Density functional study of protonation of deoxynucleosides: Electrophilic active sites and proton affinities

International Journal of Quantum Chemistry

Volumn 108, Issue 1, 2008, Pages 57-65

  Xia, Fei ^a   Xie, Hujun ^a   Cao, Zexing ^a  

^a XIAMEN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Deoxyribonucleosides; DFT calculation; Fukui function; Proton affinity

Indexed keywords

DENSITY FUNCTIONAL THEORY; PROTONATION; PROTONS;

DEOXYRIBONUCLEOSIDES; FUKUI FUNCTION; PROTON AFFINITY; ROOM TEMPERATURES;

DNA;

EID: 36248929466     PISSN: 00207608     EISSN: 1097461X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/qua.21389     Document Type: Article

References (75)

1. Gelbin, A.; Schneider, B.; Clowney, L.; Hsieh, S.; Olson, W. K.; Berman, H. M. J Am Chem Soc 1996, 118, 519.
2. Bailey, L. E.; Navarro, R.; Hernanz, A. Biospectoscopy 1997, 3, 47.
3. Steenken, S.; Jovanovic, S. V. J Am Chem Soc 1997, 119, 617.
4. Freitas, M. A.; Shi, S. D. H.; Hendrickson, C. L.; Marshall, A. G. J Am Chem Soc 1998, 120, 10187.
5. Lee, S. A.; Anderson, A.; Griffey, R. H.; Mohan, V. J Raman Spectroc 2000, 31, 891.
6. Li, J.; Lee, S. A.; Anderson, A.; Lettress, L.; Smith, W.; Griffey, R. H.; Mohan, V. J Raman Spectroc 2000, 31, 891.
7. Nir, E.; Imhof, P.; Kleinermanns, K.; deVries, M. S. J Am Chem Soc 2000, 122, 8091.
8. Nir, E.; Müller, M.; Grace, L. I.; deVries, M. S. Chem Phys Lett 2002, 355, 59.
9. Stueber, D.; Grant, D. M. J Am Chem Soc 2002, 124, 10539.
10. Rozenberg, M.; Jung, C.; Shoham, G. Phys Chem Chem Phys 2003, 5, 1533.
11. Ravanat, J. L.; Saint-Pierre, C.; Cadet, J. J Am Chem Soc 2003, 125, 2030.
12. Lee, S. A.; Li, J.; Anderson, A.; Smith, W.; Griffey, R. H.; Mohan, V. J Raman Spectroc 2003, 34, 183.
13. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J Am Chem Soc 1995, 117, 5179.
14. Berthier, G.; Cadioli, B.; Gallinella, E.; Aamouche, A.; Ghomi, M. J Mol Struct 1997, 390, 11.
15. Leulliot, N.; Ghomi, M.; Scalmani, G.; Berthier, G. J Phys Chem A 1999, 103, 8716.
16. Leulliot, N.; Ghomi, M.; Bououssa, O.; Baumruk, V.; Coulombeau, C. J Phys Chem B 1999, 103, 10934.
17. Hocquet, A.; Leulliot, N.; Ghomi, M. J Phys Chem B 2000, 104, 4560.
18. Shishkin, O. V.; Pelmenschikov, A.; Hovorun, D. M.; Leszczynski, J. J Mol Struct 2000, 526, 329.
19. Brunaud, G.; Castet, F.; Fritsch, A.; Kreissler, M.; Ducasse, L. J Phys Chem B 2001, 105, 12665.
20. Harris, D. G.; Shao, J.; Anderson, J. M.; Marx, D. P.; Zimmerman, S. S. Nucleosides, Nucleotides, Nucleic Acids 2002, 21, 803.
21. Louit, G.; Hocquet, A.; Ghomi, M. Phys Chem Chem Phys 2002, 4, 3843.
22. Mishra, S. K.; Mishra, P. C. J Comput Chem 2002, 23, 530.
23. Munzarova, M. L.; Sklenar, V. J Am Chem Soc 2003, 125, 3649.
24. Florian, J.; Leszcynski, J. J Am Chem Soc 1996, 118, 3010.
25. Bertran, J.; Oliva, A.; Ruiz-Santiago, L.; Sodupe, M. J Am Chem Soc 1998, 120, 8159.
26. Russo, N.; Toscano, M.; Grand, A. J Comput Chem 2000, 21, 1243.
27. Dolgounitcheva, O.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V. J Phys Chem A 2001, 105, 8782.
28. Wesolowski, S. S.; Leininger, M. L.; Pentchev, P. N.; Schaefer, H. F. J Am Chem Soc 2001, 123, 4023.
29. Huels, M. A.; Boudaiffa, B.; Cloutier, P.; Hunting, D.; Sanche, L. J Am Chem Soc 2003, 125, 4467.
30. Li, X.; Sevilla, M. D.; Sanche, L. J Am Chem Soc 2003, 125, 13668.
31. Berdys, J.; Anusiewicz, I.; Skurski, P.; Simons, J. J Am Chem Soc 2004, 126, 6441.
32. Zheng, Y.; Cloutier, P.; Hunting, D.; Wagner, J. R.; Sanche, L. J Am Chem Soc 2004, 126, 1002.
33. Zheng, Y.; Cloutier, P.; Hunting, D.; Sanche, L.; Wagner, J. R. J Am Chem Soc 2004, 127, 16592.
34. Gu, J. D.; Xie, Y. M.; Schaefer, H. F. J Phys Chem B 2005, 109, 13067.
35. Gu, J. D.; Xie, Y. M.; Schaefer, H. F. J Am Chem Soc 2005, 127, 1053.
