Porphyrin-diones and porphyrin-tetraones: Reversible redox units being localized within the porphyrin macrocycle and their effect on tautomerism

Journal of the American Chemical Society

Volumn 129, Issue 20, 2007, Pages 6576-6588

  Kadish, Karl M ^a   Wenbo, E ^a   Zhan, Riqiang ^a   Khoury, Tony ^b   Govenlock, Linda J ^b   Prashar, Jognandan K ^b   Sintic, Paul J ^b   Ohkubo, Kei ^c   Fukuzumi, Shunichi ^c   Crossley, Maxwell J ^b  

^a University of Houston   (United States)

^b UNIVERSITY OF SYDNEY   (Australia)

^c OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTRON AROMATIC PATHWAY; REVERSIBLE REDOX UNITS; TAUTOMERISM;

ELECTROCHEMISTRY; KETONES; PARAMAGNETIC RESONANCE; REDOX REACTIONS; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETERS;

PORPHYRINS;

5,10,15,20 TETRAKIS(3,5 DI TERT BUTYLPHENYL)PORPHYRIN 2,3 DIONE; ANION; BACTERIOCHLORIN; COPPER ION; MACROCYCLIC COMPOUND; NICKEL; PALLADIUM; PORPHYRIN 2,3,12,13 TETRAONE DERIVATIVE; PORPHYRIN 2,3,7,8 TETRAONE DERIVATIVE; PORPHYRIN DERIVATIVE; PROTON; PYRROLE; UNCLASSIFIED DRUG; ZINC ION;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; ELECTRON; ELECTRON SPIN RESONANCE; ELECTROREDUCTION; OXIDATION REDUCTION REACTION; REDUCTION; STRUCTURE ANALYSIS; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY; ULTRAVIOLET VISIBLE SPECTROELECTROCHEMISTRY;

EID: 34249077039     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja070759b     Document Type: Article

References (81)

