Cucurbit[8]uril controls the folding of cationic diaryl ureas in water

Supramolecular Chemistry

Volumn 20, Issue 1-2, 2008, Pages 191-199

  Chakrabarti, Sriparna ^a   Isaacs, Lyle ^a  

^a University of Maryland   (United States)

Author keywords

Biomimetic systems; Cucurbit n urils; Foldamers; Molecular containers

Indexed keywords

EID: 40549098697     PISSN: 10610278     EISSN: 10290478     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/10610270701759623     Document Type: Conference Paper

References (79)

1. Lin, Z.; Rye, H. S. Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 2006, 41, 211,
2. Thirumalai, D.; Lorimer, G.H. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 2001, 30, 245.
3. Gabriel, G. J.; Sorey, S.; Iverson, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2637,
4. Lokey, R.S., Iverson, B.L. Nature 1995, 375, 303;
5. Stone, M.T., Heemstra, J.M., Moore, J.S. Acc Chem. Res. 2006, 39, 11;
6. Hill, D.J., Mio, M.J., Prince, R.B., Hughes, J.S., Moore, J.S. Chem. Rev. 2001, 101, 3893;
7. Nelson, J.C., Saven, J.C., Moore, J.S., Wolynes, P.G. Science 1997, 277, 1793;
8. Gellman, S.H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173;
9. Home, W.S., Price, J.L., Keck, J.L., Gellman, S.H. J. Am. Chem. Soc., 129, 4178;
10. Seebach, D., Beck, A.K., Bierbaum, D.J. Chem. Biodivers. 2004, 1, 1111;
11. Seebach, D., Matthews, J.L. Chem. Commun. 1997, 2015.
12. Goodman, C. M.; Choi, S.; Shandler, S.; DeGrado, W. F. Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 252.
13. Baruah, P. K.; Gonnade, R.; Rajamohanan, P. R.; Hoffman, H. -J.; Sanjayan, G. J. J. Org. Chem. 2007, 72, 5077,
14. Okamoto, I.; Nabeta, M.; Hayakawa, Y.; Morita, N.; Takeya, T.; Masu, H.; Azumaya, I.; Xamura, O.J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1892.
15. Berl, V.; Krische, M. J.; Hue, I.; Lehn, J. -M.; Schmutz, M. Chem. Eur. J. 2000, 6, 1938.
16. Corbin, P. S.; Zimmerman, S. C.; Thiessen, P. A.; Hawryluk, N. A.; Murray, T. J. J. Am. Chem. Soc 2001, 123, 10475.
17. Choi, S.; Clements, D. J.; Pophristic, V.; Ivanov, I.; Vemparala, S.; Bennett, J. S.; Klein, M. L.; Winkler, J. D.; DeGrado, W. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6685,
18. Dolain, C.; Jiang, H.; Leger, J.-M.; Guionneau, P.; Hue, I.J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12943;
19. Ernst, J.T; Becerril, J.; Park, H.S.; Yin, H.; Hamilton, A.D. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 535;
20. Gabriel, C.J.; Parquette, J.R.J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13708;
21. Han, J.J.; Wang, W.; Li, A.D.Q.J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 672;
22. Yoo, B.; Kirshenbaum, K.J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17132;
23. Hou, J.-L.; Shao, X.-B.; Chen, C.-J.; Zhou, Y.-X.; Jiang, X.-K.; Li, Z.-T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12386;
24. Zhang, F.; Bai, S.; Yap, G.P.A.; Tarwade, V.; Fox, J.M.J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10590;
25. Zhao, Y.; Zhong, Z.; Ryu, E.-H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 218;
26. Barboiu, M.; Vaughan, C.; Graff, R.; Lehn, J.-M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10257;
27. Giuseppone, N.; Schmitt, J.-L.; Lehn, J.-M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16748;
28. Petitjean, A.; Khoury, R.G.; Kyritsakas, N.; Lehn, J.-M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6637.
29. Liu, S.; Zavalij, P. Y.; Lam, Y. -F.; Isaacs, L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11232.
30. Violette, A.; Averlant-Petit, M. C.; Semetey, V.; Hemmerlin, C.; Casimir, R.; Graff, R.; Marraud, M.; Briand, J. P.; Rognan, D.; Guichard, G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2156,
31. Clayden, J.; Lemiegre, L.; Helliwell, M.J. Org. Chem. 2007, 72, 2302;
32. Lewis, F.D.; Kurth, T.L.; Delos Santos, G.B.J. Phys. Chem. B 2005, 109, 4893;
33. Tanatani, A.; Kagechika, H.; Azumaya, I.; Fukutomi, R.; Ito, Y.; Yamaguchi, K.; Shudo, K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4425;
34. Lepore, C.; Migdal, S.; Blagdon, D.E.; Goodman, M.J. Org. Chem. 1973, 38, 2590;
35. Ong, H.C.; Zimmerman, S.C. Org. Lett. 2006, 8, 1589.
36. Li, Z. -T; Hou, J. -L.; Li, C.; Yi, H.-P. Chem. Asian J. 2006, 1, 766,
37. Sinkeldam, R. W.; Hoeben, F.J.M.; Pouderoijen, M.J.; De Cat, I.; Zhang, J.; Furukawa, S.; De Feyter, S.; Vekemans, J.A.J.M.; Meijer, E.W.J. Am. Chem. Soc 2006, 128, 16113.
