A soluble-polymer system for the asymmetric transfer hydrogenation of ketones

Journal of Organic Chemistry

Volumn 69, Issue 16, 2004, Pages 5405-5412

  Bastin, Stephanie ^a   Eaves, Richard J ^a   Edwards, Christopher W ^a   Ichihara, Osamu ^b   Whittaker, Mark ^b   Wills, Martin ^a  

^a UNIVERSITY OF WARWICK   (United Kingdom)

^b EVOTEC UK LTD   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COPOLYMERS; ESTERS; HYDROGENATION; POLYETHYLENE GLYCOLS; REACTION KINETICS; REDUCTION;

ACETOPHENONE; ASYMMETRIC TRANSFER;

KETONES;

ACETOPHENONE; COPOLYMER; ESTER; HYDROXYETHYL ESTER; KETONE; MACROGOL; METHACRYLIC ACID DERIVATIVE; NOREPHEDRINE; POLYMER; RUTHENIUM; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ASYMMETRIC TRANSFER HYDROGENATION; CATALYSIS; COMPLEX FORMATION; HYDROGENATION; REDUCTION; SOLUBILITY; STOICHIOMETRY; SYNTHESIS;

EID: 3543038178     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo049479u     Document Type: Article

References (92)

1. (a) Toy, P. H.; Reger, T. S.; Janda K. D. Aldrichim. Acta 2000, 33, 87-93.
2. (b) Sherrington, D. C. Chem. Commun. 1998, 2275-2286.
3. (c) Shuttleworth, S. J.; Allin, S. M.; Sharma, P. K. Synthesis 1997, 1217-1239.
4. (d) Hodge, P. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 417-424.
5. (e) Benaglia, M.; Puglisi, A.; Cozzi, F. Chem. Rev. 2003, 103, 3401-3430.
6. Rissom, S.; Beliczey, J.; Giffels, G.; Kragl, U.; Wandrey, C. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 923-928.
7. Yang, X.-W.; Sheng, J.-H.; Da, C.-S.; Wang, H.-S.; Su, W.; Wang, R.; Chan, A. S. C. J. Org. Chem. 2000, 65, 295-296.
8. Kammahori, K.; Ito, K.; Itsuno, S. J. Org. Chem. 1996, 61, 8321-8324.
9. (a) Uozumi, Y.; Danjo, H.; Hayashi, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8303-8306.
10. (b) Canali, L.; Cowan, E.; Deleuze, H.; Gibson, C. L.; Sherrington, D. C. Chem. Commun. 1998, 2561-2562.
11. (c) Haddleton, D. M.; Kukuli, D.; Radique, A. P. Chem. Commun. 1999, 99-100.
12. (a) Wentworth, P., Jr.; Janda, K. D. Chem. Commun. 1999, 1971-1924.
13. (b) Hearshaw, M. A.; Moss, J. R. Chem. Commun. 1999, 1-8.
14. (c) Fan, Q.-H.; Chen, Y.-M.; Chen, X.-M.; Jiang, D.-Z.; Xi, F.; Chan, A. S. C. Chem. Commun. 2000, 789-790.
15. (d) Gravert, D. J.; Datta, A.; Wentworth, P., Jr.; Janda, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9481-9495.
16. (e) Dickerson, T. J.; Reed, N. N.; Janda, K. D. Chem. Rev. 2002, 102, 3325-3343.
17. (f) Wentworth, P., Jr.; Vandersteen, A. M.; Janda, K. D. Chem. Commun. 1997, 759-760.
18. (a) Suzuki, T.; Hirokawa, Y.; Ohtake, K.; Shibata, T.; Soai, K. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 4033-4040. Bolm, C.; Derrien, N.; Seger, A. Synlett 1996, 387-388.
19. (a) Suzuki, T.; Hirokawa, Y.; Ohtake, K.; Shibata, T.; Soai, K. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 4033-4040. Bolm, C.; Derrien, N.; Seger, A. Synlett 1996, 387-388.
20. (b) Sung, D. W. L.; Hodge, P.; Stratford, P. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1463-1472.
21. (c) Itsuno, S.; Frechet, J. M. J. J. Org. Chem. 1987, 52, 4140-4142.
22. (d) Itsuno, S.; Sakurai, Y.; Ito, K.; Maruyama, T.; Nakahama, S.; Frechet, J. M. J. J. Org. Chem. 1990, 55, 304-310.
23. (e) Vidal-Ferran, A.; Bampos, N.; Moyano, A.; Pericas, M. A.; Riera, A.; Sanders, J. K. M. J. Org. Chem. 1998, 63, 6309-6318.
24. (f) Hu, Q.-S.; Sun, C.; Monaghan, C. E. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7725-7728.
25. (g) Hu, Q.-S.; Huang, W.-S.; Vitharana, D.; Zheng, X.-F.; Pu, L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12454-12464.
26. (a) Woltinger, J.; Henniges, H.; Krimmer, H.-P.; Bommarius, A. S.; Drauz, K. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 2095-2098.
27. (b) Mandoli, A.; Pini, D.; Agostini, A.; Salvadori, P. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 4039-4042.
