Theoretical modeling of ethylene insertion by nickel iminophosphonamide and amidinate complexes

Organometallics

Volumn 26, Issue 26, 2007, Pages 6612-6623

  Collins, Scott ^a   Ziegler, Tom ^b  

^a The University of Akron   (United States)

^b UNIVERSITY OF CALGARY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDINATE COMPLEXES; ETHYLENE INSERTION; NICKEL IMINOPHOSPHONAMIDE; SUBSTITUTED COMPLEXES;

CHAIN LENGTH; METAL COMPLEXES; MOLECULAR MECHANICS; MOLECULAR WEIGHT; NICKEL COMPOUNDS; SUBSTITUTION REACTIONS;

ORGANOMETALLICS;

EID: 38049114863     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om700833b     Document Type: Article

References (108)

1. (a) Stadler, F. J.; Piel, C.; Klimke, K.; Kaschta, J.; Parkinson, M.; Wilhelm, M.; Kaminsky, W.; Muenstedt, H. Macromolecules 2006, 39, 1474-1482.
2. (b) Arikan, B.; Kaminsky, W. Des. Monomers Polym. 2005, 8, 589-600.
3. (c) Zou, H.; Zhu, F. M.; Wu, Q.; Ai, J. Y.; Lin, S. A. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2005, 43, 1325-1330.
4. (d) Li, H.; Stern, C. L.; Marks, T. J. Macromolecules 2005, 38, 9015-9027.
5. (e) Bianchini, C.; Frediani, M.; Giambastiani, G.; Kaminsky, W.; Meli, A.; Passaglia, E. Macromol. Rapid Commun. 2005, 26, 1218-1223.
6. (f) Wang, J.; Li, H.; Guo, N.; Li, L.; Stern, C. L.; Marks, T. J. Organometallics 2004, 23, 5112-5114.
7. (g) Sworen, J. C.; Smith, J. A.; Berg, J. M.; Wagener, K. B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11238-11246.
8. (h) Capacchione, C.; Proto, A.; Okuda, J. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2004, 42, 2815-2822.
9. (i) Sperber, O.; Kaminsky, W. Macromolecules 2003, 36, 9014-9019.
10. (j) Heinicke, J.; Koehler, M.; Peulecke, N.; He, M.; Kindermann, M. K.; Keim, W.; Fink, G. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 6093-6107.
11. (k) Kasi, R. M.; Coughlin, E. B. Macromolecules 2003, 36, 6300-6304.
12. (l) Kunrath, F. A.; Mota, F. F.; Casagrande, O. L.; Mauler, R. S.; de Souza, R. F. Macromol. Chem. Phys. 2002, 203, 2407-2411.
13. (m) Komon, Z. J. A.; Diamond, G. M.; Leclerc, M. K.; Murphy, V.; Okazaki, M.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15280-15285.
14. (n) Li, L.; Metz, M. V.; Li, H.; Chen, M.-C.; Marks, T. J.; Liable-Sands, L.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12725-12741.
15. (o) Schroeder, D. L.; Keim, W.; Zuideveld, M. A.; Mecking, S. Macromolecules 2002, 35, 6071-6073.
16. (p) Galland, G. B.; Quijada, R.; Rojas, R.; Bazan, G.; Komon, Z. J. A. Macromolecules 2002, 35, 339-345.
17. (q) Guan, Z. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 3086-3092.
18. (r) Coates, G. W.; Hustad, P. D.; Reinartz, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2236-2257.
19. (s) Beigzadeh, D.; Soares, J. B. P.; Duever, T. A. Macromol. Symp. 2001, 173, 179-194.
20. (t) Komon, Z. J. A.; Bazan, G. C. Macromol. Rapid Commun. 2001, 22, 467-478.
21. (u) Gottfried, A. C.; Brookhart, M. Macromolecules 2001, 34, 1140-1142.
