, M. Gavagnin and G. Cimino, J. Org. Chem., 2003, 68, 2405.
161. J. M. Kubanek, in Chemical studies on the Origin of Secondary Metabolites in Selected Marine Invertebrates, Thesis, UMI, Ann Harbor, 1998.
162. G. W. Dawson, D. L. Hallahan, A. Mudd, M. M. Patel, J. A. Pickett, L. J. Wadhams and R. M. Wallsgrove, Pestic. Sci., 1989, 27, 191.
163. (a) D. V. Banthorpe, C. J. W. Brooks, J. T. Brown, G. L. Lappin and G. S. Morris, Phytochemistry, 1989, 28, 1631;
164. (b) D. V. Banthorpe, J. T. Brown and G. S. Morris, Phytochemistry, 1992, 31, 3391.
165. (a) C. J. W. Brooks, D. G. Watson and W. J. Cole, J. Chromatogr., 1985, 347, 455;
166. (b) W. A. Harland, J. D. Gilbert and C. J. W. Brooks, Biochim. Biophys. Acta, 1973, 316, 378.
167. T. Tozyo, F. Yasuda, H. Nakai and H. Tada, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1992, 1859.
168. H. Haraguchi, R. Matsuda and K. Hashimoto, J. Agric. Food Chem., 1993, 41, 5.
169. (a) T. A. van Beek, N. van Dam, A. de Groot, T. A. M. Geelen and L. H. W. van der Plas, Phytochem. Anal., 1994, 5, 19;
170. (b) M. J. M. Hagendoorn, T. A. M. Geelen, T. A. van Beek, D. C. L. Jamar, F. A. A. Tetteroo and L. H. W. van der Plas, Physiol. Plant, 1994, 92, 595.
171. (a) C. Escobar and O. Wittke, Acta Crystallogr., 1981, A37, 208;
172. (b) F. S. Feraly, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1978, 75;
173. (c) C. Escobar and O. Wittke, Acta Crystallogr., 1988, C44, 154;
174. (d) R. O. Gould, T. J. Simpson and M. D. Walkinshaw, Tetrahedron Lett., 1981, 22, 1047.
175. R. Velten, W. Steglich and T. Anke, Tetrahedron: Asymmetry, 1994, 5, 1229.
176. S. Urban and R. J. Capon. J. Nat. Prod., 1996, 59, 900.
177. M. Taniguchi and I. Kubo, J. Nat. Prod., 1993, 56, 1539.
178. L. Koike, L. M. C. Reboucas, F. de A. M. Reis, A. J. Marsaioli, H. H. Richnow and W. Michaelis, Org. Geochem., 1992, 18, 851.
179. K. Grice, M. Audino, C. J. Boreham, R. Alexander and R. I. Kagi, Org. Geochem., 2001, 32, 1195.
180. Y. Yano, M. Tanuguchi, T. Tanaka, S. Oi and I. Kubo, Agric. Biol. Chem., 1991, 55, 603.
181. C. S. Lunde and I. Kubo, Antimicrob. Chemother., 2000, 44, 1943.
182. I. Kubo, in Studies in Natural Products Chemistry, Structure and Chemistry (Part D), ed. Atta-ur-Rahman, Elsevier, Amsterdam, 1995, vol. 17, p. 233.
183. I. Kubo, in Biol.-Chem. Interface, ed. R. Cooper and J. K. Snyder, Dekker, New York, 1999, p. 23.
184. I. Kubo and M. Himejima, Experientia, 1992, 48, 1162.
185. I. Kubo and M. Himejima, J. Agric. Food Chem., 1991, 39, 2290.
186. M. Himejima and I. Kubo, J. Nat. Prod., 1992, 55, 620.
187. Y. Yano, M. Taniguchi, E. Tada, T. Tanaka, S. Oi, H. Haraguchi, K. Hashimoto and I. Kubo, Agric. Biol. Chem., 1989, 53, 1525.
