Water-soluble conjugated polymers: Synthesis and optical properties

Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry

Volumn 45, Issue 22, 2007, Pages 5123-5135

  Xie, Baohan ^a   Bagui, Mahuya ^a   Guo, Ruirun ^a   Li, Kun ^b   Wang, Qing ^b   Peng, Zhonghua ^a  

^a UNIVERSITY OF MISSOURI KANSAS CITY   (United States)

^b PENNSYLVANIA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Conjugated polymers; Fluorescence; Water soluble polymers

Indexed keywords

AQUEOUS SOLUBILITY; DIMETHOXY SUBSTITUENTS; SULFONATE GROUPS; WATER-SOLUBLE POLYMERS;

AGGLOMERATION; FLUORESCENCE; OPTICAL PROPERTIES; SOLUBILITY; SUBSTITUTION REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CONJUGATED POLYMERS;

EID: 35748951936     PISSN: 0887624X     EISSN: 10990518     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/pola.22254     Document Type: Article

References (73)

1. (a) Baur, J. W.; Kim, S.; Balanda, P. B.; Reynolds, J. R.; Rubner, M. F Adv Mater 1998, 10, 1452;
2. (b) Chang, S. C.; Huang, Y.; Liu, G. Y.; Blanchard, G. J. Appl Phys Lett 1998, 118, 12788;
3. (c) Thünemann, A. F.; Ruppelt, D. Langmuir 2001, 17, 5098;
4. (d) Liu, B.; Yu, W.-L.; Lai, Y.-H.; Huang, W. Macromolecules 2002, 35, 4975;
5. (e) Wu, H.; Huang, F.; Mo, Y.; Yang, W.; Wang, D.; Peng, J.; Cao, Y. Adv Mater 2004, 16, 1826.
6. (a) Sariciftci, N. S.; Braun, D.; Zhang, C.; Srdanov, V. I.; Heeger, A. J.; Strucky, G.; Wudl, F. Appl Phys Lett 1993, 62, 585;
7. (b) Durstock, M. F.; Taylor, B.; Spry, R. J.; Chiang, L.; Reulbach, S.; Heitfeld, K.; Baur, J. W Synth Met 2001, 116, 373;
8. (c) Mwaura, J. K.; Pinto, M. R.; Witker, D.; Ananthakrishnan, N.; Schanze, K. S.; Reynolds, J. R. Langmuir 2005, 21, 10119.
9. Bao, Z.; Lovinger, A. J. Chem Mater 1999, 11, 2607.
10. (a) McQuade, D. T.; Pullen, A. E.; Swager, T. M. Chem Rev 2000, 100, 2537;
11. (b) Do, L.; Smith, R. C.; Tennyson, A. G.; Lippard, S. J. Inorg Chem 2006, 45, 8998.
12. (a) Harrison, B. S.; Ramey, M. B.; Reynolds, J. R.; Schanze, K. S. J Am Chem Soc 2000, 122, 8561;
13. (b) Chen, Y.-G.; Zhao, D.; He, Z.-K.; Ai, X.-P. Spectrochim Acta Part A: Mol Biomol Spectrosc 2007, 66, 448;
14. (c) Chen, Y.; Fan, Q.-L.; Wang, P.; Zhang, B.; Huang, Y-Q.; Zhang, G.-W; Lu, X.-M.; Chan, H. S. O.; Huang, W. Polymer 2006, 47, 5228.
15. (a) Chen, L.; McBranch, D. W.; Wang, H. L.; Helgeson, R.; Wudl, F.; Whitten, D. G. Proc Natl Acad Sci USA 1999, 96, 12287;
16. (b) Gaylord, B. S.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Proc Natl Acad Sci USA 2002, 99, 10954;
17. (c) Hong, J. W.; Benmansour, H.; Bazan, G. C. Chem Eur J 2003, 9, 3186;
18. (d) Gaylord, B. S.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. J Am Chem Soc 2003, 125, 896;
19. (e) Ho, H.-A; Leclerc, M. J Am Chem Soc 2004, 126, 1384;
20. (f) Cabarcos, E. L.; Carter, S. A. Macromolecules 2005, 38, 4409;
21. (g) Liu, B.; Bazan, G. C. Chem Mater 2004, 16, 4467;
22. (h) Liu B.; Bazan G. C. Proc Natl Acad Sci USA 2005, 102, 589;
23. (i) Duan, X.; Li, Z.; He, F.; Wang, S. J Am Chem Soc 2007, 129, 4154;
24. (j) Yu, M.; Tang, Y.; He, F.; Wang, S.; Zheng, D.; Li, Y.; Zhu, D. Macromol Rapid Commun 2006, 27, 1739.
25. Holzer, L.; Winkler, B.; Wenzl, F. P.; Tasch, S.; Dai, L.; Mau, A. W. H.; Leising, G. Synth Met 1999, 100, 71.
26. (a) Patil, A. O.; Ikenoue, Y.; Wudl, F.; Heeger, A. J. J Am Chem Soc 1987, 109, 1858;
27. (b) Shi, S.; Wudl, F. Macromolecules 1990, 23, 2119;
28. (c) Child, A. D.; Reynolds, J. R. Macromolecules 1994, 27, 1975;
29. (d) Kim, S.; Jackiw, J.; Robinson, E.; Schanze, K. S.; Reynolds, J. R.; Baur, J.; Rubner, M. F.; Boils, D. Macromolecules 1998, 31, 964;
30. (e) Dwight, S. J.; Gaylord, B. S.; Hong, J. W.; Bazan, G. C. J Am Chem Soc 2004, 126, 16850.
