A quantum chemical study of intramolecular charge transfer in a closely-spaced, donor-acceptor molecule

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 108, Issue 7, 2004, Pages 1242-1249

  Amini, Ata ^a   Harriman, Anthony ^a  

^a NEWCASTLE UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION ENERGY; AROMATIC COMPOUNDS; CHARGE TRANSFER; COMPUTER SIMULATION; CONFORMATIONS; ELECTRONIC DENSITY OF STATES; GIBBS FREE ENERGY; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR ORIENTATION; POTENTIAL ENERGY;

CHARGE TRANSFER INTERACTIONS; CLASSICAL MARCUS THEORY; DONOR-ACCEPTOR MOLECULE; ELECTRONIC COUPLING MATRIX ELEMENT; INTRAMOLECULAR CHARGE TRANSFER; QUANTUM CHEMICAL METHOD;

QUANTUM THEORY;

EID: 1442337268     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp037039l     Document Type: Article

References (151)

1. (a) Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1956, 24, 966.
2. (b) Marcus, R. A.; Sutin, N. Biophys. Acta 1985, 811, 265.
3. Sumi, H.; Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1986, 84, 4894.
4. (a) Dutton, P. L.; Alegria, G.; Gunner, M. R. Biophys. J. 1988, 53A, 206.
5. (b) Johnson, A. E.; Tominga, K.; Walker, G. C.; Jarzeba, W.; Barbara, P. F. Pure Appl. Chem. 1993, 65, 1677.
6. (c) Harriman, A.; Heitz, V.; Sauvage, J.-P. J. Phys. Chem. 1993, 97, 5940.
7. (d) Gray, H. B.; Winkler, J. R. J. Electroanal. Chem. 1997, 438, 43.
8. (e) Harriman, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 945.
9. (f) Chuev, G. N.; Lakhno, V. D.; Ustitnin, M. N. J. Biol. Phys. 2000, 26, 173.
10. (g) Jeuken, L. J. C.; McEvoy, J. P.; Armstrong, F. A. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 2304.
11. (h) Fukuzumi, S.; Fujita, S.; Suenobu, T.; Yamada, H.; Imahori, H.; Araki, Y.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1241.
12. (a) Masad, A.; Huppert, D.; Kosower, E. M. Chem. Phys. 1990, 144, 391.
13. (b) Leite, V. B. P. J. Chem. Phys. 1999, 110, 10067.
14. (c) McHale, J. L. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 265.
15. (d) Zhang, Y. H.; Berg, M. A. J. Chem. Phys. 2001, 115, 4223.
16. (e) Matyushov, D. V. J. Chem. Phys. 2001, 115, 8933.
17. (f) Karmakar, R.; Samanta, A. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 4447.
18. (a) Ando, K. J. Chem. Phys. 1994, 101, 2850.
19. (b) Muegge, I.; Qi, P. X.; Wand, A. J.; Chu, Z. T.; Warshel, A. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 825.
20. (c) Yelle, R. B.; Ichiye, T. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 4127.
21. (d) Hayashi, S.; Kato, S. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 3333.
22. (e) Warshel, A. J. Phys. Chem. 1982, 86, 2218.
23. (a) Bowler, B. E.; Raphael, A. L.; Gray, A. B. Prog. Inorg. Chem. Bioinorg. Chem. 1990, 38, 259.
24. (b) Parson, W. W.; Chu, Z. T.; Warshel, A. Biophys. J. 1998, 74, 182.
25. (c) Larsson, S. Biochim. Biophys. Acta 1998, 1365, 294.
26. (d) Regan, J. J.; Onuchic, J. N. Adv. Chem. Phys. 1999, 107, 497.
27. (a) Pourtois, G.; Beljonne, D.; Cornil, J.; Ratner, M. A.; Bredas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4436.
28. (b) Xue, Y. Q.; Datta, S.; Ratner, M. A. J. Chem. Phys. 2001, 115, 4292.
29. (c) Wilkie, J.; Ratner, M. A.; Gerber, R. B. J. Chem. Phys. 1999, 110, 7610.
30. (d) Bassler, H. Polym. Adv. Technol. 1998, 9, 402.
31. (a) Lippert, E.; Luder, W.; Moll, F.; Nagele, W.; Boos, H.; Prigge, H.; Seibold-Blankenstein, I. Angew. Chem. 1961, 73, 695.
32. (b) Lippert, E.; Rettig, W.; Bonacic-Koutecky, V.; Heisel, F.; Miehe, J. A. Adv. Chem. Phys. 1987, 68, 1.
33. (c) Schuddeboom, W.; Jonker, S.; Warman, J.; Leinhos, U.; Kuhnle, W.; Zachariasse, K. J. Phys. Chem. 1992, 96, 10809.
