Conformations and electronic structures of axially coordinated fullerene-porphyrin-fullerene triad (C60CHCOO)2-Sn(IV) porphyrin

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 110, Issue 11, 2006, Pages 5337-5342

  Lee, Jin Yong ^a   Lee, Sang Joo ^b   Kim, Hyun Jung ^c   Kim, Hee Joon ^c  

^a Sungkyunkwan University   (South Korea)

^b Korea Institute of Science and Technology Information (KISTI)   (South Korea)

^c Kumoh National Institute of Technology   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONFORMATIONS; ELECTRONIC STRUCTURE; ORGANIC COMPOUNDS; PHYSICAL CHEMISTRY; PORPHYRINS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CIS CONFORMER; FULLERENE MOIETIES; NEUTRAL COMPOUND; SYN-FULLERENE;

FULLERENES;

EID: 33645797304     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0563437     Document Type: Article

References (78)

1. Guldi, D. M. Chem. Commun. 2000, 321.
2. Wasielewiski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435, and references therein.
3. (a) Guldi, D. M. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 22.
4. (b) Segura, J. L.; Martin, N. Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 13.
5. (c) Meijer, M. D.; van Klink, G. P. M.; van Koten, G. Coord. Chem. Rev. 2002, 230, 141.
6. (d) Boyd, P. D. W.; Reed, C. A. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 235.
7. Sun, Y.; Drovetskaya, T.; Bolska, R. D.; Bau, R.; Boyd, P. D. W.; Reed, C. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 3642.
8. Scheidt, W. R.; Lee, Y. J. In Structure and Bonding; Springer-Verlag: Berlin, 1987; Vol. 64, pp 1-70.
9. D'Souza, F.; Rath, N. P.; Deviprasad, G. R.; Zandler, M. E. Chem. Commun. 2001, 267.
10. Wang, Y.-B.; Lin, Z. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6072.
11. Yamaguchi, T.; Ishii, N.; Tashiro, K.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13934.
12. Sun, D.; Tham, F. S.; Reed, C. A.; Chaker, L.; Boyd, P. D. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6604.
13. Chukharev, V.; Vuorinen, T.; Efimov, A.; Tkachenko, N. V.; Kimura, M.; Fukuzumi, S.; Imahori, H.; Lemmetyinen, H. Langmuir 2005, 21, 6385.
14. Imahori, H.; Kashiwagi, Y.; Endo, Y.; Hanada, T.; Nishimura, Y.; Yamazaki, I.; Araki, Y.; Ito, O.; Fukuzumi, S. Langmuir 2004, 20, 73.
15. Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S.; Hummelen, J. C. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 15.
16. Hasobe, T.; Kamat, P. V.; Troiani, V.; Solladie, N.; Ahn, T. K.; Kim, S. K.; Kim, D.; Kongkanand, A.; Kuwabata, S.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 19.
17. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40.
18. Electron Transfer in Chemistry; Balzani, V., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2001; Vols. 1-5.
19. Li, K.; Schuster, D. I.; Guldi, D. M.; Herranz, M. A.; Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3388.
20. Hirsch, A., Ed. Fullerene and Related Structures; Springer: Berlin, 1999; Vol. 199.
21. (a) Allemand, P. M.; Koch, A.; Wudl, F.; Rubin, Y.; Diederich, F.; Alvarez, M. M.; Anz S. J.; Whetten, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1050.
22. (b) Xie, Q.; Perez-Cordero, E.; Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3978.
23. Ajie, H.; Alvarez, M. M.; Anz, S. J.; Beck, R. E.; Diederich, F.; Fostiropoulos, K.; Huffman, D. R.; Kratschmer, W.; Rubin, Y.; Schriver, K. E.; Sensharma E.; Whetten, R. L. J. Phys. Chem. 1990, 94, 8630.
