1,1,1-Trichloro-4,4-diethoxy-3-buten-2-one and its Trichloroacetylacetate Derivatives: Synthesis and Applications in Regiospecific Preparation of Azoles

Synthesis

Volumn , Issue 15, 2003, Pages 2353-2357

  Martins, Marcos A P ^a   Pereira, Claudio M P ^a   Zimmermann, Nilo E K ^a   Moura, Sidnei ^a   Sinhorin, Adilson P ^a   Cunico, Wilson ^a   Zanatta, Nilo ^a   Bonacorso, Helio G ^a   Flores, Alex C F ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF SANTA MARIA   (Brazil)

Author keywords

4,4 diethoxy 3 buten 2 one; Alkyl trichloroacetylacetates; Isoxazoles; Pyrazoles

Indexed keywords

ACYLATION; AMINES; CONDENSATION; DERIVATIVES; HYDRAZINE; KETONES;

REGIOSPECIFIC PREPARATION;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

1,1,1 TRICHLORO 4,4 DIETHOXY 3 BUTEN 2 ONE; ACETIC ACID DERIVATIVE; CARBOXYLIC ACID; HYDRAZINE DERIVATIVE; HYDROXYLAMINE; ISOXAZOLE DERIVATIVE; KETONE DERIVATIVE; PYRROLE DERIVATIVE; TRICHLOROACETIC ACID; TRICHLOROACETYLACETATE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ACYLATION; ARTICLE; CHEMICAL MODIFICATION; POLYMERIZATION; REACTION ANALYSIS; STEREOSPECIFICITY; SYNTHESIS;

EID: 0242487852     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2003-42407     Document Type: Article

References (73)

