Influence of the substituent on the chiroptical properties of poly(thieno[3,2-b]thiophene)s

Macromolecules

Volumn 41, Issue 3, 2008, Pages 568-578

  De Cremer, Lieven ^a   Verbiest, Thierry ^a   Koeckelberghs, Guy ^a  

^a UNIVERSITY OF LEUVEN   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHIRALITY; COUPLING AGENTS; MACROMOLECULES; POLYMER FILMS; SUBSTITUTION REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CHIROPTICAL PROPERTIES; COUPLING REACTION; MACROMOLECULAR STRUCTURE;

COPOLYMERS;

EID: 39749102866     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma7024946     Document Type: Article

References (77)

1. (a) Shirakawa, H.; Louis, E. J.; MacDiarmid, A. G.; Chiang, C. K.; Heeger, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 578-580.
2. (b) Chiang, C. K.; Fincher, C. R., Jr.; Park, Y. W.; Heeger, A. J.; Shirakawa, H.; Louis, E. J.; Gau, S. C.; MacDiarmid, A. G. Phys. Rev. Lett. 1977, 39, 1098-1101.
3. Handbook of Conducting Polymers, 3rd ed.; Skotheim, T. A., Reynolds, J. R., Eds.; CRC Press: Boca Raton, FL, 2007.
4. (a) Burroughes, J. H.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Marks, R. N.; Mackay, K.; Friend, R. H.; Burns, P. L.; Holmes, A. B. Nature 1990, 347, 539-541.
5. (b) Friend, R. H.; Gymer, R. W.; Holmes, A. B.; Burroughes, J. H.; Marks, R. N.; Taliani, C.; Bradley, D. D. C.; Dos, Santos, D. A.; Brédas, J.-L.; Lögdlund, M.; Salaneck, W. R. Nature 1999, 397, 121-128.
6. (c) Perepichka, I. F.; Perepichka, D. F.; Meng, H.; Wudl, F. Adv. Mater. 2005, 17, 2281-2305.
7. (a) Bao, Z.; Dodabalapur, A.; Lovinger, A. J. Appl. Phys. Lett. 1996, 69, 4108-4110.
8. (b) Sirringhaus, H.; Tessler, N.; Friend, R. H. Science 1998, 280, 1741-1744.
9. (c) Sirringhaus, H.; Brown, P. J.; Friend, R. H.; Nielsen, M. M.; Bechgaard, K.; Langeveld-Voss, B. M. W.; Spiering, A. J. H.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E. W.; Herwig, P.; de Leeuw, D. M. Nature 1999, 401, 685-688.
10. (a) Brabec, C. J.; Sariciftci, S.; Hummelen, J. C. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 15-26.
11. (b) Huynh, W. U.; Dittmer, J. J.; Alivisatos, A. P. Science 2002, 295, 2425-2427.
12. (c) Coakley, K. M.; McGehee, M. D. Chem. Mater. 2004, 16, 4533-4542.
13. (d) Scharber, M. C.; Mühlbacher, D.; Koppe, M.; Denk, P.; Waldauf, C.; Heeger, A. J.; Brabec, C. J. Adv. Mater. 2006, 18, 789-794.
14. (a) Leclerc, M.; Faïd, K. Adv. Mater. 1997, 9, 1087-1094.
15. (b) McCullough, R. D. Adv. Mater. 1998, 10, 93-116.
16. (a) Souto Maior, R. M.; Hinkelmann, K.; Eckert, H.; Wudl, F. Macromolecules 1990, 23, 1268-1279.
17. (b) dos Santos, D. A.; Galvão, D. S.; Laks, B.; dos Santos, M. C. Chem. Phys. Lett. 1991, 184, 579-583.
18. (c) Roux, C.; Bergeron, J.-Y.; Leclerc, M. Makromol. Chem. 1993, 194, 869-877.
19. (a) McCullough, R. D.; Lowe, R. D.; Jayaraman, M.; Anderson, D. L. J. Org. Chem. 1993, 58, 904-912.
20. (b) McCullough, R. D.; Williams, S. P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11608-11609.
21. (c) Chen, T.-A.; Wu, X.; Rieke, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 233-244.
22. (d) Jeffries-El, M.; McCullough, R. D. In Handbook of Conducting Polymers, 3rd ed.; Skotheim, T. A., Reynolds, J. R., Eds.; CRC Press: Boca Raton, FL, 2007; 1, pp 9/1-9/49.
23. (a) Sheina, E. E.; McCullough, R. D. Polym. Prepr. 2003, 44, 885.
