Synthesis, characterization, and reactivity of ruthenium diene/diamine complexes including catalytic hydrogenation of ketones

Inorganic Chemistry

Volumn 46, Issue 22, 2007, Pages 9405-9414

  Morilla, M Esther ^a   Rodríguez, Pilar ^a   Belderrain, Tomás R ^a   Graiff, Claudia ^b   Tiripicchio, Antonio ^b   Nicasio, M Carmen ^a   Pérez, Pedro J ^a  

^a UNIVERSITY OF HUELVA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF PARMA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 35848945944     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic701363g     Document Type: Article

References (71)

1. (a) Noyori, R. In Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis; Wiley: New York, 1994.
2. (b) Noyori, R. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1.
3. (a) Noyori, R.; Hashiguchi, S. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 97.
4. (b) Palmer, M. J.; Wills, M. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 2045.
5. (c) Alonso, D. A.; Brandt, P.; Nordin, S. J. M.; Anderson, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9580.
6. (d) Nordin, S. J. M.; Roth, P.; Tarnai, T.; Alonso, D. A.; Brandt, P.; Anderson, P. G. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 1431.
7. (e) Noyori, R.; Yamakawa, M.; Hashiguchi, S. J. Org. Chem. 2001, 24, 7931.
8. (f) Bäckvall, J. E. J. Organomet. Chem. 2002, 652, 105.
9. (g) Everaere, K.; Mortreux, A.; Carpentier, J.-F. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 67.
10. (h) Samec, J. S. M.; Bäckvall, J. E.; Anderson, P. G.; Brandt, P. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 237.
11. (a) Evans, D.; Osborn, J. A.; Jardine, F. H.; Wilkinson, G. Nature 1965, 208, 1203.
12. (b) Halpern, J.; Harrod, J. F.; James, B. R. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 5150.
13. (a) Ohkuma, T.; Ooka, H.; Hashiguchi, S.; Ikariya, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2675.
14. (b) Hashiguchi, S.; Fujii, A.; Takehera, J.; Ikariya, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7562.
15. (c) Ohkuma, T.; Ooka, H.; Ikariya, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10417.
16. (d) Noyori, R.; Koizumi, M.; Ishii, D.; Ohkuma, T. Pure. Appl. Chem. 2001, 73, 227.
17. (e) Noyori, R.; Ohkuma, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 40.
18. (a) Abdur-Rashid, K.; Lough, A. J.; Morris, R. H. Organometallics 2000, 19, 2655.
19. (b) Akotsi, O. M.; Metera, K.; Reid, R. D.; McDonald, R.; Bergens, S.H. Chirality 2000, 12, 514.
20. (c) Abdur-Rashid, K.; Lough, A. J.; Morris, R. H. Organometallics 2001, 20, 1047.
21. (d) Abdur-Rashid, K.; Faatz, M.; Lough, A. J.; Morris, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7473.
22. (e) Daley, C. J. A.; Bergens, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3638.
23. (f) Leong, C. G.; Akotsi, O. M.; Ferguson, M. J.; Bergens, S. H. Chem. Commun. 2003, 750.
24. (g) Araujo, M. P.; de Figueiredo, A. T.; Bogado, A. L.; von Poelhsitz, G.; Ellena, J.; Castellanos, E. E.; Donnici, C. L.; Comasseto, J. V.; Batista, A. A. Organometallics 2005, 24, 6159.
25. (h) Abdur-Rashid, K.; Abbel, R.; Hazdovic, A.; Lough, A. J.; Morris, R. H. Inorg. Chem. 2005, 44, 2483.
26. (i) Abbel, R.; Abdur-Rashid, K.; Faatz, M.; Hadzovic, A.; Lough, A. J.; Morris, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1870.
27. (j) Ma, G.; McDonald, R.; Ferguson, M.; Cavell, R. G.; Patrick, B. O.; James, B. R.; Hu, T. Q. Organometallics 2007, 26, 846.
28. (a) Ito, M.; Hirakawa, M.; Murata, K.; Ikariya, T. Organometallics 2001, 20, 379.
29. (b) Hedberg, C.; Källström, K.; Arvidsson, P. I.; Brandt, P.; Anderson, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15083.
30. (a) Blum, Y.; Czarkle, D.; Rahamim, Y.; Shvo, Y. Organometallics 1985, 4, 1459.
31. (b) Vicente, C.; Shul'pin, G. B.; Moreno, B.; Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B. J. Mol. Catal. A: Chem. 1995, 98, L5.
32. (c) Jalón, F. A.; Otero, A.; Rodríguez, A.; Pérez-Manrique, M. J. Organomet. Chem. 1996, 508, 69.
33. (a) Manoli, J. M.; Gaugham, A. P.; Ibers, J. A. J. Organomet. Chem. 1974, 72, 247.