188. I. Kubo and S. H. Lee, J. Agric. Food Chem., 1998, 46, 4052.
189. M. Taniguchi, Y. Yano, K. Motoba, T. Tanaka, S. Oi, H. Haraguchi, K. Hashimoto and I. Kubo, Agric. Biol. Chem., 1988, 52, 1881.
190. (a) S.-H. Lee, J.-R. Lee, C. S. Lunde and I. Kubo, Planta Med., 1999, 65, 204;
191. (b) S.-H. Lee, J.-R. Lee and C.-J. Kim, Yakhak Hoechi, 1999, 43, 221;
192. (c) S.-H. Lee, J.-R. Lee and C.-J. Kim, Korean J. Food Sci. Technol., 1999, 31, 1109.
193. M. Taniguchi, T. Adachi, S. Oi, A. Kimura, S. Katsumura, S. Isoe and I. Kubo, Agric. Biol. Chem., 1984, 48, 73.
194. H. Anke and O. Sterner, Planta Med., 1991, 57, 344.
195. I. Kubo and K. Fujita, J. Agric. Food Chem., 2001, 49, 5750.
196. T. M. Jurgens, C. D. Hufford and A. M. Clarck, Xenobiotica, 1992, 22, 569.
197. M. S. Al-Said, S. I. Khalifa and F. S. El-Feraly, Phytochemistry, 1989, 28, 297.
198. O. Spring, A. Benz and V. Faust, Z. Pflanzenkrankh. Pflanzenschutz, 1991, 98, 597.
199. A. Kuschel, T. Anke, R. Velten, D. Klostermeyer, W. Steglich and B. König, J. Antibiot., 1994, 47, 733.
200. A. Forsby, M. Anderson, L. Lewan and O. Sterner, Toxicol. in Vitro, 1991, 5, 9.
201. P. Morales, M. Anderson, L. Lewan and O. Sterner, Mutat. Res., 1992, 268, 315.
202. H. Ito, T. Muranaka, K. Mori, Z.-X. Jin, H. Tokuda, H. Nishino and T. Yoshida, Chem. Pharm. Bull., 2000, 28, 1190.
203. T. Matsumoto, A. Matsumoto, H. Tokuda and H. Nishino, in Food Factors Cancer Prevention, Int. Conf. 1995, ed. H. Ohigashi, Springer, Tokyo, 1997, p. 265.
204. T. Narisawa, Y. Fukaura, H. Koyanagi and Y. Asakawa, Jpn. J. Cancer Res., 1992, 83, 830.
205. T. Hashimoto, M. Tori, Y. Mizuno, Y. Asakawa and Y. Fukazawa, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989, 258.
206. S. Matsunaga, H. Furuya-Suguri, S. Nishiwaki, S. Yoshizawa, M. Suganuma, T. Hashimoto, Y. Asakawa and H. Fujuki, Carcinogenesis, 1991, 12, 1129.
207. Y. Asakawa, G. W. Dawson, D. C. Griffiths, J.-Y. Lallemand, S. V. Ley, K. Mori, A. Mudd, M. Pezechk-Leclaire, J. A. Pickett, H. Watanabe, C. M. Woodcock and Z.-N. Zang, J. Chem. Ecol., 1988, 14, 1845.
208. J. Hardie, M. Holyoak, N. J. Taylor and D. C. Griffiths, Entomol. Exp. Appl., 1992, 62, 233.
209. G. Powell, J. Hardie and J. A. Pickett, Entomol. Exp. Appl., 1997, 84, 189.
210. M. Jonassohn, in Sesquiterpenoid Unsaturated Dialdehydes, Thesis, Lund University, 1996.
211. H. Ito, T. Muranaka, K. Mori, Z.-X. Jin, H. Tokuda, H. Nishino and T. Yoshida, Chem. Pharm. Bull., 2000, 48, 1190.
212. S. D. Lorimer, N. B. Perry, L. M. Foster, E. J. Burgess, P. G. C. Douch, M. C. Hamilton, M. J. Donaghy and R. A. McGregor, J. Agric. Food Chem., 1996, 44, 2842.
