Dynamic assemblies and photophysical changes of zinc porphyrin dimer regulated by N-containing ligands

Chinese Journal of Chemistry

Volumn 25, Issue 11, 2007, Pages 1632-1640

  Zhou, Zai Chun ^a   He, Lin ^a   Zhu, Yi Zhou ^a   Zheng, Jian Yu ^a  

^a NANKAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Dynamic assembly; Fluorescence quenching; Ligand exchange; Porphyrin dimer

Indexed keywords

EID: 37049030209     PISSN: 1001604X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cjoc.200790302     Document Type: Article

References (63)

1. (a) Shoji, O.; Okada, S.; Satake, A.; Kobuke, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2201.
2. (b) Takahashi, R.; Kobuke, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2372.
3. (c) Kuroda, Y.; Sugou, K.; Sasaki, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7833.
4. (d) Haycock, R. A.; Yartsev, A.; Michelsen, U.; Sundström, V.; Hunter, C. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3616.
5. (a) Balzani, V.; Venturi M.; Credi, A. Molecular Devices and Machines: a Journey into the Nanoworld, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2003.
6. (b) Kinbara K.; Aida, T. Chem. Rev. 2005, 105, 1377.
7. (a) Muraoka, T.; Kinbara, K.; Aida, T. Nature 2006, 440, 512.
8. (b) Karsenti E.; Vernos, I. Science 2001, 294, 543.
9. Shinkai, S.; Nakaji, T.; Ogawa, T.; Shigematsu, K.; Manabe, O. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 111.
10. Pallavicini, V.; Pedrazzini, M.; Zema, M. Chem. Eur. J. 1999, 5, 3679.
11. Schaetze, M. L.; Anson, C. E.; Powell, A. K.; Buth, G.; Palomares, E.; Durrant, J. D.; Balaban, T. S.; Lehn, J. M. Chem. Eur. J. 2006, 12, 1931.
12. Barboiu, M.; Vaughan, G.; Kyritsakas, N.; Lehn, J. M. Chem. Eur. J. 2003, 9, 763.
13. Stadler, A. M.; Kyritsakas, N.; Lehn, J. M. Chem. Commun. 2004, 2024.
14. Bueschel, M.; Helldobler, M.; Daub, J. Chem. Commun. 2003, 1338.
15. Stoddart, J. F. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 409.
16. Ballester, P.; Costa, A.; Castilla, A. M.; Dey, P. M.; Frontera, A.; Gomíla, R. M.; Hunter, C. A. Chem. Eur. J. 2005, 11, 2196.
17. Holliday, B. J.; Mirkin, C. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2022.
18. (a) Imahori, H.; Kimura, M.; Hosomizu, K.; Sato, T.; Ahn, T. K.; Kim, S. K.; Kim, D.; Nishimura, Y.; Yamazaki, I.; Araki, Y.; Ito, O.; Fukuzumi, S. Chem. Eur. J. 2004, 10, 5111.
19. (b) Imahori, H.; Fujimoto, A.; Kang, S.; Hotta, H.; Yoshida, K.; Umeyama, T.; Matano, Y.; Isoda, S. Adv. Mater. 2005, 17, 1727.
20. (c) Imahori, H.; Fukuzumi, S. Adv. Fund. Mater. 2004, 14, 525.
21. (a) Holten, D.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 57.
22. (b) Flamigni, L.; Talarico, A. M.; Ventura, B.; Rein, R.; Solladi, N. Chem. Eur. J. 2006, 12, 701.
23. D'Souza, F.; Gadde, S.; Zandler, M. E.; Itou, M.; Arakib, Y.; Ito, O. Chem. Commun. 2004, 2276.
24. (a) Lensen, M. C.; van Dingenen, S. J. T.; Elemans, J. A. A. W.; Dijkstra, H. P.; van Klink, G. P. M.; van Koten, G.; Gerritsen, J. W.; Speller, S.; Nolte, R. J. M.; Rowan, A. E. Chem. Commun. 2004, 762.
25. (b) Elemans, J. A. A. W.; van Hameren, R.; Nolte, R. J. M.; Rowan, A. E. Adv. Mater. 2006, 18, 1251.
26. (c) Elemans, J. A. A. W.; Lensen, M. C.; Gerritsen, J. W.; van Kempen, H.; Speller, S.; Nolte, R. J. M.; Rowan, A. E. Adv. Mater. 2003, 15, 2070.
27. (a) Baldini, L.; Ballester, P.; Casnati, A.; Gomila, R. M.; Hunter, C. A.; Sansone, F.; Ungaro, R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14181.
28. (b) Ballester, P.; Oliva, A. I.; Costa, A.; Dey, P. M.; Frontera, A.; Gomila, R. M.; Hunter, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5560.
29. (c) Hunter, C. A.; Meah, M. N.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5773.
30. (a) Lee, F. Tetrahedron 2000, 56, 6151.
