Regiospecific acylation of acetals. A convenient method to obtain β- methoxyvinyl trichloromethyl ketones

Tetrahedron Letters

Volumn 40, Issue 23, 1999, Pages 4309-4312

  Martins, Marcos A P ^a   Bastos, Giovani P ^a   Bonacorso, Helio G ^a   Zanatta, Nilo ^a   Flores, Alex F C ^a   Siqueira, Geonir M ^b  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF SANTA MARIA   (Brazil)

^b FEDERAL UNIVERSITY OF PELOTAS   (Brazil)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETAL; KETONE DERIVATIVE;

ACYLATION; ARTICLE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 0033522946     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4039(99)00672-3     Document Type: Article

References (30)

1. Effenberger, F.; Schönwälder, K.-H. Chem. Ber. 1984, 117, 3270. Effenberger, F.; Maier, R.; Schönwälder, K.-H.; Ziegler, T. Chem. Ber. 1982, 115, 2766.
2. Effenberger, F.; Schönwälder, K.-H. Chem. Ber. 1984, 117, 3270. Effenberger, F.; Maier, R.; Schönwälder, K.-H.; Ziegler, T. Chem. Ber. 1982, 115, 2766.
3. Effenberger, F.; Schönwälder, K.-H. Chem. Ber. 1984, 117, 3270. Effenberger, F.; Maier, R.; Schönwälder, K.-H.; Ziegler, T. Chem. Ber. 1982, 115, 2766. Effenberger, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1969, 8, 295.
4. Hojo, M.; Masuda, R.; Kokuryo, Y.; Shioda, H.; Matsuo, S. Chem. Lett. 1976, 499. Hojo, M.; Masuda, R.; Okada, E. Synthesis 1986, 1013. Hojo, M.; Masuda, R.; Sakagushi, S.; Takagawa, M. Synthesis 1986, 1016.
5. Hojo, M.; Masuda, R.; Kokuryo, Y.; Shioda, H.; Matsuo, S. Chem. Lett. 1976, 499. Hojo, M.; Masuda, R.; Okada, E. Synthesis 1986, 1013. Hojo, M.; Masuda, R.; Sakagushi, S.; Takagawa, M. Synthesis 1986, 1016.
6. Hojo, M.; Masuda, R.; Kokuryo, Y.; Shioda, H.; Matsuo, S. Chem. Lett. 1976, 499. Hojo, M.; Masuda, R.; Okada, E. Synthesis 1986, 1013. Hojo, M.; Masuda, R.; Sakagushi, S.; Takagawa, M. Synthesis 1986, 1016.
7. Martins, M. A. P.; Colla, A.; Clar, G.; Fischer, P.; Krimmer, S. Synthesis 1991, 6, 483. Martins, M. A. P.; Siqueira, G. M.; Flores, A. F. C; Clar, G.; Zanatta, N. Química Nova 1994, 17, 24. Martins, M. A. P.; Flores, A. F. C.; Siqueira, G. M.; Freitag, R.; Zanatta, N. Química Nova 1994, 17, 298.
8. Martins, M. A. P.; Colla, A.; Clar, G.; Fischer, P.; Krimmer, S. Synthesis 1991, 6, 483. Martins, M. A. P.; Siqueira, G. M.; Flores, A. F. C; Clar, G.; Zanatta, N. Química Nova 1994, 17, 24. Martins, M. A. P.; Flores, A. F. C.; Siqueira, G. M.; Freitag, R.; Zanatta, N. Química Nova 1994, 17, 298.
9. Martins, M. A. P.; Colla, A.; Clar, G.; Fischer, P.; Krimmer, S. Synthesis 1991, 6, 483. Martins, M. A. P.; Siqueira, G. M.; Flores, A. F. C; Clar, G.; Zanatta, N. Química Nova 1994, 17, 24. Martins, M. A. P.; Flores, A. F. C.; Siqueira, G. M.; Freitag, R.; Zanatta, N. Química Nova 1994, 17, 298.