1. Fukuzumi, S. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA; 2000; Vol. 8, p 115.
2. Gust, D.; Moore, T. A. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: New York, 2000; Vol. 8, p 153.
3. Fukuzumi, S.; Imahori, H. In Electron Transfer in Chemistry; Balzani, V., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2001; Vol. 2, p 927.
4. Kadish, K. M. Prog. Inorg. Chem. 1986, 34, 435.
5. Kadish, K. M.; Royal, G.; Caemelbeck, E. V.; Gueletti, L. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: New York, 2000; Vol. 9, p 59.
6. (a) Wijesekera, T.; Matsumoto, A.; Dolphin, D.; Lexa, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1028.
7. (b) Ozette, K.; Leduc, P.; Palacio, M.; Bartoli, J.-F.; Barkigia, K. M.; Fajer, J.; Battioni, P.; Mansuy, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6442.
8. (c) Palacio, M.; Juillard, A.; Leduc, P.; Battioni, P.; Mansuy, D. J. Organomet. Chem. 2002, 643-644, 522.
9. (a) Teraxono, Y.; Patrick, B. O.; Dolphin, D. H. Inorg. Chem. 2002, 41, 6703.
10. (b) Bhyrappa, P.; Sankar, M.; Varghese, B. Inorg. Chem. 2006, 45, 4136.
11. Heineman, W. R.; Burnett, J. N.; Murray, R. W. Anal. Chem. 1968, 40, 1974.
12. Dirlam, J. P.; Winstein, S. J. Org. Chem. 1971, 36, 1559.
13. Rubin, M. B.; Ben-Bassat, J. M. Tetrahedron Lett. 1971, 37, 3403.
14. (a) Russell, G. A.; Bruni, P. Tetrahedron 1970, 26, 3449.
15. (b) Russell, G. A.; Gerlock, J. L.; Lawson, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 4088.
16. Elson, I. H.; Kemp, T. J.; Greatorex, D.; Jenkins, H. D. B. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1973, 69, 665.
17. (a) Barnett, G. H.; Evans, B.; Smith, K. M. Tetrahedron 1975, 31, 2711.
18. (b) Fuhrhop, J. H.; Baumgartner, E.; Bauer, H. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5854.
19. (c) Balch, A. L.; Noll, B. C.; Phillips, S. L.; Reid, S. M.; Zovinka, E. P. Inorg. Chem. 1993, 32, 4730.
20. (d) Balch, A. L.; Noll, B. C.; Olmstead, M. M.; Phillips, S. L. Inorg. Chem. 1996, 35, 6495.
21. (e) Khoury, R. G.; Jaquinod, L.; Nurco, D. J.; Smith, K. M. Chem. Commun. 1996, 1143.
22. Crossley, M. J.; King, L. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 920.
23. Crossley, M. J.; Burn, P. L.; Langford, S. J.; Pyke, S. M.; Stark, A. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1567.
24. Crossley, M. J.; Govenlock, L. J.; Prashar, J. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2379.
25. Promarak, V.; Burn, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 14.
26. Crossley, M. J.; Burn, P. L. Chem. Commun. 1987, 39.
27. Crossley, M. J.; Burn, P. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1569.
28. Crossley, M. J.; King, L. G.; Newsom, I. A.; Sheehan, C. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 2675.
29. Atkinson, E. J.; Oliver, A. M.; Paddon-Row, M. N. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6147.
30. Crossley, M. J.; Burn, P. L.; Langford, S. J.; Prashar, J. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1921.
31. Crossley, M. J.; Try, A. C.; Walton, R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6807.
32. Crossley, M. J.; Prashar, J. K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6751.
33. Reek, J. N. H.; Rowan, A. E.; de Gelder, R.; Beurskens, P. T.; Crossley, M. J.; De Feyter, S.; de Schryver, F.; Nolte, R. J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 361.
34. Johnston, M. R.; Warrener, R. N.; Gunter, M. J. Chem. Commun. 1998, 2739.
35. Reek, J. N. H.; Schenning, A. P. H. J.; Bosman, A. W.; Meijer, E. W.; Crossley, M. J. Chem. Commun. 1998, 11.
36. Reek, J. N. H.; Rowan, A. E.; Crossley, M. J.; Nolte, R. J. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 6653.
37. Beavington, R.; Burn, P. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1231.
38. Beavington, R.; Burn, P. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 605.
39. Yeow, E. K. L.; Sintic, P. J.; Cabral, N. M.; Reek, J. N. H.; Crossley, M. J.; Ghiggino, K. P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 4281.
40. Flamigni, L.; Marconi, G.; Johnston, M. R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 4488.
41. Crossley, M. J.; Johnston, L. A. Chem. Commun. 2002, 1122.
42. Crossley, M. J.; Thordarson, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1709.
43. Flamigni, L.; Talarico, A. M.; Barigelletti, F.; Johnston, M. R. Photochem. Photobiol. Sci. 2002, 1, 190.
