Structural and magnetic modulation of a purely organic open framework by selective guest inclusion

Chemistry - A European Journal

Volumn 13, Issue 29, 2007, Pages 8153-8163

  Maspoch, Daniel ^a,d   Domingo, Neus ^b   Roques, Nans ^a   Wurst, Klaus ^c   Tejada, Javier ^b   Rovira, Concepció ^a   Ruiz Molina, Daniel ^a   Veciana, Jaume ^a  

^a INSTITUT DE CIÈNCIA DE MATERIALS DE BARCELONA ICMAB CSIC   (Spain)

^b UNIVERSITY OF BARCELONA   (Spain)

^c UNIVERSITY OF INNSBRUCK   (Austria)

^d CATALAN INSTITUTE OF NANOSCIENCE AND NANOTECHNOLOGY ICN2   (Spain)

Author keywords

Host guest systems; Hydrogen bonds; Magnetic properties; Radicals; Solvatomagnetism

Indexed keywords

FERROMAGNETIC MATERIALS; HYDROGEN BONDS; MAGNETIC PROPERTIES; MAGNETS; SOLVENTS;

HOST-GUEST SYSTEMS; RADICALS; SOLVATOMAGNETISM;

POROUS MATERIALS;

EID: 35348939612     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200700353     Document Type: Article

References (117)

