Synthesis and nonlinear optical properties of η5-monocyclopentadienyliron(II) acetylide derivatives. X-ray crystal structures

Organometallics

Volumn 21, Issue 10, 2002, Pages 2107-2118

  Garcia, M Helena ^a,b   Robalo, M Paula ^a,c   Dias, Alberto R ^a   Duarte, M Teresa ^a   Wenseleers, Wim ^d   Aerts, G ^d   Goovaerts, Etienne ^d   Cifuentes, Marie P ^e   Hurst, Steph ^e   Humphrey, Mark G ^e   Samoc, Marek ^e   Luther Davies, Barry ^e  

^a INSTITUTO SUPERIOR TÉCNICO   (Portugal)

^b UNIVERSITY OF LISBON   (Portugal)

^c UNIVERSITY OF ÉVORA   (Portugal)

^d UNIVERSITY OF ANTWERP   (Belgium)

^e AUSTRALIAN NATIONAL UNIVERSITY   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPLEXATION; CRYSTAL STRUCTURE; NONLINEAR OPTICS; RAYLEIGH SCATTERING; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY ANALYSIS;

CRYSTAL PACKING;

ORGANOMETALLICS;

EID: 0001385234     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om0104619     Document Type: Article

References (49)

1. Goovaerts, E.; Wenseleers, W. E.; Garcia, M. H.; Cross, G. H. Design and Characterisation of Organic and Organometallic Molecules for Second-Order Nonlinear Optics. In Handbook of Advanced Electronic and Photonic Materials, Vol. 9, "Nonlinear Optical Materials"; Nalwa, H. S., Ed.; Academic Press (ISBN 0125137451): San Diego, 2000; Chapter 3, pp 127-191.
2. Whittall, I. R.; McDonagh, A. M.; Humphrey, M. G.; Samoc, M. Adv. Organomet. Chem. 1998, 42, 291.
3. Whittall, I. R.; McDonagh, A. M.; Humphrey, M. G.; Samoc, M. Adv. Organomet. Chem. 1999, 43. 349.
4. Calabrese, J. C.; Cheng, L.-T.; Green, J. C.; Marder, S. R.; Tarn, W. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7227.
5. Whittall, I. R.; Humphrey, M. G.; Hockless, D. C. R.; Skelton, B. W.; White, A. H. Organometallics 1995, 14, 3970.
6. Whittall, I. R.; Humphrey, M. G.; Persoons, A.; Houbrechts, S. Organometallics 1996, 15, 1935.
7. Whittall, I. R.; Humphrey, M. G.; Samoc, M.; Swiatkiewicz, J.; Luther-Davies, B. Organometallics 1995, 14, 5493.
8. Dias, A. R.; Garcia, M. Helena; Robalo, M. Paula; Green, M. L. H.; Lai, K. K.; Pulham, A. J.; Kuebler, S. M.; Balavoine, G. J. Organomet. Chem. 1993, 453, 241.
9. Dias, A. R.; Garcia, M. H.; Rodrigues, J. C.; Green, M. L. H.; Kuebler, S. M. J. Organomet. Chem. 1994, 475, 241.
10. Dias, A. R.; Garcia, M. H.; Rodrigues, J. C.; Bjørnholm, T.; Geisler, T.; Petersen, J. C. J. Mater. Chem. 1995, 5, 1961.
11. Dias, A. R.; Garcia, M. H.; Mendes, P. J.; Robalo, M. P.; Rodrigues, J. C. Trends Organomet. Chem. 1994, 1, 335.
12. Whittall, I. R.; Cifuentes, M. P.; Humphrey, M. G.; Luther-Davies, B.; Samoc, M.; Houbrechts, S.; Persoons, A.; Heath, G. A.; Hockless, D. C. R. J. Organomet. Chem. 1997, 549, 127.
13. Whittall, I. R.; Humphrey, M. G.; Houbrechts, S.; Persoons, A.; Hockless, D. C. R. Organometallics 1998, 15, 5738.
14. McDonagh, A. M.; Cifuentes, M. P.; Whittall, I. R.; Humphrey, M. G.; Samoc, M.; Luther-Davies, B.; Hockless, D. C. R. J. Organomet. Chem. 1996, 526, 99.
15. Wenseleers, W.; Gerbrandij, A. W.; Goovaerts, E.; Garcia, M. H.; Robalo, M. P.; Mendes, P. J.; Rodrigues, J. C.; Dias, A. R. J. Mater. Chem. 1998, 8, 925.
16. McDonagh, A. M.; Whittall, I. R.; Humphrey, M. G.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Organomet. Chem. 1996, 519, 229.
17. Garcia, M. H.; Robalo, M. P.; Dias, A.R.; Piedade, M. F. M.; Galvão, A.; Wenseleers, W.; Goovaerts, E. J. Organomet. Chem. 2001, 619, 252.
18. Houbrechts, S.; Clays, K.; Persoons, A.; Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J. Organometallics 1996, 15, 5266.
19. Whitaker, C. M.; Patterson, E. V.; Kott, K. L.; McMahon, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9966.