44. Johnston, M. R.; Gunter, M. J.; Warrener, R. N. Tetrahedron 2002, 58, 3445.
45. Johnston, M. R.; Latter, M. J. J. Porphyrins Phthalocyanines 2002, 6, 757.
46. Johnston, M. R.; Latter, M. J.; Warrener, R. N. Org. Lett. 2002, 4, 2165.
47. Sendt, K.; Johnston, L. A.; Hough, W. A.; Crossley, M. J.; Hush, N. S.; Reimers, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9299.
48. Crossley, M. J.; Sintic, P. J.; Walton, R.; Reimers, J. R. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 2777.
49. Thordarson, P.; Marquis, A.; Crossley, M. J. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1216.
50. Warrener, R. N.; Sun, H.; Johnston, M. R. Aust. J. Chem. 2003, 56, 269.
51. Crossley, M. J.; Sintic, P. J.; Hutchison, J. A.; Ghiggino, K. P. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 852.
52. Armstrong, R. S.; Foran, G. J.; Hough, W. A.; D'Alessandro, D. M.; Lay, P. A.; Crossley, M. J. Dalton Trans. 2006, 4805.
53. Gaynor, S. P.; Gunter, M. J.; Johnston, M. R.; Warrener, R. N. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2253.
54. Ohkubo, K.; Sintic, P. J.; Tkachenko, N. V.; Lemmetyinen, H.; E, W.; Ou, Z.; Shao, J.; Kadish, K. M.; Crossley, M. J.; Fukuzumi, S. Chem. Phys. 2006, 326, 3.
55. Crossley, M. J.; McDonald, J. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 242.
56. Kashiwagi, Y.; Ohkubo, K.; McDonald, J. A.; Blake, I. M.; Crossley, M. J.; Araki, Y.; Ito, O.; Imahori, H.; Fukuzumi, S. Org. Lett. 2003, 5, 2719.
57. Hush, N. S.; Reimers, J. R.; Hall, L. E.; Johnston, L. A.; Crossley, M. J. Ann. N.Y. Acad. Sci. 1998, 852, 1.
58. Anderson, H. L. Chem. Commun. 1999, 2323.
59. Reimers, J. R.; Hall, L. E.; Crossley, M. J.; Hush, N. S. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 4385.
60. Reimers, J. R.; Hush, N. S.; Crossley, M. J. J. Porphyrins Phthalocyanines 2002, 6, 795.
61. Reimers, J. R.; Bilic, A.; Cai, Z. -L.; Dahlbom, M.; Lambropoulos, N. A.; Solomon, G. C.; Crossley, M. J.; Hush, N. S. Aust. J. Chem. 2004, 57, 1133.
62. Crossley, M. J.; Hambley, T. W.; King, L. G. Bull. Soc. Chim. Fr. 1996, 133, 735.
63. Ou, Z. E. W.; Shao, J.; Burn, P. L.; Sheehan, C. S.; Walton, R.; Kadish, K. M.; Crossley, M. J. J. Porphyrins Phthalocyanines 2005, 9, 142.
64. For the values obtained using PhCN as solvent, see Supporting Information Table S1.
65. For cyclic voltammograms of (P-dione)Zn 2c, (P-dione)Ni 2d, and (P-dione)Pd 2e, see Supporting Information S3.
66. Kadish, K. M.; Caemelbecke, V.; Royal, G. The Porphyrin Handbook. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, 2000; Vol. 8, pp 1-114.
67. Chang, D.; Malinski, T.; Ulman, A.; Kadish, K. M. Inorg. Chem. 1984, 23, 817-824.
68. Kadish, K. M.; Lin, M.; Van Caemelbecke, E.; De Stefano, G.; Medforth, C. J.; Nurco, D. J.; Nelson, N. Y.; Krattinger, B.; Muzzi, C. M.; Jaquinod, L.; Xu, Y.; Shyr, D. C.; Smith, K. M.; Shelnutt, J. A. Inorg. Chem. 2002, 41, 6673.
69. Ghosh, A.; Halvorsen, I.; Nilsen, H. J.; Steene, E.; Wondigagegn, T.; Lie, R.; van Caemelbecke, E.; Guo, N.; Qu, Z.; Kadish, K. M. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 8120.
70. 2, 0.1 M TBAP, see Supporting Information S4.
71. Patz, M.; Kuwahara, Y.; Suenobu, T.; Fukuzumi, S. Chem. Lett. 1997, 567.
72. Fukuzumi, S.; Suenobu, T.; Patz, M.; Hirasaka, T.; Itoh, S.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8060.
73. The first one-electron addition to the dione group of porphyrin-2,3-dione 2a is confirmed by thin layer FTIR spectroelectrochemical measurements showing the disappearance of the carbonyl absorption (see Supporting Information S5).
74. Crossley, M. J.; Harding, M. M.; Sternhell, S. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3608.
75. Crossley, M. J.; Harding, M. M.; Sternhell, S. J. Org. Chem. 1988, 53, 1132.
76. Crossley, M. J.; Field, L. D.; Harding, M. M.; Sternhell, S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2335.
77. Crossley, M. J.; Harding, M. M.; Sternhell, S. J. Org. Chem. 1992, 57, 1833.
78. Reimers, J. R.; Lü, T. X.; Crossley, M. J.; Hush, N. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2855.
79. Crossley, M. J.; Harding, M. M.; Sternhell, S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3266.
80. Rieke, R. D.; White, C. K.; Rhyne, L. D.; Gordon, M. S.; McOmie, J. F. W.; Hacker, N. P. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5387.
81. 2, 0.1 M TBAP, see Supporting Information S6 (L-(P-tetraone)Ni 3d) and S7 (C-(P-tetraone)Ni 4d).