34. (b) Potvin, C.; Manoli, J. M.; Pannetier, G.; Chevalier, R.; Platzer, N. J. Organomet. Chem. 1976, 113, 273.
35. (c) Potvin, C.; Manoli, J. M.; Pannetier, G.; Chevalier, R. J. Organomet. Chem. 1978, 146, 57.
36. (a) Akotsi, O. M.; McDonald, R.; Bergens, S. H. Can. J. Chem. 2002, 80, 1555.
37. (b) Leong, C. G.; Akotsi, O. M.; Ferguson, M. J.; Bergens, S. H. Chem. Commun. 2003, 750.
38. Morilla, M. E.; Morfes, G.; Nicasio, M. C.; Belderrain, R. R.; Díaz-Requejo, M. M.; Graiff, C.; Tiripicchio, A.; Sánchez-Delgado, R.; Pérez, P. J. Chem. Commun. 2002, 1848.
39. (a) Albers, M. O.; Singleton, E.; Yates, J. C. Inorg. Synth. 1989, 26, 253.
40. (b) Albers, M. O.; Ashworth, T. V.; Singleton, E. Inorg. Synth. 1989, 26, 250.
41. Sheldrick, G. M. SHELX-97, Program for Crystal Structure Determination; University of Göttingen: Göttingen, Germany 1997.
42. (a) Gomez, J.; Gemel, C.; Slugovc, C.; Wozniak, E.; Schmid, R.; Kirchner, K. Monatsh. Chem. 2001, 132, 1137.
43. (b) Harvey, B. G.; Shi, Y.; Peterson, B. K.; Arif, A. M.; Ernst, R. D. Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 839.
44. Queiroz, S. L.; Batista, A. A.; Oliva, G.; Gambardella, M. T. do P.; Santos, R. H. A.; McFarlane, K. S.; Rettig, S. J.; James, B. R. Inorg. Chim. Acta 1998, 267, 209.
45. (a) Gemel, C.; Trimmel, G.; Slugovc, C.; Kremel, S.; Mereiter, K.; Schmidt, R.; Kirchner, K. Organometallics 1996, 15, 398.
46. (b) Albers, M. O.; Robinson, D. J.; Caspar, J. V.; Shaver, A.; Singleton, E. Organometallics 1986, 5, 2199.
47. Braunstein, P.; Graiff, C.; Naud, F.; Pfaltz, A.; Tiripicchio, A. Inorg. Chem. 2000, 39, 4468.
48. (a) Potvin, C.; Manoli, J. M.; Pannetier, G.; Platzer, N. J. Organomet. Chem. 1981, 219, 115.
49. (b) Fajardo, M.; de la Hoz, A.; Diéz-Barra, E.; Jalón, F. A.; Otero, A.; Rodríguez, A.; Tejada, J.; Balleti, D.; Lafranchi, M.; Pellinghelli, M. A. J. Chem. Soc., Dalton. Trans. 1993, 1935.
50. (c) Jalón, F.; Otero, A.; Rodríguez, A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 1629.
51. Davies, S. C.; Leigh, J. G.; Sanders, R. J.; de Souza, J. S. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 1981.
52. (a) Laine, R. M. Catal. Rev.-Sci. Eng. 1983, 25, 459.
53. (b) Ho, T. C. Catal. Rev.-Sci. Eng. 1988, 30, 117.
54. (c) Topsøe, H.; Clausen, B. S.; Masoth, F. E. In Catalysis Science and Technology; Anderson, J. R., Boudart, M., Eds.; Springer-Verlag: New York, 1996; Vol. 11.
55. (a) Murahashi, S.-I. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2443.
56. (b) Bhakta, M. N.; Wimalasena, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1844.
57. (a) Murahashi, S.-I.; Yoshimura, N.; Tsumiyama, T.; Kojima, T. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5002.
58. (b) Khai, B.-T.; Concilio, C.; Porzi, G. J. Organomet. Chem. 1981, 208, 249.
59. (c) Arceli, A.; Khai, B.-T.; Porzi, G. J. Organomet. Chem. 1982, 231, C31.
60. (d) Murahashi, S.-I.; Khondo, K.; Hakata, T. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 229.
61. (a) Calet, S.; Urso, F.; Alper, H. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 931.
62. (b) Roberto, D.; Alper, H. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7539.
63. (c) De Wang, M.; Alper, H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7018.
64. (d) Cho, C. S.; Lim, H. K.; Shim, S. C.; Kim, T. J.; Choi, H.-J. Chem. Commun. 1998, 995.
65. (e) Cho, C. S.; Oh, B. H.; Kim, T. J.; Shim, S. C. Chem. Commun. 2000, 1885.
66. Fogg, D. E.; James, B. R. Inorg. Chem. 1995, 34, 2557.
67. Jung, C. W.; Fellmann, J. D.; Garron, R. E. Organometallics 1983, 2, 1042.
68. (a) Abdur-Rashid, K.; Clapham, S. E.; Hadzovic, A.; Harvey, J. N.; Lough, A. J.; Morris, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15104.
69. (b) Sandoval, C. A.; Ohkuma, T.; Muñiz, K.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13490.
70. (c) Clapham, S. E.; Hadzovic, A.; Morris, R. H. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2201.
71. Rautenstrauch, V.; Hoang-Cong, X.; Churlaud, R.; Abdur-Rashid, K.; Morris, R. H. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 4954.