Acid catalyzed 1, 2 Michael addition reaction: A viable synthetic route in designing fullerene core starlike macromolecule

Journal of Physical Organic Chemistry

Volumn 21, Issue 3, 2008, Pages 225-236

  Singh, Rachana ^a   Goswami, Thakohari ^a  

^a DEFENCE MATERIALS AND STORES RESEARCH AND DEVELOPMENT ESTABLISHMENT   (India)

Author keywords

1; 2 michael addition reaction; Acrylate derivatives of fullerenol; Fullerene core starlike macromolecule; Substituent effect; Thermal behaviour

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; DERIVATIVES; ELECTRONIC STRUCTURE; FULLERENES; MACROMOLECULES; OLEFINS; SYNTHESIS (CHEMICAL); THERMODYNAMIC STABILITY;

ACRYLATES; ELECTRON DEFICIENCY; FULLERENOL; SUBSTITUENT EFFECTS;

REACTION KINETICS;

EID: 40449093778     PISSN: 08943230     EISSN: 10991395     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/poc.1304     Document Type: Article

References (114)

1. a) E. D. Bergmann, D. Ginsburg, R. Pappo, Org. React. 1959, 10, 179;
2. b) D. A. Hunt, Org. Prep. Proc. Int. 1989, 21, 705;
3. c) M. Ihara, K. Fukumoto, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1010;
4. d) P. Perlmutter, Conjugate Addition Reactions in Organic Synthesis, Pergamon Press, Oxford, 1992;
5. e) R. D. Little, M. R. Masjedizadeh, O. Wallquist, J. I. McLoughlin, Org. React. 1995, 47, 315;
6. f) N. Krause, A. Gerold, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 186;
7. g) N. Krause, S. Thorand, Inorg. Chim. Acta 1999, 1, 296;
8. h) N. Krause, C. Zelder, in The Chemistry of Dienes and Polyenes, Vol. 2, (Ed.: Z. Rappoport) Wiley, New York, 2000, 645-691;
9. i) T. Ibuka, Organocopper Reagents in Organic Synthesis, Camellia and Rose Press, Osaka, 2000;
10. j) P. Perlmutter, Conjugated Addition Reactions in Organic Synthesis, Pergamon Press, Oxford, 1992, 114.
11. a) A. J. Michael, J. Prakt. Chem. 1887, 35, 379;
12. b) D. Rosenthal, G. Braundrup, K. H. Davies, M. E. Wall, J. Org. Chem. 1965, 30, 3689;
13. c) J. Leonard, E. Diez-Barra, S. Merino, Eur. J. Org. Chem. 1998, 1998, 2051;
14. d) B. E. Rossiter, N. M. Swingle, Chem. Rev. 1992, 92, 771;
15. e) S. G. Davies, T. D. McCarthy, Synlett 1995, 1995, 700;
16. f) A. Boruah, M. Boruah, D. Prajapati, J. S. Sandhu, Synth. Commun. 1998, 28, 653;
17. g) H. Maeda, G. A. Kraus, J. Org. Chem. 1997, 62, 2314.
18. a) P. L. Fuchs, T. F. Braish, Chem. Rev. 1986, 86, 903;
19. b) E. Ghera, E. Ben-Yaakov, T. Yechezkel, A. Hassner, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2741;
20. c) I. O'Neil Ed Cleator, J. M. Southern, J. F. Bickley, D. J. Tapolezay, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8251.
21. a) G. R. Newkome, A. Mishra, C. N. Moorefield, J. Org. Chem. 2002, 67, 3957;
22. b) The Chemistry of Enones, pt. 1; Wiley, New York, 1989, The article by Boyd, pp. 281, Dival; Geribaldi, pp. 355;
