Recent anti-influenza strategies in multivalent sialyloligosaccharides and sialylmimetics approaches

Current Medicinal Chemistry

Volumn 14, Issue 21, 2007, Pages 2304-2313

  Sun, Xue Long ^a  

^a CLEVELAND STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Antiinfluenza agents; Hemagglutinin (HA); Hemagglutinin (HA) inhibitors; Influenza; Influenza virus; Multivalent; Neuraminidase (NA); Neuraminidase (NA) inhibitors; Sialic acids; Sialylmimetics; Sialyloligosaccharides

Indexed keywords

INFLUENZA VACCINE; INFLUENZA VIRUS HEMAGGLUTININ; OLIGOSACCHARIDE; OSELTAMIVIR; SIALIC ACID; SIALIDASE; SIALIDASE INHIBITOR; ZANAMIVIR;

ANTIVIRAL ACTIVITY; BINDING AFFINITY; DRUG CLEARANCE; DRUG DISTRIBUTION; DRUG EFFICACY; DRUG POTENCY; DRUG SELECTIVITY; DRUG STRUCTURE; HUMAN; INFLUENZA; INFLUENZA VIRUS; INFLUENZA VIRUS A H3N2; INFLUENZA VIRUS A H5N1; NONHUMAN; PLASMA HALF LIFE; RECEPTOR BINDING; REVIEW; VIRUS ADSORPTION; VIRUS CELL INTERACTION; VIRUS INFECTIVITY; VIRUS INHIBITION;

ANIMALS; ANTIVIRAL AGENTS; HEMAGGLUTININS, VIRAL; HUMANS; INFLUENZA, HUMAN; MOLECULAR MIMICRY; NEURAMINIDASE; OLIGOSACCHARIDES; ORTHOMYXOVIRIDAE; VIRUS ATTACHMENT; ZANAMIVIR;

EID: 35348868611     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/092986707781696582     Document Type: Review

References (82)