213. (a) D. W. Kioy, G. Murilla, M. W. Kofi-Tsekpo, M. Mukhongo and J. Okwara, Afr. J. Health Sci., 1998, 5, 35;
214. (b) M. A. Cuellar, C. Salas, M. J. Cortés, A. Morello, J. D. Maya and M. D. Preite, Bioorg. Med. Chem., 2003, 11, 2489.
215. A. Szallasi, M. Jonassohn, G. Acs, T. Biro, P. Acs, P. M. Blumberg and O. Sterner, Br. J. Pharmacol., 1996, 119, 283.
216. A. Szallasi, T. Biro, S. Modarres, L. Garlaschelli, M. Petersen, A. Klusch, G. Vidari, M. Jonassohn, O. Sterner, P. M. Blumberg and J. E. Kraus, Eur. J. Pharmacol., 1998, 356, 81.
217. (a) H. Ishikawa, Y. Suzuki, A. Sakai and S. Ishizuka. Patent appl.: JP 93-293114, 1996;
218. (b) R. K. L. Kang, L. L. Zyzak and T. Nakatsu, Patent appl.: US 5948460, 1999.
219. A. Forsby, E. Walum and O. Sterner, Chem.-Biol. Interact., 1992, 84, 85.
220. F. Bocchio, S. Kalf-Hansen, K. Dekermendjian, O. Sterner and R. Witt, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 6867.
221. (a) A. Forsby, R. Witt and E. Walum, Nat. Toxins, 1994, 2, 89;
222. (b) A. Forsby and E. Walum, Neurosci. Lett., 1996, 217, 50.
223. M.-I. Andres, A. Forsby and E. Walum, Toxicol. in Vitro, 1997, 11, 509.
224. S. V. Ley, in Ciba Foundation symposium on Bioactive Compounds from Plants, ed. D. J. Chadwick and J. Marsh, John Wiley & Sons, Chichester, 1990, p. 80.
225. D. C. Griffiths, J. A. Pickett, L. E. Smart and C. M. Woodcock, Pestic. Sci., 1989, 27, 269.
226. G. Powell, J. Hardie and J. A. Pickett. Entomol. Exp. Appl., 1993, 68, 193.
227. G. Powell, J. Hardie and J. A. Pickett. Entomol. Exp. Appl., 1995, 74, 91.
228. G. Powell, J. Hardie and J. A. Pickett, J. Appl. Entomol., 1996, 120, 241.
229. G. Powell, J. Hardie and J. A. Pickett, Physiol. Entomol., 1995, 20, 141.
230. L. Messchendorp, G. J. Z. Gols and J. J. A. van Loon, J. Chem. Ecol., 1998, 24, 1433.
231. (a) G. J. Z. Gols, J. J. A. van Loon and L. Messchendorp, Entomol. Exp. Appl., 1996, 79, 69;
232. (b) L. Messchendorp, H. M. Smid and J. J. A. van Loon, J. Comp. Physiol., A, 1998, 183, 255.
233. (a) L. Messchendorp, J. J. A. van Loon and G. J. Z. Gols, Entomol. Exp. Appl., 1996, 79, 195;
234. (b) L. Messchendorp, G. J. Z. Gols and J. J. A. van Loon, Entomol. Exp. Appl., 2000, 95, 217.
235. P. J. Gerard, L. D. Ruf, N. B. Perry and L. M. Foster, in Proc. N. Z. Plant Prot. Conf., 45th, 1992, 239.
236. Z. N. Zhang, X. Liu, Z. X. Lou, S. X. Zhu and F. Zou, Acta Entomol. Sin., 1993, 36, 172.
237. X. Wang and G. A. Kraus, in Book of Abstracts, 216th ACS National Meeting, Boston, ACS, Washington, 1998, 66KYA2.
238. G. A. Kraus and X. Wang. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2000, 10, 895.
239. M. El Sayah, V. Cechinel Filho, R. A. Yunes, A. Malheiros and J. B. Calixto, J. Cardiovasc. Pharmacol., 2000, 35, 670.