34. (d) Serrano-Andres, L.; Merchan, M.; Roos, B.; Lindh, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3189.
35. (e) Rotkiewicz, K.; Grellmann, K. H.; Grabowski, Z. R. Chem. Phys. Lett. 1973, 19, 315.
36. (f) Rettig, W. Angew. Chem. 1986, 98, 971.
37. (a) Hashimoto, M.; Hamaguchi, H. J. Phys. Chem. 1995, 99, 7875.
38. (b) Chudoba, C.; Kummrow, A.; Dreyer, J.; Stenger, J.; Nibbering, E. T. H.; Elsaesser, T.; Zachariasse, K. A. Chem. Phys. Lett. 1999, 309, 357.
39. (c) Matousek, P.; Towrie, M.; Stanley, A.; Parker, A. W. Appl. Spectrosc. 1999, 53, 1485.
40. (d) Kwok, W. M.; Matousek, P.; Parker, A. W.; Phillips, D.; Towrie, M. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4188.
41. (e) Okada, T.; Uesugi, M.; Kohler, G.; Rechthaler, K.; Rotkiewicz, K.; Rettig, W.; Grabner, G. Chem. Phys. 1999, 241, 327.
42. Okamoto, H.; Kinoshita, M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 3485.
43. (a) Grimme, S. Chem. Phys. Lett. 1996, 259, 128.
44. (b) Parusel, A. B. J.; Köhler, G.; Grimme, S. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 6297.
45. (c) Evers, F.; Giraud-Giraud, J.; Grimme, S.; Manz, J.; Monte, C.; Oppel, M.; Rettig, W.; Saalfrank, P.; Zimmermann, P. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 2911.
46. (d) Parusel, A. B. J.; Schamschule, R.; Köhler, G. Z. Phys. Chem. 2002, 216, 361.
47. (e) Parusel, A. B. J. Chem. Phys. Lett. 2001, 340, 531.
48. (f) Letard, J. F.; Delmond, S.; Lapouyade, R.; Braun, D.; Rettig, W.; Kreissler, M. Recl. Trav. Chim. Pay Bas 1995, 114, 517.
49. (a) Rauhut, G.; Clark, T.; Steinke, T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9174.
50. (b) Clark, T.; Bleisteiner, B.; Schneider, S. J. Mol. Model. 2002, 8, 87.
51. (c) Engel, T.; Käb, G.; Lanig, H. Z. Phys. Chem. 2002, 216, 305.
52. (b) Gedeck, P.; Scheider, S. J. Photochem. Photobiol., A 1999, 121, 7.
53. (c) Parusel, A. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1998. 94, 2923.
54. (d) Broo, A. Chem. Phys. 1994, 183, 85.
55. (a) Khalil, O. S.; Meeks, J. L.; McGlynn, S. P. Chem. Phys. Lett. 1976, 39, 458.
56. (b) Rettig, W.; Bonacic-Koutecky, V. Chem. Phys. Lett. 1979, 62, 115.
57. (c) Bangal, P. R.; Panja, S.; Chakravoti, S. J. Photochem. Photobiol., A 2001, 139, 5.
58. (d) Bandyopadhyay, D.; Majumbar, D.; Das, K. K. Theochem - J. Mol. Struct. 1997, 389, 179.
59. (a) Lipinski, J.; Chojnacki, H.; Grabowski, Z. R.; Rotkiewicz, K. Chem. Phys. Lett. 1980, 70, 449.
60. (b) Majumdar, D.; Sen, R.; Bhattacharyya, K.; Bhattacharyya, S. P. J. Phys. Chem. 1991, 95, 4324.
61. (c) Marguet, S.; Mialocq, J.-C.; Millie, P.; Berthier, G.; Momicchioli, F. Chem. Phys. 1992, 160, 265.
62. (d) Belletete, M.; Nigam, S.; Durocher, G. J. Phys. Chem. 1995, 99, 4015.
63. (e) Markovitsi, D.; Sigal, H.; Ecoftet, C.; Millie, P.; Charra, F.; Fiorini, C.; Nunzi, J. M.; Strzelecka, H.; Jallabert, C. Chem. Phys. 1994, 182, 69.
64. (a) Grabowski, Z. R.; Rotkiewicz, K.; Siemiarczuk, A.; Cowley, D. J.; Baumann, W. Nouv. J. Chim. 1979, 3, 443.
65. (b) Cowley, D. J.; Peoples, A. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 352.
66. (c) LaFemina, J. P.; Duke, C. B.; Paton, A. J. Chem. Phys. 1987, 87, 2151.
67. (a) Sobolewski, A. L.; Sudholt, W.; Domcke, W. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2716.
68. (b) Sudholt, W.; Sobolewski, A. L.; Domcke, W. Chem. Phys. 1999, 240, 9.
69. (c) Cornelissen-Gude, C.; Rettig, W. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 4371.
70. (d) Mennucci, B.; Toniolo, A.; Tomasi, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10621.
71. (e) Zilberg, S.; Haas, Y. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1.
72. (f) Parusel, A. B. J.; Rettig, W.; Sudholt, W. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 804.