22. (v) Walter, P.; Trinkle, S.; Suhm, J.; Mader, D.; Friedrich, C.; Mulhaupt, R. Macromol. Chem. Phys. 2000, 201, 604-612.
23. (w) Hadjichristidis, N.; Xenidou, M.; Iatrou, H.; Pitsikalis, M.; Poulos, Y.; Avgeropoulos, A.; Sioula, S.; Paraskeva, S.; Velis, G.; Lohse, D. J.; Schulz, D. N.; Fetters, L. J.; Wright, P. J.; Mendelson, R. A.; Garcia-Franco, C. A.; Sun, T.; Ruff, C. J. Macromolecules 2000, 33, 2424-2436.
24. (x) Held, A.; Mecking, S. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 4623-4629.
25. (y) Simon, L. C.; Mauler, R. S.; De Souza, R. F. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1999, 37, 4656-4663.
26. (z) Mecking, S. Macromol. Rapid Commun. 1999, 20, 139-143.
27. (a) Malmberg, A.; Kokko, E.; Lehmus, P.; Loefgren, B.; Seppaelae, J. V. Macromolecules 1998, 31, 8448-8454.
28. (b) Harrison, D.; Coulter, I. M.; Wang, S.; Nistala, S.; Kuntz, B. A.; Pigeon, M.; Tian, J.; Collins, S. J. Mol. Catal. A: Chem. 1998, 128, 65-77.
29. (c) Lai, S.-Y.; Wilson, J. R.; Knight, G. W.; Stevens, J. C.; Chum, P.-W. S. PCTInt. Appl. WO 9607680, 1996; 72.
30. (d) Stevens, J. C. Stud. Surf. Sci. Catal. 1994, 89, 277-284.
31. (e) Lai, S.-Y.; Wilson, J. R.; Knight, G. W.; Stevens, J. C. U.S. Patent 5,278,272, 1994; 14.
32. (f) Lai,S.-Y.; Wilson, J. R.; Knight, G. W.; Stevens, J. C. PCT Int. Appl. WO 9308221, 1993; 82.
33. (g) Stevens, J. C.; Timmers, F. J.; Wilson, D. R.; Schmidt, G. F.; Nickias, P. N.; Rosen, R. K.; Knight, G. W.; Lai, S.-Y. Eur. Pat. Appl. EP 416815, 1991; 58.
34. (a) Simon, L. C.; Soares, J. B. P. Ind. Eng. Chem, Res. 2005, 44, 2461-2468.
35. (b) Soares, J. B. P. Macromol. Mater. Eng. 2004, 289, 70-87.
36. (c) Arjunan, P.; Dekmezian, A. H.; Markel, E. J.; Weng, W.; Garcia-Franco, C.; Jiang, P.; Soares, J. B. P.; Bonchev, D. PMSE Prepr. 2004, 91, 47-48.
37. (d) Nele, M.; Soares, J. B. P. Macromol. Theory Simul. 2002, 11, 939-943.
38. (e) Simon, L. C.; Soares, J. B. P. Macromol. Theory Simul. 2002, 11, 222-232.
39. (f) Soares, J. B. P. Macromol. Theory Simul. 2002, 11, 184-198.
40. (g) Soares, J. B. P. Chem. Eng. Sci. 2001, 56, 4131-4153.
41. (h) Soares, J. B. P.; Penlidis, A. Metallocene-Based Polyolefins 2000, 2, 237-267.
42. (i) Beigzadeh, D.; Soares, J. B. P.; Duever, T. A.; Hamielec, A. E. Polym. React. Eng. 1999, 7, 195-205.
43. (j) Beigzadeh, D.; Soares, J. B. P.; Hamielec, A. E. J. Appl. Polym. Sci. 1999, 71, 1753-1770.
44. (k) Beigzadeh, D.; Soares, J. B. P.; Hamielec, A. E. Polym. Read. Eng. 1997, 5, 141-180.
45. (a) Liu, W.; Brookhart, M. Organometallics 2004, 23, 6099-6107.
46. (b) Leatherman, M. D.; Svejda, S. A.; Johnson, L. K.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3068-3081.
47. (c) Gottfried, A. C.; Brookhart, M. Macromolecules 2003, 36, 3085-3100.
48. (d) Shultz, L. H.; Tempel, D. J.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11539-11555.
49. (e) Shultz, L. H.; Brookhart, M. Organometallics 2001, 20, 3975-3982.
