Density functional computations of alkynylation of ethanimine catalyzed by chiral zinc(II)-complexes

International Journal of Quantum Chemistry

Volumn 108, Issue 2, 2008, Pages 362-369

  Meng, Qingxi ^a   Wang, Fen ^b   Li, Ming ^c  

^a SHANDONG AGRICULTURAL UNIVERSITY   (China)

^b TAISHAN UNIVERSITY   (China)

^c SOUTHWEST UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Alkynylation; Chiral zinc(II) complexes; DFT; Ethanimine; Reaction mechanism

Indexed keywords

ALKYLATION; CHIRALITY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; PHASE TRANSITIONS; REACTION KINETICS;

ALKYNYLATION; CHIRALITY-LIMITING STEP; ETHANIMINES; TRANSITION STATES;

AMINES;

EID: 37149042195     PISSN: 00207608     EISSN: 1097461X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/qua.21477     Document Type: Article

References (40)

1. Pu, L.; Yu, H. B. Chem Rev 2001, 101, 757.
2. Frantz, D. E.; Fässler, R.; Carreira, E. M. J Am Chem Soc 1999, 121, 11245.
3. Jiang, B.; Si, Y. G. Angew Chem Int Ed 2004, 43, 216.
4. Yang, X. W.; Shen, J. H.; Da, C. S.; Wang, H. S.; Su, W.; Wang, R.; Chan, A. S. C. J Org Chem 2000, 65, 295.
5. Xu, Z. Q.; Wang, R.; Xu, J. K.; Da, C. S.; Yan, W. J.; Chen, C. Angew Chem Int Ed 2003, 42, 5747.
6. Da, C. S.; Han, Z. J.; Ni, M.; Yang, F.; Liu, D. X.; Zhou, Y. F. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 659.
7. Tombo, G. M. R.; Didier, E.; Loubinoux, B. Synlett 1990, 547.
8. Frantz, D. E.; Fässler, R.; Carreira, E. M. J Am Chem Soc 2000, 122, 1806.
9. Boyall, D.; López, F.; Sasaki, H.; Frantz, D. E.; Carreira, E. M. Org Lett 2000, 2, 4233.
10. Frantz, D. E.; Fässler, R.; Tomooka, C. S.; Carreira, E. M. Acc Chem Res 2000, 33, 373.
11. Sasaki, H.; Boyall, D.; Carreira, E. M. Helv Chim Acta 2001, 84, 964.
12. Bode, J. W.; Carreira, E. M. J Am Chem Soc 2001, 123, 3611.
13. Anand, N. K.; Carreira, E. M. J Am Chem Soc 2001, 123, 9687.
14. Fischer, C.; Carreira, E. M. Org Lett 2001, 3, 4319.
15. Fässler, R.; Frantz, D. E.; Oetiker, J.; Carreira, E. M. Angew Chem Int Ed 2002, 41, 3054.
16. Wei, C.; Li, C. J. J Am Chem Soc 2002, 124, 5638.
17. Li, M.; Zhu, X. Z.; Yuan, K.; Cao, B. X.; Hou, X. L. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 219.
18. Zhou, Y. F.; Wang, R.; Xu, X. Q.; Yan, W. J.; Liu, L.; Gao, Y. F.; Da, C. S. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 589.
19. Tan, L.; Chen, C. Y.; Tillyer, R. D.; Grabowski, E. J. J.; Reider, P. J. Angew Chem Int Ed 1999, 38, 711.
20. Kitamura, M.; Okada, S.; Suga, S.; Noyori, R. J Am Chem Soc 1989, 111, 4028.
21. Kitamura, M.; Okada, S.; Niwa, M.; Noyori, R.; Zhai, Z.; Suga, S. J Phys Chem 1994, 98, 12776.
22. Yamakawa, M.; Noyori, R. J Am Chem Soc 1995, 117, 6327.
23. Yamakawa, M.; Noyori, R. Organometallics 1999, 18, 128.
24. Zhang, H. L.; Jiang, F.; Zhang, X. M.; Cui, X.; Gong, L. Z.; Mi, A. Q.; Jiang, Y. Z.; Wu, Y. D. Chem Eur J 2004, 10, 1481.
25. Kitamura, M.; Yamakawa, M.; Oka, H.; Suga, S.; Noyori, R. Chem Eur J 1996, 2, 1173.
26. Meng, Q. X.; Li, M.; Zhang, J. S. J Mol Model 2006, 12, 494.
27. Parr, R. G.; Yang, W. Density Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University Press: New York, 1989.
28. Becke, A. D. J Chem Phys 1993, 98, 5648.
29. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys Rev B 1988, 37, 785.
30. Flükiger, P.; Lüthi, H. P.; Portmann, S.; Weber, J. MOLEKEL 4.3, Swiss Center for Scientific Computing, Manno, Switzerland, 2000-2002.
31. Portmann, S.; Lüthi, H. P, Chimia 2000, 54, 766.
32. Carpenter, J. E.; Weinhold, F. J Mol Struct (Theochem) 1988, 169, 41.
33. Foster, J. P.; Weinhold, F. J Am Chem Soc 1980, 102, 7211.
34. Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J Chem Phys 1985, 83, 735.
35. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem Rev 1988, 88, 899.
36. Reed, A, E.; Weinhold, F. J Chem Phys 1983, 78, 4066.
37. Reed, A. E.; Weinhold, F. J Chem Phys 1983, 78, 1736.
38. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, J. T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Strarmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Parkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03. Revision B. 03; Gaussian: Pittsburgh, PA, 2003.
39. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules: A Quantum Theory (International Series of Monographs in Chemistry); Oxford University Press: Oxford, 1990; Vol. 22.
40. Biegler-König, F.; Schönbohm, J.; Derdau, R.; Bayles, D.; Bader, R. F. W. AIM 2000, Version 1, 2000.