31. (a) Peng, Z.; Xu, B.; Zhang, J.; Pan, Y. Chem Commun 1999, 1855;
32. (b) Wallow, T. I.; Novak, B. M. J Am Chem Soc 1991, 113, 7411;
33. (c) Rau, I. U.; Rehahn, M. Polymer 1993, 34, 2889;
34. (d) Kim, B.-S.; Osada, Y. Colloids Surf A: Physicochem Eng Aspects 2006, 280, 237.
35. Pinto, M. R.; Kristal, B. M.; Schanze, K. S. Langmuir 2003, 19, 6523.
36. (a) Brodowski, G.; Horvath, A.; Ballauf, M.; Rehahn, M. Macromolecules 1996, 29, 6962;
37. (b) Wittemann, M.; Rehahn, M. Chem Commun 1998, 623, 27;
38. (c) Blanda, R B.; Ramey, M. B.; Renolds, J. R. Macromolecules 1999, 32, 3970;
39. (d) McQuade, D. T.; Hegedus, A. H.; Swager, T. M. J Am Chem Soc 2000, 122, 12389;
40. (e) Liu, B.; Wang, S.; Bazan, G. C.; Mikhailovsky, A. J Am Chem Soc 2003, 125, 13306;
41. (f) Huang, F.; Wu, H.; Wang, D.; Yang, W.; Cao, Y. Chem Mater 2004, 16, 708;
42. (g) Xu, Q.-H.; Gaylord, B. S.; Wang, S.; Bazan, G. C.; Moses, D.; Heeger, A. J. Proc Natl Acad Sci USA 2004, 101, 11634.
43. (a) Pinto, M.; Schanze, K. S. Synthesis 2002, 9, 1293 and references therein;
44. (b) Ho, H. A.; Leclerc, M. J Am Chem Soc 2003, 125, 4412;
45. (c) Lukkari, J.; Salomaki, M.; Viinikanoja, A.; Aaritalo, T.; Paukkunen, J.; Kocharova, N.; Kankare, J. J Am Chem Soc 2001, 123, 6083;
46. (d) Stokes, K. K.; Heuze, K.; McCullough, R. D. Macromolecules 2003, 36, 7114;
47. (e) Vetrichel-van, M.; Li, H.; Ravindranath, R.; Valiyaveettil, S. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2006, 44, 3763;
48. (f) Chen, J.; Cheuk, K. L.; Tang, B. Z. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2006, 44, 1153;
49. (g) Bianchi, C.; Grassl, B.; Francois, B.; Dagron-Lartigau, C. J Polym Sei Part A: Polym Chem 2005, 43, 4337.
50. (a) Tan, C.; Pinto, M. R.; Schanze, K. S. Chem Commun 2002, 446;
51. (b) Tan, C.; Atas, E.; Müller, J. G.; Pinto, M. R.; Kleiman, V. D.; Schanze, K. S. J Am Chem Soc 2004, 126, 13685.
52. Gaylord, B. S.; Wang, S.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. J Am Chem Soc 2001, 123, 6417.
53. Gu, Z.; Bao, Y.-J.; Zhang, Y.; Wang, M.; Shen, Q.-D. Macromolecules 2006, 39, 3125.
54. Fan, C.; Hirasa, T.; Plaxco, K. W.; Heeger, A. J. Langmuir 2003, 19, 3554.
55. Shi, S.; Wudl, F. J Am Chem Soc 1990, 23, 2119.
56. (a) Heck, R. F. Org React 1982, 27, 345;
57. (b) Bao, Z.; Chen, Y.; Cai, R.; Yu, L. Macromolecules 1993, 26, 5281;
58. (c) Belatskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. Chem Rev 2000, 100, 3009.
59. (a) Peng, Z.; Galvin, M. E. Chem Mater 1998, 10, 1785;
60. (b) Xu, B.; Pan, Y.; Zhang, J.; Peng, Z. Synth Met 2000, 114, 337.
61. Freeh, R.; Huang, W. J Solution Chem 1994, 23, 469.
62. Huang, W.; Frech, R. Polymer 1994, 35, 235.
63. Lenz, R. W.; Han, C. C.; Lux, M. Polymer 1989, 30, 1041.
64. (a) Swier, S.; Chun, Y. S.; Gasa, J.; Shaw, M. T.; Weiss, R. A. Polym Eng Sci 2005, 45, 1081;
65. (b) Roy, B. C.; Gupta, M. D.; Bhowmik, L.; Ray, J. K. Synth Met 1999, 100, 233.
66. Dang, T. D.; Bai, S. J.; Heberer, D. P.; Arnold, F. E.; Spry, R. J. J Polym Sci Part B: Polym Phys 1993, 31, 1941.
67. Demas, J. N.; Grosby, G. A. J Phys Chem 1971, 75, 991.
68. Kim, C. K.; Kim, C. Polym Mater Sci Eng Prepr 2006, 95, 603.
69. Lakowicz, J. R. Principles of Fluorescence Spectroscopy, 2nd ed.; Plenum: New York, 1999.
70. Wang, J.; Wang, D.; Miller, E. K.; Moses, D.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. Macromolecules 2000, 33, 5153.
71. (a) Chen, L.; McBranch, D. W.; Wang, H.-L.; Helgeson, R.; Wudl, F.; Whitten, D. G. Proc Natl Acad Sei USA 1999, 96, 12287;
72. (b) Wang, D. L.; Wang, J.; Moses, D.; Bazan; G. C.; Heeger, A. J. Langmuir 2001, 17, 1262.
73. Peng, Z.; Gharavi, A. R.; Yu, L. J Am Chem Soc 1997, 119, 4622.