240. E. André, A. Malheiros, V. Cechinel-Filho, R. A. Yunes and J. B. Calixto, Eur. J. Pharmacol., 1999, 386, 47.
241. E. André, A. Malheiros, V. Cechinel Filho, R. A. Yunes and J. B. Calixto, J. Cardiovasc. Pharmacol., 2003, 41, 300.
242. T. Ogawa, Y. Uosaki, T. Tanaka, E. Tsukuda, A. Mihara and Y. Matsuda, J. Antibiot., 1996, 49, 168.
243. L. Lewan, M. Andersson and P. Morales-Gomez, ATLA, Altern. Lab. Anim., 1992, 20, 297.
244. K. S. Tratsk, M. M. Campos, Z. R. Vaz, V. Cechinel Filho, V. Schlemper, R. A. Yunes and J. B. Calixto, Inflammation Res., 1997, 46, 509.
245. M. El Sayah, V. Cechinel Filho, R. A. Yunes and J. B. Calixto, Gen. Pharmacol., 1997, 28, 699.
246. M. El Sayah, V. Cechinel Filho, R. A. Yunes, T. R. Pinheiro and J. B. Calixto, J. Eur. Pharmacol., 1998, 344, 215.
247. G. L. Mendes, A. R. S. Santos, M. M. Campos, K. S. Tratsk, R. A. Yunes, V. Cechinel Filho and J. B. Calixto, Life Sci., 1998, 63, 369.
248. G. L. Mendes, A. R. S. Santos, A. Malheiros, V. Cechinel Filho, R. A. Yunes and J. B. Calixto, J. Pharmacol. Exp. Ther., 2000, 292, 164.
249. C. Scheidt, A. R. S. Santos, J. Ferreira, A. Malheiros, V. Cechinel Filho, R. A. Yunes and J. B. Calixto, Neuropharmacol., 2002, 43, 340.
250. F. M. da Cunha, T. S. Fröde, G. L. Mendes, A. Malheiros, V. Cechinel Filho, R. A. Yunes and J. B. Calixto, Life Sci., 2001, 70, 159.
251. A. M. Shelton, J. A. Wyman, N. L. Cushing, K. Apfelbeck, T. J. Dennehy, S. E. R. Mahr and D. Eigenbrode, J. Econom. Entomol., 1993, 86, 11.
252. Y.-T. Qiu, J. J. A. van Loon and P. Roessing, Entomol. Exp. Appl., 1998, 87, 143.
253. H. Matsuda, Y. Pongpiriyadacha, T. Morikawa, Y. Kashima, K. Nakano and M. Yoshikawa, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 477.
254. Y. Pongpiriyadacha, H. Matsuda, T. Morikawa, Y. Asao and M. Yoshikawa, Biol. Pharm. Bull., 2003, 26, 651.
255. T. Ban, I. P. Singh and H. Etoh, Biosc. Biotechnol. Biochem., 2000, 64, 2699.
256. K. Machida, T. Tanaka and M. Tanuguchi, J. Biosci. Bioeng., 1999, 88, 526.
257. I. Kubo, K. Fujita and S. H. Lee, J. Agric. Food Chem., 2001, 49, 1607.
258. G. L. Fritz, G. D. Mills, J. D. Warthen and R. M. Waters, J. Chem. Ecol., 1989, 15, 2607.
259. G. Cimino, G. Sodano and A. Spinella, Tetrahedron, 1987, 43, 5401.
260. J. Gustafsson, M. Jonassohn, P. Kahnberg, H. Anke and O. Sterner, Nat. Prod. Lett., 1997, 9, 253.
261. M. Jonassohn, R. Davidsson, P. Kahnberg and O. Sterner, Tetrahedron, 1997, 53, 237.
262. C. J. W. Brooks and G. H. Draffan, Tetrahedron, 1969, 25, 2887.
263. R. C. Gambie, A. C. Grimsdale, P. S. Rutledge and P. D. Woodgate, Aust. J. Chem., 1990, 43, 485.
264. S. Ghosh and U. R. Ghatak, Tetrahedron, 1992, 48, 7289.
265. J. A. Hueso-Rodriguez and B. Rodriguez, Tetrahedron, 1989, 45, 1567.
266. K. Wada, S. Tanaka and S. Marumo, Agric. Biol. Chem., 1983, 47, 1075.
267. G. Dominguez, J. A. Hueso-Rodriguez, M. C. de la Torre and B. Rodriguez, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 4765.
