Synthesis, properties and application of nucleic acids containing phosphorothiolate linkages

Current Organic Chemistry

Volumn 12, Issue 4, 2008, Pages 291-308

  Gaynor, James W ^a   Cosstick, Richard ^a  

^a UNIVERSITY OF LIVERPOOL   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

METAL IONS; OLIGONUCLEOTIDES;

ION SPECIFICITY; METALS IONS; PROPERTY; RNA CLEAVAGE; SPECIFIC CLEAVAGES;

NUCLEIC ACIDS;

EID: 42049084202     PISSN: 13852728     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/138527208783743769     Document Type: Review

References (122)

1. Corey, D. R. Nat. Chem. Biol., 2007, 3, 8;
2. Fabani, M. M.; Turner, J. J.; Gait, M. J. Curr. Opin. Mol. Ther. 2006, 8, 108;
3. Manoharan, M. Curr. Opin. Chem. Biol., 2004, 8, 570;
4. Rana, T. M. Nat. Rev. Mol. Cell Biol., 2007, 8, 23.
5. Verma, S.; Eckstein, F. Annu. Rev. Biochem., 1998, 67, 99.
6. Zon, G.; Stec, B. In Oligonucleotides and Analogues: A Practical Approach; Eckstein, F., Ed.; Oxford University Press: Oxford, 1991; pp. 87.
7. Eckstein, F. Annu. Rev. Biochem., 1985, 54, 367;
8. McSwiggen, J. A.; Cech, T. R. Science, 1989, 244, 679;
9. Moore, M. J.; Sharp, P. A. Nature, 1993, 365, 364;
10. Rajagopal, J.; Doudna, J. A.; Szostak, J. W. Science, 1989, 244, 692;
11. Zaher, H. S.; Unrau, P. J. J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 13894.
12. Milligan, J. F.; Uhlenbeck, O. C. Biochemistry, 1989, 28, 2849.
13. Christian, E. L.; Yarus, M. Biochemistry, 1993, 32, 4475;
14. Peracchi, A.; Beigelman, L.; Scott, E. C.; Uhlenbeck, O. C.; Herschlag, D. J. Biol. Chem., 1997, 272, 26822;
15. Yean, S. L.; Wuenschell, G.; Termini, J.; Lin, R. J. Nature, 2000, 408, 881.
16. Cook, A. F. J. Am. Chem. Soc., 1970, 92, 190.
17. Chladek, S.; Nagyvary, J. J. Am. Chem. Soc., 1972, 94, 2079;
18. Nagyvary, J.; Chladek, S.; Roe, J. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1970, 39.
19. Kresse, J.; Nagpal, K. L.; Nagyvary, J.; Uchic, J. T. Nucleic Acids Res., 1975, 2, 1.
20. Mag, M.; Luking, S.; Engels, J. W. Nucleic Acids Res., 1991, 19, 1437.
21. Connolly, B. A.; Rider, P. Nucleic Acids Res., 1985, 13, 4485.
22. Sproat, B. S.; Beijer, B.; Rider, P.; Neuner, P. Nucleic Acids Res., 1987, 15, 4837.
23. Caruthers, M. H. Science, 1985, 230, 281.
24. Jahn-Hofmann, K.; Engels, J. W. Helv. Chim. Acta, 2004, 87, 2812.
25. Henningfeld, K. A.; Arslan, T.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 11701.
26. Smietana, M.; Kool, E. T. Angew Chem. Int. Ed., 2002, 41, 3704.
27. Burgin, A. B.; Huizenga, B. N.; Nash, H. A. Nucleic Acids Res., 1995, 23, 2973.
28. Michelson, J. J. Chem. Soc., 1962, 979.
29. Kuimelis, R. G.; McLaughlin, L. W. Bioorg. Med. Chem., 1997, 5, 1051.
30. Kuimelis, R. G.; McLaughlin, L. W. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 11019.
31. Kuimelis, R. G.; McLaughlin, L. W. Nucleic Acids Res., 1995, 23, 4753.
