Electron-transfer reactions through the associated interaction between cytochrome c and self-assembled monolayers of optically active cobalt(III) complexes: Molecular recognition ability induced by the chirality of the cobalt (III) units

Chemistry - A European Journal

Volumn 13, Issue 28, 2007, Pages 8007-8017

  Takahashi, Isao ^a   Inomata, Tomohiko ^a   Funahashi, Yasuhiro ^a   Ozawa, Tomohiro ^a   Masuda, Hideki ^a  

^a NAGOYA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

Chirality; Cobalt; Cytochrome c; Electron transfer; Molecular recognition

Indexed keywords

CHIRALITY; COBALT COMPOUNDS; COMPLEXATION; MOLECULAR RECOGNITION; PROTEINS; SELF ASSEMBLED MONOLAYERS;

ASSOCIATION RATES; CYTOCHROME C; ELECTRON TRANSFER; PHENYLALANINE;

MOLECULAR INTERACTIONS;

COBALT; CYTOCHROME C; GOLD; PHENYLALANINE;

ARTICLE; CHEMISTRY; ELECTRODE; ELECTRON TRANSPORT; ISOMERISM; OXIDATION REDUCTION REACTION; SURFACE PROPERTY;

COBALT; CYTOCHROMES C; ELECTRODES; ELECTRON TRANSPORT; GOLD; ISOMERISM; OXIDATION-REDUCTION; PHENYLALANINE; SURFACE PROPERTIES;

EID: 35248900451     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200700155     Document Type: Article

References (120)

