Arylethenylbenzofuroxan derivatives as drugs for chagas disease: Multigram batch synthesis ysubg a wuttug#bideb process

Organic Process Research and Development

Volumn 12, Issue 2, 2008, Pages 156-162

  Porcal, Williams ^a   Merlino, Alicia ^a   Boiani, Mariana ^a   Gerpe, Alejandra ^a   González, Mercedes ^a   Cerecetto, Hugo ^a  

^a UNIVERSIDAD DE LA REPÚBLICA   (Uruguay)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 41549106152     PISSN: 10836160     EISSN: 1520586X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/op7001722     Document Type: Article

References (40)

1. World Health Organization; http://www.who.int/ctd/chagas.
2. Cerecetto, H.: González, M. Curr. Top. Med. Chem. 2002, 2, 1187-1213.
3. Schofield, C. J.; Jannin, J.; Salvatella, R. TRENDS Parasitol. 2006, 22, 583-588.
4. Nozaki, T.; Engel, J. C.; Dvorak, J. A. J. Trop. Med. Hys. 1996, 55. 111-117.
5. Murta, S. M. F.; Gazzinelli, R. T.; Brener, Z.; Romanha, A. J. Mol. Biochem. Parasitol 1998, 93, 203-214.
6. Solomon, N.; Robert, G. R. Nat. Rev. 2003, 2. 919-928.
7. Porcal, W.; Cerecetto, H. Mini Rev. Med. Chem. 2005, 5, 57-71.
8. Aguirre, G.; Cerecetto, H.; Di Maio, R.; González, M.; Porcal, W.; Seoane, G.; Denicola, A.; Ortega, M. A.; Aldana, I.; Monge-Vega, A. Arch. Pharm. 2002, 335, 15-21.
9. Olea-Azar, C.; Rigol, C.; Mendizábal, F.; Briones, R.; Cerecetto, H.; Di Maio, R.; Gonzalez, M.; Porcal, W.; Risso, M. Spectrochim. Acta, Part A 2003, 59, 69-74.
10. Olea-Azar, C.; Rigol, C.; Opazo, L.; Morello, A.; Maya, J. D.; Repetto, Y.; Aguirre, G.; Cerecetto, H.; Di Maio, R.: González, M.; Porcal, W. J. Chil. Chem. Soc. 2003, 48, 77-79.
11. Olea-Azar, C.; Rigol, C.: Mendizábal, F.; Cerecetto, H.; Di Maio, R.; González, M.; Porcal, W.; Morello, A.; Repetto, Y.: Maya, J. D. Lett. Drugs Des. Dev. 2005, 2, 294-301.
12. Aguirre, G.; Boiani, L.; Boiani, M.; Cerecetto, H.; Di Maio, R.; González, M.; Porcal, W.; Denicola, A.; Piro, O. E.; Castellano, E. E.; Sant'Anna, C. M. R.; Barreiro, E. J. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 6336-6346.
13. Cerecetto, H.; Di Maio, R.; González, M.; Risso, M.; Saenz, P.; Seoane, G.; Denicola, A.; Peluffo, G.; Quijano, C.; Olea-Azar, C J. Med. Chem. 1999, 42, 1941-1950.
14. Porcal, W.; Hernández, P.; Aguirre, G.; Boiani, L.; Boiani, M.; Merlino, A.; Ferreira, A.; Di Maio, R.; Castro, A.; González, M.; Cerecetto, H. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 2768-2781.
15. Hansch. C.; Unger, S. H.: Forsvthe, A. B. J. Med. Chem. 1973, 16. 1217-1222.
16. Aguirre, G.; Boiani, L.; Cerecetto, H.; Di Maio, R.; González, M.; Porcal, W.; Thomson, L.; Tórtora, V.; Denicola, A.; Möller, M. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 6324-6335.
17. Drugs for Neglected Diseases initiative; http://www.dndi.org.
18. Haddadin, M. J.; Issidorides, C. H. Heterocycles 1976, 4, 767-792.
19. Alexanian, V.; Haddadin, M. J.; Issidorides, C. H.; Nazer, M. Z. Heterocycles 1976, 16, 391-398.
20. Nazer. M. Z.; Issidorides, C. H.; Haddadin, M. J. Tetrahedron 1979. 35, 681-685.
21. El-Abadelah, M. M.; Khan, Z. H.; Anani, A. A. Synth. Common. 1980, 146-147.
22. Ruggeri, S. G.; Bill, D. R.; Bourassa, D. E.; Castaldi, M. J.; Houck, T. L.; Brown Ripin, D. H.; Wei, L.; Weston, N. Org. Process Res. Dev. 2003, 7, 1043-1047.
23. Argvropoulos, N. G.; Gallos, J. K.; Nicolaides, D. N. Tetrahedron 1986, 42, 3631-3636.
24. Boden, R. M. Synthesis 1975, 784.
25. Salman, M.: Babu, S. J.; Ray, P. C.; Biswas, S.; Kumar, N. Org. Process Res. Dev. 2002, 6, 184-186.
26. Trevor, L.; Hermitage, S. A. Org. Process Res. Dev. 2000, 4, 2-9.
27. Poliakoff, M.; Fitzpatrick, J. M.; Farren. T. R.; Anastas, P. T. Science 2002, 297, 807-810.
28. Manley, P. W.; Acemoglu. M.; Marterer, W.; Pachinger, W. Org. Process Res. Dev. 2003, 7, 436-445.
29. Bretherick, L. In Handbook of Reactive Chemical Hazards; Urben, P. G., Ed.; Butterworth-Heinemann Ltd: Oxford. 1995; Vol. 1, p 326; Vol. 2, p 170.
30. Ruff, F,; Csizmadia, L. G, Organic Reactions: Equilibria, Kinetics and Mechanism; Elsevier: New York, 1994.
31. Paton, R. M. Comprehensive Heterocyclic Chemistry II; Pergamon: New York, 1996; Vol. 4, p 229.
32. Ghosh, P. B.; Whitehouse, M. W. J. Med. Chem. 1968, 11, 305-311.
33. Bergelson, L. D.: Barsukov, L. I.; Shemyakin, M. M. Tetrahedron 1967, 2709-2720.
34. Vedejs, E.; Marth, C. F. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3948-3958.
35. Hwang, J.-J.; Lin, R.-L.: Shieh, R.-L.; Jwo. J.-J. J. Mol. Cat. A: Chem. 1999, 142, 125-139.
36. Pandolfi, E. M.; López, G. V.; DíAas, E.; Seoane, G. A. Synth. Commun. 2003, 33,2187-2196.
37. Norris, T.; Nagakura, I.; Morita, H.; McLachlan, G.; Desneves. J. Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 742-746.
38. Westermann, J.; Schneider, M.; Platzek, J.; Petrov, O. Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 200-205.
39. Gottschling, S. E.; Krasik, P.; Levin, D. Org. Process Res. Dev. 2007, 10, 1296-1298.
40. Choi, W. C. PCT Tnt. Appl. WO 2005/070915 Al, 2005.