Regioselective synthesis of asymmetrically substituted 2-quinoxalinol salen ligands

Journal of Organic Chemistry

Volumn 72, Issue 23, 2007, Pages 8691-8699

  Wu, Xianghong ^a   Gorden, Anne E V ^a   Tonks, Stephen A ^a   Vilseck, Jonah Z ^a  

^a AUBURN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

REGIOSELECTIVE SYNTHESIS; SALEN LIGANDS; SALICYLALDEHYDE DERIVATIVES;

ALDEHYDES; DERIVATIVES; ISOMERS; REGIOSELECTIVITY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

LIGANDS;

2 HYDROXYQUINOXALINE DERIVATIVE; DIAMINO 2 QUINOXALINOL DERIVATIVE; IMINE; QUINOXALINE; SALICYLALDEHYDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ASYMMETRIC SYNTHESIS; COMPLEX FORMATION; ISOTOPE LABELING; LIGAND BINDING; PRODUCT RECOVERY; RING OPENING METATHESIS POLYMERIZATION; SOLID STATE; STEREOCHEMISTRY; STRUCTURE ANALYSIS; SUBSTITUTION REACTION; THERMODYNAMICS; X RAY DIFFRACTION;

COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; ETHYLENEDIAMINES; IMINES; LIGANDS; MOLECULAR STRUCTURE; QUINOXALINES; STEREOISOMERISM;

EID: 35948930140     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo701395w     Document Type: Article

References (58)