20. Dias, A. R.; Garcia, M. H.; Mendes, P.; Piedade, M. F. M.; Duarte, M. T. L.; Calhorda, M. J.; Mealli, C.; Wenseleers, W.; Gerbrandij, A. W.; Goovaerts, E. J. Organomet. Chem. 1998, 553, 115.
21. For a recent report of an organometallic with a large nonlinearity, see: McDonagh, A. M.; Cifuentes, M. P.; Humphrey, M. G.; Houbrechts, S.; Maes, J.; Persoons, A.; Samoc, M.; Luther-Davies, B. J. Organomet. Chem. 2000, 610, 71.
22. (a) Schmälzin, E.; Meerholz, K.; Stadler, S.; Bräuchle, Ch.; Patzelt, H.; Oesterhelt, D. Chem Phys. Lett. 1997, 280, 551.
23. (b) Pauley, M. A.; Wang, C. H. Chem. Phys. Lett. 1997, 280, 554.
24. (a) Thompson, M. E.; Chiang, W.; Myers, L. K.; Langhoff, C. Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng. 1991, 1497, 423.
25. (b) Myers, L. K.; Ho, D. M.; Thompson, M. E.; Langhoff, C. Polyhedron 1995, 14, 57.
26. (c) Myers, L. K.; Langhoff, C.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7560.
27. (d) Whittall, I. R.; Humphrey, M. G.; Samoc, M.; Luther-Davies, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 370.
28. (e) Whittall, I. R.; Humphrey, M. G.; Cifuentes, M. P.; Samoc, M.; Luther-Davies, B.; Persoons, A.; Houbrechts, S. Organometallics 1997, 16, 2631.
29. (f) Frazier, C. C.; Chauohard, E. A.; Cockerham, M. P.; Porter, P. L. Mater. Res. Soc. Symp. Proc. 1988, 109, 323.
30. (g) Porter, P. L.; Guha, S.; Kang, K.; Frazier, C. C. Polymer 1991, 32, 1756.
31. (h) Naulty, R. H.; Cifuentes, M. P.; Humphrey, M. G.; Houbrechts, S.; Boutton, C.; Persoons, A.; Heath, G. A.; Hockless, D. C. R.; Luther-Davies, B.; Samoc, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans 1997, 4167.
32. (i) McDonagh, A. M.; Humphrey, M. G.; Samoc, M.; Luther-Davies, B.; Houbrechts, S.; Wada, T.; Sasabe, H.; Persoons, A. J. Am. Chem. Soc., in press.
33. Sheikh-bahae, M.; Said, A. A.; Wei, T.; Hagan, D. J.; van Stryland, E. W. IEEE J. Quantum Electron. 1990, 26, 760.
34. (a) Goddard, R.; Howard, J.; Woodward, P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1974, 2025.
35. (b) Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Lastra, E.; Lanfranchi, M.; Tipiricchio, A. J. Organomet. Chem. 1991, 405, 333.
36. (c) Field, L. D.; George, A. V., Hambley, T. W. Inorg. Chem. 1990, 29, 4565.
37. (d) Field, L. D.; George, A. V.; Malouf, E. Y.; Slip, I. H. M.; Hambley, T. W. Organometallics 1991, 10, 3842.
38. (e) Le Narvor, N.; Toupet, L.; Lapinte, C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7129.
39. (f) Sato, M.; Hayashi, Y.; Kumakura, S.; Shimizu, N.; Katada, M.; Kawata, S. Organometallics 1996, 15, 721.
40. Perrin, D. D.; Amarego, W. L. F.; Perrin, D. R. Purification of Laboratory Techniques, 2nd ed.; Pergamon: New York, 1980.
41. Takahashi, S.; Kuroyama, Y.; Sonogashira, K.; Hagihara, N. Synthesis 1980, 627.
42. Hockless, D. C. R.; Whittall, I. R.; Humphrey, M. G. Acta Crystallogr. 1996, C52, 3222.
43. Nelson, I. V.; Iwamoto, R. T. Anal. Chem. 1990, 35, 867.
44. Kajzar, F.; Ledoux, I.; Zyss, J. Phys. Rev. A 1987, 36, 2210.
45. Scheldrick, G. M. In Crystallographic Computing 3; Scheldrick, G. M., Kruger, C., Goddard, R., Eds.; Oxford University Press: Oxford, 1985; pp 175-189.
46. Scheldrick, G. M. SHELX97, Crystallographic Calculation Program; University of Cambridge, 1997.
47. Johnson, C. K; Burnett, M. N. ORTEPIII, Report ORNL-6895; Oak Ridge National Laboratory: TN, 1996. McArdle, P. PC Windows version. J. Appl. Crystallogr. 1995, 28, 65.
48. SCHAKAL97: Keller, E. Graphical Representation of Molecular Models, University of Freiburg: Germany, 1997.
49. International Tables for X-ray Crystallography, Vol. IV; Kynoch Press: Birmingham, UK, 1974.