31. (b) Mathur, R.; Becker, E. D.; Bradley, R. B.; Li, N. C. J. Phys. Chem. 1963, 67, 2190.
32. (c) Hanna, M. W.; Ashbaugh, A. L. J. Phys. Chem. 1964, 68, 811.
33. (a) Sato, H.; Tashiro, K.; Shinmori, H.; Osuka, A.; Murata, Y.; Komatsu, K.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13086.
34. (b) Kano, K.; Nishiyabu, R.; Asada, T.; Kuroda, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9937.
35. Whitten, D. G.; Lopp, I. G.; Wildes, P. D. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 7196.
36. (a) Fery-Forgues, S.; Le Bris, M. T.; Guetté, J. P.; Valeur, B. J. Phys. Chem. 1988, 92, 6233.
37. (b) Keizer, J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1494.
38. (c) Turro, N. J. Modern Molecular Photochemistry, Benjamin/Cummings Publishing Company, Inc., Menlo Park, 1978.
39. Doherty, E. M.; Fotsch, C.; Bo, Y. X.; Chakrabarti, P. P.; Chen, N.; Gavva, N. N.; Han, H.; Kelly, M. G.; Kincaid, J.; Klionsky, L.; Liu, Q. Y.; Ognyanov, V. I.; Tamir, R ; Wang, X. H.; Zhu, J. W.; Norman, M. H.; Treanor, J. J. S. J. Med. Chem. 2005, 48, 71.
40. William, J. K.; Thomas, A. C.; Monica, K. J. Org. Chem. 1989, 54, 2753.
41. Haeg, M. E.; Whitlock, B. J.; Whitlock, H. W. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 692.
42. (a) Zheng, J. Y.; Tashiro, K.; Hirabayashi, Y.; Kinbara, K.; Saigo, K.; Aida, T.; Sakamoto S.; Yamaguchi, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1857.
43. (b) Tashiro, K.; Aida, T.; Zheng, J. Y.; Kinbara, K.; Saigo, K.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9477.
44. (a) Anderson, H. L. Inorg. Chem. 1994, 33, 972.
45. (b) Taylor, P. N.; Anderson, H. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11538.
46. (c) Anderson, H. L.; Hunter, C. A.; Meah, M. N.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5780.
47. (d) Camara-Campos, A.; Hunter, C. A.; Tomas, S. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 109, 3034.
48. (a) Mak, C. C.; Bampos, N.; Darling, S. L.; Montalti, M.; Prodi, L.; Sanders, J. K. M. J. Org. Chem. 2001, 66, 4476.
49. (b) Bampos, N.; Marvaud, V.; Sanders, J. K. M. Chem. Eur. J. 1998, 4, 335.
50. Satake, A.; Kobuke, Y. Tetrahedron 2005, 61, 13.
51. (a) Kieran, A. L.; Pascu, S. I.; Jarrosson, T.; Sanders, J. K. M. Chem. Commun. 2005, 1276.
52. (b) Kieran, A. L.; Pascu, S. I.; Jarrosson, T.; Sanders, J. K. M. Chem. Commun. 2003, 2674.
53. (a) de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A. J. M.; McCoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515.
54. (b) de Silva, A. P.; Fox, D. B.; Moody, T. S.; Weir, S. M. Trends Biotechnol. 2001, 19, 29.
55. Li, K.; Schuster, D. I.; Guldi, D. M.; Herranz, M. A.; Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3388.
56. Lee, J. Y.; Lee, S. J.; Kim, H. J.; Kim, H. J. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 5337.
57. (a) Retsek, J. L.; Drain, C. M.; Kirmaier, C.; Nurco, D. J.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Sazanovich, I. V.; Chirvony, V. S.; Fajer, J.; Holten, D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9787.
58. (b) Drain, C. M.; Gentemann, S.; Roberts, J. A.; Nelson, N. Y.; Medforth, C. J.; Jia, S. L.; Simpson, M. C.; Smith, K. M.; Fajer, J.; Shelnutt, J. A.; Holten, D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3781.
59. (c) Drain, C. M.; Kirmaier, C.; Medforth, C. J.; Nurco, D. J.; Smith, K. M.; Holten, D. J. Phys. Chem. 1996, 100, 11984.
60. Kang, Y. K.; Rubtsov, I. V.; Iovine, P. M.; Chen, J.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8275.
61. (a) Okamoto, K.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13922.
62. (b) Kamioka, K.; Cormier, R. A.; Lutton, T. W.; Connolly, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4414.
63. (c) Nurco, D. J.; Smith, K. M.; Fajer, J. Chem. Commun. 2002, 2982.