1. a) S. Kitagawa, R. Kitaura, S. Noro, Angew. Chem. 2004, 116, 2388-2430;
2. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2334-2375;
3. b) O. M. Yaghi, M. O'Keefe, N. W. Ockwig, H. K. Chae, M. Eddaoudi, J. Kim. Nature 2003, 423, 705-714;
4. c) B. Moulton, M. J. Zaworotko, Chem. Rev. 2001, 101, 1629-1658;
5. d) M. Eddaoudi, D. B. Moler, H. Li, B. Chen, T. M. Reineke, M. O'Keeffe, O. M. Yaghi, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 319-330;
6. e) R. Robson, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2000, 3735-3744;
7. f) M. J. Zaworotko, Angew. Chem. 2004, 116, 3180-3182;
8. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3052-3054;
9. g) A. Cheetham, G. Férey, T. Loiseau, Angew. Chem. 1999, 111, 3466-3492;
10. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3269-3292;
11. h) A. J. Blake, N. R. Champness, P. Hubberstey, M. Schröder, M. A. Withersby, Coord. Chem. Rev. 1999, 183, 117-138;
12. i) C. N. R. Rao, S. Natarajim, R. Vaighyanathan, Angew. Chem. 2004, 116, 1490-1521;
13. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1466-1496.
14. a) M. Eddaoudi, J. Kim, N. Rosi, D. Vodak, J. Wachter, M. O'Keeffe, O. M. Yaghi, Science 2002, 295, 469-472;
15. b) H. Li, M. Eddaoudi, M. O'Keeffe, O. M. Yaghi, Nature 1999, 402, 276-279.
16. a) L. Pan, H. Liu, X. Huang, D. H. Olson, N. J. Turro, J. Li, Angew. Chem. 2003, 115, 560-564;
17. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 542-546;
18. b) B. F. Abrahams, M. Moylan, S. D. Orchard, R. Robson, Angew. Chem. 2003, 115, 1892-1895;
19. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1848-1851;
20. c) B. Rather, M. J. Zaworotko, Chem. Commun. 2003, 830-831;
21. d) M. E. Kosal, J.-H. Chou, S. R. Wilson, K. S. Suslick, Nat. Mater. 2002, 1, 118-121;
22. e) J. Sun, L. Weng, Y. Zhou, J. Chen, Z. Chen, Z. Liu, D. Zhao, Angew. Chem. 2002, 114, 4651 - 4653;
23. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4471-4473;
24. f) M. Eddaoudi, H. Li, O. M. Yaghi, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1391-1397.
25. a) D. Maspoch, D. Ruiz-Molina, J. Veciana, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 770-818;
26. b) C. J. Kepert, Chem. Commun. 2006, 695-700;
27. c) N. R. Champness, Dalton Trans. 2006, 877-880.
28. a) J. S. Seo, D. Whang, H. Lee, S. I. Jun, J. Oh, Y. J. Jeon, K. Kim. Nature 2000, 404, 982-986;
29. b) Y. Cui, O. R. Evans, H. L. Ngo, P. S. White, W. Lin, Angew. Chem. 2002, 114, 6182-6185;
30. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1159-1162;
31. c) O. R. Evans, H. L. Ngo, W. Lin, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10395-10396;
32. d) H. L. Ngo, W. Lin, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14298-14299;
33. e) Y. Cui, S. J. Lee, W. Lin, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6014-6015.
34. a) J. A. Hanko, M. G. Kanatzidis, Angew. Chem. 1998, 110, 354-356;
35. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 342-344;
36. b) A. E. C. Palmqvist, B. B. Iversen, E. Zanghellini, M. Behm, G. D. Stucky, Angew. Chem. 2004, 116, 718-722;
37. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 700-704.
38. a) P. Feng, Chem. Commun. 2001, 1668-1669;
39. b) J.-C. Dai, X.-T. Wu, Z.-Y. Fu, C.-P. Cui, S.-M. Hu, W.-X. Du, L.-M. Wu, H.-H. Zhang, R.-Q. Sun, Inorg. Chem. 2002, 41, 1391-1396.
40. D. Maspoch, D. Ruiz-Molina, J. Veciana, J. Chem. Mater. 2004, 14, 2713-2723.
41. S. Kitagawa, K. Uemura, Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 109-119.
42. N. Guillou, C. Livage, M. Drillon, G. Férey, Angew. Chem. 2003, 115, 5472-5475;
43. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5314-5317.
44. a) K. Barthelet, J. Marrot, D. Riou, G. Férey, Angew. Chem. 2002, 114, 291-294;
45. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 281-284;
46. b) S. S.-Y. Chui, S. M.-F. Lo, J. P. H. Charmant, A. G. Orpen, I. D. Williams, Science 1999, 283, 1148-1150.