23. c) J. E. Murtagh, S. H. McCooey, S. Cannon, J. Chem. Commun. 2005, 227;
24. d) M. J. O'Donnel, F. Delgado, E. Dominguez, J. deBlas, W. L. Scott, Tetrahedron Asymm. 2001, 12, 82.
25. a) W. Friedman, J. Org. Chem. 1966, 31, 2888;
26. b) T. Ring, J. Moore, J. Org. Chem. 1967, 32, 1091;
27. c) J.-M. Yang, S.-J. Ji, D.-G. Gu, Z.-L. Shen, S. Y. Wang, J. Orgmet. Chem. 2005, 690, 2989;
28. d) G. Bartoli, M. Bartolacci, A. Giuliani, E. Marcantoni, M. Massaccesi, E. Torregiani, J. Org. Chem. 2005, 70, 169.
29. a) G. V. M. Sharma, V. G. Reddy, A. S. Chander, K. R. Reddy, Tetrahedron Asymm. 2002, 13, 21;
30. b) R. Ballini, G. Bosica, M. V. Gil, E. Roman, J. A. Serrano, Tetrahedron Asymm. 2002, 13, 1773.
31. A. Kamimura, N. Murakami, F. Kawahara, K. Yokota, Y. Omata, K. Matsuura, Y. Oishi, R. Morita, H. Mitsudera, H. Suzukawa, A. Kakchi, M. Shirai, H. Okamoto, Tetrahedron 2003, 59, 9537.
32. a) J. d'Angelo, D. Desmaele, F. Dumas, A. Guingant, Tetrahedron Asymm. 1992, 3, 459;
33. b) Y. S. Kim, S. Matsunaga, J. Das, A. Sekine, T. Ohshima, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc 2000, 122, 6506;
34. c) N. Krause, A. Hoffmann-Roder, Synthesis, 2001, 2001, 171;
35. d) A. Alexakis, C. Benhaim, Eur. J. Org. Chem. 2002, 2002, 3221;
36. e) L. M. Urbaneja, A. Alexakis, N. Krause, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7887;
37. f) J. Christoffers, A. Baro, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1688;
38. g) N. Halland, T. Velgaard, K. A. Jorgensen, J. Org. Chem. 2003, 68, 5067;
39. h) M. Watanabe, K. Murata, T. Ikariya, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7508;
40. i) K. Majima, R. Takita, A. Okada, T. Ohshima, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15837.
41. A. Boruah, M. Baruah, D. Prajapati, J. S. Sandhu, Synth. Commun. 1998, 28, 653.
42. a) B. C. Ranu, S. S. Dey, A. Hajra, ARKIVOC 2002, vii, 76;
43. b) V. Gallo, D. Giardina-Papa, P. Mastrorilli, C. F. Nobile, G. P. Suranna, Y. Wang, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 3535.
44. a) F. Denes, F. Chemla, J. Norman, Eur. J. Org. Chem. 2002, 21, 3536;
45. b) M. Rejzek, R. A. Stockman, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6505;
46. c) N. Prabagaran, S. Abraham, G. Sundararanjan, ARKIVOC 2002, vii, 212.
47. a) R. C. Haddon, Acc. Chem. Res. 1992, 25, 127;
48. b) P. M. Allemand, K. C. Khemani, A. Koch, F. Wuld, K. Holczer, S. Donovan, G. Gruner, J. D. Thompson, Science 1991, 253, 301;
49. c) A. W. Jensen, S. R. Wilson, D. I. Schuster, Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 767;
50. d) J. C. Withers, R. O. Loutfy, T. P. Lowe, Fullerene Sci. Technol. 1997, 5, 1;
51. e) H. Imahori, Y. Sakata, Adv. Mater. 1997, 9, 537;
52. f) M. Prato, J. Mater. Chem. 1997, 7, 1097;
