Intramolecular alkyl phosphine dehydrogenation in cationic rhodium complexes of tris(cyclopentylphosphine)

Chemistry - A European Journal

Volumn 14, Issue 3, 2008, Pages 1004-1022

  Douglas, Thomas M ^a,b   Brayshaw, Simon K ^a   Dallanegra, Romaeo ^a,b   Kociok Köhn, Gabriele ^a   Macgregor, Stuart A ^c   Moxham, Gemma L ^a   Weller, Andrew S ^a,b   Wondimagegn, Tebikie ^c   Vadivelu, Hand Prabha ^c  

^a University of Bath Claverton Down   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

^c HERIOT WATT UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

C H activation hydrides; Hydrogenation; Phosphines; Rhodium

Indexed keywords

ACTIVATION HYDRIDES; EQUILIBRIUM MIXTURE; PHOSPHINES;

DEHYDROGENATION; HYDROGEN; LIGANDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SINGLE CRYSTALS; X RAY DIFFRACTION;

RHODIUM COMPOUNDS;

CATION; CYCLOPENTANE DERIVATIVE; HYDROGEN; LIGAND; ORGANOMETALLIC COMPOUND; PHOSPHINE DERIVATIVE; RHODIUM; TRIS(CYCLOPENTYLPHOSPHINE); UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HYDROGENATION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS; TIME; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CATIONS; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; CYCLOPENTANES; HYDROGEN; HYDROGENATION; LIGANDS; MODELS, CHEMICAL; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PHOSPHINES; RHODIUM; STEREOISOMERISM; TIME FACTORS;

EID: 38849121410     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200700954     Document Type: Article

References (81)