1. Kilburne, E. D. Emerging Infect. Dis. 2006, 12, 9.
2. Taubenberger, J. L.; Morens, D. M. Emerging Infect. Dis. 2006 12, 15.
3. Belshe, R. B. N. Eng, J. Med. 2005, 353, 2209.
4. www.cdc.gov/flu
5. Hayden, F. G. Pediatr. Infec. Dis. J. 2004, 23, Suppl: S262.
6. Skehel, J. J.; Wiley, D. C. Annu. Rev. Biochem. 2000, 69, 531.
7. Palese, P.; Tobita, K.; Ueda M.; Compans, R. W. Virology 1974 61, 397.
8. Wilson, J. C. von Itzstein, M. Curr. Med. Chem. 2003, 389.
9. Varghese, J. N. Drug Dev. Res. 1999, 46, 176.
10. Moscona A. N. Eng. J. Med. 290, 353, 1363.
11. Matrosovich, M.; Klenk H.-D. Rev. Med. Virol. 2003, 13 85.
12. Wiley, D. C.; Skehel, J. J. Annu. Rev. Biochem. 1987, 56, 365.
13. Murti, K. G.; Webster, R. G. Violology 1986, 149, 36.
14. Webster, R. G.; Beam, W. J.; Gorman, O. T.; Chambers, T. M.; Kawaoka, Y. Microbiol. Rev. 1992, 56, 152.
15. Suzuki, T.; Tsukimoto, M.; Kobayashi, M.; Yamada, A.; Kawaoka, Y.; Webster, R.G.; Suzuki, Y. J. Gen. Virol. 1994 75, 1769.
16. Suzuki, Y.; Ito, T.; Suzuki, T.; Holland, R. E. Jr.; Chambers, T.M.; Kiso, M.; Ishida, H.; Kawaoka, Y. J. Virol., 2000, 74 11825.
17. Rogers, G. N.; D'Souza, B. L. Virology 1994, 173, 317.
18. Connor, R. J.; Kawaoka, Y.; Webster, R. G.; Paulson J. C. Virology 1994, 205, 17.
19. Shinya, K.; Ebina, M.; Yamada, S.; Ono, M.; Kasai, N.; Kawaoka, Y. Nature 2006 440, 435.
20. Stevens J; Blixt, O.; Tumpey, T. M.; Taubenberger, J. K.; Paulson, J. C.; Wilson, I. A. Science 2006, 312, 404.
21. Yamada, S.; Suzuki, Y.; Suzuki, T., Le, M. Q.; Nidom, C. A.; Sakai-Tagawa, Y.; Muramoto, Y.; Ito, M.; Kiso, M.; Horimoto, T.; Shinya, K.; Sawada, T.; Kiso, M.; Usui, T.; Murata, T.; Lin, Y.; Hay, A.; Haire, L. F.; Stevens, D. J.; Russell, R.J.; Gamblin, S. J.; Skehel J. J.; Kawaoka, Y. Nature 2006, 444, 378.
22. Baum L. G.; Paulson J. C. Virology 1991 180 10.
23. Kaverin, N. V.; Gambaryan, A. S.; Bovin, N.V.: Rudneva, I. A.; Shilov, A. A.; Khodova, O. M.; Varich, N. L.; Sinitsin, B. V.; Makarova N. V.; Kropotkina, E. A. Virology 1998, 244, 315.
24. Mitnaul, L. J.; Matrosovich, M. N.; Castrucci, M. R.; Tuzikov, A. B.; Bovin, N. V.; Kobasa, D.; Kawaoka, Y. J. Virol. 2000, 74, 6015.
25. Wagner, R.; Wolff, T.; Herwig, A.; Pleschka S.; Klenk, H. D. J. Virol. 2000, 74, 6316.
26. Baum, L. G.; Paulson, J. C. Virology 1991 180, 10
27. Choppin, P. W.; Tamm, I. Virology 1959, 8, 539.
28. Gulati, U.; Wu, W.; Gulati, S.; Kumari, K.; Waner, J. L.; Air, G. M. Virology 2005, 339, 12.
29. Lee, R. T.; Lee, Y. C. Glycoconj. J. 1987 4 317.
30. Glick, G. D.; Toogood, P. L.; Wiley, D. C.; Skehel J.J.; Knowles, J. R., J. Biol. Chem. 1991, 266, 23660.
31. Chinarev, A. A.; Tuzikov, A. B.; Gambarian, A. S.; Matrosovich, M. N.; Imberty, A.; Bovin, N. V. 1999. Tetravalent blockers for influenza virus hemagglutinin. In: Inoue, Y., Lee, Y.C., Troy II, F.A. (Eds.), Sialobiology and Other Novel Forms of Glycosylation. Gakushin Publishing Co., Osaka, Japan, pp. 135.
32. Mochalova, L. V.; Tuzikov, A. B.; Marinina, V. P.; Gambaryan, A. S.; Bovin, N. V.; Matrosovich, M. N. Antivir. Res. 1994, 23, 179.
33. Lees, W. J.; Spaltenstein, A.; Kingery-Wood, J. E.; Whitesides, G. M. J. Med. Chem. 1994, 37, 3419.