50. (f) Gottfried, A. C.; Brookhart, M. Macromolecules 2001, 34, 1140-1143.
51. (g) Tempel, D. J.; Johnson, L. K.; Huff, R. L.; White, P. S.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 722, 6686-6700.
52. (h) Gates, D. P.; Svejda, S. A.; Onate, E.; Killian, C. M.; Johnson, L. K.; White, P. S.; Brookhart, M. Macromolecules 2000, 33, 2320-2334.
53. (i) Svejda, S. A.; Johnson, L. K.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10634-10635.
54. (j) Tanner, M. J.; Brookhart, M.; DeSimone, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 119, 7617-7618.
55. (k) Killian, C. M.; Tempel, D. J.; Johnson, L. K.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11664-11665.
56. (l) Johnson, L. K.; Killian, C. M.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6414-6415.
57. (a) Plentz-Meneghetti, S.; Kress, J.; Peruch, F.; Lapp, A.; Duval, M.; Muller, R.; Lutz, P. J. Polymer 2005, 46, 8913-8925.
58. (b) Patil, R.; Colby, R. H.; Read, D. J.; Chen, G.; Guan, Z. Macromolecules 2005, 38, 10571-10579.
59. (c) Guan, Z. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2003, 41, 3680-3692.
60. (d) Guan, Z.; Cotts, P. M. Polym. Mater. Sci. Eng. 2001, 84, 382-383.
61. (e) Cotts, P. M.; Guan, Z.; McCord, E.; McLain, S. Macromolecules 2000, 33, 6945-6952.
62. (f) Guan, Z.; Cotts, P. M.; McCord, E. F.; McLain, S. J. Science 1999, 283, 2059-2062.
63. (a) Soares, J. B. P.; Simon, L. C.; De Souza, R. F. Polym. React. Eng. 2001, 9, 199-223.
64. (b) Simon, L. C.; Williams, C. P.; Soares, J. B. P.; de Souza, R. F. Chem. Eng. Sci. 2001, 56, 4181-4190.
65. (c) Soares, J. B. P.; Simon, L. C.; De Souza, R. F. AIChE J. 2000, 46, 1234-1240.
66. (a) Michalak, A.; Ziegler, T. Organometallics 2003, 22, 2069-2079.
67. (b) Michalak, A.; Ziegler, T. Macromolecules 2003, 36, 928-933.
68. (c) Michalak, A.; Ziegler, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7519-7528.
69. (d) Michalak, A.; Ziegler, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12266-12278.
70. (e) Michalak, A.; Ziegler, T. Organometallics 2000, 19, 1850-1858.
71. (f) Woo, T. K.; Bloechl, P. E.; Ziegler, T. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 121-129.
72. (g) Michalak, A.; Ziegler, T. Organometallics 1999, 18, 3998-4004.
73. (h) Deng, L.; Woo, T. K.; Cavallo, L.; Margl, P. M.; Ziegler, T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 119, 6177-6186.
74. (i) Deng, L.; Margl, P.; Ziegler, T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 119, 1094-1100.
75. Keim, W.; Appel, R.; Storeck, A.; Kruger, C.; Goddard, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1981, 20, 116-117.
76. (a) Yano, A.; Hasegawa, S.; Yamada, S. Kobunshi Ronbunshu 2002, 59, 377-381 ;
77. cf. Chem Abstr. 137, 201636.
78. (b) Yano, A.; Yamada, S.; Yamada, K. U.S. Patent 5,324,799, 1994; 7 pp,Cont.-in-part of U.S. Series No. 662, 167, abandoned.
79. (c) Yano, A.; Yamada, S.; Yamada, K. Eur. Pat. Appl. 0446013, 1991; 8.