36. Guallar, V.; Douhal, A.; Moreno, M.; Lluch, J. M. J Phys Chem A 1999, 103, 6251.
37. Zoete, V.; Meuwly, M. J Chem Phys 2004, 121, 4377.
38. Li, X.; Cai, Z.; Sevilla, M. D. J Phys Chem B 2005, 105, 10115.
39. Nir, E.; Janzen, C.; Imhof, P.; Kleinermanns, K.; de Veries, M. S. Phys Chem Chem Phys 2002, 4, 732.
40. Nir, E.; Janzen, C.; Imhof, P.; Kleinermanns, K.; de Veries, M. S. Phys Chem Chem Phys 2002, 4, 740.
41. Hanus, M.; Ryjacek, F.; Kabelac, M.; Kubar, T.; Bogdan, T. V.; Trygubenko, S. A.; Hobza, P. J Am Chem Soc 2003, 125, 7678.
42. Colson, A. O.; Besler, B.; Close, D. M.; Sevilla, M. D. J Phys Chem 1992, 96, 661.
43. Colominas, C.; Luque, F. J.; Orozko, M. J Am Chem Soc 1996, 118, 6811.
44. Russo, N.; Toscano, M.; Grand, A.; Jolibois, F. J Comput Chem 1998, 19, 989.
45. Ngyuen, M. T.; Chandra, A. K.; Zeegers-Huyskens, T. J Chem Soc, Faraday Trans 1998, 94, 1277.
46. Chandra, A. K.; Ngyuen, M. T.; Zeegers-Huyskens, T. J Phys Chem A 1998, 102, 6010.
47. Chandra, A. K.; Nguyen, M. T.; Uchimaru, T.; Zeegers-Huyskens, T. J Phys Chem A 1999, 103, 8853.
48. Podolyan, Y.; Gorb, L.; Leszcczynski, J. J Phys Chem A 2000, 104, 7346.
49. Moa, M. J. G.; Mandado, M.; Mosquera, R. A. Chem Phys Lett 2006, 428, 255.
50. Meot-Ner (Mautner), M. J Am Chem Soc 1979, 101, 2396.
51. Lias, S. G.; Liebman, J. F.; Levin, R. D. J Phys Chem Ref Data 1984, 13, 695.
52. Greco, F.; Liguori, A.; Sindona, G.; Uccella, N. J Am Chem Soc 1990, 112, 9092.
53. Radchenko, E. D.; Sheina, G. G.; Smorygo, N.; Blagoi, Y. P. J Mol Struct 1984, 116, 387.
54. Stepanian, S. G.; Sheina, G. G.; Radchenko, E. D.; Blagoi, Y. P. J Mol Struct 1985, 131, 333.
55. Szczepaniak, K.; Szczesniak, M. J Mol Struct 1987, 156, 29.
56. Kwiatkowski, J. F.; Leszczynski, J. J Mol Struct 1990, 208, 35.
57. Jaworski, A.; Szczepaniak, M.; Kibulat, K.; Person, W. B. J Mol Struct 1990, 63, 223.
58. Lebreton, P. R.; Yang, X.; Urano, S.; Fetzer, S.; Yu, M.; Leonard, N. J. Kumar, S. J Am Chem Soc 1990, 112, 2138.
59. Graindourze, M.; Smets, Y.; Zeegers-Huyskens, T.; Maes, G. J Mol Struct 1990, 222, 345.
60. Gorb, L.; Leszczynski, J. J Am Chem Soc 1998, 120, 5024.
61. Gorb, L.; Podolyan, Y.; Leszczynski, J. J Mol Struct (THEOCHEM) 1999, 487, 47.
62. Nowak, M. J.; Lapinski, L.; Kwiatkowski, J. S.; Leszczynski, J. In: Computational Chemistry: Reviews of Current Trends, Vol. 2.; Leszczyski, J., Ed.; World Scientific Publishing Co.: River Edge, NJ, 1997; p 140.
63. Nowak, M. J.; Rostkowska, H.; Lapinski, L.; Kwiatkowski, J. S.; Leszczynski, J. J Phys Chem 1994, 98, 2813.
64. Nowak, M. J.; Lapinski, L.; Kwiatkowski, J. S.; Leszczynski, J. J Phys Chem 1996, 100, 3527.
65. Becke, A. D. J Chem Phys 1993, 98, 5648.
66. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys Rev B 1988, 37, 785.
67. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A. Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian98; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
68. Xu, X.; Zhang, Q. S.; Muller, R. P.; Goddard, W. A., III. J Chem Phys 2005, 122, 14105.
69. Perdew, J. P. In Electronic Structure of Solids; Zeische, P.; Eschrig, H., Eds.; Akademie Verlag: Berlin, 1991; p 11.
70. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A. J Comput Chem 1993, 14, 1347.
71. Parr, R. G.; Yang, W. Density Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University Press: New York, 1989.
72. Parr, R. G.; Yang, W. J Am Chem Soc 1984, 106, 4049.
73. Murray, J. S.; Peralta-Inga, Z.; Politzer, P.; Ekanayake, K.; Lebreton, P. Int J Quantum Chem 2001, 83, 245.
74. Murray, J. S.; Politzer, P. In Theoretical Organic Chemistry, Chapter 7; Parkanyi, C., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1998.
75. Brinck, T.; Murray, J. S.; Politzer, P. Int J Quantum Chem 1993, 48, 73.