Characterizing the properties of the N7,N9-dimethylguaninium chloride ion pairs: Prospecting for the design of a novel ionic liquid

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 112, Issue 1, 2008, Pages 106-116

  Dianxiang, Xing ^a,b   Yuxiang, Bu ^a   Xuejie, Tan ^b  

^a SHANDONG UNIVERSITY   (China)

^b QILU UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHARGE TRANSFER; ELECTRONIC PROPERTIES; HYDROGEN BONDS; INFRARED SPECTROSCOPY; MOLECULAR ORBITALS; NEGATIVE IONS;

ACIDIC REGIONS; STABLE CONFORMERS;

IONIC LIQUIDS;

GUANINE; ION;

ARTICLE; CHEMISTRY; HYDROGEN BOND;

GUANINE; HYDROGEN BONDING; IONS;

EID: 38649114339     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0760509     Document Type: Article

References (55)

1. Welton, T. Chem. Rev. 1999, 99, 2071-2083.
2. Visser, A. E.; Swatloski, R. P.; Rogers, R. D. Green Chem. 2000, 2, 1-4.
3. Chun, S.; Dzyuba, S. V.; Bartsch, R. A. Anal. Chem. 2001, 73, 3737.
4. van Rantwijk, F.; Lau, R. M.; Sheldon, R. A. Trends Biotechnol. 2003, 21, 121.
5. Liu, W. M.; Ye, C. F.; Gong, Q. Y.; Wang, H. Z.; Wang, P. Tribol. Lett. 2002, 13, 81.
6. Hayashi, S.; Hamaguchi, H. Chem. Lett. 2004, 33, 1590.
7. Hayashi, S.; Saha, S.; Hamaguchi, H. IEEE Trans. Magn. 2006, 42, 12.
8. Earle, M. J.; Katdare, S. P.; Seddon, K. R. Org. Lett. 2004, 6, 707-710.
9. Lancaster, N. L.; Welton, T.; Young, G. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2001, 2, 2267-2270.
10. Lancaster, N. L.; Salter, P. A.; Welton, T.; Young, G. B. J. Org. Chem. 2002, 67, 8855-8861.
11. Fischer, T.; Sethi, A.; Welton, T.; Woolf, J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 793-796.
12. Cammarata, L.; Kazarian, S. G.; Salter, P. A.; Welton, T. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 5192-5200.
13. Aggarwal, A.; Lancaster, N. L.; Sethi, A. R.; Welton, T. Green Chem. 2002, 4, 517-520.
14. Wilkes, J. S.; Levisky, J. A.; Wilson, R. A.; Hussey, C. L. Inorg. Chem. 1982, 21, 1263-1264.
15. (a) Singh, R. P.; Verma, R. D.; Meshri, D. T.; Shreeve, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3584-3601 and references therein.
16. (b) Dymek, C. J.; Grossie, D. A.; Fratini, A. V.; Adams, W. W. J. Mol. Struct. 1989, 213, 25.
17. Fukumoto, K.; Yoshizawa, M.; Ohno, H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2398-2399.
18. Forsyth, S. A.; Pringle, J. M.; MacFarlane, D. R. Aust. J. Chem. 2004, 57, 113-119.
19. Anderson, J. L.; Armstrong, D. W. Anal. Chem. 2003, 75, 4851-4858.
20. Anderson, J. L.; Ding, R.; Ellern, A.; Armstrong, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 593-604.
21. Tsuzuki, S.; Tokuda, H.; Hayamizu, K.; Watanabe, M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 16474-16481.
22. (a) Buckingham, A. D.; Fowler, P. W.; Hutson, J. M. Chem. Rev. 1988, 88, 963.
23. (b) Chalasinski, G.; Szczesniak, M. M. Chem. Rev. 2000, 100, 4227.
24. (a) Dunning, T. H., Jr. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 9062.
25. (b) Tsuzuki, S.; Luthi, H. P. J. Chem. Phys. 2001, 114, 3949.
26. (c) Tsuzuki, S.; Honda, K.; Uchimaru, T.; Mikami, M.; Tanabe, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 104.
27. (a) Meng, Z.; Dölle, A.; Carper, W. R. THEOCHEM 2002, 585, 119.
28. (b) Rappe, A. K.; Bernstein, E. R. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6117.
29. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
30. (a) Reed, A.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899.
31. (b) Reed, A.; Weinhold, F.; Curtiss, L. A.; Pochatko, D. J. Chem. Phys. 1986, 84, 5687.
32. (c) Reed, A.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 1736.
33. (d) Reed, A.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735.
34. (e) Wiberg, K. B. Tetrahedron 1968, 24, 1083-1096
35. Kossmann, S.; Thar, J.; Kirchner, B.; Hunt, P. A.; Welton, T. J. Chem. Phys. 2006, 124, 174506.
36. (a) Hunt, P. A.; Gould, I. R. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 2269-2282.
37. (b) Turner, E. A.; Pye, C. C.; Singer, R. D. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 2277-2288.
38. Hunt, P. A.; Kirchner, B.; Welton, T. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 6762-6775.
39. Dykstra, C. E. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 355 and references therein.
40. (a) Scheiner, S. Hydrogen Bonding; Oxford University Press: New York, 1997.
41. (b) Desiraju, G. R.; Steiner, T. The Weak Hydrogen Bond; Oxford University Press: Oxford, 1999.
42. Krossing, I.; Slattery, J. M.; Daguenet, C.; Dyson, P. J.; Oleinikova, A.; Weingärtner, H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13427-13434.
43. Jorgensen, W. L.; Ulmschneider, J. P.; Tirado-Rives, J. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 16264-16270.
44. (a) Canongia Lopes, J. N.; Deschamps, J.; Pádua, A. A. H. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 2038-2047.
45. (b) Canongia Lopes, J. N.; Pádua, A. A. H. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 19586-19592.
46. Jordan, P. C.; Maaren, P. J.; Mavri, J.; Spoel, D.; Berendsen, H. J. C. J. Chem. Phys. 1995, 103, 2272-2284.
47. (a) Damm, W.; Tirado-Rives, F. J.; Jorgensen, W. L. J. Comput. Chem. 1997, 18, 1955-1970.
48. (b) Jorgensen, W. L.; Maxwell, D. S.; Tirado-Rives, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11225-11236.
49. (c) Jorgensen, W. L.; Tirado-Rives, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1657-1666.
50. (d) Kaminski, G.; Duffy, E. M.; Matsui, T.; Jorgensen, W. L. J. Phys. Chem. 1994, 98, 13077-13082.
51. (a) Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M., Jr.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179-5197.
52. (b) Weiner, P. K.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1981, 2, 287-303.
53. (c) Weiner, S. J.; Kollman, P. A.; Case, D. A.; Singh, U. C.; Ghio, C.; Alagona, G.; Profeta, S., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 765-784.
54. (d) Weiner, S. J.; Kollman, P. A.; Nguyen, D. T.; Case, D. A. J. Comput. Chem. 1986, 7, 230-252.
55. Jezierska, A.; Panek, J. J.; Koll, A.; Mavri, J. J. Chem. Phys. 2007, 126, 205101.