53. g) R. E. Smalley, B. I. Yakobson, Solid State Commun. 1998, 107, 597;
54. h) B. Coq, J. M. Planeix, V. Brotons, Appl. Catal. A 1998, 173, 175;
55. i) F. Diederich, M. Gomez-Lopez, Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 263;
56. j) T. Da Ros, M. Prato, Chem. Commun. 1999, 663.
57. a) C. J. Hawker, Macromlecules 1994, 27, 4836;
58. b) L. J. Dai, Macromol. Sci. -Rev. Macromol. Chem. Phys. C 1999, 39, 273;
59. c) F. Y. Li, Y. L. Li, Z. X. Guo, Y. M. Mo, L. Z. Fan, F. L. Bai, D. B. Zhu, Solid State Commun. 1998, 107, 189;
60. d) L. Pasimeni, L. Franco, M. Ruzzi, A. Mucci, L. Schenetti, C. Luo, D. M. Guldi, K. Kordatos, M. Prato, J. Mater. Chem. 2001, 11, 981;
61. e) A. Hirsch, Adv. Mater. 1993, 5, 859.
62. a) Y. Chen, W. S. Huang, Z. E. Huang, R. F. Cai, S. M. Chen, X. M. Yan, Eur. Polym. J. 1997, 33, 823;
63. b) B. C. Yu, Y. Chen, R. F. Cai, Z. E. Huang, Y. W. Xiao, Eur. Polym. J. 1997, 33, 1049;
64. c) E. T. Samulski, J. M. DeSimone, M. O. Hunt, Jr, Y. Z. Menceloglu, R. C. Jarnagin, G. A. York, K. B. Labat, H. Wang, Chem. Mater. 1992, 4, 1152;
65. d) G. D. Wignall, K. A. Affholter, G. J. Bunlck, M. O. Hunt, Jr Y. Z. Menceloglu, J. M. DeSimone, E. T. Samulski, Macromolecules 1995, 28, 6000;
66. e) D. Stewart, C. T. Imrei, Chem. Commun. 1996, 1383;
67. f) T. Cao, S. E. Webber, Macromolecules 1995, 28, 3741;
68. g) C. E. Bunker, G. E. Lawson, Y. P. Sun, Macromolecules 1995, 28, 3744;
69. h) A. G. Camp, A. Lary, W. T. Ford, Macromolecules 1995, 28, 7959;
70. i) L. Y. Wang, V. Ananthraj, K. Ashok, L. Y. Chiang, Synth. Met. 1999, 103, 2350;
71. j) J. D. He, J. Hang, S. D. Li, M. K. Cheung, J. Appl. Polym. Sci. 2001, 87, 1286.
72. a) C. J. Hawker, K. L. Wooley, J. M. J. Frechet, Chem. Commun. 1994, 925;
73. b) K. L. Wooley, C. J. Hawker, J. M. J. Frechet, F. Wudl, G. Srdanov, S. Shi, C. Li, M. Kao, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9836;
74. c) A. M. Kawaguchilkeda, S. Shinkai, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1998, 1, 179;
75. d) B. Dardel, R. Deschenaux, M. Even, E. Serrano, Macromolecules 1999, 32, 5193;
76. e) T. Nishioka, K. Tashiro, T. Aida, J.-Y. Zheng, K. Kinbara, K. Saigo, S. Sakamoto, K. Yamaguchi, Macromolecules 2000, 33, 9182;
77. f) S. Campidelli, J. Lenoble, J. Barbera, F. Paolucci, M. Marcaccio, D. Paolucci, R. Deschenaux, Macromolecules 2005, 38, 7915;
78. g) W.-S. Li, K. S. Kim, D.-L. Jiang, H. Tanaka, T. Kawai, J. H. Kwon, D. Kim, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10527.
79. a) M. Prato, M. Maggini, Acc. Chem. Res. 1998, 37, 519;
80. b) A. Hirsch, B. Nuber, Acc Chem. Res. 1999, 32, 795;
81. c) F. Diederich, R. Kessinger, Acc Chem. Res. 1999, 32, 537;
82. d) L. Echegoyen, L. E. Echegoyen, Acc Chem. Res. 1998, 37, 593;
