A fluorine-substituted hexakisdecyloxy-hexa-peri-hexabenzocoronene

Organic Letters

Volumn 7, Issue 22, 2005, Pages 5019-5022

  Zhang, Qing ^a   Prins, Paulette ^b   Jones, Simon C ^a   Barlow, Stephen ^a   Kondo, Takeshi ^a   An, Zesheng ^a   Siebbeles, Laurens D A ^b   Marder, Seth R ^a  

^a GEORGIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

^b DELFT UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 27644459947     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol051972k     Document Type: Article

References (28)

1. (a) Watson, M.; Fechtenkötter, A.; Müllen, K. Chem. Rev. 2001, 101, 1267.
2. (b) Pisula W.; Kastler, M.; Wasserfallen, D.; Pakula, T.; Müllen, K J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8074.
3. (c) van de Craats, A. M.; Warman, J. M.; Fechtenkötter, A.; Brand, J. D.; Harbison, M. A.; Müllen, K. Adv. Mater. 1999, 11, 1469.
4. (d) van de Craats, A. M.; Warman, J. M.; Müllen, K.; Geerts, Y.; Brand, J. D. Adv. Mater. 1998, 10, 36.
5. (a) Schmidt-Mende, L.; Fechtenkötter, A.; Müllen, K.; Moons, E.; Friend, R. H.; MacKenzie, J. D. Science 2001, 293, 1119
6. (b) van de Craats, A. M.; Stutzmann, N.; Bunk, O.; Nielsen, M. M.; Watson, M.; Müllen, K.; Chanzy, H. D.; Sirringhaus, H.; Friend, R. H. Adv. Mater. 2003, 15, 495.
7. (c) Bunk, O.; Nielsen, M. M.; Solling, T. I.; Van de Craats, A. M, Stutzmann, N. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2252.
8. (d) Hill, J. P.; Jin, W.; Kosaka, A.; Fukushima, T.; Ichihara, H.; Shimomura, T.; Ito, K.; Hashizume, T.; Ishii, N.; Aida, T. Science 2004, 304, 1481.
9. (a) Wu, J.; Watson, M. D.; Zhang, L.; Wang, Z.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 177.
10. (b) Fechtenkötter, A.; Tchebotareva, N.; Watson, M.; Mullen, K. Tetrahedron 2001, 57, 3769.
11. (c) Lee, M.; Kim, J.; Peleshanko, S.; Larson, K.; Yoo, Y.; Vaknin, D.; Markutsya, S.; Tsukruk J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9121.
12. (d) Liu, C.; Fechtenkötter, A.; Watson, M. D.; Müllen, K.; Bard, A. J. Chem. Mater. 2003, 15, 124
13. (e) Draper, S. M.; Gregg, D. J.; Madathil, R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3486.
14. Weiss, K.; Beernink, G.; Dotz, F.; Birkner, A.; Müllen, K.; Woll, C. H. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3748.
15. Allen, C. F. H.; Gates, J. W. Organic Syntheses; Wiley: New York, 1955; Collect. Vol. III, p 140
16. Wrobel, J.; Dietrich, A.; Gorham, B. J.; Sestanj, K. J. Org. Chem. 1990, 55, 2694
17. We also obtained unreacted 6 and a yellow insoluble material from the reaction mixture, accounting for the low yield.
18. (a) Herwig, P. T.; Enkelmann, V.; Schmelz, O.; Müllen, K. Chem. Eur. J. 2000, 6, 1834.
19. (b) A similar value for the oxidation is also reported in: Rathore, R.; Burns, C. L. J. Org. Chem. 2003, 68, 4071.
20. 6 respectively, according to Connelly, N. G.; Geiger, W. E. Chem. Rev. 1996, 96, 877.
21. Stabel, A.; Herwig, P.; Müllen, K.; Rabe, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1609.
22. Levelut, A. M. J. Chim. Phys. Phys.-Chim. Biol. 1983, 80, 149
23. Fischbach, I.; Pakula, T.; Minkin, P.; Fechtenkötter, A.; Müllen, K.; Spiess, H. W.; Saalwächter, K. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 6408.
24. Warman, J. M.; de Haas, M. P. In Pulse Radiolysis; Tabata, Y., Ed.; CRC Press: Boca Raton, 1991; p 101.
25. Schouten, P. G.; Warman, J. M.; de Haaas, M. P.; van Nostrum, C. F.; Gelinck, G. H., Nolte, R. J. M.; Copyn, M. J.; Zwikker, J. W.; Engel, M. K.; Hanack, M.; Chang, Y. H.; Ford, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6880
26. Anderson, J. D.; McDonald, E. M.; Lee, P. A.; Anderson, M. L.; Ritchie, E. L.; Hall, H. K.; Hopkins, T.; Nash, E. A.; Wang, J.; Padias, A.; Thayumanavan, S.; Barlow, S.; Marder, S. R.; Jabbour, G.; Shaheen, S.; Kippelen, B.; Peyghambarian, N.; Wightman, R. M.; Armstrong, N. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9646.
27. (a) Bao, Z.; Lovinger, A. J.; Brown, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 207.
28. (b) Facchetti, A.; Mushrush, M.; Katz, H. E.; Marks, T. J. Adv. Mater. 2003, 15, 33.