SCOPUS 정보 검색 플랫폼

Bulletin of the Korean Chemical Society

Volumn 29, Issue 3, 2008, Pages 575-579

Aminolysis of 3,4-dinitrophenyl cinnamate and benzoate 2: Activation parameters and transition-state structures

(2) Um, Ik Hwan a Park, Youn Min a

a Ewha Womans University (South Korea)

Author keywords

Br nsted type plot; Concerted mechanism; Enthalpy of activation; Entropy of activation; Transition state

Indexed keywords

AMINATION; CHEMICAL ACTIVATION; ENTROPY; PARAMETER ESTIMATION; RATE CONSTANTS;

BRNSTED-TYPE PLOT; CONCERTED MECHANISMS; ENTHALPY OF ACTIVATION; ENTROPY OF ACTIVATION; TRANSITION STATES;

ESTERS;

EID: 41549151599 PISSN: 02532964 EISSN: 12295949 Source Type: Journal
DOI: 10.5012/bkcs.2008.29.3.575 Document Type: Article

Times cited : (4)

References (69)

1
- 3042520570
- (a) Jencks, W. P. Chem. Rev. 1985, 85, 511-527.
- (1985) Chem. Rev , vol.85 , pp. 511-527
- Jencks, W.P.¹

2
- 0000643086
- (b) Castro, E. A. Chem. Rev. 1999, 99, 3505-3524.
- (1999) Chem. Rev , vol.99 , pp. 3505-3524
- Castro, E.A.¹

3
- 0003841848
- Longman: Harlow, U. K, Chapter 7
- (c) Page, M. I.; Williams, A. Organic and Bio-organic Mechanisms; Longman: Harlow, U. K., 1997; Chapter 7.
- (1997) Organic and Bio-organic Mechanisms
- Page, M.I.¹ Williams, A.²

4
- 0042936680
- (a) Gresser, M. J.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6970-6980.
- (1977) J. Am. Chem. Soc , vol.99 , pp. 6970-6980
- Gresser, M.J.¹ Jencks, W.P.²

5
- 33947090820
- (b) Menger, F. M.; Smith, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 3824-3829.
- (1972) J. Am. Chem. Soc , vol.94 , pp. 3824-3829
- Menger, F.M.¹ Smith, J.H.²

6
- 84961979209
- (a) Sung, D. D.; Koo, I. S.; Yang, K.; Lee, I. Chem. Phys. Lett. 2006, 426, 280-284.
- (2006) Chem. Phys. Lett , vol.426 , pp. 280-284
- Sung, D.D.¹ Koo, I.S.² Yang, K.³ Lee, I.⁴

7
- 84961980627
- (b) Sung, D. D.; Koo, I. S.; Yang, K.; Lee, I. Chem. Phys. Lett. 2006, 432, 426-430.
- (2006) Chem. Phys. Lett , vol.432 , pp. 426-430
- Sung, D.D.¹ Koo, I.S.² Yang, K.³ Lee, I.⁴

8
- 22144451481
- (c) Oh, H. K.; Oh, J. Y.; Sung, D. D.; Lee, I. J. Org. Chem. 2005, 70, 5624-5629.
- (2005) J. Org. Chem , vol.70 , pp. 5624-5629
- Oh, H.K.¹ Oh, J.Y.² Sung, D.D.³ Lee, I.⁴

9
- 10844263408
- (d) Oh, H. K.; Park, J. E.; Sung, D. D.; Lee, I. J. Org. Chem. 2004, 69, 9285-9288.
- (2004) J. Org. Chem , vol.69 , pp. 9285-9288
- Oh, H.K.¹ Park, J.E.² Sung, D.D.³ Lee, I.⁴

10
- 9344239382
- (e) Oh, H. K.; Ha, J. S.; Sung, D. D.; Lee, I. J. Org. Chem. 2004, 69, 8219-8223.
- (2004) J. Org. Chem , vol.69 , pp. 8219-8223
- Oh, H.K.¹ Ha, J.S.² Sung, D.D.³ Lee, I.⁴

11
- 2142650658
- (f) Oh, H. K.; Park, J. E.; Sung, D. D.; Lee, I. J. Org. Chem. 2004, 69, 3150-3153.
- (2004) J. Org. Chem , vol.69 , pp. 3150-3153
- Oh, H.K.¹ Park, J.E.² Sung, D.D.³ Lee, I.⁴

12
- 1942421616
- (g) Lee, I.; Sung, D. D. Curr. Org. Chem. 2004, 8, 557-567.
- (2004) Curr. Org. Chem , vol.8 , pp. 557-567
- Lee, I.¹ Sung, D.D.²