32. Sund, C.; Chattopadhyaya, J. Tetrahedron, 1989, 45, 7523.
33. Yamakage, S.; Sakatsume, O.; Furuyama, E.; Takaku, H. Tetrahedron Lett., 1989, 30, 6361.
34. Kuimelis, R. G.; McLaughlin, L. W. Biochemistry, 1996, 35, 5308.
35. Zhou, D. M.; Usman, N.; Wincott, F. E.; MatulicAdamic, J.; Orita, M.; Zhang, L. H.; Komiyama, M.; Kumar, P. K. R.; Taira, K. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 5862.
36. Das, S. R.; Piccirilli, J. A. Nat. Chem. Biol., 2005, 1, 45.
37. Liu, X. H.; Reese, C. B. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 3413.
38. Thomson, J. B.; Patel, B. K.; Jimenez, V.; Eckart, K.; Eckstein, F. J. Org. Chem., 1996, 61, 6273.
39. Cosstick, R.; Vyle, J. S. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1988, 992.
40. Horwitz, J. P.; Chua, J.; Noel, M. J. Org. Chem., 1964, 29, 2076.
41. Cosstick, R.; Vyle, J. S. Nucleic Acids Res., 1990, 18, 829.
42. Cosstick, R.; Vyle, J. S. Tetrahedron Lett., 1989, 30, 4693.
43. Fourrey, J. L.; Shire, D. J. Tetrahedron Lett., 1981, 22, 729.
44. Li, X.; Andrews, D. M.; Cosstick, R. Tetrahedron, 1992, 48, 2729.
45. Haanske, F.; Robins, M. J. J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 6736.
46. McBride, L. J.; Caruthers, M. H. Tetrahedron Lett., 1983, 24, 245;
47. Sinha, N. D.; Biemat, J.; Koster, H. Nucleic Acids Res., 1984, 12, 4539.
48. Beaton, G.; Brill, W. K. D.; Grandas, A.; Ma, Y. X.; Nielsen, J.; Yau, E.; Caruthers, M. H. Tetrahedron, 1991, 47, 2377;
49. Bjergarde, K.; Dahl, O. Nucleic Acids Res., 1991, 19, 5843.
50. Brill, W. K. D.; Tang, J. Y.; Ma, Y. X.; Caruthers, M. H. J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 2321.
51. Horton, N. C.; Connolly, B. A.; Perona, J. J. J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 3314.
52. Piccirilli, J. A.; Vyle, J. S.; Caruthers, M. H.; Cech, T. R. Nature, 1993, 361, 85.
53. Szczelkun, M. D.; Connolly, B. A. Biochemistry, 1995, 34, 10724.
54. Vyle, J. S.; Connolly, B. A.; Kemp, D.; Cosstick, R. Biochemistry, 1992, 31, 3012.
55. Cooper, D.; Trippet, S.; White, C. J. Chem. Res., 1983, 234;
56. Muller, C. E.; Roth, H. J. Tetrahedron Lett., 1990, 31, 501.
57. Harvey, R. G.; Jacobson, H. I.; Jensen, E. V. J. Am. Chem. Soc., 1963, 85, 1618.
58. Vyle, J. S.; Li, X.; Cosstick, R. Tetrahedron Lett., 1992, 33, 3017.
59. Li, X.; Scott, G. K.; Baxter, A. D.; Taylor, R. J.; Vyle, J. S.; Cosstick, R. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1994, 2123.
60. Higson, A. P.; Scott, G. K.; Earnshaw, D. J.; Baxter, A. D.; Taylor, R. J.; Cosstick, R. Tetrahedron, 1996, 52, 1027.
61. Divakar, K. J.; Mottoh, A.; Reese, C. B.; Sanghvi, Y. S. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1990, 969;
62. Johnson, R.; Joshi, B. V.; Reese, C. B. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1994, 133.
