A hole-transporting material with controllable morphology containing binaphthyl and triphenylamine chromophores

Advanced Functional Materials

Volumn 16, Issue 10, 2006, Pages 1343-1348

  He, Qingguo ^a   Lin, Hongzhen ^a   Weng, Yufeng ^a   Zhang, Bin ^a   Wang, Zheming ^b   Lei, Gangtie ^c   Wang, Liduo ^c   Qui, Yang ^c   Bai, Fenglian ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

^b PEKING UNIVERSITY   (China)

^c TSINGHUA UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINES; ORGANIC COMPOUNDS; ORGANIC SOLVENTS; SINGLE CRYSTALS; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

BLUE DYE EMITTERS; SOLVENT MOLECULES; TRIPHENYLAMINE CHROMOPHORES;

CHROMOPHORES;

EID: 33745887771     PISSN: 1616301X     EISSN: 16163028     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adfm.200500541     Document Type: Article

References (53)

1. C. W. Tang, S. A. Van Slyke, Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913.
2. a) Y. Shirota, T. Kobata, N. Noma, Chem. Lett. 1989, 1145.
3. b) Y. Shirota, J. Mater. Chem. 2000, 10, 1471.
4. c) Y. Shirota, J. Mater. Chem. 2005, 15, 75.
5. K. Naito, A. Miura, J. Phys. Chem. 1993, 97, 6240.
6. a) U. Mitschke, P. Bauerle, J. Mater. Chem. 2000, 10, 1471.
7. b) A. Kraft, A. C. Grimsdale, A. B. Holmes, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 402.
8. c) M. T. Bernius, M. Inbasekaran, J. O'Brien, W. Wu. Adv. Mater. 2000, 12, 1737.
9. a) J. Li. D. Liu, Y. Li, C.-S. Lee, H.-L. Kwong, S. Lee, Chem. Mater. 2005, 17, 1208.
10. b) H. Tanaka, S. Tokito, Y. Taga, Chem. Commun. 1996, 2175.
11. c) H. Inada, Y. Shirota, J. Mater. Chem. 1993, 3, 319.
12. d) M. J. Plater, T. Jackson, Tetrahedron 2003, 59, 4673.
13. a) M. Kubinyi, K. Pal, P. Baranyai, A. Grofcsik, I. Bitter, A. Grun, Chirality 2004, 16, 174.
14. b) J. Lin, Z. B. Li, H. C. Zhang, L. Pu. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 103.
15. c) J. Lin, Q. S. Hu, M. H. Xu, L. Pu, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2088.
16. d) I. Kavenova, R. Holakovsky, M. Hovorka, V. Kriz, P. Anzenbacher, P. Matejka, V. Kral, J. W. Genge, J. L. Sessler, Chem. Listy 1998, 92, 147.
17. a) D. V. Gribkov, K. C. Hultzsch, Chem. Commun. 2004, 6, 730.
18. b) P. Kocovsky, S. Vyskocil, M. Smrcina, Chem. Rev. 2003, 103, 3213.
19. c) J. P. Genet, Acc. Chem. Res. 2003, 36, 908.
20. d) Y. Cher, S. Yekla, A. K. Yudin, Chem. Rev. 2003, 103, 3155.
21. a) R. A. Van Delden, T. Mecca, C. Rosini, B. L. Feringa, Chem. Eur. J. 2004, 10, 61.
22. b) Y. Yokoyama, T. Sagisaka, Chem. Lett. 1997, 8, 687.
23. c) Y. Yarovoy, A. Nunez, X. Luo, M. M. Labes, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1996, 289, 1.
24. a) G. Koeckelberghs, S. Sioncke, T. Verbiest, I. Van Severen, I. Picard, A. Persoons, C. Samyn, Macromolecules 2003, 36, 9736.
25. b) L. Di Bari, G. Pescitelli, P. Salvadori, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7998.
26. A. K. Y. Jen, Y. Q. Liu, Q. S. Hu, L. Pu, Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 3745.
27. a) L. X. Zheng, R. C. Urian, Y. Q. Liu, A. K. Y. Jen, L. Pu, Chem. Mater. 2000, 12, 13.
28. b) X. Z. Jiang, S. Liu, H. Ma, A. K. Y. Jen. Appl. Phys. Lett. 2000, 76, 1813.
29. c) L. Pu, Macromol. Rapid Commun. 2000, 21, 795.
30. d) X. W. Zhan, Y. Q. Liu, G. Yu, X. Wu, D. B. Zhu, R. G. Sun, D. K. Wang, A. J. Epstein, J. Mater. Chem. 2001, 11, 1606.
31. a) E. Diez-Barra, J. C. Garcia-Martinez, R. del Rey, J. Rodriguez-Lopez, F. Giacalone, J. L. Segura, N. Martin, J. Org. Chem. 2003, 68, 3178.
32. b) L. Z. Gong, L. Pu, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7337.
33. a) J. C. Ostrowski, R. A. Hudack, M. R. Robinson, S. J. Wang, G. C. Bazan, Chem. Eur. J. 2001, 7, 4500.
34. b) H. Benmansour, T. Shioya, Y. Sato, G. C. Bazan, Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 883.
35. c) M. Berthod, G. Mignani, G. Woodward, M. Lemaire, Chem. Rev. 2005, 105, 1801.
36. K. B. Simonsen, K. V. Golhelf, K. A. Jorgensen, J. Org. Chem. 1998, 63, 7536.
37. a) E. Z. Lippert, Phys. Chem. 1956, 6, 125.
38. b) N. Malaga, Y. Kaifu, M. Koizumi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1956, 29, 465.
39. c) Z. R. Grahowski, K. Rotkiewicz, W. Rettig. Chem. Rev. 2003, 103, 3899.
40. J. S. Yang, S. Y. Chiou, K. L. Liau, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2518.
41. M. J. Frisch, G.W. Trucks, H.B. Schlegel, G.E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomusi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasogawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klone, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Avala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. AlLaham, C. Y. Peng, A. Nanayakkura, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople. Gaussian 03, Gaussian, Inc., Wallingford, CT 2004.
42. R. E. Stratmann, G. E. Scuseria, M. J. Frisch. J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218.
43. R. Bauernschmitt, R. Ahlrichs, Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 454.
44. M. E. Casida, C. Jamorski, K. C. Casida, D. R. Salahub, J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439.
45. J. B. Foresman, M. Head-Gordon, J. A. Pople, M. J. Frisch, J. Phys. Chem. 1992, 96, 135.
46. G. A. Petersson, M. A. Al-Laham, J. Chem. Phys. 1991, 94, 6081.
47. G. A. Petersson, A. Bennett, T. G. Tensfeldt, M. A. Al-Laham, W. A. Shirley, J. Mantzaris, J. Chem. Phys. 1988, 89, 2193.
48. A. D. Bacon, M. C. Zerner, Theor. Chim. Acta 1979, 53, 21.
49. L. K. Hanson, J. Fajer, M. A. Thompson, M. C. Zerner, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4728.
50. M. A. Thompson, M. C. Zerner, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8210.
51. M. C. Zerner, in Reviews of Computational Chemistry (Eds.: K. B. Lipkowitz, D. B. Boyd), Vol.2. VCH, New York 1991, p.313.
52. Y. T. Tao, C. H. Chuen, C. W. Ko, J. W. Peng, Chem. Mater. 2002, 14, 4526.
53. S. C. Suh, M. C. Suh, S. C. Shim. Macromol. Chem. Phys. 1999, 200, 1991.