Dipolar and non-dipolar pyridine and bipyridine metal complexes for nonlinear optics

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 2, 2000, Pages 229-239

  Le Bozec, Hubert ^a,b,c,d,e   Renouard, Thierry ^a,b,d,f  

^a UMR 6509 Organometalliques et Catalyse Chimie et Electrochimie Moleculaires   (France)

^b CNRS ^*

^c CNRS   (France)

^d UNIVERSITÉ DE RENNES 1   (France)

^e UNIVERSITY OF NORTH CAROLINA   (United States)

^f EPFL   (Switzerland)

Author keywords

Bipyridine derivatives; Chromophores; Metal complexes; Nonlinear optics; Pyridine derivatives

Indexed keywords

CHARGE TRANSFER; CHROMOPHORES; LIGANDS; METAL COMPLEXES; PYRIDINE;

BIPYRIDINE DERIVATIVE; BIPYRIDINES; BIPYRIDYL LIGANDS; BUILDING BLOCKES; CHARGE-TRANSFER EXCITATIONS; FUNCTIONALIZED LIGANDS; METAL TO LIGAND CHARGE TRANSFERS; NONLINEAR OPTICAL MATERIALS; NONLINEAR OPTICAL PROPERTIES; PYRIDINE DERIVATIVES;

NONLINEAR OPTICS;

BIPYRIDINE DERIVATIVE; METAL COMPLEX; PYRIDINE DERIVATIVE;

CHEMICAL STRUCTURE; CHROMATOPHORE; COMPLEX FORMATION; LIGAND BINDING; NONLINEAR SYSTEM; OPTICS; SHORT SURVEY; SURFACE CHARGE;

EID: 0033955543     PISSN: 14341948     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1099-0682(200002)2000:2<229::AID-EJIC229>3.0.CO;2-A     Document Type: Short Survey

References (93)

