Regiospecific allylic mono- and dibromination of 4-methoxy-1,1,1-trihalo-3-alken-2-ones and 5-methoxy-1,1,1,2,2-pentafluoro-4-hexen-2-one, and their applications to the synthesis of heterocycles

Synthesis

Volumn , Issue 16, 2002, Pages 2353-2358

  Martins, Marcos A P ^a   Sinhorin, Adilson P ^a   Da Rosa, Adriano ^a   Flores, Alex F C ^a   Wastowski, Arci D ^a   Pereira, Claudio M P ^a   Flores, Darlene C ^a   Beck, Paulo ^a   Freitag, Rogerio A ^a   Brondani, Sergio ^a   Cunico, Wilson ^a   Bonacorso, Helio G ^a   Zanatta, Nilo ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF SANTA MARIA   (Brazil)

Author keywords

Bromine; Enol ethers; Enones; Halogens; Heterocycles

Indexed keywords

CHEMICAL ANALYSIS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

BROMINATION;

ORGANIC COMPOUNDS;

5 BROMO 4 METHOXY 1,1,1 TRIFLUORO 3 PENTEN 2 ONE; 5 METHOXY 1,1,1,2,2 PENTAFLUORO 4 HEXEN 2 ONE; 5,5 DIBROMO 4 METHOXY 1,1,1 TRIFLUORO 3 PENTEN 2 ONE; ACETAL DERIVATIVE; HALOGEN; HETEROCYCLIC COMPOUND; PYRIDINE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BROMINATION; CHEMICAL REACTION; REACTION ANALYSIS; STEREOSPECIFICITY; SYNTHESIS;

EID: 0036439466     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2002-35224     Document Type: Article

References (50)