13
- 33751369699
- (h) Park, Y. H.; Lee, O. S.; Koo, I. S.; Yang, K.; Lee, I. Bull. Korean Chem. Soc. 2006, 27, 1865-1868.
- (2006) Bull. Korean Chem. Soc , vol.27 , pp. 1865-1868
- Park, Y.H.¹ Lee, O.S.² Koo, I.S.³ Yang, K.⁴ Lee, I.⁵

14
- 33845379426
- (a) Castro, E. A.; Santander, C. L. J. Org. Chem. 1985, 50, 3595-3600.
- (1985) J. Org. Chem , vol.50 , pp. 3595-3600
- Castro, E.A.¹ Santander, C.L.²

15
- 33845375500
- (b) Castro, E. A.; Valdivia, J. L. J. Org. Chem. 1986, 51, 1668-1672.
- (1986) J. Org. Chem , vol.51 , pp. 1668-1672
- Castro, E.A.¹ Valdivia, J.L.²

16
- 37049106440
- (c) Castro, E. A.; Steinfort, G. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1983, 453-457.
- (1983) J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 , pp. 453-457
- Castro, E.A.¹ Steinfort, G.B.²

17
- 34250837512
- (d) Castro, E. A.; Aguayo, R.; Bessolo, J.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2005, 70, 778-7791.
- (2005) J. Org. Chem , vol.70 , pp. 778-7791
- Castro, E.A.¹ Aguayo, R.² Bessolo, J.³ Santos, J.G.⁴

18
- 17744367257
- (e) Castro, E. A.; Aguayo, R.; Bessolo, J.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2005, 70, 3530-3536.
- (2005) J. Org. Chem , vol.70 , pp. 3530-3536
- Castro, E.A.¹ Aguayo, R.² Bessolo, J.³ Santos, J.G.⁴

19
- 3542994464
- (f) Castro, E. A.; Vivanco, M.; Aguayo, R.; Aguayo, R.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2004, 69, 5399-5404.
- (2004) J. Org. Chem , vol.69 , pp. 5399-5404
- Castro, E.A.¹ Vivanco, M.² Aguayo, R.³ Aguayo, R.⁴ Santos, J.G.⁵

20
- 0142090142
- (g) Castro, E. A.; Aguayo, R.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2003, 68, 8157-8161.
- (2003) J. Org. Chem , vol.68 , pp. 8157-8161
- Castro, E.A.¹ Aguayo, R.² Santos, J.G.³

21
- 33847234272
- (a) Um, I. H.; Chun, S. M.; Akhtar, K. Bull. Korean Chem. Soc. 2007, 28, 220-224.
- (2007) Bull. Korean Chem. Soc , vol.28 , pp. 220-224
- Um, I.H.¹ Chun, S.M.² Akhtar, K.³

22
- 2442645211
- (b) Um, I. H.; Kim, K. H.; Park, H. R.; Mizue, F.; Yuho, J. J. Org. Chem. 2004, 69, 3937-3942.
- (2004) J. Org. Chem , vol.69 , pp. 3937-3942
- Um, I.H.¹ Kim, K.H.² Park, H.R.³ Mizue, F.⁴ Yuho, J.⁵

23
- 0033835585
- (c) Um, I. H.; Min, J. S.; Ahn, J. A.; Hahn, H. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 5659-5663.
- (2000) J. Org. Chem , vol.65 , pp. 5659-5663
- Um, I.H.¹ Min, J.S.² Ahn, J.A.³ Hahn, H.J.⁴

24
- 0033306509
- (d) Um, I. H.; Min, J. S.; Lee, H. W. Can. J. Chem. 1999, 77, 659-666.
- (1999) Can. J. Chem , vol.77 , pp. 659-666
- Um, I.H.¹ Min, J.S.² Lee, H.W.³

25
- 31344471493
- Um, I. H.; Jeon, S. E.; Seok, J. A. Chem. Eur. J. 2006, 12, 1237-1243.
- (2006) Chem. Eur. J , vol.12 , pp. 1237-1243
- Um, I.H.¹ Jeon, S.E.² Seok, J.A.³

26
- 0003056002
- (a) Um, I. H.; Kwon, H. J.; Kwon, D. S.; Park, J. Y. J. Chem. Res., Synop. 1995, 301.
- (1995) J. Chem. Res., Synop , pp. 301
- Um, I.H.¹ Kwon, H.J.² Kwon, D.S.³ Park, J.Y.⁴