10. Martins, M. A. P.; Zoch, A. N.; Bonacorso, H. G.; Zanatta, N.; Clar, G. J. Heterocyclic Chem. 1995, 32, 739. Martins, M. A. P.; Flores, A. F. C.; Freitag, R. A.; Zanatta, N. J. Heterocyclic Chem. 1995, 32, 731. Martins, M. A. P.; Flores, A. F. C.; Freitag, R. A.; Zanatta, N. J. Heterocyclic Chem. 1996, 33, 1223. Martins, M. A. P.; Siqueira, G. M.; Bastos, G. P.; Zanatta, N. J. Heterocyclic Chem. 1996, 33, 1. Martins, M. A. P.; Freitag, R. A.; Flores, A. F. C.; Zanatta, N. Synthesis 1995, 1491. Martins, M. A. P.; Braibante, M. E. F.; Clar, G. J. Heterocyclic Chem. 1993, 30, 1159.
11. Martins, M. A. P.; Zoch, A. N.; Bonacorso, H. G.; Zanatta, N.; Clar, G. J. Heterocyclic Chem. 1995, 32, 739. Martins, M. A. P.; Flores, A. F. C.; Freitag, R. A.; Zanatta, N. J. Heterocyclic Chem. 1995, 32, 731. Martins, M. A. P.; Flores, A. F. C.; Freitag, R. A.; Zanatta, N. J. Heterocyclic Chem. 1996, 33, 1223. Martins, M. A. P.; Siqueira, G. M.; Bastos, G. P.; Zanatta, N. J. Heterocyclic Chem. 1996, 33, 1. Martins, M. A. P.; Freitag, R. A.; Flores, A. F. C.; Zanatta, N. Synthesis 1995, 1491. Martins, M. A. P.; Braibante, M. E. F.; Clar, G. J. Heterocyclic Chem. 1993, 30, 1159.
12. Martins, M. A. P.; Zoch, A. N.; Bonacorso, H. G.; Zanatta, N.; Clar, G. J. Heterocyclic Chem. 1995, 32, 739. Martins, M. A. P.; Flores, A. F. C.; Freitag, R. A.; Zanatta, N. J. Heterocyclic Chem. 1995, 32, 731. Martins, M. A. P.; Flores, A. F. C.; Freitag, R. A.; Zanatta, N. J. Heterocyclic Chem. 1996, 33, 1223. Martins, M. A. P.; Siqueira, G. M.; Bastos, G. P.; Zanatta, N. J. Heterocyclic Chem. 1996, 33, 1. Martins, M. A. P.; Freitag, R. A.; Flores, A. F. C.; Zanatta, N. Synthesis 1995, 1491. Martins, M. A. P.; Braibante, M. E. F.; Clar, G. J. Heterocyclic Chem. 1993, 30, 1159.
13. Martins, M. A. P.; Zoch, A. N.; Bonacorso, H. G.; Zanatta, N.; Clar, G. J. Heterocyclic Chem. 1995, 32, 739. Martins, M. A. P.; Flores, A. F. C.; Freitag, R. A.; Zanatta, N. J. Heterocyclic Chem. 1995, 32, 731. Martins, M. A. P.; Flores, A. F. C.; Freitag, R. A.; Zanatta, N. J. Heterocyclic Chem. 1996, 33, 1223. Martins, M. A. P.; Siqueira, G. M.; Bastos, G. P.; Zanatta, N. J. Heterocyclic Chem. 1996, 33, 1. Martins, M. A. P.; Freitag, R. A.; Flores, A. F. C.; Zanatta, N. Synthesis 1995, 1491. Martins, M. A. P.; Braibante, M. E. F.; Clar, G. J. Heterocyclic Chem. 1993, 30, 1159.