1. P. N. Prasad, D. J. Williams, Introduction of Nonlinear Optical Effects in Molecules and Polymers, J. Wiley and Sons, New York, 1991.
2. D. S. Chemla, J. Zyss, Nonlinear Optical Properties of Organic Molecules and Crystals, Academic Press, New York, 1987, vol. 1, 2.
3. Organic Materials for Nonlinear Optics II (Eds.: R. A. Hahn, D. Bloor), Spec. Publ. No. 69, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1991.
4. D. J. Williams. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984, 23, 690.
5. D. M. Burland, R. Miller, C. A. Walsh. Chem. Rev. 1994, 94, 31.
6. T. J. Marks, M. A. Ratner, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 34, 155.
7. K. J. Drost, A. K.-Y. Jen, V. P. Rao, Chem. Tech. 1995, 16.
8. L.-T. Cheng, W. Tam, S. H. Stevenson, G. R. Meredith, G. Rikken, S. R. Marder, J. Phys. Chem. 1991, 95, 10631.
9. L.-T. Cheng, W. Tam, S. R. Marder, A. E. Stiegman, G. Rikken, C. W. Spangler, J. Phys. Chem. 1991, 95, 10643.
10. S. R. Marder, J. W. Perry, Adv. Mater. 1993, 5, 804.
11. T. Verbiest, S. Houbrechts, M. Kauranen, K. Clays, A. Persoons, J. Mater. Chem. 1997, 7, 2175.
12. P. N. Prasad, B. A. Reinhardt, Chem. Mater. 1990, 2, 660.
13. C. B. Gorman, S. R. Marder, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 11297.
14. S. R. Marder, C. B. Gorman, F. Meyers, J. W. Perry, G. Bourhill, J.-L. Bredas, B. M. Pierce, Science 1994, 265, 632.
15. F. Meyers, S. R. Marder, B. M. Pierce, J.-L. Bredas, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10703.
16. M. Barzoukas, A. Fort, M. Blanchard-Desce, New. J. Chem. 1997, 21, 309.
17. S. R. Marder, D. N. Beratan, L.-T. Cheng, Science 1991, 252, 103.
18. I. D. L. Albert, T. J. Marks, M. A. Ratner, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6575.
19. J. Zyss, Nonlinear Opt. 1991, 1, 3.
20. J. Zyss, I. Ledoux, Chem. Rev. 1994, 94, 77.
21. J. J. Wolff, R. Wortmann, J. Prakt. Chem. 1998, 340, 99.
22. [22a] J. Ledoux, J. Zyss, J. S. Siegel, J. Brienne, J. M. Lehn, Chem. Phys. Lett. 1990,172, 440.
23. [22b] T. Verbiest, K. Clays, C. Semyr, J. Wolff, D. Reihoudt, A. Persoons, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9320.
24. [22c] J.-L. Bredas, F. Meyers, B. M. Pierce, J. Zyss, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4928.
25. [22d] R. Wortmann, C. Glana, P. Krämer, R. Matschiner, J. J. Wolff, S. Kraft, B. Treptow, E. Barbu, D. Längle, G. Gölitz, Chem. Eur. J. 1997, 3, 1765.
26. J. Zyss, T. Chauvan, C. Dhenaut, I. Ledoux, Chem. Phys. 1993, 177, 281.
27. S. Stadler, Ch. Bräuchle, S. Brandl, R. Gompper, Chem. Mater. 1996, 8, 414.
28. S. Stadler, Ch. Bräuchle, S. Brandl, R. Gompper, Chem. Mater. 1996, 8, 676.
29. For recent reviews see: [26a] H. S. Nalwa, Appl. Organomet. Chem. 1991, 5, 349. [26b] S. R. Marder, in Inorganic Materials (Eds.: D. W. Bruce and D. O'Hare), Wiley, Chichester, 1992, p. 115. [26c] D. R. Kanis, M. A. Ratner, T. J. Marks, Chem. Rev. 1994. 94, 195. [26d] N. J. Long, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995. 34, 21. [26e] G. De La Torre, P. Vasquez, F. Agullo-Lopez, T. Torres, J. Mater. Chem. 1998, 8, 1671. [26f] I. R. Whitall, A. M. Mc Donagh, M. G. Humphrey, M. Samoc, Adv. Organomet. Chem. 1998, 42, 291.
30. For recent reviews see: [26a] H. S. Nalwa, Appl. Organomet. Chem. 1991, 5, 349. [26b] S. R. Marder, in Inorganic Materials (Eds.: D. W. Bruce and D. O'Hare), Wiley, Chichester, 1992, p. 115. [26c] D. R. Kanis, M. A. Ratner, T. J. Marks, Chem. Rev. 1994. 94, 195. [26d] N. J. Long, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995. 34, 21. [26e] G. De La Torre, P. Vasquez, F. Agullo-Lopez, T. Torres, J. Mater. Chem. 1998, 8, 1671. [26f] I. R. Whitall, A. M. Mc Donagh, M. G. Humphrey, M. Samoc, Adv. Organomet. Chem. 1998, 42, 291.