27
- 0141543645
- (b) Um, I. H.; Seok, J. A.; Kim, H. T.; Bae, S. K. J. Org. Chem. 2003, 68, 7742-7746.
- (2003) J. Org. Chem , vol.68 , pp. 7742-7746
- Um, I.H.¹ Seok, J.A.² Kim, H.T.³ Bae, S.K.⁴

28
- 0037073828
- Um, I. H.; Lee, S. E.; Kwon, H. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 8999-9005.
- (2002) J. Org. Chem , vol.67 , pp. 8999-9005
- Um, I.H.¹ Lee, S.E.² Kwon, H.J.³

29
- 33645032588
- Um, I. H.; Kim, E. Y.; Park, H. R.; Jeon, S. E. J. Org. Chem. 2006, 71, 2302-2306.
- (2006) J. Org. Chem , vol.71 , pp. 2302-2306
- Um, I.H.¹ Kim, E.Y.² Park, H.R.³ Jeon, S.E.⁴

30
- 1842556422
- (a) Castro, E. A.; Cubilos, M.; Aliaga, M.; Evangelisti, S.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2003, 69, 2411-2416.
- (2003) J. Org. Chem , vol.69 , pp. 2411-2416
- Castro, E.A.¹ Cubilos, M.² Aliaga, M.³ Evangelisti, S.⁴ Santos, J.G.⁵

31
- 0038373081
- (b) Castro, E. A.; Campodonico, P.; Toro, A.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2003, 68, 5930-5935.
- (2003) J. Org. Chem , vol.68 , pp. 5930-5935
- Castro, E.A.¹ Campodonico, P.² Toro, A.³ Santos, J.G.⁴

32
- 0037414556
- (c) Castro, E. A.; Pavez, P.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2003, 68, 3640-3645.
- (2003) J. Org. Chem , vol.68 , pp. 3640-3645
- Castro, E.A.¹ Pavez, P.² Santos, J.G.³

33
- 0242668705
- (d) Castro, E. A.; Andujar, M.; Toro, A.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2003, 68, 3608-3613.
- (2003) J. Org. Chem , vol.68 , pp. 3608-3613
- Castro, E.A.¹ Andujar, M.² Toro, A.³ Santos, J.G.⁴

34
- 0035812831
- (e) Castro, E. A.; Angel, M.; Arellano, D.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2001, 69, 6571-6575.
- (2001) J. Org. Chem , vol.69 , pp. 6571-6575
- Castro, E.A.¹ Angel, M.² Arellano, D.³ Santos, J.G.⁴

35
- 34248576688
- (a) Um, I. H.; Akhtar, K.; Shin, Y. S.; Han, J. Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 3823-3829.
- (2007) J. Org. Chem , vol.72 , pp. 3823-3829
- Um, I.H.¹ Akhtar, K.² Shin, Y.S.³ Han, J.Y.⁴

36
- 33749133821
- (b) Um, I. H.; Shin, Y. S.; Han, J. Y.; Mishima, M. J. Org. Chem. 2006, 71, 7715-7720.
- (2006) J. Org. Chem , vol.71 , pp. 7715-7720
- Um, I.H.¹ Shin, Y.S.² Han, J.Y.³ Mishima, M.⁴

37
- 0348140977
- (c) Um, I. H.; Jeon, S. E.; Baek, M. H.; Park, H. R. Chem. Commun. 2003, 3016-3017.
- (2003) Chem. Commun , pp. 3016-3017
- Um, I.H.¹ Jeon, S.E.² Baek, M.H.³ Park, H.R.⁴

38
- 34547130551
- (a) Hoque, Md E. U.; Dey, S.; Guha, A. K.; Kim, C. K.; Lee, B. S.; Lee, H. W. J. Org. Chem. 2007, 72, 5493-5499.
- (2007) J. Org. Chem , vol.72 , pp. 5493-5499
- Hoque, M.E.U.¹ Dey, S.² Guha, A.K.³ Kim, C.K.⁴ Lee, B.S.⁵ Lee, H.W.⁶

39
- 41549139442
- (b) Ehtesham, Md.; Hoque, U.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2007, 28, 936-940.
- (2007) Bull. Korean Chem. Soc , vol.28 , pp. 936-940
- Ehtesham, M.¹ Hoque, U.² Lee, H.W.³

40
- 34250656597
- (a) Han, X.; Balakrishnan, V. K.; Buncel, E. Langmuir 2007, 23, 6519-6525.
- (2007) Langmuir , vol.23 , pp. 6519-6525
- Han, X.¹ Balakrishnan, V.K.² Buncel, E.³

