Remarkable co-catalyst effect of gold nanoclusters on olefin oxidation catalyzed by a manganese-porphyrin complex

Journal of the American Chemical Society

Volumn 129, Issue 46, 2007, Pages 14401-14407

  Murakami, Yoshitaka ^a   Konishi, Katsuaki ^a  

^a HOKKAIDO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZENE; CATALYSIS; CATALYSTS; GOLD; MANGANESE COMPOUNDS; OLEFINS; OXIDANTS; OXIDATION; PORPHYRINS;

CO-CATALYST EFFECTS; DODECANETHIOLATE; IODOSYLBENZENE; METALLIC NANOCLUSTERS;

NANOCLUSTERS;

ALKENE; GOLD; IODOSOBENZENE; MANGANESE; PALLADIUM; PLATINUM; PORPHYRIN; SILVER;

ARTICLE; CATALYSIS; OXIDATION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE;

EID: 36448989754     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja075051b     Document Type: Article

References (66)

1. (a) Haruta, M.; Kobayashi, T.; Sano, H.; Yamada, N. Chem. Lett. 1987, 405.
2. (b) Haruta, M. Nature 2005, 437, 1098.
3. (a) Astruc, D.; Lu, F.; Aranzaes, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7852.
4. (b) Hughes, M. D.; Xu, Y-J.; Jenkins, P.; McMom, P.; Landon, P.; Enache, D. I.; Carley, A. F.; Attard, G. A.; Hutchings, G. J.; King, F.; Stitt, E. H.; Johnston, P.; Griffin, K.; Kiely, C. J. Nature 2005, 437, 1132.
5. (c) Chowdhury, B.; Bravo-Suarez, J. J.; Date, M.; Tsubota, S.; Haruta, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 412.
6. (d) Bokhoven, J. A. van.; Louis, C; Miller, J. T.; Tromp, M.; Safonova, O. V.; Glatzel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4651.
7. (a) Comotti, M.; Pina, C. D.; Matarrese, R.; Rossi, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5812.
8. (b) Tsunoyama, H.; Sakurai, H.; Ichikuni, N.; Negishi, Y.; Tsukuda, T. Langmuir 2004, 20, 11293.
9. (c) Tsunoyama, H.; Sakurai, H.; Negishi, Y.; Tsukuda, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9374.
10. (a) Meunier, B. Chem. Rev. 1992, 92, 1411.
11. (b) Dolphin, D.; Traylor, T. G.; Xie, L. Y. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 251.
12. (c) Katsuki, T. Coord. Chem. Rev. 1995, 140, 189.
13. (a) Hill, C. L.; Schardt, B. C. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6374.
14. (b) Groves, J. T.; Kruper, W. J.; Haushalter, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6375.
15. (c) Guilmet, E.; Meunier, B. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4449.
16. (d) Battioni, P.; Renaud, J. P.; Bartolo, J. F.; Reina-Artiles, M.; Fort, M.; Mansuy, D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6462.
17. (e) Lee, R. W.; Nakagaki, P. C.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1368.
18. (f) Groves, J. T.; Lee, J.; Marla, S. S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6269.
19. (g) Collman, J. P.; Zeng, L.; Decreau, R. A. Chem. Comm. 2003, 2974.
20. The true active species is not yet clear, see: (a) Gross, Z.; Golublov, G.; Simkhovich, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4045.
21. (b) Wang, S. H.; Mandimutsira, B. S.; Todd, R.; Ramdhanie, B.; Fox, J. P.; Goldberg, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 18.
22. (c) Song, W. J.; Seo, M. S.; George, S. D.; Ohta, T.; Song, R.; Kang, M.; Tosha, T.; Kitagawa, T.; Solomon, E. I.; Nam, W. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1268.
23. (a) Schardt, B. C.; Hollander, F. J.; Hill, C. L. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3964.
24. (b) Groves, J. T.; Stern, M. K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8638.
25. (c) Park, S.-E.; Song, W. J.; Ryu, Y. O.; Lim, M. H.; Song, R.; Kim, K. M.; Nam, W. J. lnorg. Biochem. 2005, 99, 424.
26. (a) Merlau, M. L.; Cho, S.; Sun, S.; Nguyen, S. T.; Hupp, J. T. lnorg. Chem. 2005, 44, 5523.
27. (b) Merlau, M. L.; Grande, W. J.; Nguyen. S. T.: Hupp, J. T. J. Mol. Catal. A: Chem. 2000, 156, 79.
28. (a) Brust, M.; Kiely, C. J. In Colloids and Colloid Assemblies; Caruso, F., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2004; Chapter 3.
29. (b) Daniel, M.-C.; Astruc, D. Chem. Rev. 2004, 104, 293.