1. (a) Fluorine in Bioorganic Chemistry; Filler, R.; Kobayashi, Y.; Yagupolskii, L. M., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1993.
2. (b) Welch, J. T. Tetrahedron 1987, 43, 3123.
3. (c) Hudlicky, M. Chemistry of Organic Fluorine Compounds; Ellis Horwood: Chichester, 1992.
4. (a) Uneyama, K. J. Fluorine Chem. 1999, 69, 195.
5. (b) Percy, J. M. Top. Curr. Chem. 1997, 193, 131.
6. (a) Colla, A.; Martins, M. A. P.; Clar, G.; Krimmer, S.; Fischer, P. Synthesis 1991, 483.
7. (b) Martins, M. A. P.; Zoch, A. N.; Flores, A. F. C.; Clar, G.; Zanatta, N.; Bonacorso, H. G. J. Heterocycl. Chem. 1995, 32, 739.
8. (a) Martins, M. A. P.; Bastos, G. P.; Bonacorso, H. G.; Zanatta, N.; Flores, A. F. C.; Siqueira, G. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4309.
9. (b) Bonacorso, H. G.; Martins, M. A. P.; Bittencourt, S. R. T.; Lourega, R. V.; Zanatta, N.; Flores, A. F. C. J. Fluorine Chem. 1999, 99, 177.
10. (c) Siqueira, G. M.; Flores, A. F. C.; Clar, G.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P. Química Nova 1994, 17, 24; Chem. Abstr. 1995, 122, 187063a.
11. (c) Siqueira, G. M.; Flores, A. F. C.; Clar, G.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P. Química Nova 1994, 17, 24; Chem. Abstr. 1995, 122, 187063a.
12. (d) Flores, A. F. C.; Siqueira, G. M.; Freitag, R.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P. Química Nova 1994, 17, 298; Chem. Abstr. 1994, 121, 230377z.
13. (d) Flores, A. F. C.; Siqueira, G. M.; Freitag, R.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P. Química Nova 1994, 17, 298; Chem. Abstr. 1994, 121, 230377z.
14. (a) Martins, M. A. P.; Flores, A. C.; Freitag, R.; Zanatta, N. J. Heterocycl. Chem. 1995, 32, 731.
15. (b) Martins, M. A. P.; Flores, A. C.; Freitag, R. A.; Zanatta, N. J. Heterocycl. Chem. 1996, 33, 1223.
16. (c) Martins, M. A. P.; Siqueira, G. M.; Bastos, G. P.; Bonacorso, H. G.; Zanatta, N. J. Heterocycl. Chem. 1996, 33, 1619.
17. (d) Martins, M. A. P.; Flores, A. F. C.; Bastos, G. P.; Zanatta, N.; Bonacorso, H. G. J. Heterocycl. Chem. 1999, 36, 837.
18. (e) Martins, M. A. P.; Neto, M.; Sinhorin, A. P.; Bastos, G. P.; Zimmermann, N. E. K.; Rosa, A.; Bonacorso, H. G.; Zanatta, N. Synth. Commun. 2002, 32, 425.
19. Martins, M. A. P.; Sinhorin, A. P.; Zimmermann, N. E. K.; Zanatta, N.; Bonacorso, H. G.; Bastos, G. P. Synthesis 2001, 1959.
20. (a) Braibante, M. E. F.; Martins, M. A. P.; Clar, G. J. Heterocycl. Chem. 1993, 30, 1159.
21. (b) Bonacorso, H. G.; Wastowski, A. D.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P.; Naue, J. A. J. Fluorine Chem. 1998, 92, 23.
22. (c) Bonacorso, H. G.; Oliveira, M. R.; Wentz, A. P.; Wastowski, A. D.; Oliveira, A. B.; Hömer, M.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P. Tetrahedron 1999, 55, 345.
23. (d) Bonacorso, H. G.; Wastowski, A. D.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P. Synth. Commun. 2000, 30, 1457.
24. (e) Bonacorso, H. G.; Wentz, A. P.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P. Synthesis 2001, 1505.
25. (f) Flores, A. F. C.; Rosa, A.; Flores, D. C.; Zanatta, N.; Bonacorso, H. G.; Martins, M. A. P. Synth. Commun. 2002, 32, 1585.
26. Martins, M. A. P.; Pereira, C. M. P.; Sinhorin, A. P.; Bastos, G. P.; Zimmermann, N. E. K.; Rosa, A.; Bonacorso, H. G.; Zanatta, N. Synth. Commun. 2002, 32, 419.
27. Zanatta, N.; Rosa, L. S.; Loro, E.; Bonacorso, H. G.; Martins, M. A. P. J. Fluorine Chem. 2001, 107, 149.
28. (a) Pacholski, I. L.; Blanco, I.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P. J. Braz. Chem. Soc. 1991, 1, 118; Chem. Abstr. 1994, 120, 323443n.
29. (a) Pacholski, I. L.; Blanco, I.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P. J. Braz. Chem. Soc. 1991, 1, 118; Chem. Abstr. 1994, 120, 323443n.
30. (b) Madruga, C. C.; Clerici, E.; Martins, M. A. P.; Zanatta, N. J. Heterocycl. Chem. 1995, 32, 735.
31. (c) Zanatta, N.; Cortelini, M. F. M.; Carpes, M. J. S.; Bonacorso, H. G.; Martins, M. A. P. J. Heterocycl. Chem. 1997, 34, 509.
32. (d) Zanatta, N.; Fagundes, M. B.; Ellenshon, R.; Marques, M.; Bonacorso, H. G.; Martins, M. A. P. J. Heterocycl. Chem. 1998, 35, 451.
33. (e) Zanatta, N.; Madruga, C. C.; Marisco, P. C.; Flores, D. C.; Bonacorso, H. G.; Martins, M. A. P. J. Heterocycl. Chem. 2000, 37, 1213.
34. (f) Zanatta, N.; Pacholski, I. L.; Faoro, D.; Bonacorso, H. G.; Martins, M. A. P. Synth. Commun. 2001, 31, 2855.
35. Zanatta, N.; Barichello, R.; Bonacorso, H. G.; Martins, M. A. P. Synthesis 1999, 765.
36. Bonacorso, H. G.; Bittencourt, S. R. T.; Lourega, R. V.; Flores, A. F. C.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P. Synthesis 2000, 1431.
37. (a) Bonacorso, H. G.; Bittencourt, S. R. T.; Wastowski, A. D.; Wentz, A. P.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9155.
38. (b) Bonacorso, H. G.; Bittencourt, S. R. T.; Wastowski, A. D.; Wentz, A. P.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P. J. Heterocycl. Chem. 1999, 36, 45.
39. (a) Nanajdenko, V. G.; Sanin, A. V.; Balenkova, E. S. Molecules 1997, 2, 146.
40. (b) Schoth, R.-M.; Sevanard, D.; Pashkevich, K.; Röschenthaler, G.-V. Coord. Chem. Rev. 2000, 210, 101.
41. (c) Lin, P.; Jiang, J. Tetrahedron 2000, 56, 3635.
42. (d) Singh, R. P.; Shreeve, J. M. Tetrahedron 2000, 56, 7613.
43. (a) Martins, M. A. P.; Freitag, R. A.; Flores, A. F. C.; Zanatta, N. Synthesis 1995, 1491.
44. (b) Martins, M. A. P.; Freitag, R. A.; Rosa, A.; Flores, A. F. C.; Zanatta, N.; Bonacorso, H. G. J. Heterocycl. Chem. 1999, 36, 217.
45. Martins, M. A. P.; Flores, A. F. C.; Bastos, G. P.; Sinhorin, A. P.; Bonacorso, H. G.; Zanatta, N. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 293.
46. House, H. O. Modern Synthetic Reactions, 2nd ed.; Benjamin, W. A., Ed.; John Wiley and Sons Ltd.: Menlo Park, C.A., 1972, 144-156; and references therein.
47. (a) Toulelec, J.; Dubois, J.-E. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 5518.
48. (b) Mason, W. R. Modular Laboratory Program in Chemistry KINE-109; Willard-Grant Press: Boston, 1976.
49. (a) Chan, T. H.; Brownbridge, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 578.
50. (b) Gerus, I. I.; Kacharova, L. M.; Vdovenko, S. I. Synthesis 2001, 431.