41
- 33750349896
- (b) Han, X.; Balakrishnan, V. K.; van Loon, G. W.; Buncel, E. Langmuir 2006, 22, 9009-9017.
- (2006) Langmuir , vol.22 , pp. 9009-9017
- Han, X.¹ Balakrishnan, V.K.² van Loon, G.W.³ Buncel, E.⁴

42
- 33748613805
- (c) Cheung, J. C. F.; Park, Y. S.; Smith, V. H.; van Loon, G.; Buncel, E.; Churchill, D. Can. J. Chem. 2006, 84, 926.
- (2006) Can. J. Chem , vol.84 , pp. 926
- Cheung, J.C.F.¹ Park, Y.S.² Smith, V.H.³ van Loon, G.⁴ Buncel, E.⁵ Churchill, D.⁶

43
- 33745901640
- (d) Churchill, D.; Cheung, J. C. F.; Park, Y. S.; Smith, V. H.; van Loon, G.; Buncel, E. Can. J. Chem. 2006, 84, 702-708.
- (2006) Can. J. Chem , vol.84 , pp. 702-708
- Churchill, D.¹ Cheung, J.C.F.² Park, Y.S.³ Smith, V.H.⁴ van Loon, G.⁵ Buncel, E.⁶

44
- 23244450086
- (e) Balakrishnan, V. K.; Buncel, E.; van Loon, G. W. Environ. Sci. Technol. 2005, 39, 5824-5830.
- (2005) Environ. Sci. Technol , vol.39 , pp. 5824-5830
- Balakrishnan, V.K.¹ Buncel, E.² van Loon, G.W.³

45
- 4043121059
- (f) Balakrishnan, V. K.; Han, X.; van Loon, G. W.; Dust, J. M.; Toullec, J.; Buncel, E. Langmuir 2004, 20, 6586-6593.
- (2004) Langmuir , vol.20 , pp. 6586-6593
- Balakrishnan, V.K.¹ Han, X.² van Loon, G.W.³ Dust, J.M.⁴ Toullec, J.⁵ Buncel, E.⁶

46
- 18444384495
- (g) Buncel, E.; Albright, K. G.; Onyido, I. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1468-1475.
- (2005) Org. Biomol. Chem , vol.3 , pp. 1468-1475
- Buncel, E.¹ Albright, K.G.² Onyido, I.³

47
- 1342323726
- (h) Buncel, E.; Albright, K. G.; Onyido, I. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 601-610.
- (2004) Org. Biomol. Chem , vol.2 , pp. 601-610
- Buncel, E.¹ Albright, K.G.² Onyido, I.³

48
- 0013055305
- (i) Nagelkerke, R.; Thatcher, G. R. J.; Buncel, E. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 163-167.
- (2003) Org. Biomol. Chem , vol.1 , pp. 163-167
- Nagelkerke, R.¹ Thatcher, G.R.J.² Buncel, E.³

49
- 0037269792
- (j) Buncel, E.; Nagelkerke, R.; Thatcher, G. R. J. Can. J. Chem. 2003, 81, 53-63.
- (2003) Can. J. Chem , vol.81 , pp. 53-63
- Buncel, E.¹ Nagelkerke, R.² Thatcher, G.R.J.³

50
- 33748591572
- (a) Cleland, W. W.; Hengge, A. C. Chem. Rev. 2006, 106, 3252-3278.
- (2006) Chem. Rev , vol.106 , pp. 3252-3278
- Cleland, W.W.¹ Hengge, A.C.²

51
- 33749138745
- (b) Hengge, A. C. Adv. Phys. Org. Chem. 2005, 40, 49-108.
- (2005) Adv. Phys. Org. Chem , vol.40 , pp. 49-108
- Hengge, A.C.¹

52
- 34247877565
- (c) Catrina, I.; O'Brien, P. J.; Purcell, J.; Nikolic-Hughes, I.; Zalatan, J. G.; Hengge, A. C.; Herschlag, D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5760-5765.
- (2007) J. Am. Chem. Soc , vol.129 , pp. 5760-5765
- Catrina, I.¹ O'Brien, P.J.² Purcell, J.³ Nikolic-Hughes, I.⁴ Zalatan, J.G.⁵ Hengge, A.C.⁶ Herschlag, D.⁷

53
- 11444262199
- (d) Hengge, A. C.; Onyido, I. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 61-74.
- (2005) Curr. Org. Chem , vol.9 , pp. 61-74
- Hengge, A.C.¹ Onyido, I.²

54
- 19744368831
- (e) Onyido, I.; Swierzek, K.; Purcell, J.; Hengge, A. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7703-7711.
- (2005) J. Am. Chem. Soc , vol.127 , pp. 7703-7711
- Onyido, I.¹ Swierzek, K.² Purcell, J.³ Hengge, A.C.⁴