1. K. I. Goldberg, A. S. Goldman in Activation and Functionalization of C-H Bonds, Vol. 885 Americam Chemical Society, Washington, 2004.
2. J. A. Labinger, J. E. Bercaw, Nature 2002, 417, 507-514.
3. R. H. Crabtree, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2001, 2437-2450.
4. G. J. Kubas, Metal Dihydrogen and σ-Bond Complexes, Kluwer Academic/Plenum Publishers, New York, 2001.
5. M. J. Burk, R. H. Crabtree, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 8025-8032.
6. A. S. Goldman, A. H. Roy, Z. Huang, R. Ahuja, W. Schinski, M. Brookhart, Science 2006, 312, 257-261.
7. K. M. Zhu, P. D. Achord, X. W. Zhang, K. Krogh-Jespersen, A. S. Goldman, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13044-13053.
8. C. M. Jensen, Chem. Commun. 1999, 2443-2449.
9. M. A. Bennett, G. B. Robertson, P. O. Whimp, P. W. Clark, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1972, 1011-&.
10. S. Hietkamp, D. J. Stufkens, K. Vrieze, J. Organomet. Chem. 1978, 152, 347-357.
11. D. Amoroso, V. P. A. Yap, D. E. Fogg, Can. J. Chem. 2001, 79, 958-963.
12. C. Six, B. Gabor, H. Gorls, R. Mynott, P. Philipps, W. Leitner, Organometallics 1999, 18, 3316-3326.
13. S. Sabo-Etienne, B. Chaudret, Coord. Chem. Rev. 1998, 180, 381-407.
14. A. F. Borowski, S. SaboEtienne, M. L. Christ, B. Donnadieu, B. Chaudret, Organometallics 1996, 15, 1427-1434.
15. M. A. Esteruelas, A. M. Lopez, Organometallics 2005, 24, 3584-3613.
16. M. Baya, M. L. Buil, M. A. Esteruelas, E. Onate, Organometallics 2004, 23, 1416-1423.
17. E. Piras, F. Läng, H. Rüegger, D. Stein, M. Wörle, H. Grützmacher, Chem. Eur. J. 2006, 12, 5849-5858.
18. S. Deblon, L. Liesum, J. Harmer, H. Schönberg, A. Schweiger, H. Grützmacher, Chem. Eur. J. 2002, 8, 601-611.
19. W. H. Bernskoetter, E. Lobkovsky, P. J. Chirik, Organometallics 2005, 24, 6250-6259.
20. U. Fekl, K. I. Goldberg, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6804-6805.
21. S. M. Kloek, K. I. Goldberg, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3460-3461.
22. M. W. Holtcamp, L. M. Henling, M. W. Day, J. A. Labinger, J. E. Bercaw, Inorg. Chim. Acta 1998, 270, 467-478.
23. J. S. Yu, P. E. Fanwick, I. P. Rothwell, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8171-8172.
24. M. Prinz, M. Grosche, E. Herdtweck, W. A. Herrmann, Organometallics 2000, 19, 1692-1694.
25. Y. O. Ma, R. G. Bergman, Organometallics 1994, 13, 2548-2550.
26. A. R. Dick, M. S. Sanford, Tetrahedron 2006, 62, 2439-2463.
27. J. A. Johnson, D. Sames, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6321-6322.
28. T. M. Douglas, J. L. Notre, S. K. Brayshaw, C. G. Frost, A. S. Weller, Chem. Commun. 2006, 3408-3410.
29. T. M. Douglas, E. Molinos, S. K. Brayshaw, A. S. Weller, Organometallics 2007, 26, 463-465.
30. M. Grellier, L. Vendier, S. Sabo-Etienne, Angew. Chem. 2007, 119, 2667-2669;
31. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2613-2615.
32. R. Shintani, W.-L. Duan, T. Nagano, A. Okada, T. Hayashi, Angew. Chem. 2005, 117, 4687-4690;
33. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4611-4614.
34. C. Defieber, M. A. Ariger, P. Moriel, E. M. Carreira, Angew. Chem. 2007, 119, 3200-3204;
35. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3139-3143.
36. T. M. Miller, G. M. Whitesides, Organometallics 1986, 5, 1473-1480.
37. R. L. Brainard, T. M. Miller, G. M. Whitesides, Organometallics 1986, 5, 1481-1490.
38. S. Boulmaaz, M. Mlakar, S. Loss, H. Schönberg, S. Deblon, M. Wörle, R. Nesper, H. Grützmacher, Chem. Commun. 1998, 2623-2624.
39. H. Schönberg, S. Boulmaaz, M. Wörle, L. Liesum, A. Schweiger, H. Grützmacher, Angew. Chem. 1998, 110, 1492-1494;
40. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1423-1426.
41. S. Deblon, H. Rüegger, H. Schönberg, S. Loss, V. Grämlich, H. Grützmacher, New J. Chem. 2001, 25, 83-92.
42. F. Breher, H. Rüegger, M. Mlakar, M. Rudolph, S. Deblon, H. Schönberg, S. Boulmaaz, J. Thomaier, H. Grützmacher, Chem. Eur. J. 2004, 10, 641-653.
43. C. Laporte, F. Breher, J. Geier, J. Harmer, A. Schweiger, H. Grützmacher, Angew. Chem. 2004, 116, 2621-2624;
44. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2567-2570.
45. P. Maire, S. Deblon, F. Breher, J. Geier, C. Böhler, H. Rüegger, H. Schönberg, H. Grützmacher, Chem. Eur. J. 2004, 10, 4198-4205.