268. M. A. F. Leite, M. H. Sarragiotto, P. M. Imamura and A. J. Marsaioli, J. Org. Chem., 1986, 51, 5409.
269. P. F. Vlad, M. N. Koltsa and G. N. Mironov, Russ. Chem. Bull., 1997, 46, 855.
270. M. G. Bolster, B. J. M. Jansen and A. de Groot, Tetrahedron, 2001, 57, 5663.
271. J. Villamizar, Rev. Latinoam. Quim., 1999, 27, 96.
272. T. Nakano, J. Villamizar and M. A. Maillo, J. Chem. Res. (S), 1995, 330.
273. T. Nakano, J. Villamizar and M. A. Maillo, J. Chem. Res. (S), 1998, 560.
274. T. Nakano, J. Villamizar and M. A. Maillo, Tetrahedron, 1999, 55, 1561.
275. D. V. Banthorpe, J. T. Brown and G. S. Morris, Phytochemistry, 1990, 29, 2145.
276. A. F. Barrero, E. Alvarez-Manzaneda, J. Altarejos, S. Salido and J. M. Ramos, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 2945.
277. A. F. Barrero, E. Alvarez-Manzaneda, J. Altarejos, S. Salido, J. M. Ramos, M. S. J. Simmonds and W. M. Blaney, Tetrahedron, 1995, 51, 7435.
278. M. J. Cortes, I. Razmilic, J. R. Sierra and J. Lopez, Chem. Ind., 1985, 735.
279. M. L. Oyarzun, M. Cortes and J. Lopez, Synth. Commun., 1982, 12, 951.
280. M. J. Cortes, I. Razmilic and J. Lopez, J. Nat. Prod., 1990, 53, 1369.
281. K. Shishido, T. Omodani and M. Shibuya, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1991, 2285.
282. A. F. Barrero, M. Cortes, E. A. Manzaneda, E. Cabrera, R. Chaboun, M. Lara and A. R. Rivas, J. Nat. Prod., 1999, 62, 1488.
283. M. S. Butler and R. J. Capon, Aust. J. Chem., 1993, 46, 1255.
284. A. Montagnac, M. T. Martin, C. Debitus and M. Pais, J. Nat. Prod., 1996, 59, 866.
285. I. Razmilic, J. Sierra, J. Lopez and M. Cortes, Chem. Lett., 1985, 1113.
286. P. F. Vlad, G. V. Kryssshtal and G. V. Lazurevskii, Russ. J. Gen. Chem., 1967, 37, 2187.
287. J. C. Coste-Maniere, J.-P. Zahra and B. Waegell, Tetrahedron Lett., 1988, 29, 1017.
288. W. L. Schreiber, L. G. Scharph and I. Katz, Perfum. Flavor., 1997, 22, 11.
289. P. F. Vlad and E. A. Vorobeva, Chem. Nat. Compd., [Engl. Transl.], 1983, 148.
290. M. N. Koltsa, G. N. Mironov, S. T. Malinovskii and P. F. Vlad, Russ. Chem. Bull., 1996, 45, 208.
291. P. F. Vlad, D. P. Popa, E. C. Gorincioi, M. N. Coltsa and G. N. Mironov, Russ. Chem. Bull., 2000, 49, 98.
292. T. Nakata, H. Akita, T. Naito and T. Oishi, Chem. Pharm. Bull., 1980, 28, 2172.
293. P. F. Vlad, E. C. Goricioi, M. N. Coltsa and C. Deleanu, Russ. Chem. Bull., 2000, 49, 546.
294. K. I. Kuchkova, Y. M. Chumakov, Y. A. Simonov, G. Bocelli, A. A. Panasenko and P. F. Vlad, Synthesis, 1997, 1045.
295. N. Ungur, M. Gavagnin, A. Fontana and G. Cimino, Tetrahedron: Asymmetry, 1999, 10, 1263.
296. J. de Pascual Theresa, J. G. Urones, I. S. Marcos, D. Diez Martin and V. Alvarez Monje, Phytochemistry, 1986, 21, 2895.