34. Mammen, M.; Dahmann, G.; Whitesides, G. M. J. Med. Chem. 1995, 38, 4179.
35. Sigal, G.B.; Mammen, M.; Dahmann, G.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 118, 3789.
36. Bovin, N. V. Glycoconj. J. 1998, 15, 431.
37. Kingery-Wood, J. E.; Williams, K. W.; Sigal, G. G.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1992 114 7303.
38. Spevak, W.; Nagy, J.O.; D. H.; Schaefer, M. E.; Gilbert; J. H.; Bednarski, M. D. J. Am. Chem Soc. 1993, 115, 1146
39. Sun, X.-L.; Kanie, Y.; Guo, C.T.; Kanie, O.; Suzuki, Y.; Wong, C.H. Eur. J Org. Chem. 2000, 2643.
40. Guo, C.T.; Sun, X.-L.; Kanie, O.; Shortridge, K. F.; Suzuki, T.; Miyamoto, D.; Hidari, K. I; Wong, C.-H.; Suzuki, Y. Glycobiology 2002, 12, 183.
41. Roy, R.; Zanini, D.; Meunier, S. J.; Romanowska, A. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 1869.
42. Reuter, J. D.; Myc, A.; Hayes, M. M.; Gen, Z.; Roy, R.; Qin, D.; Yin, R.; Piehler, L.T.; Esfand, R.; Tomalia, D. A.; Baker, J. R. Bioconjug. Chem. 1999, 10, 271.
43. Tuzikov, A. B.; Chinarev, A. A.; Gambaryan, A. S.; Oleinikov, V. A.; Klinov, D. V.; Matsko, N. B.; Kadykov, V. A.; Ermishov, M. A.; Demin, I. V.; Demin, V. V.; Rye, P. D.; Bovin, N. V. Chembiochem 2003 4 147.
44. Bovin, N.V.; Tuzikov, A. B.; Chinarev, A. A.; Gambaryan, A. S. Glycoconj. J. 2004, 21, 471.
45. Ray, R. J. Carb. Chem. 2002, 21, 769.
46. Gambaryan, A. S.; Tuzikov, A. B.; Piskarev, V. E.; Yamnikova, S. S.; Lvov, D. K.; Robertson, J. S.; Bovin, N. V. and Matrosovich M. N. Virology 1997, 232, 345.
47. Tsuchida, A.; Kobayashi, K.; Matsubara, N.; Muramatsu, T.; Suzuki, T.; Suzuki, Y. Glycoconj. J. 1998 15, 1047.
48. Kamitakahara, H.; Suzuki, T.; Nishigori, N.; Suzuki, Y.; Kanie, O.; Wong, C.-H. Angew. Chem. Inter. Ed., 1998, 37, 1524.
49. Furuike, T.; Aiba, S.; Suzuki, T.; Takahashi, T.; Suzuki, Y.; Yamada K.; Nishimura, S.-I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2000, 3000.
50. Gambaryan, A. S.; Tuzikov, A. B.; Chinarev, A. A.; Juneja, L. R.; Bovin, N. V.; Matrosovich, M. N. Antiviral Res. 2002, 55, 201.
51. Totani, K.; Kubota, T.; Murata, T.; Hidari, K. I.-P. J.; Suzuki, T.; Suzuki, Y.; Kobayashi, K.; Ashida, H.; Yamamoto, K.; Usui, T. Glycobiology, 2003 13, 315.
52. Ohta, T.; Miura, N.; Fujitani, N.; Nakajima, F.; Niikura, K.; Sadamoto, R.; Guo, C.-T.; Suzuki, T.; Suzuki, Y.; Monde, K.; Nishimura, S.I. Angew. Chem. Inter. Ed. 2003, 42, 5186.
53. Gambaryan, A.S.; Boravleva, E.Y.; Matrosovich, T.Y.; Matrosovich, M.N.; Klenk, H.-D.; Moiseeva, E.V.; Tuzikov, A.B.; Chinarev, A.A.; Pazynina, G.V.; Bovin, N.V. Antiviral Res. 2005, 68, 116.
54. Matrosovich, M. N.; Zhau, N.; Kawsoke, Y.; Webster, R. J. Virol. 1999, 73, 1146.
55. Matrosovich, M.; Tuzikov, A.; Bovin, N.; Gambaryan, A.; Klimov, A.; Castrucci M.R.; Donatelli, I.; Kawaoka, Y. J. Virol. 2000 74, 8502.
56. Air, G. M.; Laver, W. G. Proteins 1989, 6, 341.
57. Colman, P. M. Structure and function of the neuraminidase. In Textbook of Influenza, Nicholson K. G.; Webster, R. G.; Hay, A. J. (eds). Blackwell Science: London, 1998, 65.
58. Wagner, R.; Matrosovich, M.; Klenk, H. D. Rev. Med. Virol. 2002 12, 159-166.
59. Meindl, P.; Bodo, G.; Palese, P.; Schulman, J.; Tuppy, H. Virology 1974, 58, 457.