1. J. M. Anderson, B. Anderson, Trends Biochem. Sci. 1988, 13, 351-355.
2. R. Huber, Angew. Chem. 1989, 101, 849-871;
3. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 848-869.
4. Cytochrome c: A Multidisciplinary Approach (Eds.: R. A. Scott, A. G. Mauk), University Science Books, Sausalito, CA, 1996.
5. a) S. Takemori, K. Wada, K. Ando, M. Hosokawa, I. Sekuzu, K. Okunuki, J. Biochem. 1962, 52, 28-37;
6. b) S. Takemori, K. Wada, I. Sekuzu, K. Okunuki, Nature 1962, 195, 456-457;
7. c) K. Wada, K. Okunuki, J. Biochem. 1968, 64, 667-681;
8. d) K. Wada, K. Okunuki, J. Biochem. 1969, 66, 263-272.
9. M. Erecińska, J. S. Davis, D. F. Wilson, J. Biol. Chem. 1980, 255,9653-9658.
10. a) H. T. Smith, A. J. Ahmed, F. Millet, J. Biol. Chem. 1981, 256, 4984-4990;
11. b) F. Millet, C. de Jong, L. Paulson, R. A. Capaldi, Biochemistry 1983, 22, 546-552.
12. a) E. Margoliash, & Ferguson-Miller, J. Tulloss, C. H. Kang, B. A. Feinberg, D. L. Brautigan, M. Morrison, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1973, 70, 3245-3249;
13. b) S. Ferguson-Miller, D. L. Brautigan, E. Margoliash, J. Biol. Chem. 1976, 251, 1104-1115.
14. R. Rieder, H. R. Bosshard, J. Biol. Chem. 1980, 255, 4732-4739.
15. B. W. König, J. Wilms, B. F. van Gelder, Biochim. Biophys. Acta 1981, 636, 9-16.
16. a) J. Butler, D. M. Davies, A. G. Sykes, W. H. Koppenol, N. Osheroff, E. Margoliash, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 469-471;
17. b) J. Butler, S. K. Chapman, D. M. Davis, A. G. Sykes, S. H. Speck, N. Osheroff, E. Margoliash, J. Biol. Chem. 1983, 258, 6400-6404;
18. c) G. D. Armstrong, J. A. Chambers, A. G. Sykes, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1986, 755-758.
19. a) J. V. McArdle, H. B. Gray, C. Creutz, N. Sutin, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5737-5741;
20. b) S. Wherland, H. B. Gray, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1976, 73, 2950-2954;
21. c) J. V. McArdle, K. Yocom, H. B. Gray, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4141-4145;
22. d) D. Cummins, H. B. Gray, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5158-5167;
23. e) A. G. Mauk, C. L. Coyle, E. Bordignon, H. B. Gray, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 5054-5056.
24. a) J. F. Wishart, R. van Eidik, J. Sun, C. Su, S. S. Isied, Inorg. Chem. 1992, 31, 3986-3989;
25. b) M. Meier, R. van Eldik, Inorg. Chim. Acta 1994, 225, 95-101;
26. c) M. Meier, J. Sun, J. F. Wishart, R. van Eldik, Inorg. Chem. 1996, 35, 1564-1570;
27. d) M. Meier, R. van Eldik, Chem. Eur. J. 1997, 3, 39-46;
28. e) J. Macyk, R. van Eldik, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2001, 2288-2292;
29. f) D. Chatterjee, M. S. A. Hamza, M. M. Shoukry, A. Mitra, S. Deshmukh, R. van Eldik, Dalton Trans. 2003, 203-209;
30. g) J. Macyk, R. van Eldik, Dalton Trans. 2003, 2704-2709;
31. h) M. Körner, P. A. Tregloan, R. van Eldik, Dalton Trans. 2003, 2710-2717.
32. H. Pelletier, J. Kraut, Science 1992, 258, 1748-1755.
33. C. Lange, C. Hunte, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 2800-2805.
34. G. W. Bushnell, G. V. Louie, G. D. Brayer, J. Mol. Biol. 1990, 214, 585-595.
35. a) M. J. Eddowes, H. A. O. Hill, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1977, 771-772;
36. b) M. J. Eddowes, H. A. O. Hill, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4461-4464;
37. c) P. M. Allen, H. A. O. Hill, N. J. Walton, J. Electroanal. Chem. 1984, 178, 69-86;
38. d) F. A. Armstrong. A. M. Bond, H. A. O. Hill, I. S. M. Psalti, C. G. Zoski, J. Phys. Chem. 1989, 93, 6485-6493;
39. e) H. A. O. Hill, N. I. Hunt, A. M. Bond, J. Electroanal. Chem. 1997, 436, 17-25;
40. f) J. J. Davis, H. A. O. Hill, A. M. Bond, Coord. Chem. Rev. 2000, 200-202, 411-442.
41. M. Fedurco, Coord. Chem. Rev. 2000, 209, 263-331.
42. a) I. Taniguchi, K. Toyosawa, H. Yamaguchi, K. Yasukouchi, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1982, 1032-1033;