14. Martins, M. A. P.; Zoch, A. N.; Bonacorso, H. G.; Zanatta, N.; Clar, G. J. Heterocyclic Chem. 1995, 32, 739. Martins, M. A. P.; Flores, A. F. C.; Freitag, R. A.; Zanatta, N. J. Heterocyclic Chem. 1995, 32, 731. Martins, M. A. P.; Flores, A. F. C.; Freitag, R. A.; Zanatta, N. J. Heterocyclic Chem. 1996, 33, 1223. Martins, M. A. P.; Siqueira, G. M.; Bastos, G. P.; Zanatta, N. J. Heterocyclic Chem. 1996, 33, 1. Martins, M. A. P.; Freitag, R. A.; Flores, A. F. C.; Zanatta, N. Synthesis 1995, 1491. Martins, M. A. P.; Braibante, M. E. F.; Clar, G. J. Heterocyclic Chem. 1993, 30, 1159.
15. Martins, M. A. P.; Zoch, A. N.; Bonacorso, H. G.; Zanatta, N.; Clar, G. J. Heterocyclic Chem. 1995, 32, 739. Martins, M. A. P.; Flores, A. F. C.; Freitag, R. A.; Zanatta, N. J. Heterocyclic Chem. 1995, 32, 731. Martins, M. A. P.; Flores, A. F. C.; Freitag, R. A.; Zanatta, N. J. Heterocyclic Chem. 1996, 33, 1223. Martins, M. A. P.; Siqueira, G. M.; Bastos, G. P.; Zanatta, N. J. Heterocyclic Chem. 1996, 33, 1. Martins, M. A. P.; Freitag, R. A.; Flores, A. F. C.; Zanatta, N. Synthesis 1995, 1491. Martins, M. A. P.; Braibante, M. E. F.; Clar, G. J. Heterocyclic Chem. 1993, 30, 1159.
16. Zanatta, N.; Pacholski, I. L.; Blanco, I.; Martins, M. A. P. J. Braz. Chem. Soc. 1991, 2, 118. Zanatta, N.; Madruga, C. C.; Clerici, E.; Martins, M. A. P. J. Heterocyclic Chem. 1995, 32, 735. Zanatta, N.; Cortelini, M. F. M.; Carpes, M. J. S.; Bonacorso, H. G.; Martins, M. A. P. J. Heterocyclic Chem. 1997, 34, 509. Bonacorso, H. G.; Bittencourt, S. T.; Wastowski, A. D.; Wentz, A. P.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9155. Zanatta, N.; Fagundes, M. B.; Ellensohn, R.; Bonacorso, H. G.; Martins, M. A. P. J. Heterocyclic Chem. 1998, 35, 451.
17. Zanatta, N.; Pacholski, I. L.; Blanco, I.; Martins, M. A. P. J. Braz. Chem. Soc. 1991, 2, 118. Zanatta, N.; Madruga, C. C.; Clerici, E.; Martins, M. A. P. J. Heterocyclic Chem. 1995, 32, 735. Zanatta, N.; Cortelini, M. F. M.; Carpes, M. J. S.; Bonacorso, H. G.; Martins, M. A. P. J. Heterocyclic Chem. 1997, 34, 509. Bonacorso, H. G.; Bittencourt, S. T.; Wastowski, A. D.; Wentz, A. P.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9155. Zanatta, N.; Fagundes, M. B.; Ellensohn, R.; Bonacorso, H. G.; Martins, M. A. P. J. Heterocyclic Chem. 1998, 35, 451.Zanatta, N.; Pacholski, I. L.; Blanco, I.; Martins, M. A. P. J. Braz. Chem. Soc. 1991, 2, 118. Zanatta, N.; Madruga, C. C.; Clerici, E.; Martins, M. A. P. J. Heterocyclic Chem. 1995, 32, 735.
18. Zanatta, N.; Pacholski, I. L.; Blanco, I.; Martins, M. A. P. J. Braz. Chem. Soc. 1991, 2, 118. Zanatta, N.; Madruga, C. C.; Clerici, E.; Martins, M. A. P. J. Heterocyclic Chem. 1995, 32, 735. Zanatta, N.; Cortelini, M. F. M.; Carpes, M. J. S.; Bonacorso, H. G.; Martins, M. A. P. J. Heterocyclic Chem. 1997, 34, 509. Bonacorso, H. G.; Bittencourt, S. T.; Wastowski, A. D.; Wentz, A. P.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9155. Zanatta, N.; Fagundes, M. B.; Ellensohn, R.; Bonacorso, H. G.; Martins, M. A. P. J. Heterocyclic Chem. 1998, 35, 451.