24. (b) Koeckelberghs, G.; Vangheluwe, M.; Samyn, C.; Persoons, A.; Verbiest, T. Macromolecules 2005, 38, 5554-5559.
25. (c) Shi, C.; Yao, Y.; Yang, Y.; Pei, Q. J. Am. Chem. Soc 2006, 128, 8980-8986.
26. (d) Koeckelberghs, G.; Vangheluwe, M.; Van, Doorsselaere, K.; Robijns, E.; Persoons, A.; Verbiest, T. Macromol. Rapid Commun. 2006, 27, 1920-1925.
27. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441-451.
28. (a) Meille, S. V.; Farina, A.; Bezziccheri, F.; Gallazzi, M. C. Adv. Mater. 1994, 6, 848-851.
29. (b) Spencer, H. J.; Skabara, P. J.; Giles, M.; McCulloch, I.; Coles, S. J.; Hursthouse, M. B. J. Mater. Chem. 2005, 15, 4783-4792.
30. (c) Turbiez, M.; Frère, P.; Allain, M.; Videlot, C.; Ackermann, J.; Roneali, J. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 3742-3752.
31. (a) Coppo, P.; Cupertino, D. C.; Yeates, S. G.; Turner, M. L. Macromolecules 2003, 36, 2705-2711.
32. (b) Koeckelberghs, G.; De Cremer, L.; Vanormelingen, W.; Verbiest, T.; Persoons, A.; Samyn, C. Macromolecules 2005, 38, 4545-4547.
33. (c) Sotzing, G. A.; Seshadri, V.; Waller, F. J. In Handbook of Conducting Polymers, 3rd ed.; Skotheim, T. A., Reynolds, J. R., Eds.; CRC Press: Boca Raton, FL, 2007; 1, pp 11/1-11/18.
34. (a) McCulloch, I.; Heeney, M.; Bailey, C.; Genevicius, K.; MacDonald, I.; Shkunov, M.; Sparrowe, D.; Tierney, S.; Wagner, R.; Zhang, W.; Chabinyc, M. L.; Kline, R. J.; McGehee, M. D.; Toney, M. F. Nat. Mater. 2006, 5, 328-333.
35. (b) Chabinyc, M. L.; Toney, M. F.; Kline, R. J.; McCulloch, I.; Heeney, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3226-3237.
36. Turbiez, M.; Frère, P.; Leriche, P.; Mercier, N.; Roneali, J. Chem. Commun. 2005, 1161-1163.
37. Zhang, X.; Köhler, M.; Matzger, A. J. Macromolecules 2004, 37, 6306-6315.
38. (a) Bouman, M. M.; Meijer, E. W. Polym. Prepr. 1994, 35, 309-310.
39. (b) Bouman, M. M.; Havinga, E. E.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E. W. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1994, 256, 439-448.
40. (c) Langeveld-Voss, B. M. W.; Bouman, M. M.; Christiaans, M. P. T.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E. W. Polym. Prepr. 1996, 37, 499-500.
41. (d) Bidan, G.; Guillerez, S.; Sorokin, V. Adv. Mater. 1996, 8, 157-160.
42. Koeckelberghs, G.; Comelis, D.; Persoons, A.; Verbiest, T. Macromol. Rapid Commun. 2006, 27, 1132-1136.
43. Meskers, S. C. J.; Peeters, E.; Langeveld-Voss, B. M. W.; Janssen, R. A. J. Adv. Mater. 2000, 12, 589-594.
44. (a) Fiesel, R.; Halkyard, C. E.; Rampey, M. E.; Kloppenburg, L.; Studer-Martinez, S. L.; Scherf, U.; Bunz, U. H. F. Macromol. Rapid Commun. 1999, 20, 107-111.
45. (b) Wilson, J. N.; Steffen, W.; McKenzie, T. G.; Lieser, G.; Oda, M.; Neher, D.; Bunz, U. H. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6830-6831.
46. (c) Babudri, F.; Colangiuli, D.; Di Bari, L.; Farinola, G. M.; Omar, O. H.; Naso, F.; Pescitelli, G. Macromolecules 2006, 39, 5206-5212.
47. (a) Oda, M.; Meskers, S. C. J.; Nothofer, H.-G.; Scherf, U.; Neher, D. Synth. Met. 2000, 111-112, 575-577.
48. (b) Oda, M.; Nothofer, H.G.; Lieser, G.; Scherf, U.; Meskers, S. C. J.; Neher, D. Adv. Mater. 2000, 12, 362-365.
49. (c) Oda, M.; Nothofer, H.-G.; Scherf, U.; Šunjić, V.; Richter, D.; Regenstein, W.; Neher, D. Macromolecules 2002, 35, 6792-6798.