43. b) I. Taniguchi, K. Toyosawa, H. Yamaguchi, K. Yasukouchi, J. Electroanal. Chem. 1982, 140, 187-193;
44. c) I. Taniguchi, M. Kajiwara, T. Kai, R. Muraguchi, K. Tonemura, K. Nishiyama, Chem. Sens. 1993, 9 (Suppl. B), 239-242;
45. d) I. Taniguchi, S. Yoshimoto, K. Nishiyama, Chem. Lett. 1997, 353-354;
46. e) T. Sawaguchi, F. Mizutani, S. Yoshimoto, I. Taniguchi, Electrochim. Acta 2000, 45, 2861-2867.
47. a) A. M. Bond, H. A. O. Hill, D. J. Page, I. S. M. Psalti, N. J. Walton, Eur. J. Biochem. 1990, 191, 737-742;
48. b) A. M. Bond, H. A. O. Hill, S. Komorsky-Lovrić, M. Lovrić, M. E. McCarthy, I. S. M. Psalti, N. J. Walton, J. Phys. Chem. 1992, 96, 8100-8105.
49. a) I. C. N. Diógenes, F. C. Nart, M. L. A. Temperini, I. S. Moreira, Inorg. Chem. 2001, 40, 4884-4889;
50. b) P. Corio, G. F. S. Andrade, I. C. N. Diógenes, I. S. Moreira, F. C. Nart, M. L. A. Temperini, J. Electroanal. Chem. 2002, 520, 40-46;
51. c) I. C. N. Diógenes, J. R. de Sousa, I. M. M. de Carvalho, M. L. A. Temperini, A. A. Tanaka, I. S. Moreira, Dalton Trans. 2003, 2231-2236.
52. H. Liu, H. Yamamoto, J. Wei, D. H. Waldeck, Langmuir 2003, 19, 2378-2387.
53. a) T. D. Dolidze, D. E. Khoshtariya, D. H. Waldeck, J. Macyk, R. van Eldik, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 7172-7179;
54. b) D. E. Khoshtariya. T. D. Dolidze, D. Sarauli, R. van Eldik, Angew. Chem. 2006, 118, 283-287;
55. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 277-281;
56. c) D. E. Khoshtariya, T. D. Dolidze, S. Seifert, D. Sarauli, G. Lee, R. van Eldik, Chem. Eur. J. 2006, 12, 7041-7056.
57. a) M. J. Tarlov, E. F. Bowden, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1847-1849;
58. b) S. Song, R. A. Clark, E. F. Bowden, M. J. Tarlov, J. Phys. Chem. 1993, 97, 6564-6572.
59. D. H. Murgida, P. Hildebrandt, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4062-4068.
60. X. Chen, R. Ferrigno, J. Yang, G. M. Whitesides, Langmuir 2002, 18, 7009-7015.
61. a) K. Ataka, J. Heberle, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4986-4987;
62. b) K. Ataka, J. Heberle, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9445-9457.
63. a) K. Niki, J. R. Sprinkle, E. Margoliash, Bioelectrochemistry 2002, 55, 37-40;
64. b) K. Niki, W. R. Hardy, M. G. Hill, H. Li, J. R. Sprinkle, E. Margoliash, K. Fujita, R. Tanimura, N. Nakamura, H. Ohno, J. H. Richards, H. B. Gray, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 9947-9949.
65. J. J. Wei, H. Liu, K. Niki, E. Margoliash, D. H. Waldeck, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 16912-16917.
66. S. Imabayashi, T. Mita, T. Kakiuchi, Langmuir 2005, 21, 2474-2479.
67. M. T. de Groot, T. H. Evers, M. Merkx, M. T. M. Koper, Langmuir 2007, 23, 729-736.
68. a) H. Yamamoto, H. Liu, D. H. Waldeck, Chem. Commun. 2001, 1032-1033;
69. b) J. Wei, H. Liu, A. R. Dick, H. Yamamoto, Y. He, D. H. Waldeck, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9591-9599;
70. c) J. Wei, H. Liu, D. E. Khoshtariya, H. Yamamoto, A. Dick, D. H. Waldeck, Angew. Chem. 2002, 114, 4894-4897;
71. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4700-4703;
72. d) D. E. Khoshtariya, J. Wei, H. Liu, H. Yue, D. H. Waldeck, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7704-7714;
73. e) D. H. Murgida, P. Hildebrandt, J. Wei, Y.-F. He. H. Liu, D. H. Waldeck, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 2261-2269;
74. f) H. Yue, D. Khoshtariya, D. H. Waldeck, J. Grochol, P. Hildebrandt, D. H. Murgida, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 19906-19913.
75. J. C. Love, L. A. Estroff, J. K. Kriebel, R. G. Nuzzo, G. M. Whitesides, Chem. Rev. 2005, 105, 1103-1169.
76. a) M. Mrksich, J. R. Grunwell, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12009-12010;
77. b) J. Lahiri, L. Isaacs, J. Tien, G. M. Whitesides. Anal. Chem. 1999, 71, 777-790;
78. c) J. Lahiri, L. Isaacs, B. Grzybowski, J. D. Carbeck, G. M. Whitesides, Langmuir 1999, 15, 7186-7198;
79. d) R. G. Chapman, E. Ostuni, L. Yan, G. M. Whitesides, Langmuir 2000, 16, 6927-6936;