31. For recent reviews see: [26a] H. S. Nalwa, Appl. Organomet. Chem. 1991, 5, 349. [26b] S. R. Marder, in Inorganic Materials (Eds.: D. W. Bruce and D. O'Hare), Wiley, Chichester, 1992, p. 115. [26c] D. R. Kanis, M. A. Ratner, T. J. Marks, Chem. Rev. 1994. 94, 195. [26d] N. J. Long, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995. 34, 21. [26e] G. De La Torre, P. Vasquez, F. Agullo-Lopez, T. Torres, J. Mater. Chem. 1998, 8, 1671. [26f] I. R. Whitall, A. M. Mc Donagh, M. G. Humphrey, M. Samoc, Adv. Organomet. Chem. 1998, 42, 291.
32. For recent reviews see: [26a] H. S. Nalwa, Appl. Organomet. Chem. 1991, 5, 349. [26b] S. R. Marder, in Inorganic Materials (Eds.: D. W. Bruce and D. O'Hare), Wiley, Chichester, 1992, p. 115. [26c] D. R. Kanis, M. A. Ratner, T. J. Marks, Chem. Rev. 1994. 94, 195. [26d] N. J. Long, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995. 34, 21. [26e] G. De La Torre, P. Vasquez, F. Agullo-Lopez, T. Torres, J. Mater. Chem. 1998, 8, 1671. [26f] I. R. Whitall, A. M. Mc Donagh, M. G. Humphrey, M. Samoc, Adv. Organomet. Chem. 1998, 42, 291.
33. For recent reviews see: [26a] H. S. Nalwa, Appl. Organomet. Chem. 1991, 5, 349. [26b] S. R. Marder, in Inorganic Materials (Eds.: D. W. Bruce and D. O'Hare), Wiley, Chichester, 1992, p. 115. [26c] D. R. Kanis, M. A. Ratner, T. J. Marks, Chem. Rev. 1994. 94, 195. [26d] N. J. Long, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995. 34, 21. [26e] G. De La Torre, P. Vasquez, F. Agullo-Lopez, T. Torres, J. Mater. Chem. 1998, 8, 1671. [26f] I. R. Whitall, A. M. Mc Donagh, M. G. Humphrey, M. Samoc, Adv. Organomet. Chem. 1998, 42, 291.
34. For recent reviews see: [26a] H. S. Nalwa, Appl. Organomet. Chem. 1991, 5, 349. [26b] S. R. Marder, in Inorganic Materials (Eds.: D. W. Bruce and D. O'Hare), Wiley, Chichester, 1992, p. 115. [26c] D. R. Kanis, M. A. Ratner, T. J. Marks, Chem. Rev. 1994. 94, 195. [26d] N. J. Long, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995. 34, 21. [26e] G. De La Torre, P. Vasquez, F. Agullo-Lopez, T. Torres, J. Mater. Chem. 1998, 8, 1671. [26f] I. R. Whitall, A. M. Mc Donagh, M. G. Humphrey, M. Samoc, Adv. Organomet. Chem. 1998, 42, 291.
35. M. L. H. Green, S. R. Marder, M. E. Thompson, J. A. Bondy, D. Bloor, P. V. Kolinsky, R. J. Jones, Nature 1987, 330, 660.
36. [28a] D. R. Kanis, M. A. Ratner, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8205.
37. [28b] J. C. Calabrese, L.-T. Cheng, J. C. Green, S. R. Marder, W. Tam, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7227.
38. [28c] S. R. Marder, J. W. Perry, B. J. Tiemann, W. P. Schaefer, Organometallics 1991, 10, 1896.
39. [28d] D. R. Kanis, M. A. Ratner, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10338.
40. J. Reedijk, in Comprehensive Coordination Chemistry (Eds.: G. Wilkinson, R. D. Gillard, J. A. McCleverty), Pergamon Press, Oxford, 1987, vol. 2, pp. 73-98 and references therein.
41. B. F. Levine, C. G. Bethea, J. Chem. Phys. 1975, 63, 2666.
42. J. L. Oudar, J. Chem. Phys. 1977, 67, 446.
43. I. Ledoux, J. Zyss, J. Chem. Phys. 1982, 73, 203.
44. E. A. Guggenheim, Trans. Faraday. Soc. 1949, 645, 203.
45. J. L. Oudar, D. S. Chemla, J. Chem. Phys. 1977, 66, 2664.
46. R. W. Terhune, P. D. Maker, C. M. Sauvage, Phys. Rev. Lett. 1965, 61, 681.
47. [36a] K. Clays, A. Persoons, phys. Rev. Lett. 1991, 66, 2980.
48. [36b] K. Clays, A. Persoons, Rev. Sci. Instrum. 1992, 63, 3285.
49. [37a] S. G. Cyvin, J. E. Rauch, J. C. Decius, J. Chem. Phys. 1965, 43, 4083.
50. [37b] J. Zyss, J. Chem. Phys. 1993, 98, 6583.
51. M. Joffre, D. Yaron, R. J. Silbey, J. Zyss, J. Chem. Phys. 1992, 97, 5607.
52. C. C. Frazier, M. A. Harvey, M. P. Cockerhan, H. M. Hand, E. A. Chauchard, C. H. Lee, J. Phys. Chem. 1986, 90, 5703.
53. J. C. Calabrese, W. Tam, Chem. Phys. Lett. 1987, 133, 244
54. L.-T. Cheng, W. Tam, D. F. Eaton, Organometallics 1990, 9, 2856.
