Synthesis and conformational analysis of 1′- and 3′-substituted 2-deoxy-2-fluoro-D-ribofuranosyl nucleosides

Helvetica Chimica Acta

Volumn 90, Issue 9, 2007, Pages 1818-1836

  Sivets, Grigorii G ^a   Kalinichenko, Elena N ^a   Mikhailopulo, Igor A ^a  

^a INSTITUTE OF BIOORGANIC CHEMISTRY   (Belarus)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANOMERS; CONFORMATIONAL ANALYSIS; GLYCOSYLATING AGENT; RIBOFURANOSIDE;

CHROMATOGRAPHIC ANALYSIS; COMPUTER SOFTWARE; CONDENSATION; CONFORMATIONS; GLYCOSYLATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; NUCLEIC ACIDS;

BIOSYNTHESIS;

1 O ACETYL 3,5 DI O BENZOYL 2 DEOXY 2 FLUORO BETA DEXTRO RIBOFURANOSE; 2 DEOXY 2 FLUORO DEXTRO RIBOFURANOSYL NUCELOSIDE DERIVATIVE; 2 N PALMITOYLGUANINE; 2',3' DIDEOXY 2',3' DIFLUOROADENOSINE; 2,3 DIDEOXY 2 FLUORO 3 X DEXTRO RIBOFURANOSIDE DERIVATIVE; 6 N BENZYLADENINE; 9 (3 X 2,3 DIDEOXY 2 FLUORO BETA DEXTRO RIBOFURANOSYL)ADENINE DERIVATIVE; ADENINE DERIVATIVE; ADENOSINE DERIVATIVE; GUANINE DERIVATIVE; METHYL 5 O BENZOYL 2,3 DIDEOXY 2,3 DIFLUORO BETA DEXTRO RIBOFURANOSIDE; NUCLEOSIDE DERIVATIVE; PURINE; PYRIMIDINE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHROMATOGRAPHY; COMPUTER PROGRAM; DEACETYLATION; DEPROTECTION REACTION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; POLYMERIZATION; PRIORITY JOURNAL; SILYLATION; SYNTHESIS;

EID: 34948867673     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.200790191     Document Type: Article

References (59)

