Theoretical studies on the binding models of tetramethylammonium with phenol: Cation-π and hydrogen-bond interactions

International Journal of Quantum Chemistry

Volumn 108, Issue 7, 2008, Pages 1294-1303

  Jiang, Yanke ^a,b   Wu, Jun ^b   Zou, Jianwei ^a   Lu, Yunxiang ^b   Hu, Guixiang ^a   Yu, Qingsen ^a  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

^b ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Ab initio; Cation ; Hydrogen bond; Phenol; Tetramethylammonium

Indexed keywords

BINDING ENERGY; COMPUTATION THEORY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; HYDROGEN BONDS; PHENOLS;

AB INITIO; BINDING MODELS; INTERCONVERTING BARRIERS; TETRAMETHYLAMMONIUM;

ORGANIC COMPOUNDS;

EID: 41849108053     PISSN: 00207608     EISSN: 1097461X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/qua.21625     Document Type: Article

References (48)

1. (a) Sunner, J.; Nishizawa,K.; Kebarle, P. J Phys Chem 1981,85,1814;
2. (b) Taft, R. W.; Anvia F.; Gal, J. F.; Walsh, S.; Capon, M.; Holmes, M. C.; Hosn, K.; Oloumi, G.; Vasanwala, R.; Yazdani, S. Pure Appl Chem 1990, 62, 17.
3. (a) Deakyne, C. A.; Meot-Ner (Mautner), M. J Am Chem Soc 1985,107,474;
4. (b) Meot-Ner (Mautner), M.; Deakyne, C. A. J Am Chem Soc 1985, 107, 469-474.
5. Dougherty, D. A. Science 1996, 271, 163.
6. Zhong, W.; Gallivan, J. P.; Zhang, Y.; Li, L.; Lewster, H. A.; Dougherty, D. A. Proc Natl Acad Sci USA 1998, 95, 12088.
7. Ma, J. C.; Dougherty, D. A. Chem Rev 1997, 97, 1303.
8. Gallivan, J. P.; Dougherty, D. A. Proc Natl Acad Sci USA 1999, 96, 9459.
9. Kumpf, R. A.; Dougherty, D. A. Science 1993, 261, 1708.
10. Zhu, W.-L.; Tan, X.-J.; Puah, C. M.; Gu, J.-D.; Jiang, H.-L.; Chen, K.-X.; Felder, C.; Silman, I.; Sussman, J. L. J Phys Chem A 2000, 104, 9573.
11. Tan, X.-J.; Jiang, H.-L.; Zhu, W.-L.; Chen, K.-X.; Ji, R.-Y. J Chem Soc Perkin Trans 2, 1999, 107.
12. Hof, F.; Diederich, F. Chem Commun 2004, 5, 477.
13. Hughes R. M.; Waters M. L. J Am Chem Soc 2005, 127, 6518.
14. Scharer, K.; Morgenthaler, M.; Paulini, R.; Obst-Sander, U.; Banner, D. W.; Schlatter, D.; Benz, J.; Stihle, M.; Diederich, F. Angew Chem Int Ed 2005, 44, 4400.
15. Kumpf, R. A.; Dougherty, D. A. Science 1993, 261, 1708.
16. Heginbotham, L.; MacKinnon, R. Neuron 1992, 8, 483.
17. Lenaeus M. J.; Vamvouka M.; Focia, P. J.; Gross, A. Nat Struct Mol Biol 2005, 12, 454.
18. Nielsen, P. R.; Nietlispach, D.; Mott, H. R.; Callaghan, J.; Bannister, A.; Kouzarides, T.; Murzin, A. G.; Murzina, N. V.; Laue. E. D. Nature 2002, 416, 103.
19. Jacobs, S. A.; Khorasanizadeh, S. Science 2080, 2002, 295.
20. Gallivan, J. P.; Dougherty, D. A. Proc Natl Acad Sci USA 1999, 96, 9459.
21. Kim, K. S.; Lee, J. Y.; Lee, S. J.; Ha, T. K.; Kim, D. H. J Am Chem Soc 1994, 116, 7399.
22. Pullman, A.; Berthier, G.; Savinelli, R. J Am Chem Soc 1998, 120, 8553.
23. Liu, T.; Gu, J.-D.; Tan, X.-J.; Zhu, W.-L.; Luo, X.-M.; Jiang, H.-L.; Ji, R.-Y.; Chen, K.-X.; Silman, I.; Sussman, J. L. J Phys Chem A 2002, 106, 157.22. Liu, T.;
24. Gu, J.-D.; Tan, X.-J.; Zhu, W.-L.; Luo, X.-M.; Jiang, H.-L.; Ji, R.-Y.; Chen, K.-X.; Suman, I.; Sussman, J. L. J Phys Chem A 2001, 105, 5431.
25. Mecozzi, S.; West, A. P. ; Dougherty. D. A. J Am Chem Soc 1996, 118, 2307.
26. Dougherty, D. A.; Stauffer, D. A. Science 1990, 250, 1558.
27. Gallivan, J. P.; Dougherty, D. A. J Am Chem Soc 2000, 122, 874.
28. Frisch, M. J. T.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanyakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Revision A. 7; Gaussian, Inc: Pittsburgh, PA, 1998.
29. SYBYL6.8, Tripoes Associates, St. Louis (MO), 2005.
30. Miller, C.; Plesset, M. S. Phys Rev 1934, 46, 618.
31. Head-Gordon, M.; Pople, J. A.; Frisch, M. J Chem Phys Lett 1988, 153, 503.
32. Becke, A. D. Phys Rev 1988, A38, 3098.
33. Becke, A. D. J Chem Phys 1993, 98, 5648.
34. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys Rev 1988, B37, 785.
35. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol Phys 1970, 19, 553.
36. Gu, Y.; Kar, T.; Schenier, S. J Am Chem Soc 1999, 121, 9411.
37. Jeffrey, G. A.; Saenger, W. Hydrogen Bonding in Biological Structures; Springer: Berlin, 1991.
38. Zhu, W.-L.; Jiang, H.-L.; Puah, C.-M.; Tan, X.-J.; Chen, K.-X.; Cao, Y.; Ji, R.-Y. J Chem Soc Perkin Trans 2 1999, 2615.
39. Zhu, W.-L.; Tan, X.-J.; Puah, C. M.; Gu, J.-D.; Jiang, H.-L.; Chen, K.-X.; Felder, C. E.; Silman, I.; Sussman, J. L. J Chem Phys A 2000, 104, 9573.
40. Reed, E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem Rev 1988, 88, 899.
41. R. S. Mulliken, J Chem Phys 1995, 23, 1833.
42. http://en.wikipedia.org/wiki/Per-01ov_Lowdin.
43. Rappe, A. K.; Bernstein, E. R. J Phys Chem A 2000, 104, 6117.
44. Kristyan, S.; Pulay, P. Chem Phys Lett 1994, 229, 175.
45. Hobza, P.; Sponer, J.; Reschel, T. J Comput Chem 1995, 16, 1315.
46. Verdonk, M. L.; Boks, G. J.; Kooijman, H.; Kanters, J. A.; Kroon, J. J Comput-Aided Mol Des, 1993, 7, 173.
47. Felder, C.; Jiang, H.-L.; Zhu, W.-L.; Chen, K.-X.; Silman, I.; Botti, S. A.; Sussman, J. L. J Phys Chem A 2001, 105, 1326.
48. Doyle, D. A.; Cabral, J. M.; Pfuetzner, R. A.; Kuo, A.; Gulbis, J. M.; Cohen, S. L.; Chait, B. T.; MacKinnon, R. Science 1998, 280, 69.