80. (d) Yano, A.; Naito, Y.; Yamada, K.; Ohtsuru, M. Eur. Pat. Appl. 0381495, 1990; 7.
81. (a) Möhring, V. M.; Fink, G. Angew. Chem. 1985, 97, 982-984.
82. (b) Fink, G.; Möhring, V. M. Patent Application EP 01/94456 A2, 1986.
83. (c) Schubbe, R.; Angermund, K.; Fink, G.; Goddard, R. Macromol. Chem. Phys. 1995, 196, 467-478.
84. (a) Stapleton, R. A.; Chai, J.; Nuanthanom, A.; Flisak, Z.; Nele, M.; Ziegler, T.; Rinaldi, P. L.; Soares, J. B. P.; Collins, S. Macromolecules 2007, 40, 2993-3004.
85. (b) Chai, J.; Flisak, Z.; Nele de Sousa, M.; Ziegler, T.; Soares, J. B.; Collins, S. Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 2007, 48, 183-184.
86. (c) Stapleton, R. A.; Chai, J.; Taylor, N. J.; Collins, S. Organometallics 2006, 25, 2514-2524.
87. (d) Stapleton, R. A.; Nuamthanom, A.; Rinaldi, P. L.; Taylor, N. J.; Collins, S. Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 2004, 45, 93-94.
88. (a) Nelkenbaum, E.; Kapon, M.; Eisen, M. S. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 3154-3164.
89. (b) Nelkenbaum, E.; Kapon, M.; Eisen, M. S. Organometallics 2005, 24, 2645-2659.
90. (a) Becke, A. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
91. (b) Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 34, 7406.
92. (c) Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822.
93. (a) TeVelde, G.; Bickelhaupt, F. M.; Baerends, E. J.; Fonseca Guerra, C.; Van Gisbergen, S. J. A.; Snijders, J. G.; Ziegler, T. J. Comput. Chem. 2001, 22, 931.
94. (b) te Velde, G.; Baerends, E. J. J. Comput. Phys. 1992, 99, 84.
95. (c) Boerrigter, P. M.; te Velde, G.; Baerends, E. J. Int. J. Quantum Chem. 1988, 33, 87.
96. (d) Versluis, L.; Ziegler, T. J. Chem. Phys. 1988, 88, 322.
97. (e) Baerends, E. J.; Ellis, D. E.; Ros, P. Chem. Phys. 1973, 2, 41.
98. Fonesca Geurra, C.; Visser, O.; Snijders, J. G.; te Velde, G.; Baerends, E. J. In Methods and Techniques in Computational Chemistry METACC-95 Clementi, E., Corongiu, G., Eds.; STEF: Cagliari, Italy, 1995.
99. Snijders, J. G.; Baerends, E. J.; Vernoijs, P. At. Nucl. Data Tables 1982, 26, 483.
100. Woo, T. K.; Cavallo, L.; Ziegler, T. Theor. Chem. Ace. 1998, 100, 307.
101. Clark, M.; Cramer, R. D., III; van Opdenbosch, N. J. Comput. Chem. 1989, 10, 982.
102. Rappé, A. K.; Casewit, C. J.; Colwell, K. S.; Goddard, W. A., III; Skiff, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10024.
103. Jenkins, J. C.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5827-5842.
104. (a) Review: Kabachnik, M. I. Phosphorus Relat. Group V Elem. 1971, 1, 117-132.
105. (b) Genkina, G. K.; Korolev, B. A.; Gilyarov, V. A.; Stepanov, B. I.; Kabachnik, M. Z. Obsh. Khim. 1969, 39, 326-329.
106. 3, etc.) complexes, see
107. (b) Kitiachvili, K. D.; Mindiola, D. J.; Hillhouse, G. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10554-10555.
108. (c) Miyashita, A.; Ohyoshi, M.; Shitara, H.; Nohira, H. J. Organomet. Chem. 1988, 338, 103-111.