46. G. Mora, S. van Zutphen, C. Thoumazet, X. F. Le Goff, L. Ricard, H. Grutzmacher, P. Le Floch, Organometallics 2006, 25, 5528-5532.
47. 13C NMR of transition metal phosphine complexes, Springer, Berlin, 1979.
48. M. Ogasawara, S. A. Macgregor, W. E. Streib, K. Folting, O. Eisenstein, K. G. Caulton, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8869-8870.
49. R. Abbel, K. Abdur-Rashid, M. Faatz, A. Hadzovic, A. J. Lough, R. H. Morris, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1870-1882.
50. C. Böhler, N. Avarvari, H. Schonberg, M. Worte, H. Ruegger, H. Grützmacher, Helv. Chim. Acta 2001, 84, 3127-3147.
51. M. J. Ingleson, S. K. Brayshaw, M. F. Mahon, G. D. Ruggiero, A. S. Weller, Inorg. Chem. 2005, 44, 3162-3171.
52. K. Abdur-Rashid, D. G. Gusev, A. J. Lough, R. H. Morris, Organometallics 2000, 19, 1652-1660.
53. M. Grellier, L. Vendier, B. Chaudret, A. Albinati, S. Rizzato, S. Mason, S. Sabo-Etienne, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17592-17593.
54. D. Giunta, M. Hölscher, C. W. Lehmann, R. Mynott, C. Wirtz, W. Leitner, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1139-1145.
55. S. Li, M. B. Hall, J. Eckert, C. M. Jensen, A. Albinati, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2903-2910.
56. M. Guizado-Rodriguez, A. Flores-Parra, S. A. Sanchez-Ruiz, R. Tapia-Benavides, R. Contreras, V. I. Bakhmutov, Inorg. Chem. 2001, 40, 3243-3246.
57. T. Gottschalk-Gaudig, J. C. Huffman, K. G. Caulton, H. Gerard, O. Eisenstein, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3242-3243.
58. T. Aoki, R. H. Crabtree, Organometallics 1993, 12, 294-298.
59. W. W. Xu, G. P. Rosini, M. Gupta, C. M. Jensen, W. C. Kaska, K. Krogh-Jespersen, A. S. Goldman, Chem. Commun. 1997, 2273-2274.
60. F. L. Taw, H. Mellows, P. S. White, F. J. Hollander, R. G. Bergman, M. Brookhart, D. M. Heinekey, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5100-5108.
61. W. J. Oldham, A. S. Hinkle, D. M. Heinekey, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11028-11036.
62. U. E. Bucher, T. Lengweiler, D. Nanz, W. von Philipsborn, L. M. Venanzi, Angew. Chem. 1990, 102, 573-575;
63. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 548-549.
64. V. I. Bakhmutov, C. Bianchini, M. Peruzzini, F. Vizza, E. V. Vorontsov, Inorg. Chem. 2000, 39, 1655-1660.
65. R. Gelabert, M. Moreno, J. M. Lluch, A. Lledos, V. Pons, D. M. Heinekey, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8813-8822.
66. R. H. Crabtree, D. G. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 1986. 108, 3124-3125.
67. M. H. G. Prechtl, Y. Ben-David, D. Giunta, S. Busch, Y. Taniguchi, W. Wisniewski, H. Goerls, R. J. Mynott, N. Theyssen, D. Milstein, W. Leitner, Chem. Eur. J. 2007, 13, 1539-1546.
68. A. C. Cooper, O. Eisenstein, K. G. Caulton, New J. Chem. 1998, 22, 307-309.
69. S. A. Macgregor, T. Wondimagegn, Organometallics 2007, 26. 1143-1149.
70. S. M. Kloek, K. I. Goldberg, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3460-3461, and references therein.
71. R. R. Schrock, J. A. Osborn, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2397-2407.
72. Gaussian 03, Revision C.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
73. D. Andrae, U. Haussermann, M. Dolg, H. Stoll, H. Preuss, Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123-141.
74. A. Hollwarth, M. Böhme, S. Dapprich, A. W. Ehlers, A. Gobbi, V. Jonas, K. F. Kohler, R. Stegmann, A. Veldkamp, G. Frenking, Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 237-240.
75. P. C. Harihara, J. A. Pople, Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213-222.
76. W. J. Hehre, R. Ditchfield, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261.
77. G. T. Velde, F. M. Bickelhaupt, E. J. Baerends, C. F. Guerra, S. J. A. Van Gisbergen, J. G. Snijders, T. Ziegler, J. Comput. Chem. 2001, 22, 931-967.
78. C. F. Guerra, J. G. Snijders, G. te Velde. E. J. Baerends, Theor. Chem. Acc. 1998, 99, 391-403.
79. G. M. Sheldrick in SHELXL97 - A program for crystal structure refinement, 1997.
80. L. J. Farrugia, J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837.
81. R. H. Blessing, Acta Crystallogr. A 1995, 51, 33.