30. (c) Whetten, R. L.; Shafigullin, M. N.; Khoury, J. T.; Schaaff, T. G.; Vezmar, I.; Alvarez, M. M.; Wilkinson, A. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 397.
31. (d) Schmid, G.; Baumle, M.; Geerkens, M.; Heim, I.; Osemann, C.; Sawitowski, T. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 179.
32. Selected examples: (a) Brust, M.; Fink, J.; Bethell, D.; Schiffrin, D. J.; Kiely, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1655.
33. (b) Schaaff, T. G.; Shafigullin, M. N.; Khoury, J. T.; Vezmar, I.; Whetten, R. L. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 8785.
34. (c) Hicks, J. F.; Miles, D. T.; Murray, R. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13322.
35. (d) Negishi, Y.; Tsukuda, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4046.
36. (e) Woehrle, G. H.; Brown, L. O.; Hutchison, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2172.
37. (f) Shichibu, Y.; Negishi, Y.; Tsukuda, T.; Teranishi, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13464.
38. (g) Price, R. C.; Whetten, R. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13750.
39. (h) Wolfe, R. L.; Murray, R. W. Anal. Chem. 2006, 78, 1167.
40. (i) Sweeney, S. F.; Woehrle, G. H.; Hutchison, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3190.
41. (j) Tsunoyama, H.; Negishi, Y.; Tsukuda, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6036.
42. (a) Li, H.; Luk, Y.-Y.; Mrksich, M. Langmuir 1999, 15, 4957.
43. (b) Pasquato, L.; Rancan, F.; Scrimin, P.; Mancin, F.; Frigeri, G. Chem. Commun. 2000, 2253.
44. (c) Manea, F.; Houillon, F. B.; Pasquato, L.; Scrimin, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6165.
45. (d) Pengo, P.; Polizzi, S.; Pasquato, L.; Scrimin, P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1616.
46. The saturation of the reaction at a TON of ∼700 appeared to be a result of the consumption of PhIO by the side reactions with solvent and porphyrin catalysts: (a) Smegal, J. A.; Hill, C. L. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3515.
47. (b) Hiller, A.; Patt, J. T.; Steinbach, J. Magn. Reson. Chem. 2006, 44, 955.
48. (a) Dasog, M.; Scott, R. W. J. Langmuir 2007, 23, 3381.
49. (b) Schoenfisch, M. H.; Pemberton, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4502.
50. (c) Templeton, A. C.; Hostetler, M. J.; Kraft, C. T.; Murray, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1906.
51. Hostetler, M. J.; Templeton, A. C.; Murray, R. W. Langmuir 1999, 15, 3782.
52. Yuan, L. C.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1643.
53. (a) Taube, H.; Gould, E. S. Acc. Chem. Res. 1969, 2, 321.
54. (b) Kochi, J. K. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 39.
55. Rosenthal, J.; Pistorio, B. J.; Chang, L. L.; Nocera, D. G. J. Org. Chem. 2005, 70, 1885.
56. Schaaff, T. G. Anal. Chem. 2004, 76, 6187.
57. Ito, Y.; Sasaki, A.; Sugawara, T.; Harada, G.; Nagao, O. Jpn. J. Appl. Phys. 2004, 43, 7742.
58. Konishi. K.; Oda, K.; Nishida, K.; Aida, T.; Inoue, S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1313.
59. Schmid, G.; Pfeil, R.; Boese, R.; Bandermann, F.; Meyer, S.; Calis, G. H. M.; van der Velden, J. W. A. Chem. Ber. 1981, 114, 3634.
60. (a) Brown, L. O.; Hutchison, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12384.
61. (b) Inomata, T.; Konishi, K. Chem. Commun. 2003, 1282.
62. (c) Balasubramanian, R.; Guo, R.; Mills, A. J.; Murray, R. W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8126.
63. Quiros, I.; Yamada, M.; Kubo, K.; Mizutani, J.; Kurihara, M.; Nishihara, H. Langmuir 2002, 18, 1413.
64. Tu, W.; Takai, K.; Fukui, K.; Miyazaki, A.; Enoki, T. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 10134.
65. Ellis, A. V.; D'Arcy-Gall, J.; Vijayamohanan, K.; Goswami, R.; Ganesan, P. G.; Ryu, C.; Ramanath, G. Thermochim. Acta 2005, 426, 207.
66. Terrill, R. H.; Postlethwaite, T. A.; Chen, C.; Poon, C; Terzis, A.; Chen, A.; Hutchison, J. E.; Clark, M. R.; Wignall, G.; Londono, J. D.; Superfine, R.; Falvo, M.; Johnson, C. S., Jr.; Samulski, E. T.; Murray, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12537.