Synthesis of fused sulfonamide (1,1-dioxoisothiazole)substituted 1,5-diarylpyrazoles as cyclooxygenase inhibitors

Journal of the Indian Chemical Society

Volumn 80, Issue 12, 2003, Pages 1095-1101

  Pal, Manojit ^a   Veeramaneni, Venugopal Rao ^a   Kumar, Sanjeev ^a   Lohray, Vidya B ^a   Yeleswarapu, Koteswar Rao ^a  

^a DR REDDY'S LABORATORIES LTD   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,1 DIOXO 2,3 DIHYDROBENZ[D]ISOTHIAZOLYL 5 YL DERIVATIVE; 1,3 DICARBONYL DERIVATIVE; 4 FLUORO 2 METHYLBENZENESULFONAMIDE; BENZENESULFONAMIDE DERIVATIVE; CARBONYL DERIVATIVE; CYCLOOXYGENASE 1; CYCLOOXYGENASE 2; CYCLOOXYGENASE 2 INHIBITOR; HYDRAZINE DERIVATIVE; PYRAZOLE DERIVATIVE; SULFONAMIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANIMAL CELL; ARTICLE; CONTROLLED STUDY; DRUG DESIGN; DRUG SYNTHESIS; HUMAN; INFRARED SPECTROSCOPY; MASS SPECTROMETRY; NONHUMAN; PHARMACOPHORE; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE;

EID: 4143052384     PISSN: 00194522     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (34)