83. e) N. Martin, L. Sanchez, B. Illescas, I. Perez, Chem. Rev. 1998, 98, 2527;
84. f) A. Hirsch (Ed.), Fullerene and Related Structures, Springer, Berlin, 1999;
85. g) H. Al-Matar, A. K. Abdul-Sada, A. G. Avent, P. W. Fowler, P. B. Hitchcock, K. M. Rogers, R. Taylor, J. Chem. Soc Perkin Trans. 2002, 2, 53.
86. a) R. Signorini, M. Zerbetto, M. Meneghetti, R. Bozio, M. Maggini, C. De Faveri, M. Prato, G. Scorrano, Chem. Commun. 1996, 1891;
87. b) M. Maggini, C. D. Faveri, G. Scorrano, M. Prato, G. Brusatin, M. Guglielmi, M. Meneghetti, R. Signorini, R. Bozio, Chem. Eur. J. 1999, 5, 2501.
88. a) H. Imahori, Y. Sakata, Eur. J. Org. Chem. 1999, 1999, 2445;
89. b) D. M. Guldi, Chem. Commun. 2000, 321;
90. c) D. M. Guldi, M. Prato, Acc Chem. Res. 2000, 33, 695;
91. d) D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40.
92. a) F. Kasermann, C. Kempf, Antiviral Res. 1997, 34, 65;
93. b) T. H. Ueng, J. J. Kang, H. W. Wang, Y. W. Cheng, L. Y. Chiang, Toxicol. Lett. 1997, 93, 29.
94. T. H. Goswami, R. Singh, S. Alam, G. N. Mathur, Chem. Mater. 2004, 16, 2442.
95. a) Y. M. Li, K. Hinokuma, Solid States Ionics 2002, 150, 309;
96. b) K. Hinokuma, M. Ata, Chem. Phys. Lett. 2001, 341, 442.
97. T. H. Goswami, R. Singh, in: Fullerene Research Advances, (Ed.: Carl N. Kramer,) NOVA Science Publishers, NY, 2007, Chapter 3 (ISBN: 1-60021-824-5).
98. a) T. H. Goswami, B. Nandan, S. Alam, G. N. Mathur, Polymer 2003, 44, 3209;
99. b) R. Singh, T. H. Goswami, Synth. Met. 2007, DOI: 10.1016/j.synthmet.2007.09.006
100. a) L. Y. Chiang, R. B. Upasani, J. W. Swirczewski, J. Am. Chem. Soc 1992, 114, 10154;
101. b) L. Y. Chiang, L. Y. Wang, S. M. Tseng, J. S. Wu, K. H. Hsieh, Chem. Commun. 1994, 2675;
102. c) L. Y. Chiang, L. Y. Wang, C. S. Kuo, Macromolecules 1995, 2, 7574.
103. M. E. Rincon, H. Hu, J. Campos, J. Ruiz-Garcia, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 4111.
104. Y. M. Li, K. Hinokuma, Solid States Ionics 2002, 150, 309.
105. J. Kyokane, K. Tokugi, D. Uranishi, M. Miyata, T. Ueda, K. Yoshino, Synth. Met. 2001, 121, 1129.
106. a) H. Jin, W. Q. Chen, X. W. Tang, L. Y. Chiang, C. Y. Yang, J. V. Schloss, J. Y. Wu, J. Neurosci. Res. 2000, 62, 600;
107. b) H. S. Lai, W. J. Chen, L. Y. Chiang, World J. Surg. 2000, 24, 450;
108. c) H. M. Huang, H. Ou, S. J. Hsieh, L. Y. Chiang, Br. J. Pharmacol. 1999, 126, 778;
109. d) Y. L. Lai, W. Y. Chiou, F. J. Lu, L. Y. Chiang, J. Pharmacol. 1998, 123, 1097;
110. e) T. H. Ueng, J. J. Kang, H. W. Wang, Y. W. Chen, L. Y. Chiang, Toxicol. Lett. 1997, 93, 29;
111. f) Y. L. Lai, L. Y. Chiang, J. Auton. Pharmacol. 1997, 17, 229;
112. g) M. C. Tsai, Y. H. Chen, L. Y. Chiang, J. Pharm. Pharmacol. 1997, 49, 438
113. Y. P. Sun, M. Bin, Chem. Phys. Lett. 1995, 233, 57.
114. T. H. Goswami, R. Singh, S. Alam, G. N. Mathur, Thermochim. Acta. 2004, 479, 97.