28. (c) Han, H.; Janda, K. D. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1527-1530.
29. (d) Han, H.; Janda, K. D. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1527-1530.
30. (e) Han, H.; Janda, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7632-7633.
31. (a) Nair, D.; Scarpello, J. T.; White, L. S.; Freias dos Santos, L. M.; Vankelecom, I. F. J.; Livingston, A. G. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8219-8222.
32. (b) De Smet, K.; Aerts, S.; Ceulemans, E.; Vankelekom, I. F. J.; Jacobs, P. A. Chem. Commun. 2001, 597-598.
33. (c) Luthra, S. S.; Yang, X.; Frietas dos Santos, L. M.; White, L. S.; Livingston, A. G. Chem. Commun. 2001, 1468-1469.
34. (d) Lai, S. M.; Martin-Aranda, R.; Yeung, K. L. Chem. Commun. 2003, 218-219.
35. (e) Hovestad, N. J.; Eggeling, E. B.; Heidbuchel, H. J.; Jastrzebski, J. T. B. H.; Kragl, U.; Keim, W.; Vogt, D.; van Koten, G. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1655-1658.
36. (f) de Groot, D.; Eggeling, E. B.; de Wilde, J. C.; Kooijman, H.; van Haaren, R. J.; van der Made, A. W.; Spek, A. L.; Vogt, D.; Reek, J. N. H.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Chem. Commun. 1999, 1623-1624.
37. (g) Kragl, U.; Driesbach, C. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 642-644.
38. (a) Palmer, M. J.; Wills, M. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 2045.
39. (b) Palmer, M.; Walsgrove, T.; Wills, M. J. Org. Chem. 1997, 62, 5226.
40. (c) Wills, M.; Gamble, M.; Palmer, M.; Smith, A. R. C.; Studley, J. R.; Kenny, J. A. J. Mol. Catal. A: Chem. 1999, 146, 139.
41. (d) Kenny, J. A.; Palmer, M. J.; Smith, A. R. C.; Walsgrove, T.; Wills, M. Synlett 1999, 1615.
42. (e) Wills, M.; Palmer, M. J.; Smith, A. R. C.; Kenny, J. A.; Walsgrove, T. Molecules 2000, 5, 1.
43. (f) Kenny, J. A.; Versluis, K.; Heck, A. J. R.; Walsgrove, T.; Wills, M. Chem. Commun. 2000, 99.
44. (g) Kawamoto, A. M.; Wills, M. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 3257.
45. (h) Kawamoto, A. M.; Wills, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 1916.
46. (i) Hannedouche, J.; Kenny, J. A.; Walsgrove, T.; Wills, M. Synlett 2002, 263-266.
47. (j) Kenny, J. A.; Palmer, M. J.; Walsgrove, T.; Kawamoto, A. M.; Wills, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 416.
48. (k) Cross, D. J.; Kenny, J. A.; Houston, I.; Campbell, L.; Walsgrove, T.; Wills, M. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 1801.
49. (i) Alcock, N. W.; Mann, I.; Peach, P.; Wills, M. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 2485.
50. (j) Hannedouche, J.; Clarkson, G. J.; Wills, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 986-987.
51. (a) Takehara, J.; Hashiguchi, S.; Fujii, A.; Inuoe, S.-I.; Ikariya, T.; Noyori, R. Chem. Commun. 1996, 233.
52. (b) Fujii, A.; Hashiguchi, S.; Uematsu, N.; Ikariya, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2521.
53. (c) Hashiguchi, S.; Fujii, A.; Takehara, J.; Ikariya, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7562.
54. (d) Haack, K.-J.; Hashiguchi, S.; Fujii, A.; Ikariya, T.; Noyori, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 285.
55. (e) Murata, K.; Ikariya, T.; Noyori, R. J. Org. Chem. 1999, 64, 2186.
56. Mechanism: (f) Yamakawa, M.; Yamada, I.; Noyori, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2001, 40, 2818.
57. (g) Uematsu, N.; Fujii, A.; Hashiguchi, S.; Ikariya, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4916.
58. (h) Yamakawa, M.; Ito, H.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1466.
59. (a) Nordin, S. J. M.; Roth, P.; Tarnai, T.; Alonso, D. A.; Brandt, P.; Andersson, P. G. Chem. Eur. J. 2001, 7, 1431.
60. (b) Everaere, K.; Mortreaux, A.; Bulliard, M.; Brussee, J. van der Gen, A.; Nowogrocki, G.; Carpentier, J.-F. Eur. J. Org. Chem. 2001, 275.
61. (c) Hennig, M.; Puntener, K.; Scalone, M. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 1849.