1. K. R. Gans, W. K. Galbraith, R. J. Roman, S. B. Haber, J. S. Kerr, W. K. Schmidt, C. Smith, W. E. Hewes and N. R. AcKerman, J. Pharmacol. Exp. Ther., 1990, 254, 180.
2. N. Futaki, S. Takahashi, M. Yokoyama, I. Arai, S. Higuchi and S. Otomo, Prostaglandins, 1994, 47, 55.
3. (a) L. S. Simon, F. L. Lanza, P. E. Lipsky, R. C. Hubbard, S. Talwalker, B. D. Schwart, P. C. Isakson and G. S. Geis, Arthritis Rheumatism, 1998, 41, 1591; (b) T. D. Penning, J. J. Talley, S. R. Bertenshaw, J. S. Carter, P. W. Collins, S. Doctor, M. J. Graneto, L. F. Lee, J. W. Malecha, J. M. Miyashiro, R. S. Rogers, D. J. Rogier, S. S. Yu, G. D. Anderson, E. G. Berton, J. N. Cogburn, S. A. Gregory, C. M. Kobolt, W. E. Perkins, K. Seibert, A. W. Veenhuizen, Y. Y. Zhang and P. C. Iaskson, J. Med. Chem., 1997, 40, 1347.
4. (a) L. S. Simon, F. L. Lanza, P. E. Lipsky, R. C. Hubbard, S. Talwalker, B. D. Schwart, P. C. Isakson and G. S. Geis, Arthritis Rheumatism, 1998, 41, 1591; (b) T. D. Penning, J. J. Talley, S. R. Bertenshaw, J. S. Carter, P. W. Collins, S. Doctor, M. J. Graneto, L. F. Lee, J. W. Malecha, J. M. Miyashiro, R. S. Rogers, D. J. Rogier, S. S. Yu, G. D. Anderson, E. G. Berton, J. N. Cogburn, S. A. Gregory, C. M. Kobolt, W. E. Perkins, K. Seibert, A. W. Veenhuizen, Y. Y. Zhang and P. C. Iaskson, J. Med. Chem., 1997, 40, 1347.
5. (a) P. Prasit, Z. Wang, C. Brideau, C. -C. Chan, S. Charlson, W. Cromlish, D. Ether, J. F. Evans, A. W. Ford-Hutchinson, J. Y. Gauthier, R. Gordon, J. Guay, M. Gresser, S. Kargman, B. Kennedy, Y. Leblanc, S. Leger, J. Mancini, G. P. O. Neil, M. Ouellet, M. D. Percival, H. Perrier, D. Riendeau, I. Rodger, P. Tagari, M. Therien, P. Vickers, E. Wong, L. -J. Xu, R. N. Young, R. Zamboni, S. Boyce, N. Rupniak, M. Forrest, D. Visco and D. Patrick, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1999, 9, 1773;
6. (b) C. -C. Chan, S. Boyce, C. Brideau, S. Charlson, W. Cromlish, D. Ethier, J. Evans, A. W. Ford-Hutchinson, M. J. Forrest, J. Y. Gauthier, R. Gordon, M. Gresser, J. Guay, S. Kargman, B. Kennedy, Y. Leblanc, S. Leger, J. Mancini, G. P. O. Neil, M. Ouellet, D. Patrick, M. D. Percival, H. Perrier, P. Prasit, I. Rodger, P. Tagari, M. Therien, P. Vickers, D. Visco, Z. Wang, J. Webb, E. Womg, L. -J. Xu, R. N. Young, R. Zambani and D. Riendeau, J. Pharmacol. Exp. Ther., 1999, 290, 551.
7. J. J. Talley, D. L. Brown, J. S. Carter, M. J. Graneto, C. M. Koboldt, J. L. Masferrer, W. E. Perkins, R. S. Rogers, A. F. Shaffer, Y. Y. Zhang, B. S. Zweifel and K. Seibert, J. Med. Chem., 2000, 43, 775.
8. R. W. Friesen, C. Brideau, C. C. Chan, S. Charleson, D. Deschenes, D. Dube, D. Ethier, R. Fortin, J. Y. Gauthier, Y. Girard, R. Gordon, G. M. Greig, D. Riendeau, C. Savoie, Z. Wang, E. Wong, D. Visco, L. -J. Xu and R. N. Young, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1998, 8, 2777.
9. (a) S. Barbey, L. Goossens, T. Taverne, J. Cornet, V. Choesmel, C. Rouaud, G. Gimeno, S. Yannic-Arnoult, C. Michaux, C. Charlier, R. Houssin and J. -P. Henichart, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 779;
10. (b) M. Giannangeli, M. Tomaselli and M. M. Pinza, World Patent WO 9822442 A2, 28 May 1998, (Chem. Abstr., 1998, 129, 27939);
11. (c) M. Matsuo, K. Okumura, T. Ogino, K. Nakamura, H. Nishimura, K. Harada, Y. Hotta and K. Tsuji, World Patent WO 9713755 A1, 17 Apr 1997 (Chem. Abstr., 1997, 126, 330613);
12. (d) For pyrazole ethers, see: H. Cheng, J. K. Dutra and S. M. Sakya, World Patent WO 2001064669 A1 7 Sep 2001 (Chem. Abstr., 2001, 135, 226991);
13. (e) For acetylenic pyrazole derivatives, see: H. Cheng and A. Kawari, Eur. Pat Appl. EP 1104758 A1 6 Jun 2001 (Chem. Abstr., 2001, 135, 19633);
14. (f) For heterocyclylalkylsulfonyl pyrazoles, see: H. Cheng, J. Li, K. M. Lundy, M. L. Minich, S. M. Sakya and C. Uchida, World Patent WO 2001040216 A1 7 Jun 2001 (Chem. Abstr., 2001, 135, 33475);
15. (g) For sulfamoylheteroaryl pyrazoles, see: K. Ando and K. Kawamura, Eur. Pat. Appl. EP 1104760 A1 6 Jun 2001 (Chem. Abstr., 2001, 135, 33472);
16. (h) For benz[g]indazolyl derivatives, see: R. S. Rogers, J. J. Talley and S. R. Bertenshaw, World Papent WO 9609293 A1 28 Mar 1996 (Chem. Abstr., 1996, 125. 114604);
17. (i) S. R. Bertenshaw, J. J. Talley. D. J. Rogier, M. J. Graneto, C. M. Koboldt and Y. Zhang, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1996. 6, 2827;
18. (j) For 4-substituted 1,5-diarylpyrazoles, see: G. Menozzi, L. Merello, P. Fossa, L. Mosti, A. Piana and F. Mattioli, Il Farmaco, 2003, 58, 795.
19. (a) M. Pal, K. R. Yeleswarapu, R. Rajagopalan, P. Misra, P. Mamnoor and S. R. Casturi, World Patent WO 01/90097, 29 Nov 2001 (Chem. Abstr., 2002, 136, 5893);
20. (b) V. R. Pattabiraman, S. Padakanti, V. R. Veeramaneni, M. Pal and K. R. Yeleswarapu, Synlett, 2002, 947;
21. (c) S. Padakanti, V. R. Veeramaneni, V. R. Pattabiraman, M. Pal and K. R. Yeleswarapu, Tetrahedron Lett., 2002. 43, 8715;
22. (d) M. Pal, Rao, V. R. Veeramaneni, P. Srinivas, N. Murali, V. Akhila, P. Mamnoor, S. R. Casturi, P. Misra, M. Ramesh and K. R. Yeleswarapu, Indian J. Chem., Sect. B, 2003, 43, 593;
23. (e) M. Pal, V. R. Veeramaneni, M. Nagaballi, S. R. Kalleda. P. Misra, S. R. Casturi and K. R. Yeleswarapu, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 1639;
24. (f) S. R. Casturi, K. R. Yeleswarapu, M. Pal, S. Padakanti, S. R. Dalta, P. Hegde, P. Mamnoor, S. Kumar and R. Ramanujam, 'Presented at the 6th. World Congress on Inflammation', August 2-6, 2003, Vancouver, Canada, Abstract No. 154 (FL0540).
25. M. Pal, M. Madan, P. Srinivas, V. R. Pattabiraman, S. R. Kalleda, V. Akhila, M. Ramesh, N. V. S. Rao Mamidi, S. R. Casturi, A. Malde, B. Gopalakrishnan and K. R. Yeleswarapu, J. Med. Chem., 2003, 46, 3975.
26. (a) "Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry", 5th. ed., ELBS, Longman Group UK Ltd, 1989, pp. 880-881;
27. (b) S. Giri. Nizamuddin and H. C. Gupa, J. Indian Chem. Soc., 1982, 59, 365;
28. (c) V. I. Filyakova, N. S. Karpenko, O. A. Kuznetsova and K. I. Pashkevich, Russ. J. Org. Chem., 1998, 34, 381;
29. (d) S. P. Singh, D. Kumar, H. Batra, I. Rozas and J. Elguero, Can. J. Chem., 2000, 78, 1109;
30. (e) J. C. Sloop, C. L. Bumgardner and W. D. Loehle, J. Fluorine Chem., 2002, 118, 135.
31. (a) C. Brideau, S. Kargman, S. Liu, A. L. Dallob, E. W. Ehrich, L. Dallob, E. W. Ehrich, I. W. Rodger and C. -C. Chan, Inflamm. Res., 1996, 45, 68;
32. (b) A separate account on the biological activities of the compounds described here will be published elsewhere.
33. (a) C. Huntress, J. Am. Chem. Soc., 1940, 62, 511;
34. (b) J. G. Lombardino, J. Org. Chem., 1971, 36, 1843.