1. (a) Jacobsen, E. N.; Kakiuchi, F.; Konsler, R. G.; Larrow J. F.; Tokunaga, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 773.
2. (b) Wu, M. H.; Jacobsen, E. N. J. Org. Chem. 1998, 63, 5252.
3. (c) Wu, M. H.; Hansen, K. B.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2012.
4. (d) Gigante, B.; Corma, A.; Garcia, H.; Sabater, M. J. Catal. Lett. 2000, 68, 113.
5. (a) Irie, R.; Noda, K.; Ito, Y.; Matsumoto, N.; Katsuki, T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7345.
6. (b) Zhang, W.; Loebach, J. L.; Wilson, S. R.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2801.
7. (c) Holbach, M.; Weck, M. J. Org. Chem. 2006, 71, 1825.
8. (a) Kumar, P.; Naidu, V.; Gupta, P. Tetrahedron 2007, 63(13), 2745.
9. (b) Brandes, B. D.; Jacobsen, E. N. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3927.
10. (c) Breinbauer, R.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3604.
11. (d) Annis, D. A.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4147.
12. (a) Schaus, S. E.; Branalt, J.; Jacobsen, E. N. J. Org. Chem. 1998, 63, 403.
13. (b) Chapman J. J.; Day, C. S.; Welker, M. E. Eur. J. Org. Chem. 2001, 12, 2273.
14. (c) Mellah, M.; Ansel, B.; Patureau, F.; Voituriez, A.; Schulz, E. J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 272, 20.
15. (a) Taylor, M. S.; Jacobsen, E. N.; J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10558.
16. (b) Jayasree, S.; Majeed, S. A.; Benjamin, L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128 (4), 1086.
17. (a) Sigman, M. S.; Jacobsen E. N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5315.
18. (b) Vachal, P.; Jacobsen, E. N. Org. Lett. 2000, 2, 867.
19. (c) Yan, M.; Xu, Q. Y.; Chan, A. S. C. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 845.
20. (d) Belokon, Y. N.; North, M.; Parsons, T. Org. Lett. 2000, 2, 1617.
21. (e) Belokon, Y. N.; Green, B.; Ikonnikov, N. S.; North, M.; Parsons, T.; Tararov, V. I. Tetrahedron 2001, 57, 771.
22. (a) Marzano, C.; Pellei, M.; Colavito, D.; Alidori, S.; Lobbia, G. G.; Gandin, V.; Tisato, F.; Santini, C. J. Med. Chem. 2006, 49, 7317.
23. (b) Bregman, H.; Williams, D. S.; Atilla, G. E.; Carroll, P. J.; Meggers, E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126 (24), 13594.
24. (c) Doctrow, S. R.; Huffman K.; Marcus, C. B.; Tocco, G.; Malfroy, E.; Adinolfi, C. A.; Kruk, H.; Baker, K.; Lazarowych, N.; Mascarenhas, J.; Malfroy, B. J. Med. Chem. 2002, 45, 4549.
25. Wu, X. H.; Gorden, A. E. V. J. Comb. Chem. 2007, 9, 601.
26. (a) Zhang, L.; Liu, G.; Zhang, S. D.; Yang, H. Z.; Li, L.; Wu, X. H.; Yu, J. L.; Kou, B. B.; Xu, S.; Li, J.; Sun, G. C.; Ji, Y. F.; Cheng, G. F. J. Comb. Chem. 2004, 6, 431.
27. (b) Perez, C.; Lopez, de C. A.; Bello, J. Food Chem. Toxicol. 2002, 40, 1463.
28. (c) Mensah-Osman, E. J.; AL-Katib, A. M.; Dandashi, M. H.; Mohammad, R. M. Mol. Cancer Ther. 2002, 1, 1315.
29. (d) Seitz, L. E.; Suling, W. J.; Reynolds, R. C. J. Med. Chem. 2002, 45, 5604.
30. (e) Burke, J. R.; Pattoli, M. A.; Gregor, K. R.; Brassil, P. J.; MacMaster, J. F.; McIntyre, K. W.; Yang, X.; Iotzova, V. S.; Clarke, W.; Strnad, J.; Qiu, Y.; Zusi, F. C. J. Biol. Chem. 2003, 278, 1450.
31. Jaung, J. Y. Dyes Pigm. 2006, 71 (3), 245.
32. Schaper, W. W.; Lothar, R. C.; Erwin, H.; Eckhard, R.; Dirk, S. U. S. Patent Appl. Publ. 2005, US2005256000 A1 20051117 CAN 143:454394 AN 2005:1224419, 97.
33. (a) Pan, S. C.; List, B. Org. Lett. 2007, 9, 1149.
34. (b) Pan, S. C.; Zhou, J.; List, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 612.
35. (c) Rossi, J. C.; Marull, M.; Boiteau, L.; Taillades, J. Eur. J. Org. Chem. 2007, 662.
36. (d) Huguenot, F.; Brigaud. T. J. Org. Chem. 2006, 71, 7075.
37. (e) Wang, H.; Zhao, X. M.; Li, Y. H.; Lu, L. Org. Lett. 2006, 8, 1379.
38. (f) Martnez, R.; Ramon, D. J.; Yus, M. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8471.
39. (a) Vilaivan, T.; Bhanthumnavin, W.; Sritana-Anant, Y. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 1315.
40. (b) Kobayashi, S.; Ishitani, H. Chem. Rev. 1999, 99, 1069.
41. (c) Arend, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2873.
42. (d) Bloch, R. Chem. Rev. 1998, 98, 1407.
43. (e) Enders, D.; Reinhold, U. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1895.
44. (f) Alvaro, G.; Savoia, D. Synlett 2002, 651.
45. (a) Jacobsen, E. N.; Kakiuchi, F.; Konsler, R. G.; Larrow, J. F.; Tokunaga, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 773.
46. (b) Wu, M. H.; Jacobsen, E. N. J. Org. Chem. 1998, 63, 5252.
47. (c) Wu, M. H.; Hansen, K. B.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2012.
48. Johann, H.; Martin, K. PCT Int. Appl. 2007, 57, WO 2007017284 A2 20070215 CAN 146:252109 AN 2007:174055.
49. Pettersen, E. O.; Larsen, R. O.; Dornish, J. M.; Borretzen, B.; Oftebro, R.; Ramdahl, T.; Moen, V. Eur. Pat. Appl. 1994, 26, EP 609032 A1 19940803 CAN 121:179238 AN 1994:579238.
50. Hudson, M. J.; Knowles, J. P.; Harris, P. J. F.; Jackson, D. B.; Chinn, M. L.; Ward, J. L. Microporous Mesoporous Mater. 2004, 75, 121.
51. (a) Prugh, J. D.; Birchenough, L. A.; Egbertson, M. S. Synth. Commun. 1992, 22, 2357.
52. (b) Look, G.C.; Murphy, M. M.; Campbell, D. A.; Gallop, M. A. Tetrahedron Lett. 1995, 36 (17), 2937.
53. (c) Mooteoa, D. R.; Fraser-Reid, B. Tetrahedron Lett. 1989, 30 (18), 2363.
54. (a) Peukert, S.; Jacobsen, E. N. Org. Lett. 1999, 1, 1245.
55. Love, B. E.; Ren, J. H. J. Org. Chem. 1993, 58, 5556.
56. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
57. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669.
58. Breneman, C. M.; Wiberg, K. B. J. Comput. Chem. 1990, 11, 361.