24. (a) Molecular Catenanes, Rotaxanes and Knots; Sauvage, J.-P., Dietrich-Buchecker, D., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 1999.
25. (b) Dietrich-Buchecker, C. O.; Sauvage, J.-P. Chem. Rev. 1987, 87, 795.
26. Amabilino, D. B.; Stoddart, J. F. Chem. Rev. 1995, 95, 2725.
27. (a) Khan, S. I.; Oliver, A. M.; Paddon-Row, M. N.; Rubin, Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4919.
28. (b) Saricciftci, N. S.; Wudl, F.; Heeger, A. J.; Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M.; Bourassa, J.; Ford, P. C. Chem. Phys. Lett. 1995, 247, 510.
29. (c) Williams, R. M.; Zwier, J. M.; Verhoever, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4093.
30. (d) Imahori, H.; Hagiwara, K.; Aoki, M.; Akiyama, T.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Shirakawa, M.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11771.
31. (e) Kuciauskas, D.; Lin, S.; Seely, G. R.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D.; Drovetskaya, T.; Reed, C. A.; Boyd, P. D. W. J. Phys. Chem. 1996, 100, 15926.
32. (f) Guldi, D. M.; Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 974.
33. (g) Imahori, H.; Yamada, K.; Hasegawa, M.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Sakata, Y. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2626.
34. (h) Liddell, P. A.; Kuciauska, D.; Sumida, J. P.; Nash, B.; Nguyen, D.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1400.
35. (a) Dietel, E.; Hirsh, A.; Eichhorn, E.; Rieker, A.; Hackbarth, S.; Roder, B. Chem. Commun. 1998, 1981.
36. (b) Gareis, T.; Kothe, O.; Daub, J. Eur. J. Org. Chem. 1998, 63, 1549.
37. (c) Da Ros, T.; Prato, M.; Guldi, D.; Alessio, E.; Ruzzi, M.; Pasimeni, L.; Carano, M.; Paolucci, F.; Ceroni, P.; Roffia, S. In Recent Advances in the Chemistry and Physics of Fullerenes and Related Materials; Kadish, K. M., Ruoff, R. S., Eds.; The Electrochemical Proceedings Series; The Electrochemical Society: Pennington, NJ, 1998; p 1074.
38. Martin, N.; Sanchez, L.; Illescas, B.; Perez, I. Chem. Rev. 1998, 98, 2527.
39. (a) Imahori, H.; Tamaki, K.; Guldi, D. M.; Luo, C.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2607.
40. (b) Luo, C.; Guldi, D. M.; Imahori, H.; Tamaki, K.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6535.
41. Kuciauskas, D.; Liddell, P. A.; Lin, S.; Stone, S.G.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 4307.
42. Schuster, D. I.; Cheng, P.; Wilson, S. R.; Prokhorenko, V.; Katterie, M.; Holzwarth, A. R.; Braslavsky, S. E.; Klihm, G.; Williams, R. M.; Luo, C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 121, 11599.
43. (e) Tashiro, K.; Aida, T.; Zheng, J.-Y.; Kinbara, K.; Saigo, K.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9477.
44. (f) Imahori, H.; Norieda, H.; Yamada, H.; Nishimura, Y.; Yamazaki, L; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 100.
45. (g) Imahori, H.; Tkachenko, N. V.; Vehmanen, V.; Tamaki, K.; Lemetyinen, H.; Sakata, T.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 1750.
46. (h) Fukuzumi, S.; Imahori, H.; Yamada, H.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Guldi, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2571.
47. Imahori, H.; Guldi, D. M.; Tamaki, K.; Yoshida, Y.; Luo, C.; Sakata, Y.; Fukuzuzmi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6617.