55. L-T. Cheng, W. Tam, G. R. Meredith, S. R. Marder, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1990, 189, 137.
56. M. S. Wrighton, H. B. Abrahamson, D. L. Morse, J. Am. Chem. Soc. 1976, 95, 4105.
57. D. R. Kanis, P. G. Lacroix, M. A. Ratner, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10089.
58. W. Chiang, D. Vanegen, M. E. Thompson, Polyhedron 1996, 15, 2369.
59. W. Chiang, D. M. Ho, D. Van Engen, M. E. Thompson, Inorg. Chem. 1993, 32, 2886.
60. [47a] B. J. Coe, M. C. Chamberlain, J. P. Essex-Lopresti, S. Gaines. J. C. Jeffery, S. Houbrechts, A. Persoons, Inorg. Chem. 1997, 36, 3284.
61. [47b] B. J. Coe, J. P. Essex-Lopresti, J. A. Harris, S. Houbrechts, A. Persoons, Chem. Commun. 1997, 1645.
62. [47c] B. J. Coe, S. Houbrechts, I. Asselberghs, A. Persoons, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 366.
63. S. D. Cummings, L.-T. Cheng, R. Eisenberg, Chem. Mat. 1997, 9, 440.
64. J. A. Zuleta, J. M. Bevilacqua, J. M. Rehm, R. Eisenberg, Inorg. Chem. 1992, 31, 1332.
65. S. D. Cummings, R. Eisenberg, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1949.
66. H. Sakaguchi, H. Nakamura, T. Nagamura, T. Ogawa, T. Matsuo, Chem. Lett. 1989, 1715.
67. T. Matsuo, H. Nakamura, T. Nakao, M. Kawazu, Chem. Lett. 1992, 2363.
68. M. Bourgault, C. Mountassir, H. Le Bozec, I. Ledoux, G. Pucetti, J. Zyss, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1623.
69. M. Bourgault, T. Renouard, B. Lognone, C. Mountassir, H. Le Bozec, Can. J. Chem. 1997, 75, 318.
70. [55a] P. K. Gosh, T. G. Spiro, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5543.
71. [55b] A. Juris, S. Campagna, I. Bidd, J.-M. Lehn, R. Ziessel, Inorg. Chem. 1988, 27, 4007.
72. V. Alain, A. Fort, M. Barzoukas, C.-T. Cheng, M. Blanchard-Desce, S. R. Marder, J. W. Perry, Inorg. Chim. Acta, 1996, 242, 43.
73. M. Bourgault, K. Baum, H. Le Bozec, G. Pucetti, I. Ledoux, J. Zyss, New. J. Chem. 1998, 517.
74. K. D. Singer, J. E. Sohn, L. A. King, H. M. Gordon, H. E. Katz, C. W. Dirk, J. Opt. Soc. Am. B 1989, 6, 1339.
75. D. W. Bruce, A. Thornton, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1993, 231, 253.
76. M. J. G. Lesley, A. Woodward, N. J. Taylor, T. B. Marder, I. Cazenobe, I. Ledoux, J. Zyss, A. Thornton, D. W. Bruce, A. K. Kakker, Chem. Mater. 1998, 10, 1355.
77. J. Mata, S. Uriel, E. Peris, R. Llusar, S. Houbrechts, A. Persoons, J. Organomet. Chem. 1998, 562, 197.
78. I. S. Lee, S. S. Lee, Y. K. Cheung, D. Kim, N. W. Song, Inorg. Chim. Acta 1998, 279, 243.
79. S. Houbrechts, K. Clays, A. Persoons, V. Cadernio, M. Pilar Gamasa, J. Gimeno, Organometallics 1996, 15, 5266.
80. J. Zyss, C. Dhenaut, T. Chauvan, I. Ledoux, Chem. Phys. Lett. 1993, 206, 409.
81. A. Juris, V. Balzani, F. Barigelletti, S. Campagna, P. Belser, A. Von Zelewski, Coord. Chem. Rev. 1988, 84, 85.
82. I. D. Morrison, R. G. Denning, W. M. Laidlaw, M. A. Stammers, Rev. Sci. Instrum. 1996, 67, 1445.
83. P. Dupau, T. Renouard, H. Le Bozec, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7503.
84. T. Renouard, Ph. D. Thesis, University of Rennes, 1998.
85. C. Dhenaut, I. Ledoux, I. D. F. Samuel, J. Zyss, M. Bourgault, H. Le Bozec, Nature 1995, 374, 339.
86. J. Zyss, C. Dhenaut, S. Brasselet, I. Ledoux, unpublished results.
87. T. Le Bouder, P. Massiot, H. Le Bozec, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6869.
88. C. Fiorini, F. Charra, J.-M. Nunzi, I. D. Samuel, J. Zyss, Opt. Lett. 1995, 20, 2469.
89. M. Lequan, C. Branger, J. Simon, T. Thami, E. Chauchard, A. Persoons, Adv. Mater. 1994, 6, 851.
90. C. Lambert, E. Schmälzlin, K. Meerholz, C. Bräuchte, Chem. Eur. J. 1998, 4, 512.
91. M. Blanchard-Desce, J.-B. Baudin, O. Ruel, L. Julien, S. Brasselet, J. Zyss, Opt. Mater. 1998, 9, 276.
92. P. J. Burke, D. R. McMillin, W. R. Robinson, Inorg. Chem. 1980, 19, 1211.
93. T. Renouard, H. Le Bozec, S. Brasselet, I. Ledoux, J. Zyss, Chem. Commun. 1999, 871.