80. e) E. Ostuni, B. A. Grzybowski. M. Mrksich, C. S. Roberts. G. M. Whitesides, Langmuir 2003, 19, 1861-1872.
81. I. Takahashi, T. Inomata, Y. Funahashi, T. Ozawa, K. Jitsukawa, H. Masuda, Chem. Commun. 2005, 471-473.
82. a) K. Bernauer, J.-J. Sauvain, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1988, 353-354;
83. b) K. Bernauer, M. Monzione, P. Schürmann, V. Viette, Helv. Chim. Acta 1990, 73, 346-352;
84. c) K. Bernauer, P. Jauslin, Chimia 1993, 47, 218-220;
85. d) K. Bernauer, L. Verardo, Angew. Chem. 1996, 108, 1823-1825;
86. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1716-1717;
87. e) K. Bernauer, S. Ghizdavu, L. Verardo, Coord. Chem. Rev. 1999, 190-192, 357-369;
88. f) U. Scholten, A. C. Merchán, K. Bernauer, J. R. Soc. Interface 2005, 2, 109-112.
89. a) S. Sakaki, Y. Nishijima, H. Koga, K. Ohkubo, Inorg. Chem. 1989, 28, 4061-4063;
90. b) S. Sakaki, Y. Nishijima. K. Ohkubo, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1991, 1143-1148.
91. a) J. T. Ficke, J. R. Pladziewicz, E. C. Sheu, A. G. Lappin, Inorg. Chem. 1991, 30, 4282-4285;
92. b) J. R. Pladziewicz, S. O. Gullerud, M. A. Accola, Inorg. Chim. Acta 1994, 225, 151-156.
93. S. Marx-Tibbon, E. Katz, I. Willner, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9925-9926.
94. G. Tao, E. Katz, I. Willner, Chem. Commun. 1997, 2073-2074.
95. a) H. Kumita, N. Asai, T. Sakurai, K. Jitsukawa, T. Ozawa, H. Masuda, H. Einaga, Inorg. Chem. Commun. 2000, 3, 185-187;
96. b) T. Kato, I. Takahashi, Y. Funahashi, T. Ozawa, H. Masuda, Adv. Mater. Res. 2006, 11-12, 343-346;
97. c) T. Kato, H. Kumita, I. Takahashi, A. Murakami, K. Yoshimoto, Y. Ikeue, K. Kataoka, S. Suzuki, T. Sakurai, T. Ozawa, K. Jitsukawa, H. Masuda, Inorg. Chim. Acta 2007, 360, 1555-1567;
98. d) T. Kato, I. Takahashi, H. Kumita, T. Ozawa, Y. Funahashi, K. Jitsukawa, H. Masuda, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007, in press.
99. a) H. Kumita, K. Jitsukawa, H. Masuda, H. Einaga, Inorg. Chim. Acta 1998, 283, 160-166;
100. b) H. Kumita, T. Morioka, T. Ozawa, K. Jitsukawa, H. Einaga, H. Masuda, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 1035-1042;
101. c) H. Kumita, T. Kato, K. Jitsukawa, H. Einaga, H. Masuda, Inorg. Chem. 2001, 40, 3936-3942.
102. S. Chao, J. L. Robbins, M. S. Wrighton, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 181-188.
103. -2.
104. C. A. Widrig, C. Chung, M. D. Porter, J. Electroanal. Chem. 1991, 310, 335-359.
105. G. E. Poirier, Chem. Rev. 1997, 97, 1117-1127.
106. a) F. G. Chevallier, L. Jiang, T. G. J. Jones, R. G. Compton, J. Electroanal. Chem. 2006, 587, 254-262;
107. b) F. G. Chevallier, N. Fietkau, J. del Campo, R. Mas, F. X. Muñoz, L. Jiang, T. G. J. Jones, R. G. Compton, J. Electroanal. Chem. 2006, 596, 25-32.
108. Electrochemical Methods, Fundamentals and Applications (Eds.: A. J. Bard, L. R. Faulkner), 2nd ed., Wiley, New York, 2001.
109. I. Takahashi, T. Inomata, Y. Funahashi, T. Ozawa, H. Masuda, Chem. Lett. 2006, 1404-1405.
110. C. E. D. Chidsey, C. R. Bertozzi, T. M. Putvinski, A. M. Mujsce, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4301-4306.
111. pc/2 are the anodic and cathodic half-peak potentials, respectively.
112. -1.
113. P. X. Qi, R. A. Beckman, A. J. Wand, Biochemistry 1996, 35, 12275-12286.
114. A. M. Berghuis, G. D. Brayer, J. Mol. Biol. 1992, 223, 959-976.
115. C. Weber, B. Michel, H. R. Bosshard, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1987, 84, 6687-6691.
116. P. Hildebrandt, M. Stockburger, Biochemistry 1989, 28, 6722-6728.
117. W. J. Albery, M. J. Eddowes, H. A. O. Hill, A. R. Hillman, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3904-3910.
118. S. Korman, H. T. Clarke, J. Biol. Chem. 1956, 221, 113-131.
119. K. Jitsukawa, T. Morioka, H. Masuda, H. Ogoshi, H. Einaga, Inorg. Chim. Acta 1994, 216, 249-251.
120. H. Angerstein-Kozlowska, B. E. Conway, A. Hamelin, L. Stoicoviciu, J. Electroanal. Chem. 1987, 228, 429-453.