48. (a) D'Souza, F.; Deviprasad, G. R.; Rahman, M. S.; Choi, J.-P. Inorg. Chem. 1999, 38, 2157.
49. (b) Da Ros, T.; Prato, M.; Guldi, D. M.; Alessio, E.; Ruzzi, M.; Pasimeni, L. Chem. Commun. 1999, 635.
50. D'Souza, F.; Deviprasad, G. R.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5277.
51. D'Souza, F.; Deviprasad, G. R.; Zandler, M. E.; Hoang, V. T.; Klykov, A.; VanStipdonk, M.; Perera, A.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 3243.
52. Ikeda, A.; Hatano, T.; Shinkai, S.; Akiyama, T.; Tamada, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4855.
53. (a) Tat, F. T.; Zhou, Z.; MacMahon, S.; Song, F.; Rheingold, A. L.; Echegoyen, L.; Schuster, D. L; Wilson, S. R. J. Org. Chem. 2004, 69, 4602.
54. (b) Wilson, S. R.; MacMahon, S.; Tat, F. T.; Jarowski, P. D.; Schuster, D. I. Chem. Commun. 2003, 226.
55. D'Souza, F.; Deviprasad, G. R.; Zandler, M. E.; Hoang, V. T.; Klykov, A.; VanStipdonk, M.; Perera, A.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 3243.
56. Ros, T. D.; Prato, M.; Guldi, D. M.; Ruzzi, M.; Pasimeni, L. Chem. Eur. J. 2001, 7, 816.
57. Liddell, P. A.; Kodis, G.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7668.
58. Kim, H. J.; Park, K.-M.; Ahn, T. K.; Kim, S. K.; Kim, K. S.; Kim, D.; Kim, H.-J. Chem. Commun. 2004, 2594.
59. (a) Arnold, D. P.; Block, J. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 299.
60. (b) Sanders, J. K. M.; Bampos, N.; Watson, Z.-C.; Darling, S. L.; Hawley, J. C.; Kim, H.-J.; Mak, C. C.; Webb, S. J. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: New York, 2000; Vol. 3, pp 1-48.
61. (a) Kim, H.-J.; Jo, H. J.; Kim, J.; Kim, D.; Kim, K. CrystEngComm 2005, 7, 417.
62. (b) Jo, H. J.; Jung, S. H.; Kim, H.-J. Bull Korean Chem. Soc. 2004, 25, 1869.
63. Kim, H.-J.; Bampos, N.; Sanders, J. K. M. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8120.
64. Frisch, M. J. et al. Gaussian 98, Revision A6; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 1999.
65. Lee, S. J.; Chung, H. Y.; Kim, K. S. Bull. Korean Chem. Soc. 2004, 25, 1061.
66. Sato, T.; Tsuneda, T.; Hirao, K. J. Chem. Phys. 2005, 123, 104307.
67. Tarakeshwar, P.; Choi, H. S.; Lee, S. J.; Lee, J. Y.; Kim, K. S.; Ha, T.-K.; Jang, J. W.; Lee, J. G.; Lee, H. J. Chem. Phys. 1999, 111, 5838.
68. Kim, K. S.; Tarakeshwar, P.; Lee, J. Y. Chem. Rev. 2000, 100, 4145.
69. Scheerder, J.; Vreekamp, R. H.; Engbersen, J. F. L.; Verboom, W.; van Duynhoven, J. P. M.; Reinhoudt, D. N. J. Org. Chem. 1996, 61, 3476.
70. Kim, S. J.; Jo, M.-G.; Lee, J. Y.; Kim, B. H. Org. Lett. 2004, 6, 1963.
71. (a) Stowasser, R.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3414.
72. (b) Brown, S. T.; Rienstra-Kiracofe, J. C.; Schaefer, H. F. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 4065.
73. (c) Rienstra-Kiracofe, J. C.; Barden, C. J.; Brown, S. T.; Schaefer, H. F. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 524.
74. (d) D'Souza, F.; Zandler, M. E.; Smith, P. M.; Deviprasad, G. R.; Klykov, A.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 649.
75. Lee, J. Y.; Cho, E. J.; Mukamel, S.; Nam, K. C. J. Org. Chem. 2004, 69, 943.
76. Kim, S. K.; Lee, S. H.; Lee, J. Y.; Lee, J. Y.; Bartsch, R. A.; Kim, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16499.
77. Kim, S. K.; Bok, J. H.; Bartsch, R. A.; Lee, J. Y.; Kim, J. S. Org. Lett. 2005, 7, 4839.
78. Rhu J. H.; Lee, J. Y.; Kim, B. H. Submitted for publication.