50. Zhang, Z.-B.; Motonaga, M.; Fujiki, M.; McKenna, C. E. Macromolecules 2003, 36, 6956-6958.
51. (a) Standards in Fluorescence Spectroscopy; Miller, J. N., Ed.; Chapman and Hall: New York, 1981; pp 68-78.
52. (b) Handbook of Organic Photochemistry; Scaiano, J. C., Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1989; pp 233-236 and references therein.
53. Fuller, L. S.; Iddon, B.; Smith, K. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 3465-3470.
54. Tietze, L. F.; Schiemann, K.; Wegner, C.; Wulff, C. Chem.-Eur. J. 1996, 2, 1164-1172.
55. Wang, Z.; Campagna, S.; Xu, G.; Pierce, M. E.; Fortunak, J. M.; Confalone, P. N. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4007-4009.
56. Wegener, P.; Feldhues, M.; Litterer, H. Process for the Preparation of Thiophene Ethers. U.S. Patent 4,931, 568, June 5, 1990.
57. Hu, J.; Fox, M. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 4959-4961.
58. (a) Gronowitz, S.; Björk, P.; Malm, J.; Hörnfeldt, A.-B. J. Organomet. Chem. 1993, 460, 127-129.
59. (b) Farina, V.; Kapadia, S.; Krishnan, B.; Wang, C.; Liebeskind, L. S. J. Org. Chem. 1994, 59, 5905-5911.
60. Bao, Z.; Chan, W. K.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12426-12435.
61. (a) Yamamoto, T.; Oguro, D.; Kubota, K. Macromolecules 1996, 29, 1833-1835.
62. (b) Liu, J.; Loewe, R. S.; McCullough, R. D. Macromolecules 1999, 32, 5777-5785.
63. (c) Sumi, N.; Nakanishi, H.; Ueno, S.; Takimiya, K.; Aso, Y.; Otsubo, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 979-988.
64. Al-Ibrahim, M.; Roth, H.-K.; Zhokhavets, U.; Gobsch, G.; Sensfuss, S. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2005, 85, 13-20.
65. Langeveld-Voss, B. M. W.; Beljonne, D.; Shuai, Z.; Janssen, R. A. J.; Meskers, S. C. J.; Meijer, E. W.; Brédas, J.-L. Adv. Mater. 1998, 10, 1343-1348.
66. Koeckelberghs, G.; Vangheluwe, M.; Persoons, A.; Verbiest, T. Macromolecules 2007, 40, 8142-8150.
67. Belletête, M.; Mazerolle, L.; Desrosiers, N.; Leclerc, M.; Durocher, G. Macromolecules 1995, 28, 8587-8597.
68. (a) Ogawa, K.; Rasmussen, S. C. Macromolecules 2006, 39, 1771-1778.
69. (b) Koeckelberghs, G.; De Cremer, L.; Persoons, A.; Verbiest, T. Macromolecules 2007, 40, 4173-4181.
70. Seixas de Melo, J.; Burrows, H. D.; Svensson, M.; Andersson, M. R.; Monkman, A. P. J. Chem. Phys. 2003, 118, 1550-1556.
71. Theander, M.; Inganäs, O.; Mammo, W.; Olinga, T.; Svensson, M.; Andersson, M. R. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 7771-7780.
72. Langeveld-Voss, B. M. W.; Christiaans, M. P. T.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E. W. Macromolecules 1998, 31, 6702-6704.
73. (a) Geng, Y.; Trajkovska, A.; Katsis, D.; Ou, J. J.; Culligan, S. W.; Chen, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8337-8347.
74. (b) Geng, Y.; Trajkovska, A.; Culligan, S. W.; Ou, J. J.; Chen, H. M. P.; Katsis, D.; Chen, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14032-14038.
75. Lakhwani, G.; Koeckelberghs, G.; Meskers, S. C. J.; Janssen, R. A. J. Chem. Phys. Lett. 2007, 437, 193-197.
76. Craig, M. R.; Jonkheijm, P.; Meskers, S. C. J.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. Adv. Mater. 2003, 15, 1435-1438.
77. Koizumi, H.; Dougauchi, H.; Ichikawa, T. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 15288-15290.