73. (g) Manz, J.; Proppe, B.; Schmidt, B. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 1876.
74. (h) Kafafi, S. A.; Lafemina, J. P.; Schenter, G. K. Struct. Chem. 1992, 3, 9.
75. (a) Villani, A. J. Chem. Phys. 2002, 117, 1279.
76. (b) Mancel, T.; Kleinekathofer, U.; May, V. J. Chem. Phys. 2002, 117, 636.
77. (c) Tresadern, G.; McNamara, J. P.; Mohr, M.; Wang, H.; Burton, N. A.; Hillier, I. H. Chem. Phys. Lett. 2002, 358, 489.
78. (d) Liao, J. L.; Voth, G. A. J. Chem. Phys. 2002, 116, 9174.
79. (e) Tapia, O.; Fidder, H.; Safont, V. A.; Oliva, M.; Andres, J. Int. J. Quantum Chem. 2002, 88, 154.
80. (a) Schenter, G. K.; Garrett, B. C.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 9672.
81. (b) Warshel, A. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 385.
82. (c) Yamataka, H.; Aida, M.; Dupuis, M. Chem. Phys. Lett. 2002, 353, 310.
83. (d) Skourtis, S. S.; Archontis, G.; Xie, Q. J. Chem. Phys. 2001, 115, 9444.
84. (e) Harting, C.; Koper, M. T. M. J. Chem. Phys. 2001, 115, 8540.
85. (a) Ungar, L. W.; Newton, M. D.; Voth, G. A. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 7367.
86. (a) Thoss, M.; Wang, H. B. Chem. Phys. Lett. 2002, 358, 298.
87. (b) Balasubramanian, S.; Pal, S.; Bagchi, B. Curr. Sci. India 2002, 82, 845.
88. (c) Egorov, S. A.; Denny, R. A.; Reichman, D. R. J. Chem. Phys. 2002, 116, 5080.
89. (a) In the archetypal case of intramolecular charge transfer, namely, 4-dimethylaminobenzonitrile, the light-induced, charge-transfer process has been variously described as involving a twisted intramolecular charge-transfer (TICT) state (ref 8f), a wagged ICT (ref 8d), a planar ICT (ref 21b), and a rehydribization ICT (ref 21c).
90. (b) Zachariasse, K. A.; Grobys, M.; Van der Haar, T.; Hebecker, A.; Ilchev, Y. V.; Jiang, Y.-B.; Morewski, O.; Kuhnle, W. J. Photochem. Photobiol., A 1996, 102, 59.
91. (c) Sobolewski, A. L.; Sudholt, W.; Domcke, W. Chem. Phys. Lett. 1996, 259, 119.
92. Brun, A. M.; Harriman, A.; Tsuboi, Y.; Okada, T.; Mataga, N. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1995, 91, 4047.
93. (a) Mordasini Denti, T. Z.; Beutler, T. C.; van Gunsteren, W. F.; Diederich, F. J. Phys. Chem. 1996, 100, 4256.
94. (b) Okuno, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2925.
95. (a) Jakobsen, S.; Mikkelsen, K. V.; Pedersen, S. U. J. Phys. Chem. 1996, 100, 7411.
96. (b) Bader, J. S.; Cortis, C. M.; Berne, B. J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 2372.
97. (c) Clark, C. D.; Hoffman, M. Z. J. Phys. Chem. A. 1997, 101, 1782.
98. (d) Vath, P.; Zimmt, M. B.; Matyushov, D. V.; Voth, G. A. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 9130.
99. (e) Rosso, K. M.; Rustad, J. R. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6718.
100. Wasielewski, M. R.; Minsek, D. W.; Niemczyk, M. P.; Svec, W. A.; Yang, N. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2823.
101. Rettig, W.; Haug, R.; Wirz, J. Chem. Phys. Lett. 1991, 180, 216.
102. (a) Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem. 1989, 10, 209.
103. (b) Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem. 1989, 10, 221.
104. Fujitsu Limited, 1989-2000 Oxford Molecular Ltd.
105. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montogemery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.9; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
106. (a) Binkley, J. S.; Pople, J. A.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 939.
107. (b) Gordon, M. S.; Binkley, J. S.; Pople, J. A.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2797.
108. (c) Pietro, W. J.; Franck, M. M.; Hehre, W. J.; Defrees, D. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5039.
