Conformational preferences in model antiviral compounds: A spectroscopic and computational study of phenylurea and 1,3-diphenylurea

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 6, Issue 10, 2004, Pages 2816-2820

  Emery, R ^a   Macleod, N A ^a   Snoek, L C ^a   Simons, J P ^a  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIVIRUS AGENT; CARBANILAMIDE; CARBANILIDE;

ARTICLE; DRUG CONFORMATION; DRUG ISOLATION; DRUG STRUCTURE; ENERGY; GAS; HYDROGEN BOND; INFRARED RADIATION; MATHEMATICAL COMPUTING; QUANTUM CHEMISTRY; SPECTROSCOPY; ULTRAVIOLET RADIATION;

EID: 3042513533     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b400390j     Document Type: Article

References (26)

1. A. L. Lehninger, D. L. Nelson and M. M. Cox, Principles of Biochemistry, Worth Publishers, New York, 2nd edn., 1993.
2. D. C. Delong, R. L. Stone, K. Kisner and C. J. Paget, J. Med. Chem., 1969, 12, 1010.
3. D. C. Delong, R. L. Stone, K. Kisner and C. J. Paget, J. Med. Chem., 1969, 12, 1016.
4. P. Vaughan and J. Donahue, Acta. Crystallogr., 1952, 5, 530.
5. P. D. Godfrey, R. D. Brown and A. N. Hunter, J. Mol. Struct., 1997, 413-414, 405.
6. F. Lecomte, B. Lucas, G. Grégoire, J. P. Schermann and C. Desfrançois, Phys. Chem. Chem. Phys., 2003, 5, 3120.
7. R. C. Bott, G. Smith, U. D. Wermuth and N. C. Dywer, Aust. J. Chem., 2000, 53, 767.
8. S. V. Deshapande, C. C. Merideth and R. A. Pasternak, Acta. Crystallogr., 1968, 24, 1396.
9. W. Rooth and T. Srikrishnan, J. Chem. Crystallogr., 1999, 29, 1187.
10. W. W. Wilkerson, E. Akamike, W. W. Cheatham, A. Y. Hollis, R. D. Collins, I. DeLucca, P. Y. S. Lam and Y. Ru, J. Med. Chem., 1996, 39, 4299.
11. R. M. Klabe, L. T. Bacheler, P. J. Ala, S. Erickson-Viitanen and J. L. Meek, Biochemistry, 1998, 37, 8735.
12. G. V. De Lucca, U. T. Kim, J. Liang, B. Cordova, R. M. Klabe, S. Garber, L. T. Bacheler, G. N. Lam, M. R. Wright, K. A. Logue, S. Erickson-Viitanen, S. S. Ko and G. L. Trainor, J. Med. Chem., 1998, 41, 2411.
13. E. G. Robertson and J. P. Simons, Phys. Chem. Chem. Phys., 2001, 3, 1.
14. J. P. Simons, C. R.. Chim., 2003, 6, 17.
15. T. S. Zwier, J. Phys. Chem. A, 2001, 105, 8827.
16. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery Jr.R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, P. Salvador, J. J. Dannenberg, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. Foresman, B. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle and J. A. Pople, Gaussian 98, Revision A.11.1. Gaussian Inc., Pittsburgh, PA, USA, 1998.
17. A. V. Fedorov and J. R. Cable, J. Phys. Chem. A, 2000, 104, 4943.
18. J. A. Dickinson, M. R. Hockridge, E. G. Robertson and J. P. Simons, J. Phys. Chem. A, 1999, 103, 6938.
19. E. G. Robertson, Chem. Phys. Lett., 2000, 325, 299.
20. S. Ullrich, G. Tarczay, X. Tong, C. E. H. Dessent and K. Müller-Dethlefs, Phys. Chem. Chem. Phys., 2001, 3, 5450.
21. S. Ullrich, G. Tarczay, X. Tong, C. E. H. Dessent and K. Müller-Dethlefs, Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 166.
22. V. P. Manea, K. J. Wilson and J. R. Cable, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 2033.
23. S. Ullrich and K. Müller-Dethlefs, J. Phys. Chem. A, 2002, 106, 9181.
24. W. Caminati, A. Maris and A. Millimaggi, New J. Chem., 2000, 24, 821.
25. M. R. Hockridge, E. G. Robertson and J. P. Simons, Chem. Phys. Lett., 1999, 302, 538.
26. E. G. Robertson, M. R. Hockridge, P. D. Jelfs and J. P. Simons, Phys. Chem. Chem. Phys., 2001, 3, 786.