63. Li, X.; Cosstick, R. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1993, 1091.
64. Sabbagh, G.; Fettes, K. J.; Gosain, R.; O'Neil, I. A.; Cosstick, R. Nucleic Acids Res., 2004, 32, 495.
65. Gaynor, J. W.; Cosstick, R.; Unpublished results: 2006.
66. Beier, M.; Pfleiderer, W. Helv. Chim. Acta, 1999, 82, 879;
67. Vargesse, C.; Carter, J.; Yegge, J.; Krivjansky, S.; Settle, A.; Kropp, E.; Peterson, K.; Pieken, W. Nucleic Acids Res., 1998, 26, 1046;
68. Wincott, F.; Direnzo, A.; Shaffer, C.; Grimm, S.; Tracz, D.; Workman, C.; Sweedler, D.; Gonzalez, C.; Scaringe, S.; Usman, N. Nucleic Acids Res., 1995, 23, 2677.
69. Sun, S. G.; Yoshida, A.; Piccirilli, J. A. RNA, 1997, 3, 1352.
70. Buckingham, J. PhD Thesis, Univeristy, of Liverpool, 2005.
71. Zielinska, D.; Pongracz, K.; Gryaznov, S. M. Tetrahedron Lett., 2006, 47, 4495.
72. Meena; Sam, M.; Pierce, K.; Szostak, J. W.; McLaughlin, L. W. Org. Lett., 2007, 9, 1161.
73. Herdewijn, P. A. M. J. Org. Chem., 1988, 53, 5050.
74. Liu, X. H.; Reese, C. B. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 925.
75. Weinstein, L. B.; Earnshaw, D. J.; Cosstick, R.; Cech, T. R. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 10341.
76. Mengel, R.; Wiedner, H. Chem. Ber., 1976, 109, 1395;
77. Russell, A. F.; Greenber S; Moffatt, J. G. J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 4025.
78. Ozols, A. M.; Azhayev, A. V.; Dyatkina, N. B.; Krayevsky, A. A. Synthesis, 1980, 557.
79. Sontheimer, E. J. Methods, 1999, 18, 29.
80. Douglas, S. R.; McKernan, K. J., Patent WO 2007/002890 A2, 04 Jan 2007, PCT/US2006/025529
81. Mikkola, S.; Kosonen, M.; Lonnberg, H. Curr. Org. Chem., 2002, 6, 523;
82. Lipkin, D.; Talbert, P. T.; Cohn, M. J. Am. Chem. Soc., 1954, 76, 2871.
83. Elzagheid, M.; Oivanen, M.; Colin, B.; Jones, N. M.; Cosstick, R.; Lonnberg, H. Nucleosides Nucleotides, 1999, 18, 1265.
84. Elzagheid, M. I.; Oivanen, M.; Klika, K. D.; Jones, B.; Cosstick, R.; Lonnberg, H. Nucleosides Nucleotides, 1999, 18, 2093.
85. Liu, X. H.; Reese, C. B. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 2000, 2227.
86. Jarvinen, P.; Oivanen, M.; Lonnberg, H. J. Org. Chem., 1991, 56, 5396.
87. Reese, C. B.; Simons, C.; Zhang, P. Z. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1994, 1809.
88. Elzagheid, M. I.; Mattila, K.; Oivanen, M.; Jones, B.; Cosstick, R.; Lonnberg, H. Eur. J. Org. Chem., 2000, 1987;
89. Elzagheid, M. I.; Maki, E.; Kaukinen, U.; Oivanen, M.; Lonnberg, H. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids, 2000, 19, 827.
90. Jaffe, E. K.; Cohn, M. J. Biol. Chem., 1978, 253, 4823.
91. Sigel, R. K. O.; Pyle, A. M. Chem. Rev., 2007, 107, 97.
92. Steitz, T. A.; Steitz, J. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 1993, 90, 6498;
93. Beese, L. S.; Steitz, T. A. EMBO J., 1991, 10, 25.