297. J. G. Urones, I. S. Marcos, B. G. Perez, A. M. Lithgow, D. Diez, P. Basabe and P. M. Gomez, Nat. Prod. Lett., 1994, 5, 21.
298. J. G. Urones, I. S. Marcos, B. G. Perez, A. M. Lithgow, D. Diez, P. Basabe and P. M. Gomez, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 3781.
299. J. G. Urones, I. S. Marcos, B. G. Perez, A. M. Lithgow, D. Diez, P. M. Gomez, P. Basabe and N. M. Garrido, Tetrahedron, 1995, 51, 1845.
300. J. G. Urones, I. S. Marcos, B. G. Perez, D. Diez, A. M. Lithgow, P. M. Gomez, P. Basabe and N. M. Garrido, Tetrahedron, 1994, 50, 10995.
301. J. G. Urones, D. Diez, P. M. Gomez, I. S. Marcos, P. Basabe and R. F. Moro, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1997, 1815.
302. M. G. Bolster, B. J. M. Jansen and A. de Groot, Tetrahedron, 2001, 57, 5663.
303. B. M. F. Lagnel, C. Morin and A. de Groot, Synthesis, 2000, 1907.
304. M. G. Bolster, B. J. M. Jansen and A. de Groot, Tetrahedron, 2001, 57, 5657.
305. A. M. Lithgow, I. S. Marcos, P. Basabe, M.-J. Sexmero, D. Diez, A. Gomez, A. Estrella and J. G. Urones, Nat. Prod. Lett., 1995, 6, 291.
306. (a) P. S. Gray and J. S. Mills, J. Chem. Soc., 1964, 5822;
307. (b) D. F. Zinkel and B. B. Evans, Phytochemistry, 1972, 11, 3387.
308. A. F. Barrero, E. J. Alvarez-Manzaneda and R. Chahboun, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 8101.
309. J. de Pascual Teresa, A. S. Feliciano, J. M. Miguel del Corral and F. Alejandro, Phytochemistry, 1983, 22, 300.
310. A. F. Barrero, J. F. Sanchez and J. Altarejos, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 5515.
311. I. S. Marcos, R. F. Moro, S. Carballares and J. G. Urones, Synlett, 2000, 541.
312. M. Gonzalez-Sierra, M. de los Angeles Laborde and E. A. Ruveda, Synth. Commun., 1987, 17, 431.
313. M. Cortes, J. Lopez and E. Diaz, Nat. Prod. Lett., 1993, 21, 37.
314. M. Cortes, I. Razmilic and J. Lopez, J. Nat. Prod., 1990, 53, 1369.
315. J. Lopez, J. Siera and M. Cortes, Chem. Lett., 1986, 2073.
316. M. De Bernardi, G. Mellerio, G. Vidari, P. Vita-Finzi and G. Fronza, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1980, 221.
317. L. Garlaschelli and G. Vidari, Tetrahedron, 1989, 45, 7371.
318. L. Garlaschelli, G. Mellerio and G. Vidari, Tetrahedron, 1989, 45, 7379.
319. L. Garlaschelli and G. Vidari, Gazz. Chim. It., 1987, 117, 251.
320. D. M. Hollinshead, S. C. Howell, S. V. Ley, M. Mahon, N. M. Ratcliffe and P. A. Worthington, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1983, 1579.
321. L. Garlaschelli, P. de Tullio and G. Vidari, Tetrahedron, 1991, 47, 6769.
322. M. Tori, N. Hamada, M. Sono, Y. Sono, M. Ishikawa, K. Nakashima, T. Hashimoto and Y. Asakawa, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 3099.