62. (d) Blacker, A. J.; Mellor, B. J. (Avecia/Zeneca) WO 98/42643 A1, 1998.
63. (e) Mashima, K.; Abe, T.; Tani, K. Chem. Lett. 1998, 1199.
64. (f) Mao, J. M.; Baker, D. C. Org. Lett. 1999, 841.
65. (g) Vedejs, E.; Trapencieris, P.; Suna, E. J. Org. Chem. 1999, 64, 6724.
66. (h) Alonso, D. A.; Brandt, P.; Nordin, S. J. M.; Andersson, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9580.
67. Edwards, C. W.; Haddleton, D. M.; Morsley, D.; Shipton, M. R.; Wills, M. Tetrahedron 2003, 59, 5823-5830.
68. (a) Hodge, P.; Monvisade, P.; Morris, G. A.; Preece, I. Chem. Commun. 2001, 239-240.
69. (b) Bergbreiter, D. E.; Osburn, P. L.; Wilson, A.; Sink, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9058-9064.
70. (c) Bergbreiter, D. E. Chem. Rev. 2002, 102, 3345-3383.
71. (d) Osburn, P. L.; Bergbreiter, D. E. Prog. Polym. Sci. 2001, 26, 2015-2081.
72. (e) Bergbreiter, D. E.; Liu, Y.-S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7843-7846.
73. (f) Bergbreiter, D. E.; Liu, Y.-S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3703-3706.
74. (a) Haddleton, D. M.; Morsley, D. R.; O'Donnell, J. P.; Richards, S. N. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1999, 37, 3549-3557.
75. (b) Bon, S. A. F.; Morsley, D. R.; Waterson, J.; Haddleton, D. M.; Lees, M. R.; Horne, T. Macromol. Symp. 2001, 165, 29-41.
76. Hassan, J.; Sevignon, M.; Gozzi, C.; Schulz, E.; Lemaire, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1359-1469.
77. Badone, D.; Barone, M.; Cardamone, R.; Ielmini, A.; Guzzi, U. J. Org. Chem. 1997, 62, 7170-7173.
78. Giroux, A.; Han, Y. X.; Prasit, P. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3841-3844.
79. (a) Bayston, D. J.; Travers, C. B.; Polywka, M. E. C. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2015-2018.
80. (b) Sandee, A. J.; Petra, D. G. I.; Reek, J. N. H.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Chem. Eur. J. 2001, 7, 1202-1208.
81. (c) ter Halle, R.; Schulz, E.; Lemaire, M. Synlett 1997, 1257-1258.
82. (a) Rolland, A.; Herault, F.; Touchard, F.; Saluzzu, C.; Duval, R.; Lemaire, M. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 811-815. Saluzzo, C.; Lamouille, T.; Herault, D.; Lemaire, M. Biorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1841-1844.
83. (a) Rolland, A.; Herault, F.; Touchard, F.; Saluzzu, C.; Duval, R.; Lemaire, M. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 811-815. Saluzzo, C.; Lamouille, T.; Herault, D.; Lemaire, M. Biorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1841-1844.
84. (b) Gao, J.-X.; Yi, X. D.; Tang, C.-L.; Xu, P.-P.; Wan, H.-L. Polym. Adv. Technol. 2001, 12, 716-719.
85. (c) Gamez, P.; Dunjic, B.; Fache, F.; Lemaire, M. Chem. Commun. 1994, 1417-1418.
86. (d) Breysse, E.; Pinel, C.; Lemaire, M. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 897-900.
87. (e) Chen, Y.-C.; Wu, T.-F.; Deng, J.-G.; Liu, H.; Jiang, Y.-Z.; Choi, M. C. K.; Chan, A. S. C. Chem. Commun. 2001, 1488-1489. Chen, Y.-C.; Wu, T.-F.; Deng, J.-G.; Liu, K.; Cui, H.; Zhu, J.; Jiang, Y.-Z.; Choi, M. C. K.; Chan, A. S. C. J. Org. Chem. 2002, 67, 5301-5306.
88. (e) Chen, Y.-C.; Wu, T.-F.; Deng, J.-G.; Liu, H.; Jiang, Y.-Z.; Choi, M. C. K.; Chan, A. S. C. Chem. Commun. 2001, 1488-1489. Chen, Y.-C.; Wu, T.-F.; Deng, J.-G.; Liu, K.; Cui, H.; Zhu, J.; Jiang, Y.-Z.; Choi, M. C. K.; Chan, A. S. C. J. Org. Chem. 2002, 67, 5301-5306.
89. Brussee, J.; van Benthem, R. A. T. M.; Kruse, C. G.; Gen, A. Tetrahedron: Asymmetry 1990, 1, 163-166.
90. Homann, M. J.; Vail, R. B.; Previte, E.; Tamarez, M.; Morgan, B.; Dodds, D. R.; Zaks, A. Tetrahedron 2004, 60, 789-797.
91. Xie, J.-H.; Wang, L.-X.; Fu, Y.; Zhu, S.-F.; Fan, B.-M.; Duan, H.-F.; Zhou, Q.-L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4404-4405.
92. Fletcher, D. A.; McMeeking,; R. F. Parkin, D. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1996, 36, 746-749.