55
- 33749003453
- (f) Sorensen-Stowell, K.; Hengge, A. C. J. Org. Chem. 2006, 71, 7180-7184.
- (2006) J. Org. Chem , vol.71 , pp. 7180-7184
- Sorensen-Stowell, K.¹ Hengge, A.C.²

56
- 26844447061
- (g) Purcell, J.; Hengge, A. C. J. Org. Chem. 2005, 70, 8437-8442.
- (2005) J. Org. Chem , vol.70 , pp. 8437-8442
- Purcell, J.¹ Hengge, A.C.²

57
- 13844306888
- (a) Um, I. H.; Hong, J. Y.; Seok, J. A. J. Org. Chem. 2005, 70, 1438-1444.
- (2005) J. Org. Chem , vol.70 , pp. 1438-1444
- Um, I.H.¹ Hong, J.Y.² Seok, J.A.³

58
- 2142650657
- (b) Um, I. H.; Chun, S. M.; Chae, O. M.; Fujio, M.; Tsuno, Y. J. Org. Chem. 2004, 69, 3166-3172.
- (2004) J. Org. Chem , vol.69 , pp. 3166-3172
- Um, I.H.¹ Chun, S.M.² Chae, O.M.³ Fujio, M.⁴ Tsuno, Y.⁵

59
- 0038548286
- (c) Um, I. H.; Hong, J. Y.; Kim, J. J.; Chae, O. M.; Bae, S. K. J. Org. Chem. 2003, 68, 5180-5185.
- (2003) J. Org. Chem , vol.68 , pp. 5180-5185
- Um, I.H.¹ Hong, J.Y.² Kim, J.J.³ Chae, O.M.⁴ Bae, S.K.⁵

60
- 34250893184
- (a) Um, I. H.; Park, Y. M.; Fujio, M.; Mishima, M.; Tsuno, Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 4816-4821.
- (2007) J. Org. Chem , vol.72 , pp. 4816-4821
- Um, I.H.¹ Park, Y.M.² Fujio, M.³ Mishima, M.⁴ Tsuno, Y.⁵

61
- 34548456894
- (b) Um, I. H.; Akhtar, K.; Park, Y. M.; Khan, S. B. Bull. Korean Chem. Soc. 2007, 28, 1353-1357.
- (2007) Bull. Korean Chem. Soc , vol.28 , pp. 1353-1357
- Um, I.H.¹ Akhtar, K.² Park, Y.M.³ Khan, S.B.⁴

62
- 0003791302
- 3rd ed, Plenum Press: New York
- rd ed.; Plenum Press: New York, 1990; p 194.
- (1990) Advanced Organic Chemistry Part A: Structure and Mechanisms , pp. 194
- Carey, F.A.¹ Sundberg, R.J.²

63
- 37049139718
- (a) Castro, E. A.; Moodie, R. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973, 828-829.
- (1973) J. Chem. Soc., Chem. Commun , pp. 828-829
- Castro, E.A.¹ Moodie, R.B.²

64
- 33847090104
- (b) Gresser, M. J.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6963-6970.
- (1977) J. Am. Chem. Soc , vol.99 , pp. 6963-6970
- Gresser, M.J.¹ Jencks, W.P.²

65
- 0000470895
- (a) Castro, E. A.; Ibanez, F.; Santos, J. G.; Ureta, C. J. Org. Chem. 1993, 58, 4908-4912.
- (1993) J. Org. Chem , vol.58 , pp. 4908-4912
- Castro, E.A.¹ Ibanez, F.² Santos, J.G.³ Ureta, C.⁴

66
- 37049086890
- (b) Castro, E. A.; Ibanez, F.; Santos, J. G.; Ureta, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1991, 1919-1924.
- (1991) J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 , pp. 1919-1924
- Castro, E.A.¹ Ibanez, F.² Santos, J.G.³ Ureta, C.⁴

67
- 5244245983
- Hammond, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 334-338.
- (1955) J. Am. Chem. Soc , vol.77 , pp. 334-338
- Hammond, G.S.¹

68
- 34250848359
- (a) Womack, E. B.; McWhirter, J. Org. Synth. 1940, 20, 77-78.
- (1940) Org. Synth , vol.20 , pp. 77-78
- Womack, E.B.¹ McWhirter, J.²

69
- 0011803321
- (b) Suh, J.; Lee, B. H. J. Org. Chem. 1980, 45, 3103-3107.
- (1980) J. Org. Chem , vol.45 , pp. 3103-3107
- Suh, J.¹ Lee, B.H.²

* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.