38. Hamuro, Y.; Geib, S. J.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7529,
39. Tanatani, A.; Yamaguchi, K.; Azumaya, I.; Fukutomi, R.; Shudo, K.; Kagechika, H.J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6433;
40. Masu, H.; Sakai, M.; Kishikawa, K.; Yamamoto, M.; Yamaguchi, K.; Kohmoto, S.J. Org. Chem. 2005, 70, 1423;
41. Tanatani, A.; Yokoyama, A.; Azumaya, I.; Takakura, Y.; Mitsui, C.; Shiro, M.; Uchiyama, M.; Muranaka, A.; Kobayashi, N.; Yokozawa, T.J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8553;
42. Yamaguchi, K.; Matsumura, C.; Kagechika, H.; Azumaya, I.; Ito, Y.; Itai, A.; Shudo, K.J. Am. Chem. Soc. 1991, 213, 5474;
43. Zhang, A.; Ferguson, J.S.; Yamato, K.; Zheng, C.; Gong, B. Org. Lett. 2006, 8, 5117;
44. Gillies, E.R.; Deiss, F.; Staedel, C.; Schmitter, J.-M.; Hue, I. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4081;
45. Delsuc, N.; Leger, J.-M.; Massip, S.; Hue, I. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 214.
46. Lehn, J. -M. Chem. Eur. J. 2000, 6, 2097.
47. Goto, H.; Furusho, Y.; Yashima, E. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 109,
48. Goto, H.; Furusho, Y.; Yashima, E. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9168.
49. Tashiro, S.; Kobayashi, M.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9280,
50. Tashiro, S.; Tominaga, M.; Yamaguchi, Y.; Kato, K.; Fujita, M. Chem. Eur. J. 2006, 12, 3211.
51. Mock, W. L.; Shih, N. -Y. J. Org. Chem. 1986, 51, 4440.
52. Liu, S.; Ruspic, C.; Mukhopadhyay, P.; Chakrabarti, S.; Zavalij, P. Y.; Isaacs, L. J. Am. Chem. Soc 2005, 127, 15959.
53. Jeon, W. S.; Moon, K.; Park, S. H.; Chun, H.; Ko, Y. H.; Lee, J. Y.; Lee, E. S.; Samal, S.; Selvapalam, N.; Rekharsky, M. V.; Sindelar, V.; Sobransingh, D.; Inoue, Y.; Kaifer, A. E.; Kim, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12984.
54. Durand, N. F.; Rejeb, S. B.; Goffic, F. L. Synth. Commun. 1998, 28, 963.
55. Liu, S.; Zavalij, P. Y.; Isaacs, L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16798,
56. Freeman, W.A.; Mock, W.L.; Shih, N.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7367;
57. Day, A.; Arnold, A.P.; Blanch, R.J.; Snushall, B. J. Org. Chem. 2001, 66, 8094;
58. Kim, J.; Jung, I.-S.; Kim, S.-Y.; Lee, E.; Kang, J.-K.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K.; Kim, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 540;
59. Day, A.I.; Blanch, R.J.; Arnold, A.P.; Lorenzo, S.; Lewis, C.R.; Dance, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 275.
60. Hennig, A.; Bakirci, H.; Nau, W. M. Nat. Meth. 2007, 4, 629,
61. Kim, K.; Selvapalam, N.; Ko, Y.H.; Park, K.M.; Kim, D.; Kim, J. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 267;
62. Bali, M.S.; Buck, D.P.; Coe, A.J.; Day, A.I.; Collins, J.C. Dalton Trans. 2006, 5337;
63. Wheate, N.J.; Day, A.I.; Blanch, R.J.; Arnold, A.P.; Cullinane, C.; Collins, J.G. Chem. Commun. 2004, 1424;
64. Buschmann, H.J.; Schollmeyer, E. Textilveredlung 1998, 33, 44;
65. Miyahara, Y.; Abe, K.; Inazu, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3020;
66. Kellersberger, K.A.; Anderson, J.D.; Ward, S.M.; Krakowiak, K.E.; Dearden, D.V.J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11316;
67. Ling, Y.; Wang, W.; Kaifer, A.E. Chem. Commun. 2007, 610;
68. Sindelar, V.; Cejas, M.A.; Raymo, F.M.; Chen, W.; Parker, S.E.; Kaifer, A.E. Chem. Eur. J. 2005, 12, 7054.
69. Ko, Y. H.; Kim, E.; Hwang, I.; Kim, K. Chem. Commun. 2007, 1305.
70. Emery, R.; Macleod, N. A.; Snoek, L. C.; Simons, J. P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 2816.
71. Stilbs, P.; Forsen, S. J. Phys. Chem. 1971, 75, 1901.
72. Cohen, Y.; Avram, L.; Frish, L. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 520.
73. Sakamoto, S.; Fujita, M.; Kim, K.; Yamaguchi, K. Tetrahedron 2000, 56, 955.
74. Simanek, E. E.; Mammen, M.; Gordon, D. M.; Chin, D.; Mathias, J. P.; Seto, C. T.; Whitesides, C. M. Tetrahedron 1995, 51, 607.
75. Rasa, M.; Schubert, U. S. Soft Matter 2006, 2, 561.
76. Price, W. S. In New Advances in Analytical Chemistry; Atta-UrRaman, E., Ed.; Gordon and Breach Science: Amsterdam, Teller, DC;
77. Swanson, E.; de Haen, C. Methods Enzymol. 1979, 61, 103. 2000, pp 311.
78. Zhang, W.; Simanek, E. E. Org. Lett. 2000, 2, 843.
79. Lewis, F. D.; Kurth, T. L.; Liu, W. Photochem. Photobiol. Sci. 2002, 1, 30.