323. H. J. Swarts, A. A. Verstegen-Haaksma, B. J. M. Jansen and A. de Groot, Tetrahedron, 1994, 50, 10083.
324. A. A. Verstegen-Haaksma, H. J. Swarts, B. J. M. Jansen, A. de Groot, N. Bottema-MacGillavry and B. Witholt, Ind. Crops Prod., 1995, 4, 15.
325. G. Aranda, I. Facon, J.-Y. Lallemand, M. Leclaire, R. Azerad, M. Cortes, J. Lopez and H. Ramirez, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 7845.
326. H. E. Ramirez, M. Cortes and E. Agosin, J. Nat. Prod., 1993, 56, 762.
327. G. Aranda, M. Bertranne-Delahaye, J.-Y. Lallemand, R. Azerad, M. Maurs, M. Cortes and J. Lopez, J. Mol. Catal. B: Enzym., 1998, 5, 203.
328. M. Maurs, R. Azerad, M. Cortes, G. Aranda, M. Bertranne-Delahaye and L. Ricard, Phytochemistry, 1999, 52, 291.
329. G. Aranda, L. Moreno, M. Cortes, T. Prange, M. Maurs and R. Azerad, Tetrahedron, 2001, 57, 6051.
330. (a) T. Tozyo, F. Yasuda, H. Nakai and H. Tada, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1992, 1859;
331. (b) G. Aranda, M. Cortes, M. Maurs and R. Azerad, Tetrahedron, 2001, 12, 2013.
332. O. Arjona, M. Garranzo, J. Mahugo, E. Maroto, J. Plumet and B. Saez, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 7249.
333. H. Toshima, H. Oikawa, T. Tomonobu and T. Sassa, Tetrahedron, 2000, 56, 8443.
334. E. Lee and J. H. Cho, Bull. Korean Chem. Soc., 1989, 10, 323.
335. H. Akita, M. Nozawa, Y. Futagami, M. Miyamoto and C. Saotome, Chem. Pharm. Bull., 1997, 45, 824.
336. H. Tanimoto and T. Oritani, Tetrahedron: Asymmetry, 1996, 7, 1695.
337. H. Tanimoto and T. Oritani, Tetrahedron, 1997, 53, 3527.
338. G. Büchi and H. Wüest, Helv. Chim. Acta, 1989, 72, 996.
339. H. Akita, M. Nozawa, A. Mitsuda and H. Ohsawa, Tetrahedron: Asymmetry, 2000, 11, 1375.
340. M. S. Nair and A. T. Anilkumar, Tetrahedron: Asymmetry, 1996, 7, 511.
341. A. T. Anilkumar, U. Sudhir, S. Joly and M. S. Nair, Tetrahedron, 2000, 56, 1899.
342. K. Takai, T. Kakiuchi, Y. Kataoka and K. Utimoto, J. Org. Chem., 1994, 59, 2668.
343. N. Toyooka, A. Nishino and T. Momose, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 4539.
344. N. Toyooka, A. Nishino and T. Momose, Tetrahedron, 1997, 53, 6326.
345. J. B. Jones and D. R. Dodds, Can. J. Chem., 1987, 65, 2397.
346. (a) B. J. M. Jansen, J. A. Kreuger and A. de Groot, Tetrahedron, 1989, 45, 1447;
347. (b) A. de Groot and B. J. M. Jansen, in Progress in Chemistry of Medicinal Plants in Asia, ed. S. A. Achmad, L. Makmur, F. Harjanto, E. H. Hakim and S. D. Djajanti, ITB University Press, Bandung, Indonesia, 1989, p. 359.
348. P. F. Vlad, Pure Appl. Chem., 1993, 65, 1329.
349. M. P. Polovinka, D. V. Korchagina, Y. V. Gatilov, I. Y. Bagrianskaya, V. A. Barkash, V. V. Shcherbukhin, N. S. Zefirov, V. B. Perutskii, N. D. Ungur and P. F. Vlad, J. Org. Chem., 1994, 59, 1509.