60. Palese, P.; Compans, R. W. J. Gen. Virol. 1976, 33, 159.
61. Palese, P.; Schulman, J. L.; Bodo, G.; Meindl, P. Virology 1974, 59, 490.
62. Colman, P. M.; Varghese, J. N.; Laver, W. G. Nature 1983, 303, 41.
63. von Itzstein, M.; Wu, W.-Y.; Kok, G. B.; Pegg, M. S.; Dyason, J. C.; Jin, B.; Phan, T. V.; Smythe, M. L.; White, H. F.; Oliver, S. W.; Colman, P. M.; Varghese, J. N.; Ryan, D. M.; Woods, J. M.; Bethell, R. C.; Hotham, V. J.; Cameron, J. M.; Penn, C. R.; Nature 1993 363, 418.
64. Cass, L. M.; Brown, J.; Pickford, M.; Fayinka, S.; Newman, S. P.; Johansson, C. J.; Bye, A. Clin. Pharmacokinet. 1999, 36, Suppl. 1, 21.
65. Varghese, J. N.; and Colman, P. M. J. Mol. Biol. 1991, 221, 473.
66. Varghese, J. N.; Epa, V. C.; Colman, P. M. Protein Sci., 1995, 4, 1081.
67. Macdonald, S. J. F.; Watson, K. G.; Cameron, R.; Chalmers, D. K., Demaine, D. A.; Fenton, R.; Gower, D. J.; Hamblin, J. N.; Hamilton, S.; Hart, G. J.; Inglis, G. G. A.; Jin, B.; Jones, H. T.; McConnell, D.; Mason, B. A. M.; Nguyen, V.; Owens, I. J.; Parry, N.; Reece, P. A.; Shanahan, S. E.; Smith, D.; Wu, W.-Y.; Tucker, S. P. Antimicrob. Agents Chemotherapy 2004, 4542.
68. Macdonald, S. J., F.; Cameron, R.; Demaine, D. A.; Fenton, R. J.; Foster, G,; Gower, D.; Hamblin, J. N.; Hamilton, S.; Hart, G. J; Hill, A. P.; Inglis, G. G. A.; Jin, B.; Jones, H.T.; McConnell, J.; McKimm-Breschkin, O. G.; Mills, V.; Nguyen, I. J.; Owens, D. B. Parry, N.; Shanahan, S. E.; Smith, D.; Watson, K. G.; Wu, W.-Y.; Tucker S. P. J. Med. Chem. 2005, 48, 2964.
69. Watson, K-G.; Cameron, R.; Fenton, R. J.; Gower, D.; Hamilton, S.; Jin, B.; Krippner, G. Y.; Luttick, A.; McConnell, D.; MacDonald, S; J. F.; Mason, A. M.; Nguyen, V. Tucker S. P.; Wu W.-Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1589.
70. Honda, T.; Yoshida S.; Arai M.; Masuda T.; Yamashita, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1929.
71. Masuda, T.; Yoshida, S.; Arai, M.; Kaneko, S.; Yamashita, M.; Honda T. Chem. Pharm. Bull. 2003, 51, 1386.
72. Reece, P. A.; Watson, K. G.; Wu, W.-Y.; Jin, B.; Krippner, G. Y. PCT Patent Application No. WO 98/21243, 1998; Chem. Abstr. 1998, 129, 28172.
73. Matrosovich, M. N.; Matrosovich, T.Y.; Gray, T., Roberts N.A.; Klenk, H.D. J. Virol. 2004, 78, 12665.
74. Ohuchi, M.; Feldmann, A.; Ohuchi R.; Klenk, H.-D. Virology 1995 212, 77.
75. Sparks, M. A.; Williams, K. W.; Whitesides, G. M. J. Med. Chem. 1993, 36 778.
76. Choi, S. K.; Mammen, M.; Whitesides, G. M. Chem. Biol. 1996 3, 97.
77. Itoh, M.; Hetterich, P; Isecke, R; Brossmer, R; Klenk, H. D. Virology 1995, 212, 340.
78. Roy, R.; Andersson, F. O.; Harms, G.; Kelm, S.; Schauer, R. Angew. Chem. Inter. Ed., 1992, 31, 1478.
79. Matrosovich, M. N.; Gambaryan, A. S.; Tuzikov, A. B. Byramova, N. E.; Mochalova, L. V.; Golbraikh, A. A.; Shenderovich, M. D.; Finne, J.; Bovin, N. V. Virology 1993, 196, 111.
80. Wilson, I. A.; Skehel, J. J.; Wiley, D. C. Nature 1981, 289, 366.
81. White, C. L.; Janakiraman, M. N.; Laver, W. G.; Philippon, C.; Vasella, A.; Air, G. M.; Luo, M. J. Mol Biol. 1995, 245, 623
82. Street, I. P.; Kempton, J. B.; Whithers, S. G. Biochemistry 1992, 31, 9970.