Efficient solid-phase synthesis of 3-substituted-5-Oxo-5H-thiazolo[2,3-b]- quinazoline-8-carboxamides under mild conditions with two diversity positions

Journal of Combinatorial Chemistry

Volumn 9, Issue 6, 2007, Pages 912-915

  Bouillon, Isabelle ^a   Krchňák, Viktor ^a  

^a UNIVERSITY OF NOTRE DAME   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDE; ANTIFUNGAL AGENT; QUINAZOLINE DERIVATIVE; THIAZOLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMISTRY; COMBINATORIAL CHEMISTRY; SYNTHESIS;

AMIDES; ANTIBIOTICS, ANTIFUNGAL; COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; MODELS, CHEMICAL; QUINAZOLINES; THIAZOLES;

EID: 36649034033     PISSN: 15204766     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cc700122a     Document Type: Article

References (40)

1. Sachdev, H. S.; Ralhan, N. K. J. Sci. Ind. Res. 1960, 19C, 109-112.
2. Wagner, G.; Bunk, E. Pharmazie 1979, 34, 209-213.
3. Sachdev, H. S.; Dhami, K. S.; Atwal, M. S. Tetrahedron 1961, 14, 304-309.
4. Bennur, S. C.; Talawar, M. B.; Laddi, U. V.; Somannavar, Y. S.; Hariholimath, V.; Badiger, V. V. Indian J. Heterocycl. Chem. 1997, 7, 39-42.
5. Dhami, K. S.; Narang, K. S.; Arora, S. S. J. Med. Chem. 1963, 6, 450.
6. Sachdev, H. S.; Dhami, K. S.; Narang, K. S. J. Sci. Ind. Res. 1960, 19C, 11-13.
7. Seybold, G.; Wuerzer, B. Herbicidal composition containing thiazolo[2,3-b]quinazolinones. U.S. patent 4,473,391. 1984.
8. Dhatt, M. S.; Narang, K. S. J. Org. Chem. 1955, 20, 302-305.
9. Sharma, G. M.; Soni, K. K.; Narang, K. S. Tetrahedron 1962, 18, 1019-1022.
10. Chern, J. W.; Tao, P. L.; Wang, K. C.; Gutcait, A.; Liu, S. W.; Yen, M. H.; Chien, S. L.; Rong, J. K. J. Med. Chem. 1998, 41, 3128-3141.
11. Cavero, M.; Hobbs, A.; Madge, D.; Motherwell, W. B.; Selwood, D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 641-644.
12. Cobb, J. M.; Fiorini, M. T.; Goddard, C. R.; Theoclitou, M. E.; Abell, C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1045-1048.
13. Mayer, J. P.; Lewis, G. S.; Curtis, M. J.; Zhang, J. W. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8445-8448.
14. Makino, S.; Suzuki, N.; Nakanishi, E.; Tsuji, T. Synlett 2000, 1670-1672.
15. Buckman, B. O.; Mohan, R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4439-4442.
16. Gordeev, M. F.; Hui, H. C.; Gordon, E. M.; Patel, D. V. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1729-1732.
17. Gordeev, M. F.; Luehr, G. W.; Hui, H. C.; Gordon, E. M.; Patel, D. V. Tetrahedron 1998, 54, 15879-15890.
18. Smith, A. L.; Thomson, C. G.; Leeson, P. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1483-1486.
19. Gouilleux, L.; Fehrentz, J. A.; Winternitz, F.; Martinez, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7031-7034.
20. Gooding, O. W.; Baudart, S.; Deegan, T. L.; Heisler, K.; Labadie, J. W.; Newcomb, W. S.; Porco, J. A.; Van Eikeren, P. J. Comb. Chem. 1999, 1, 113-122.
21. Makino, S.; Suzuki, N.; Nakanishi, E.; Tsuji, T. Synlett 2001, 333-336.
22. Sim, M. M.; Lee, C. L.; Ganesan, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6399-6402.
23. Gordeev, M. F. Biotechnol. Bioeng. (Combinat. Chem.) 1998, 61, 13-16.
24. Makino, S.; Suzuki, N.; Nakanishi, E.; Tsuji, T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1749-1752.
25. Boojamra, C. G.; Burow, K. M.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 5742-5743.
26. Boojamra, C. G.; Burow, K. M.; Thompson, L. A.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 1240-1256.
27. Kamal, A.; Reddy, G. S. K.; Raghavan, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 387-389.
28. Mayer, J. P.; Zhang, J.; Bjergarde, K.; Lenz, D. M.; Gaudino, J. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8081-8084.
29. Smith, R. A.; Bobko, M. A.; Lee, W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2369-2374.
30. Berry, J. M.; Howard, P. W.; Thurston, D. E. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6171-6174.
31. Kamal, A.; Reddy, G. S. K.; Reddy, K. L.; Raghavan, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2103-2106.
32. O'Mahony, D. J. R.; Krchňák, V. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 939-942.
33. Soural, M.; Krchňák, V. J. Comb. Chem. 2007, 9, 793-796.
34. Jain, K. K.; Rout, S. P.; Pujari, H. K. Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 1990, 29, 379-380.
35. Mukarramov, N. I.; Urakov, B. A.; Shakhidoyatov, K. M. Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii 2006, 616-622.
36. Minta, E.; Boutonnet, C.; Boutard, N.; Martinez, J.; Rolland, V. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1795-1797.
37. Kearney, P. C.; Fernandez, M.; Flygare, J. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 196-200.
38. Jensen, K. J.; Alsina, J.; Songster, M. F.; Vagner, J.; Albericio, F.; Barany, G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5441-5452.
39. Krchňák, V.; Smith, J.; Vagner, J. Collect. Czech. Chem. Commun. 2001, 66, 1078-1106.
40. Bunin, B. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10997-10998.