47. a) J. N. Behera, G. Paul, A. Choudhury, C. N. R. Rao, Chem. Commun. 2004, 456-457;
48. b) B. Moulton, J. Lu, R. Hajndl, S. Hariharan, M. J. Zaworotko, Angew. Chem. 2002, 114, 2945-2948;
49. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2821-2824.
50. G. J. Halder, C. J. Kepert, B. Moubaraki, K. S. Murria, J. D. Cashion, Science 2002, 295, 1765.
51. A. Rujiwatra, C. J. Kepert, M. J. Rosseinsky, Chem. Commun. 1999, 2307-2308.
52. a) L. G. Beauvais. J. R. Long, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12096-12097;
53. b) M. Kurmoo, H. Kumagai, S. M. Hugues, C. J. Kepert, Inorg. Chem. 2003, 42, 6709-6722;
54. c) C. Livage, C. Egger, M. Nogues, G. Férey, J. Mater. Chem. 1998. 8, 2743-2747.
55. a) K. Uemura, S. Kitagawa, K. Fukui, K. Saito. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3817-3828;
56. b) T. Kumar Maji, K. Uemura, H.-C. Chang, R. Matsuda, S. Kitagawa, Angew. Chem. 2004, 116, 3331-3334;
57. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3269-3272;
58. c) K. Uemura, S. Kitagawa, M. Kondo, K. Fukui, R. Kitaura, H.-C. Chang, T. Mizutani, Chem. Eur. J. 2002, 8, 3586-3600.
59. a) K. Biradha, M. Fujita, Angew. Chem. 2002, 114, 3542-3545;
60. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3392-3395;
61. b) K. Biradha, Y. Hongo, M. Fujita, Angew. Chem. 2002, 114, 3545-3548;
62. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3395-3398.
63. a) E. Y. Lee, S. Y. Jang, M. P. Suh, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6374-6381;
64. b) H. J. Choi, M. P. Suh, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15844-15851;
65. c) E. Y. Lee, M, P. Suh, Angew. Chem. 2004, 116, 2858-2861;
66. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2798-2801;
67. d) M. P. Suh, J. W. Ko, H. J. Choi, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10976-10977.
68. a) Z. Wang, B. Zhang, H. Fujiwara, H. Kobayaschi, M. Kurmoo, Chem. Commun. 2004, 416-417;
69. b) M. Kurmoo, H. Kumagai, M. Akita-Tanaka, K. Inoue, S. Takagi, Inorg. Chem. 2006, 45, 1627-1637.
70. M. Kurmoo, H. Kumagai, K. W. Chapman, C. J. Kepert, Chem. Commun. 2005, 3012-3014.
71. a) S.-I. Ohkoshi, K.-I. Arai, Y. Sato, K. Hashimoto, Nat. Mater. 2004, 3, 857-861;
72. b) Y. Sato, S.-I. Ohkoshi, K.-I. Arai, M. Tozawa, K. Hashimoto, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14590-14595.
73. D. Maspoch, D. Ruiz-Molina, K. Wurst, N. Domingo, M. Cavallini, F. Biscarini, J. Tejada, C. Rovira, J. Veciana, Nat. Mater. 2003, 2, 190-195.
74. For purely organic porous materials with a robust structure in the absence of solvent molecules, see: a) B. T. Ibragimov, S. A. Talipov, T. F. Aripov, J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1994, 17, 317-324;
75. b) A. T. Ung, D. Gizachew, R. Bishop, M. L. Scudder, I. G. Dance, D. C. Craig, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8745-8756;
76. c) P. Brunet, M. Simard, J. D. Wuest, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2737-2738;
77. d) P. Sozzani, A. Comotti, R. Simonutti, T. Meersmann, J. W. Logan, A. Pines, Angew. Chem. 2000, 112, 2807-2810;
78. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2695-2699;
79. e) O. Saied, T. Maris, X. Wang, M. Simard, J. D. Wuest, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10008-10009;
80. f) N. Malek, T. Maris, M. Simard, J. D. Wuest, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5910-5916.
81. For a zeolite-like purely organic porous material, see: T. Hertzsch, F. Budde, E. Weber, J. Hulliger, Angew. Chem. 2002, 114, 2385-2388;
82. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2281-2284.
83. For a dynamic structural purely organic porous material, see: K. Endo, T. Sawaki, M. Koyanagi, K. Kobayashi, H. Masuda, Y. Aoyama, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8341-8352.