350. P. F. Vlad, N. D. Ungur, N. Van Hung and V. B. Perutsky, Russ. Chem. Bull., 1995, 44, 2390.
351. H. Tanimoto, H. Kiyota, T. Oritani and K. Matsumoto, Synlett, 1997, 121.
352. A. J. Sanchez and J. P. Konopelski, J. Org. Chem., 1994, 59, 5445.
353. S. D. Burke, K. Shankaran and M. Jones Heiber, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 4655.
354. W. S. Johnson, D. Edington, J. D. Elliot and I. R. Silverman, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 7588.
355. (a) H. Watanabe, T. Yamaguchi, T. Furuuchi and T. Kitahara, Org. Lett., 1999, 1, 1079;
356. (b) H. Watanabe, T. Furuuchi, T. Yamaguchi and T. Kitahara, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 917.
357. B. J. M. Jansen, C. T. Bouwman and A. de Groot, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 2977.
358. G. Jommi, R. Pagliarin, M. Sisti and P. Tavecchia, Synth. Commun., 1989, 19, 2467.
359. A. K. Banerjee, J. A. Correa and M. Laya-Mimo, J. Chem. Res. (S), 1998, 710.
360. S. Z. Zard, Angew. Chem., Int. Ed., 1997, 36, 672.
361. R. N. Saicic and S. Z. Zard, Chem. Commun., 1996, 1631.
362. J. E. Forbes, R. N. Saicic and S. Z. Zard, Tetrahedron, 1999, 55, 3791.
363. P. Q. Huang and W. S. Zhou, Chin. Chem. Lett., 1992, 3, 767.
364. R. L. Snowdon, R. Brauchli and M. Wüst, Helv. Chim. Acta, 1990, 73, 640.
365. J. Knol, A. Meetsma and B. L. Feringa, Tetrahedron: Asymmetry, 1995, 6, 1069.
366. Y. Baba, T. Sakamoto, S. Soejima and K. Kanematsu, Tetrahedron, 1994, 50, 5645.
367. J. Tsuji, M. Nisar and I. Shimizu, J. Org. Chem., 1985, 50, 3416.
368. K. Shishido, T. Omodani and M. Shibuya, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 2285.
369. T. Murata, M. Ishikawa, R. Nishimaki and K. Tadano, Synlett, 1997, 1291.
370. Y. Suzuki, R. Nishimaki, M. Ishikawa, T. Murata, K. Takao and K. Tadano, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 7835.
371. Y. Suzuki, R. Nishimaki, M. Ishikawa, T. Murata, K. Takao and K. Tadano, J. Org. Chem., 2000, 65, 8595.
372. T. Katsuki, A. W. M. Lee, P. Ma, V. S. Martin, S. Masamune, K. B. Sharpless, D. Tuddenham and F. J. Walker, J. Org. Chem., 1982, 47, 1373.
373. Y. Suzuki, A. Ohara, K. Sugaya, K. Takao and K. Tadano, Tetrahedron, 2001, 57, 7291.
374. J. Jauch, Eur. J. Org. Chem., 2001, 473.
375. J. Jauch, J. Org. Chem., 2001, 66, 609.
376. U. Reiser, J. Jauch and E. Herdtweck, Tetrahedron: Asymmetry, 2000, 11, 3345.
377. R. M. Moriarty, H. Zhuang, R. Penmasta, K. Liu, A. K. Awasthi, S. M. Tuladhar, M. S. C. Rao and V. K. Singh. Tetrahedron Lett., 1993, 34, 8029.
378. J. Jauch, Angew. Chem. Int. Ed., 2000, 39, 2764.
379. J. Jauch, Synlett, 2001, 87.
380. J. Jauch, Synlett, 1999, 1325.
381. B. M. Trost, F. J. Fleitz and W. J. Watkins, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 5146.
382. K. Shishido, Y. Tokunaga, N. Omachi, K. Hiroya, K. Fukumoto and T. Kametani, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989, 1093.
383. K. Shishido, Y. Tokunaga, N. Omachi, K. Hiroya, K. Fukumoto and T. Kametani, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1990, 2481.