The second stable conformation of the methoxy groups of o-dimethoxybenzene: Stabilization of perpendicular conformation by CH–O interaction

Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2

Volumn 2, Issue 7, 2002, Pages 1271-1273

  Tsuzuki, Seiji ^a   Houjou, Hirohiko ^a   Nagawa, Yoshinobu ^a   Hiratani, Kazuhisa ^a,b  

^a NATIONAL INSTITUTE OF ADVANCED INDUSTRIAL SCIENCE AND TECHNOLOGY AIST   (Japan)

^b UTSUNOMIYA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL BONDS; CONFORMATIONS; ELECTROSTATICS; ETHERS;

CHARGE DISTRIBUTION;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 0036019820     PISSN: 03009580     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b203565k     Document Type: Article

References (60)

1. G. A. Sotzing, J. R. Reynolds J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995 703.
2. M. L. Blohm, J. E. Pickett, P. C. Vandort Macromolecules 1993 26 2704.
3. G. A. Sotzing, C. A. Thomas, J. R. Reynolds, P. J. Steel Macromolecules 1998 31 3750.
4. J. Roncali, C. Thobiegautier, E. H. Elandaloussi, P. Frere J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994 2249.
5. L. Peeters, W. Eevers, M. Vanderborght, S. Jacobs, H. J. Geise Polymer 1993 34 4589.
6. S. Dixon J. Org. Chem. 1956 21 400.
7. T. A. Starostina, I. E. Paleeva, L. F. Kozhemyakina, L. F. Rybakova, R. R. Shifrina, V. A. Chernoplekova, K. A. Kocheshkov J. Org. Chem. USSR 1979 15 2392.
8. T. A. Starostina, L. F. Rybakova, R. R. Shifrina J. Org. Chem. USSR 1968 16 1678.
9. J. Kagan, S. K. Arora Heterocycles 1983 20 1937.
10. S. K. Ritter, R. E. Noftle Inorg. Chim. Acta 1999 287 232.
11. H. Konschin, H. Tylli, C. Grundfetl-Forsius J. Mol. Struct. 1981 77 51.
12. T. Schaefer, G. H. Penner Can. J. Chem. 1988 66 1635.
13. T. Schaefer, G. H. Penner Can. J. Chem. 1988 66 1641.
14. T. Schaefer, R. Sebastian Can. J. Chem. 1989 67 1148.
15. N. L. Allinger, J. J. Maul, M. J. Hickey J. Org. Chem. 1971 36 2747.
16. W. J. Hehre, L. Radom, J. A. Pople J. Am. Chem. Soc. 1972 94 1496.
17. T. Matsushita, Y. Osamura, N. Misawa, K. Nishimoto, Y. Tsuno Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979 52 2521.
18. G. M. Anderson III, P. A. Kollman, L. N. Domelsmith, K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 1979 101 2344.
19. M. Klessinger, A. Zywietz J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1982 90 341.
20. T. Schaefer, T. A. Wildman, R. Sebastian J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1982 89 93.
21. H. Konschin J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1983 105 213.
22. T. Schaefer, G. H. Penner J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1987 152 179.
23. D. C. Spellmeyer, P. D. J. Grootenhuis, M. D. Miller, L. F. Kuyper, P. K. Kollman J. Phys. Chem. 1990 94 4483.
24. M. A. Vincent, I. H. Hillier Chem. Phys. 1990 140 35.
25. S. Tsuzuki, H. Houjou, Y. Nagawa, K. Hiratani J. Phys. Chem. A 2000 104 1332.
26. K. E. Koenig, G. M. Lein, P. Stuckler, T. Kaneda, D. J. Cram J. Am. Chem. Soc. 1979 101 3553.
27. D. J. Cram, T. Kaneda, R. C. Helgeson, G. M. Lein J. Am. Chem. Soc. 1979 101 6752.