84. a) D. Maspoch, N. Domingo, D. Ruiz-Molina, K. Wurst, J. Tejada, C. Rovira, J. Veciana, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 730-731;
85. b) N. Roques, D. Maspoch, N. Domingo, D. Ruiz-Molina, K. Wurst, J. Tejada, C. Rovira, J. Veciana, Chem. Commun. 2005, 4801-4803;
86. c) N. Roques. D. Maspoch, K. Wurst, D. Ruiz-Molina, C. Rovira, J. Veciana, Chem. Eur. J. 2006, 12, 9238-9253.
87. a) D. Maspoch, N. Domingo, D. Ruiz-Molina, K. Wurst, J. M. Hernández, G. Vaughan, C. Rovira, F. Lloret, J. Tejada, J. Veciana, Chem. Commun. 2005, 5035-5037;
88. b) D. Maspoch, D. Ruiz-Molina, K. Wurst, C. Rovira, J. Veciana, Chem. Commun. 2004, 1164-1165.
89. M. Ballester, Acc. Chem. Res. 1985, 18, 380-387.
90. D. Maspoch, P. Gerbier, L. Catala, J. Vidal-Gancedo, K. Wurst, C. Rovira, J. Veciana, Chem. Eur. J. 2002, 8, 3635-3645.
91. A preliminary communication of this work has already been published: D. Maspoch, N. Domingo, D. Ruiz-Molina, K. Wurst, G. Vaughan, J. Tejada, C. Rovira, J. Veciana, Angew. Chem. 2004, 116, 1864-1868;
92. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1828-1832.
93. M. Ballester, J. Riera, J. Castañer, C. Rovira, O. Armet, Synthesis 1986, 64-66.
94. O. Armet, J. Veciana, C. Rovira, J. Riera, J. Castaner, E. Molins, J. Rius, C. Miravitlles, S. Olivella, J. Brichfeus, J. Phys. Chem. 1987, 91, 5608-5616.
95. L. Leiserowitz, Acta Crystallogr. Sect. B 1976, 32, 775-802.
96. J. N. Moorthy, R. Natajaran, P. Mal, P. Venugopalan, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6530-6531.
97. S. Kuduva, D. C. Craig, A. Nangia, G. R. Desiraju, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1936-1944.
98. S. V. Kolotuchin, E. E. Fenlon, S. R. Wilson, C. J. Lowth, S. C. Zimmerman, Angew. Chem. 1995, 107, 2873-2876;
99. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2654-2657.
100. a) A. Franken, C. A. Kilner, J. D. Kennedy, Chem. Commun. 2004, 328-329;
101. b) A. Franken, M. J. Carr, W. Clegg, C. A. Kilner, J. D. Kennedy, Dalton Trans. 2004, 3552-3561;
102. c) A. Uchida, M. Hasewaga, H. Manami, Acta Crystallogr. Sect. C 2003, 59, 0435-0438;
103. d) J. Canonne, G. Nowogrocki, J.-C. Boivin, D. Thomas, Acta Crystallogr. Sect. B 1980, 36, 2664-2667;
104. e) J. A. Kanters, G. Roelofsen, Acta Crystallogr. Sect. B 1976, 32, 3328-3331;
105. f) L. M. Shkolnikova, T. N. Safonova, M. A. Poraikoshits, N. M. Dyatlova, J. Podlaha, Zh. Strukt. Khim. 1982, 23, 569-573;
106. g) J. Canonne, J.-C. Boivin, G. Nowogrocki, D. Thomas, Acta Crystallogr. Sect. B 1978, 34, 3233-3237.
107. 12 (POROF-2, RT): C 33.50, H 0.38; found (RT): C 33.65, H 0.32; found (265°C): C 33.80, H 0.52.
108. K. Kobayashi, A. Sato, S. Sakamoto, K. Yamaguchi, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3035-3045.
109. For examples of purely organic ferromagnets, see: a) M. Tamura, Y. Nakazawa, D. Shiomi, K. Nozawa, Y. Hosokoshi, M. Ishikawa, M. Takahashi, M. Kinsohita, Chem. Phys. Lett. 1991, 186, 401-404;
110. b) A. Caneschi, F. Ferraro, D. Gatteschi, A. Le Lirzin, M. A. Novak, E. Rentscher, R. Sessoli, Adv. Mater. 1995, 7, 476-478;
111. c) T. Nogami, K. Tomioka, T. Ishida, H. Yoshikawa, M. Yasui, F. Iwasaki, H. Iwamura, N. Takeda, M. Ishikawa, Chem. Lett. 1994, 29-32;
112. d) R. Chiarelli, M. A. Novak, A. Rassat, J. L. Tholance, Nature 1993, 363, 147-149;
113. e) P. M. Allemand, K. C. Khermani, A. Koch, F. Wudl, K. Holczer, S. Donovan, G. Grúner, J. D. Thompson, Science 1991, 253, 301-303;
114. f) W. Fujita, K. Awaga, Chem. Phys. Lett. 2002, 357, 385-388;
115. g) A. Alberola, R. J. Less, C. M. Pask, J. M. Rawson, F. Palacio, P. Oliete, C. Paulsen, A. Yamaguchi, R. D. Farley, D. M. Murphy, Angew. Chem. 2003, 115, 4930-4933;
116. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4782-4785.
117. G. M. Sheldrick, SHELXL-97, Program for Crystal Structure refinement, University of Göttingen, Göttingen (Germany), 1997.