94. Curley, J. F.; Joyce, C. M.; Piccirilli, J. A. J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 12691.
95. Brautigam, C. A.; Sun, S.; Piccirilli, J. A.; Steitz, T. A. Biochemistry, 1999, 38, 696.
96. Elliott, S. L.; Brazier, J.; Cosstick, R.; Connolly, B. A. J. Mol. Biol., 2005, 353, 692.
97. Gonzalez-Perez, B.; Lucas, M.; Cooke, L. A.; Vyle, J. S.; de la Cruz, F.; Moncalian, G. EMBO J., 2007, in press.
98. Shah, R.; Cosstick, R.; West, S. C. EMBO J., 1997, 16, 1464.
99. Murata, T.; Iwai, S.; Ohtsuka, E. Heterocycles, 1992, 33, 529.
100. Weinstein, L. B.; Jones, B.; Cosstick, R.; Cech, T. R. Nature, 1997, 388, 805.
101. Shan, S. O.; Yoshida, A.; Sun, S. G.; Piccirilli, J. A.; Herschlag, D. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1999, 96, 12299.
102. Szewczak, A. A.; Kosek, A. B.; Piccirilli, J. A.; Strobel, S. A. Biochemistry, 2002, 41, 2516.
103. Yoshida, A.; Shan, S.; Herschlag, D.; Piccirilli, J. A. Chem. Biol., 2000, 7, 85.
104. Gordon, P. M.; Sontheimer, E. J.; Piccirilli, J. A. RNA, 2000, 6, 199;
105. Sontheimer, E. J.; Sun, S. G.; Piccirilli, J. A. Nature, 1997, 388, 801.
106. Gordon, P. M.; Sontheimer, E. J.; Piccirilli, J. A. Biochemistry, 2000, 39, 12939;
107. Sontheimer, E. J.; Gordon, P. M.; Piccirilli, J. A. Genes Dev., 1999, 13, 1729.
108. Warnecke, J. M.; Sontheimer, E. J.; Piccirilli, J. A.; Hartmann, R. K. Nucleic Acids Res., 2000, 28, 720.
109. Thibaudeau, C.; Plavec, J.; Garg, N.; Papchikhin, A.; Chattopadhyaya, J. J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 4038.
110. Beevers, A. P. G.; Fettes, K. J.; O'Neil, I. A.; Roberts, S. M.; Arnold, J. R. P.; Cosstick, R.; Fisher, J. Chem. Commun., 2002, 1458.
111. Beevers, A. P. G.; Fettes, K. J.; Sabbagh, G.; Murad, F. K.; Arnold, J. R. P.; Cosstick, R.; Fisher, J. Org. Biomol. Chem., 2004, 2, 114.
112. Beevers, A. P. G.; Witch, E. M.; Jones, B.; Cosstick, R.; Arnold, J. R. P.; Fisher, J. Magn. Reson. Chem., 1999, 37, 814.
113. Jayakumar, H. K.; Buckingham, J. L.; Brazier, J. A.; Berry, N. G.; Cosstick, R.; Fisher, J. Magn. Reson. Chem., 2007, 45, 340.
114. Hall, K. B.; McLaughlin, L. W. Biochemistry, 1991, 30, 10606.
115. Buckingham, J.; Sabbagh, G.; Brazier, J.; Fisher, J.; Cosstick, R. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids, 2005, 24, 491.
116. Ahmed, S.; Kintanar, A.; Henderson, E. Nat. Struct. Biol., 1994, 1, 83;
117. Phan, A. T.; Gueron, M.; Leroy, J. L. J. Mol. Biol., 2000, 299, 123.
118. Leroy, J. L.; Gueron, M.; Mergny, J. L.; Helene, C. Nucleic Acids Res., 1994, 22, 1600.
119. Gehring, K.; Leroy, J. L.; Gueron, M. Nature, 1993, 363, 561;
120. Gueron, M.; Leroy, J. L. Curr. Opin. Struct. Biol., 2000, 10, 326.
121. Mergny, J. L.; Lacroix, L.; Han, X. G.; Leroy, J. L.; Helene, C. J. Am. Chem Soc., 1995, 117, 8887.
122. Brazier, J. A.; Fisher, J.; Cosstick, R. Angew Chem. Int. Ed., 2006, 45, 114.