28. A. T. Shulgin, T. Sargent, C. Naranjo Nature 1969 221 537.
29. L. N. Domelsmith, L. L. Munchausen, K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 1977 99 4311.
30. J. Vacek, P. A. Kollman J. Am. Chem. Soc. 1999 103 10015.
31. K. J. Naidoo, S. J. Hughes, J. R. Moss Macromolecules 1999 32 331.
32. C. B. Gorman, J. C. Smith Acc. Chem. Res. 2001 34 60.
33. P. R. Ashton, R. Ballardini, V. Balzani, I. Baxter, A. Credi, M. C. T. Fyfe, M. T. Gandolfi, M. Gomez-Lopez, M.-V. Martinez-Diaz, A. Piersanti, N. Spencer, J. F. Stoddart, M. Venturi, A. White, D. J. Williams J. Am. Chem. Soc. 1998 120 11932.
34. L. H. Lee, V. Lynch, R. J. Lagow J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000 2805.
35. E. Cielen, A. Tahri, K. V. Heyen, G. J. Hoornaert, F. C. De Schryver, N. Boens J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998 1573.
36. S. Inokuma, S. Sakaki, J. Nishimura Top. Curr. Chem. 1994 172 87.
37. K. Hiratani, T. Uzawa, K. Kasuga, H. Kobayashi Tetrahedron Lett. 1997 38 8993.
38. H. Houjou, K. Hiratani, Y. Nagawa, M. Goto Tetrahedron Lett. 1999 40 6639.
39. K. Raghavachari J. Chem. Phys. 1984 81 1383.
40. K. B. Wiberg, M. A. Murcko J. Am. Chem. Soc. 1988 110 8029.
41. N. L. Allinger, R. S. Grev, B. F. Yates, H. F. Schafer III J. Am. Chem. Soc. 1990 112 114.
42. S. Tsuzuki, T. Uchimaru, K. Tanabe, T. Hirano J. Phys. Chem. 1993 97 1346.
43. G. D. Smith, R. L. Jaffe J. Phys. Chem. 1996 100 18718.
44. N. L. Allinger, J. T. Fermann, W. D. Allen, H. F. Schaefer III J. Chem. Phys. 1997 106 5143.
45. R. Krishnan, J. S. Binkley, R. Seeger, J. A. Pople J. Chem. Phys. 1980 72 650.
46. C. Møller, M. S. Plesset Phys. Rev. 1934 46 618.
47. R. Krishnan, J. A. Pople Int. J. Quantum Chem. 1978 14 91.
48. U. C. Singh, P. A. Kollman J. Comput. Chem. 1984 5 129.
49. B. H. Besler, K. M. Mertz, P. A. Kollman J. Comput. Chem. 1990 11 431.
50. G. R. Desiraju and T. Steiner The weak hydrogen bond in structural chemistry and biology; Oxford University Press, Oxford, 2000.
51. D. J. Sutor Nature 1962 68 195.
52. R. Taylor, O. Kennard J. Am. Chem. Soc. 1982 104 5063.
53. D. B. Amabilino, P. R. Ashton, M. S. Tolley, J. F. Stoddart, D. J. Williams Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993 32 1297.
54. T. Steiner, W. Saenger J. Am. Chem. Soc. 1993 115 4540.
55. P. R. Ashton, R. Ballardini, V. Balzani, A. Credi, M. T. Gandolfi, S. Menzer, L. Perez-Garcia, L. Prodi, J. F. Stoddart, M. Venturi, A. J. P. White, D. J. Williams J. Am. Chem. Soc. 1995 117 11171.
56. G. R. Desiraju Acc. Chem. Res. 1996 29 441.
57. D. B. Amabilino, P. R. Ashton, V. Balzani, S. E. Boyd, A. Credi, J. Y. Lee, S. Menzer, J. F. Stoddart, M. Venturi, D. J. Williams J. Am. Chem. Soc. 1998 120 4295.
58. K. N. Houk, S. Menzer, S. P. Newton, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, M. Venturi, D. J. Williams J. Am. Chem. Soc. 1999 121 1479.
59. J. van de Bovenkamp, J. M. Matxain, F. B. van Duijneveldt, T. Steiner J. Phys. Chem. A. 1999 103 2784.
60. Y. Gu, T. Kar, S. Scheiner J. Am. Chem. Soc. 1999 121 9411.