109. (d) Dobbs, K. D.; Hehre, W. J. J. Comput. Chem. 1986, 7, 359.
110. (e) Dobbs, K. D.; Hehre, W. J. J. Comput. Chem. 1987, 8, 861.
111. (f) Dobbs, K. D.; Hehre, W. J. J. Comput. Chem. 1987, 8, 880.
112. (a) Sharp, K.; Honig, B. Annu. Rev. Biophys. Biophys. Chem. 1990, 19, 301.
113. (b) Sitkoff, D.; Sharp, K. A.; Honig, B. J. Phys. Chem. 1994, 98, 1978.
114. Accelrys Inc.
115. Brooks, B. R.; Bruccoleri, R. E.; Olafson, B. D.; States, D. J.; Swaminathan, S.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 1983, 4, 187.
116. Herbach, J.; Waluk, J. Chem. Phys. 1993, 176, 467.
117. Berlman, I. B., J. Chem. Phys. 1970, 52, 5616.
118. Birks, J. B. In Photophysics of Aromatic Molecules; Wiley: New York, 1970.
119. (a) Dewar, M. J. S.; Thiel, W. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4499.
120. (b) Davis, L. P. J. Comput. Chem. 1981, 2, 433.
121. (c) Dewar, M. J. S.; McKee, M. L.; Rzepa, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3607.
122. (d) Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902.
123. (e) Dewar, M. J. S.; Reynolds, C. H. J. Comput. Chem. 1986, 2, 140.
124. Foresman, J. B.; Head-Gordon, M.; Pople, J. A.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1992, 96, 135.
125. Nina, M.; Beglov, D.; Roux, B. J. Phys. Chem. 1997, 106, 5239.
126. (a) Warshel, A. J. Phys. Chem. 1982, 86, 2218.
127. (b) Tachiya, M. J. Phys. Chem. 1989, 93, 7050.
128. (c) King, G.; Warshel, A. J. Chem. Phys. 1990, 93, 8682.
129. (d) Nonella, M.; Schulten, K. J. Phys. Chem. 1991, 95, 2059.
130. (e) Schulten, K.; Tesch, M. Chem. Phys. 1991, 158, 421.
131. (a) Treutlein, H.; Schulten, K.; Brunger, A. T.; Karplus, M.; Deisenhofer, J.; Michel, H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 75.
132. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J.; Imprev, R. W.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926.
133. Ortega, J.; Rheinboldt, W. In Iterative Solution of Nonlinear Equations in Several Variables; Academic Press: New York, 1970.
134. Chita, R.; Smith, P. E. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 5854.
135. McConnell, H. M. J. Chem. Phys. 1961, 35, 508.
136. (a) Onuchic, J. N.; de Andrade, C. P.; Beratan, D. N. J. Chem. Phys. 1991, 95, 1131.
137. (b) Balabin, I. A.; Onuchic, J. N. J. Phys. Chem. 1996, 100, 11573.
138. (a) Gruschus, J. M.; Kuki, A. J. Phys. Chem. 1993, 97, 5581.
139. (b) Siddarth, P.; Marcus, R. A. J. Phys. Chem. 1993, 97, 2400.
140. (c) Regan, J. J.; Risser, S. M.; Beratan, D. N.; Onuchic, J. N. J. Phys. Chem. 1993, 97, 13083.
141. (d) Stuchenbrukhov, A. A.; Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1995, 99, 7581.
142. (e) Gehlen, J. N.; Daizadeh, I.; Stuchebrukhov, A. A.; Marcus, R. A. Inorg. Chim. Acta 1996, 243, 271.
143. (f) Medvedev, D. M.; Daizadeh, I.; Stuchebrukhov, A. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6571.
144. (a) Wolfgang, J.; Risser, S. M.; Priyadarshy, S.; Beratan, D. N. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 2986.
145. (b) Daizadeh, I.; Medvedev, E. S.; Stuchebrukhov, A. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 3703.
146. (c) Balabin, I. A.; Onuchic, J. N. Science 2000, 290, 114.
147. Economou, E. N. In Green's Functions in Quantum Physics, 2nd ed.; Springer: New York, 1983.
148. (a) Jones, G. A.; Carpenter, B. K.; Paddon-Row, M. N. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1171.
149. (b) Jones, G. A.; Carpenter, B. K.; Paddon-Row, M. N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5499.
150. Gomez, M. A.; Pratt, L. R. J. Chem. Phys. 1998, 109, 8783.
151. Masad, A.; Huppert, D.; Kosower, E. M. Chem. Phys. 1990, 144, 391.