1. (a) Gaede, B. J.; McDermott, L. J. Heterocycl. Chem. 1993, 30, 49.
2. (b) Ishii, S.; Yagi, K.; Umehara, T.; Kudo, M.; Nawamaki, T.; Watanabe, S. Japanese Patent 02129171, 1990; Chem. Abstr. 1990, 113, 172014.
3. (b) Ishii, S.; Yagi, K.; Umehara, T.; Kudo, M.; Nawamaki, T.; Watanabe, S. Japanese Patent 02129171, 1990; Chem. Abstr. 1990, 113, 172014.
4. (c) Shimori, H.; Ishii, T.; Yamazaki, H.; Yanasc, Y.; Tanaka, Y. German Patent 3713774, 1987; Chem. Abstr. 1988, 108, 112445.
5. (c) Shimori, H.; Ishii, T.; Yamazaki, H.; Yanasc, Y.; Tanaka, Y. German Patent 3713774, 1987; Chem. Abstr. 1988, 108, 112445.
6. (d) Buntaim, J. G.; Hatton, L. R.; Hawkins, D.; Pearson, C. J.; Roberts, D. A. European Patent Appl. EP 295117, 1988; Chem. Abstr. 1990, 112, 35845.
7. (d) Buntaim, J. G.; Hatton, L. R.; Hawkins, D.; Pearson, C. J.; Roberts, D. A. European Patent Appl. EP 295117, 1988; Chem. Abstr. 1990, 112, 35845.
8. (e) Mcazza, G.; Zanardi, G. J. Heterocycl. Chem. 1993, 30, 365
9. (a) Gombos, Z.; Nyitrai, J.; Doleschall, G.; Kolonits, P.; Párkányi, L.; Kálman, A. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1993, 139.
10. (b) Paravelo, P.; Varasi, M. Synth. Commun. 1992, 22, 1939.
11. (c) Dannahardt, G.; Kiefer, W.; Lambrecht, G. Eur. J. Med. Chem. 1995, 30, 839.
12. (d) Bräuner-Osborne, H.; Nielsen, B.; Krogsgaard-Larsen, P. J. Eur. Pharmacol. 1998, 350, 311.
13. (3) (a) Moser, H.; Boehner, B.; Foery, W. European Patent Appl. EP 268554, 1988; Chem Abstr. 1988, 110, 23879.
14. (a) Moser, H.; Boehner, B.; Foery, W. European Patent Appl. EP 268554, 1988; Chem Abstr. 1988, 110, 23879.
15. (b) Okada, I.; Yoshida, K.; Sekine, M. Japan Kokai Tokkyo Koho, JP 02292263, 1990; Chem. Abstr. 1990, 114, 185497.
16. (b) Okada, I.; Yoshida, K.; Sekine, M. Japan Kokai Tokkyo Koho, JP 02292263, 1990; Chem. Abstr. 1990, 114, 185497.
17. (c) Sohn, E.; Handle, R.; Mildenberger, H.; Buerstell, H.; Bauer, K.; Bieringer, H. German Patent 3633840, 1988; Chem. Abstr. 1988, 110, 8202.
18. (c) Sohn, E.; Handle, R.; Mildenberger, H.; Buerstell, H.; Bauer, K.; Bieringer, H. German Patent 3633840, 1988; Chem. Abstr. 1988, 110, 8202.
19. (a) Pushkevich, K. I.; Saloutin, V. I.; Postovskii, I. Russ. Chem. Rev. 1981, 50, 180.
20. ( b) Lyga, J. W.; Patera, R. M. J. Heterocycl. Chem. 1990, 27, 919.
21. ( c) Claire, P. P. K.; Coe, P. L.: Jones, C. J.; McCleverty, J. A. J. Fluorine Chem. 1991, 51, 283.
22. (d) Bumgardner, C. L.; Sloop, J. C. J. Fluorine Chem. 1992, 56, 141.
23. (e) Song, L.; Chu, Q.; Zhu, S. J. Fluorine Chem. 2001, 107, 107.
24. (a) Song, L.; Chu, Q.; Zhu, S. J. Fluorine Chem. 2001, 111, 201.
25. (b) Singh, S. P.; Kumar, D.; Jones, B. G.; Threadgill, M. D. J. Fluorine Chem. 1999, 94, 199.
26. (a) Braibante, M. E. F.; Clar, G.; Martins, M. A. P. J. Heterocycl. Chem. 1993, 30, 1159.
27. (b) Bonacorso, H. G.; Wastowski, A. D.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P. Synth. Commun 2000, 30, 1457.
28. (a) Colla, A.; Martins, M. A. P.; Clar, G.; Krimmer, S.; Fischer, P. Synthesis 1991, 483.
29. (b) Martins, M. A. P.; Siqueira, G. M.; Bastos, G. P.; Bonacorso, H. G.; Zanatta, N. J. Heterocycl. Chem. 1996, 33, 1619.
30. (a) Flores, A. F. C.; Brondani, S.; Zanatta, N.; Rosa, A.; Martins, M. A. P. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8701.
31. (b) Martins, M. A. P.; Bastos, G. P.; Bonacorso, H. G.; Zanatta, N.; Flores, A. F. C.; Siqueira, G. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4309.
32. (c) Bonacorso, H. G.; Martins, M. A. P.; Bittencourt, S. R. T.; Lourega, R. V.; Zanatta, N.; Flores, A. F. C. J. Fluorine Chem. 1999, 99, 177.
33. (d) Martins, M. A. P.; Zoch, A. N.; Flores, A. F. C.; Clar, G.; Zanatta, N.; Bonacorso, H. G. J. Heterocycl. Chem. 1995, 32, 739.
34. (e) Siqueira, G. M.; Flores, A. F. C.; Clar, G.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P. Química Nova 1994, 17, 24; Chem. Abstr. 1995, 122: 187063.
35. (e) Siqueira, G. M.; Flores, A. F. C.; Clar, G.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P. Química Nova 1994, 17, 24; Chem. Abstr. 1995, 122: 187063.
36. (f) Flores, A. F. C.; Siqueira, G. M.; Freitag, R.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P. Química Nova 1994, 17, 298; Chem. Abstr. 1994, 121, 230377.
37. (f) Flores, A. F. C.; Siqueira, G. M.; Freitag, R.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P. Química Nova 1994, 17, 298; Chem. Abstr. 1994, 121, 230377.
38. (a) Martins, M. A. P.; Flores, A. F. C.; Freitag, R.; Zanatta, N. J. Heterocycl. Chem. 1995, 32, 731.