19. Zanatta, N.; Pacholski, I. L.; Blanco, I.; Martins, M. A. P. J. Braz. Chem. Soc. 1991, 2, 118. Zanatta, N.; Madruga, C. C.; Clerici, E.; Martins, M. A. P. J. Heterocyclic Chem. 1995, 32, 735. Zanatta, N.; Cortelini, M. F. M.; Carpes, M. J. S.; Bonacorso, H. G.; Martins, M. A. P. J. Heterocyclic Chem. 1997, 34, 509. Bonacorso, H. G.; Bittencourt, S. T.; Wastowski, A. D.; Wentz, A. P.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9155. Zanatta, N.; Fagundes, M. B.; Ellensohn, R.; Bonacorso, H. G.; Martins, M. A. P. J. Heterocyclic Chem. 1998, 35, 451.
20. Zanatta, N.; Pacholski, I. L.; Blanco, I.; Martins, M. A. P. J. Braz. Chem. Soc. 1991, 2, 118. Zanatta, N.; Madruga, C. C.; Clerici, E.; Martins, M. A. P. J. Heterocyclic Chem. 1995, 32, 735. Zanatta, N.; Cortelini, M. F. M.; Carpes, M. J. S.; Bonacorso, H. G.; Martins, M. A. P. J. Heterocyclic Chem. 1997, 34, 509. Bonacorso, H. G.; Bittencourt, S. T.; Wastowski, A. D.; Wentz, A. P.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9155. Zanatta, N.; Fagundes, M. B.; Ellensohn, R.; Bonacorso, H. G.; Martins, M. A. P. J. Heterocyclic Chem. 1998, 35, 451.
21. Moriguchi, T.; Endo, T.; Takata, T. J. Org. Chem. 1995, 60, 3523.
22. Wohl, R. Synthesis 1974, 38; Roelofsen, D. P.; vann Bekkum, H. Synthesis 1972, 419. Watanabe, W. H.; Conlon, I. E. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 2828.
23. Wohl, R. Synthesis 1974, 38; Roelofsen, D. P.; vann Bekkum, H. Synthesis 1972, 419. Watanabe, W. H.; Conlon, I. E. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 2828.
24. Wohl, R. Synthesis 1974, 38; Roelofsen, D. P.; vann Bekkum, H. Synthesis 1972, 419. Watanabe, W. H.; Conlon, I. E. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 2828.
25. House, H. O.; Kramar, V. J. J. Org. Chem. 1963, 28, 3362. House, H. O. Modern Synthetic Reactions; 2nd Ed.; W. A. Benjamin: Menlo Park; pp. 459-478.
26. House, H. O.; Kramar, V. J. J. Org. Chem. 1963, 28, 3362. House, H. O. Modern Synthetic Reactions; 2nd Ed.; W. A. Benjamin: Menlo Park; pp. 459-478.
27. Fischer, P. Enol ethers - structure, synthesis and reactions, in The Chemistry of Functional Groups; Supplement E, Part 2; Wiley Interscience, 1980.
28. Cazeaw, P.; Moulines, F.; Laporte, O.; Duboudin, F. J. Organometallic Chem. 1980, C9-C13, 201.
29. Fischer, P.; Clar, G.; Colla, A.; Martins, M. A. P. Química Nova 1988, 11, 348. Siqueira, G. M. PhD Thesis, Departamento de Química, Universidade Federal de Santa Maria, Brazil, 1999.
30. Fischer, P.; Clar, G.; Colla, A.; Martins, M. A. P. Química Nova 1988, 11, 348. Siqueira, G. M. PhD Thesis, Departamento de Química, Universidade Federal de Santa Maria, Brazil, 1999.