39. (b) Martins, M. A. P.; Flores, A. F. C.; Freitag, R. A.; Zanatta, N. J. Heterocycl. Chem. 1996, 33, 1223.
40. (c) Martins, M. A. P.; Flores, A. F. C.; Bastos, G. P.; Zanatta, N.; Bonacorso, H. G. J. Heterocycl. Chem. 1999, 36, 837.
41. (d) Martins, M. A. P.; Neto, M.; Sinhorin, A. P.; Bastos, G. P.; Zimmermann, N. E. K.; Rosa, A.; Bonacorso, H. G.; Zanatta, N. Synth. Commun. 2002, 32, 425.
42. (a) Martins, M. A. P.; Sinhorin, A. P.; Zimmermann, N. E. K.; Zanatta, N.; Bonacorso, H. G.; Bastos, G. P. Synthesis 2001, 1959.
43. (b) Martins, M. A. P.; Sinhorin, A. P.; Rosa, A.; Flores, A. F. C.; Wastowski, A. D.; Pereira, C. M. P.; Flores, D. C.; Beck, P.; Freitag, R. A.; Brondani, S.; Cunico, W.; Bonacorso, H. G.; Zanatta, N. Synthesis 2002, 2353.
44. (c) Martins, M. A. P.; Beck, P.; Cunico, W.; Pereira, C. M. P.; Sinhorin, A. P.; Blanco, R. F.; Peres, R.; Bonacorso, H. G.; Zanatta, N. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7005.
45. (a) Bonacorso, H. G.; Wastowski, A. D.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P.; Naue, J. A. J. Fluorine Chem. 1998, 92, 23.
46. (b) Bonacorso, H. G.; Oliveira, M. R.; Wentz, A. P.; Wastowski, A. D.; Oliveira, A. B.; Hörner, M.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P. Tetrahedron 1999, 55, 345 .
47. (c) Bonacorso, H. G.; Wentz, A. P.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P. Synthesis 2001, 1505.
48. (d) Flores, A. F. C.; Rosa, A.; Flores, D. C.; Zanatta, N.; Bonacorso, H. G.; Martins, M. A. P. Synth. Commun. 2002, 32, 1585.
49. (e) Flores, A. F. C.; Zanatta, N.; Rosa, A.; Brondani, S.; Martins, M. A. P. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5005.
50. (a) Martins, M. A. P.; Pereira, C. M. P.; Sinhorin, A. P.; Bastos, G. P. ; Zimmermann, N. E. K.; Rosa, A.; Bonacorso, H. G.; Zanatta, N. Synth. Commun. 2002, 32, 419.
51. (b) Martins, M. A. P.; Blanco, R. F.; Pereira, C. M. P.; Beck, P.; Brondani, S.; Cunico, W.; Zimmermann, N. E. K.; Bonacorso, H. G.; Zanatta, N. J. Fluorine Chem. 2002, 118, 69.
52. Zanatta, N.; Rosa, L. S.; Loro, E.; Bonacorso, H. G.; Martins, M. A. P. J. Fluorine Chem. 2001, 107, 149.
53. (14) (a) Pacholski, I. L.; Blanco, I.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P. J. Braz. Chem. Soc. 1991, 118; Chem. Abstr. 1994, 120, 323443.
54. (a) Pacholski, I. L.; Blanco, I.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P. J. Braz. Chem. Soc. 1991, 118; Chem. Abstr. 1994, 120, 323443.
55. (b) Madruga, C. C.; Clerici, E.; Martins, M. A. P.; Zanatta, N. J. Heterocycl. Chem. 1995, 32, 735.
56. (c) Zanatta, N.; Cortelini, M. F. M.; Carpes, M. J. S.; Bonacorso, H. G. ; Martins, M. A. P. J. Heterocycl. Chem. 1997, 34, 509.
57. (d) Zanatta, N.; Fagundes, M. B.; Ellenshon, R.; Marques, M.; Bonacorso, H. G.; Martins, M. A. P. J. Heterocycl. Chem. 1998, 35, 451.
58. (e) Zanatta, N.; Madruga, C. C.; Marisco, P. C.; Flores, D. C.; Bonacorso, H. G.; Martins, M. A. P. J. Heterocycl. Chem. 2000, 37, 1213.
59. (f) Zanatta, N.; Pacholski, I. L.; Faoro, D.; Bonacorso, H. G.; Martins, M. A. P. Synth. Commun. 2001, 31, 2855.
60. Zanatta, N.; Barichello, R.; Bonacorso, H. G.; Martins, M. A. P. Synthesis 1999, 765.
61. Bonacorso, H. G.; Bittencourt, S. R. T.; Lourega, R. V.; Flores, A. F. C.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P. Synthesis 2000, 1431.
62. (a) Bonacorso, H. G.; Bittencourt, S. R. T.; Wastowski, A. D.; Wentz, A. P.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9155.
63. (b) Bonacorso, H. G.; Bittencourt, S. R. T.; Wastowski, A. D.; Wentz, A. P.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P. J. Heterocycl. Chem. 1999, 36, 45.
64. (a) Martins, M. A. P.; Sinhorin, A. P.; Zimmermann, N. E. K.; Zanatta, N.; Bonacorso, H. G.; Bastos, G. P. Synthesis 2001, 1959.
65. (b) Martins, M. A. P.; Freitag, R. A.; Flores, A. F. C.; Zanatta, N. Synthesis 1995, 1491.
66. (c) Martins, M. A. P.; Freitag, R. A.; Rosa, A.; Flores, A. F. C.; Zanatta, N.; Bonacorso, H. G. J. Heterocycl. Chem. 1999, 36, 217.
67. Martins, M. A. P.; Flores, A. F. C.; Bastos, G. P.; Sinhorin, A. P.; Bonacorso, H. G.; Zanatta, N. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 293.
68. Hojo, M.; Masuda, R.; Okada, E. Synthesis 1986, 1013.
69. (a) Palacios, F.; de Retana, A. M. O.; Pagalday, J. Tetrahedron 1999, 55, 14451.
70. (b) Padwa, A.; MacDonald, J. G. J. Heterocycl. Chem. 1987, 24, 1225.
71. (c) Padwa, A.; Kulkarni, Y.; Zhang, Z. J. Org. Chem. 1990, 55, 4144.
72. (d) Sucrow, W.; Lübbe, F.; Fehtauer, A. Chem. Ber. 1979, 112, 1712.
73. 13C NMR data of 2a and 4d, see Table 1.