1. W. Guschlbauer, Acta Biochim. Pol. 1996, 43, 77.
2. K. Krawiec, B. Kierdaszuk, E. N. Kalinichenko, E. B. Rubinova, I. A. Mikhailopulo, S. Eriksson, B. Munch-Petersen, D. Shugar, Nucleosides Nucleotides Nucl. Acids 2003, 22, 153.
3. H. Ford Jr., F. Dai, L. Mu, M. A. Siddiqui, M. C. Nicklaus, L. Anderson, V. E. Marquez, J. J. Barchi Jr., Biochemistry 2000, 39, 2581.
4. L. Mu, S. G. Sarafianos, M. C. Nicklaus, P. Russ, M. A. Siddiqui, H. Ford Jr., H. Mitsuya, R. Le, E. Kodama, C. Meier, T. Knispel, L. Anderson, J. J. Barchi Jr., V. E. Marquez, Biochemistry 2000, 39, 11205, and refs. cit. therein.
5. J. L. Clark, J. C. Mason, L. Hollecker, L. J. Stuyver, P. M. Tharnish, T. R. McBrayer, M. J. Otto, P. A. Furman, R. F. Schinazi, K. A. Watanabe, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 1712.
6. J. Shi, J. Du, T. Ma, K. W. Pankiewicz, S. E. Patterson, P. M. Tharnish, P. R. McBrayer, L. J. Stuyver, M. J. Otto, C. K. Chu, R. F. Schinazi, K. A. Watanabe, Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 1641, and refs. cit. therein.
7. M. Tisdale, M. Ellis, K. Klumpp, S. Court, M. Ford, Antimicrob. Agents Chemother. 1995, 39, 2454.
8. E. I. Boreko, N. I. Pavlova, G. V. Zaitseva, I. A. Mikhailopulo, Voprosy Virusologii (Moscow) 2001, 46, 40
9. (Chem. Abstr. 2002, 137, 57010).
10. F. Eckstein, Biochimie 2002, 84, 841.
11. Y. Dorsett, T. Tuschl, Nat. Rev. Drug Discov. 2004, 3, 318.
12. D. M. Dykxhoorn, J. Liberman, Annu. Rev. Med. 2005, 56, 401.
13. N. S. Que-Gewirth, B. A. Sullinger, Gene Ther. 2007, 14, 283.
14. J. M. Layzer, A. P. McCaffrey, A. K. Tanner, Z. Huang, M. A. Kay, B. A. Sullenger, RNA 2004, 10, 766.
15. J. F. Codington, I. Doerr, D. Van Praag, A. Bendich, J. J. Fox, J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 5030;
16. J. F. Codington, I. Doerr, J. J. Fox, J. Org. Chem. 1964, 29, 558.
17. J. V. Tuttle, M. Tisdale, T. A. Krenitsky, J. Med. Chem. 1993, 36, 119.
18. G. V. Zaitseva, A. I. Zinchenko, V. N. Barai, N. I. Pavlova, E. I. Boreko, I. A. Mikhailopulo, Nucleosides Nucleotides 1999, 18, 687.
19. K. Dax, M. Albert, J. Ortner, B. J. Paul, Carbohydr. Res. 2000, 327, 47.
20. H. J. Thomas, K. N. Tiwari, S. J. Clayton, J. A. Secrist III, J. A. Montgomery, Nucleosides Nucleotides 1994, 13, 309.
21. I. A. Mikhailopulo, G. G. Sivets, N. E. Poopeiko, N. B. Khripach, Carbohydr. Res. 1995, 278, 71.
22. I. A. Mikhailopulo, G. G. Sivets, Helv. Chim. Acta 1999, 82, 2052.
23. G. V. Zaitseva, G. G. Sivets, Z. Kazimierczuk, J. A. Vilpo, I. A. Mikhailopulo, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 2999.
24. R. Ranganathan, Tetrahedron Lett. 1977, 18, 1291.
25. M. Ikehara, H. Miki, Chem. Pharm. Bull. 1978, 26, 2449;
26. M. Ikehara, J. Imura, Chem. Pharm. Bull. 1981, 29, 3281.
27. A. M. Kawasaki, M. D. Casper, S. M. Freier, E. A. Lesnik, M. C. Zounes, L. L. Cummins, C. Gonzalez, P. D. Cook, J. Med. Chem. 1993, 36, 831.
28. B. S. Ross, R. H. Springer, K. G. Sprankle, G. Vazquez, Nucleosides Nucleotides 1997, 16, 1645.
29. R. G. Schultz, S. M. Gryaznov, Nucl. Acids Res. 1996, 24, 2966.
30. K. W. Pankiewicz, Carbohydr. Res. 2000, 327, 87.
31. G. Kowollik, P. Langen, E. I. Kvasjuk, I. A. Mikhailopulo, DD 158903, Publ. 1983-02-09; G. W. Saizewa, G. Kowollik, P. Langen, I. A. Mikhailopulo, E. I. Kvasjuk, DD 209197 (Akad. Wissenschaften DDR [DD], Publ. 1984-04-25);
32. E. I. Kvasyuk, G. V. Zaitsewa, L. P. Savochkina, Z. G. Chidgeavadze, R. S. Beabealashvilli, P. Langen, I. A. Mikhailopulo, Bioorg. Chem. (Moscow) 1989, 15, 781
33. (Chem. Abstr. 1990, 112, 3274);
34. G. V. Zaitsewa, E. I. Kvasyuk, N. E. Poopeiko, T. I. Kulak, V. E. Pashinnik, V. I. Tovstenko, L. N. Markovskii, I. A. Mikhailopulo, Bioorg. Chem. (Moscow) 1988, 14, 1275
35. (Chem. Abstr. 1989, 111, 7722).
36. I. A. Mikhailopulo, G. G. Sivets, T. I. Pricota, N. E. Poopeiko, J. Balzarini, E. De Clercq, Nucleosides Nucleotides 1991, 10, 1743.
37. I. A. Mikhailopulo, N. E. Poopeiko, T. I. Pricota, G. G. Sivets, E. I. Kvasyuk, J. Balzarini, E. De Clercq, J. Med. Chem. 1991, 34, 3195.
38. I. A. Mikhailopulo, T. I. Pricota, N. E. Poopeiko, T. V. Klenitskaya, N. B. Khripach, Synthesis 1993, 700.
39. J. E. Van der Boogaart, E. N. Kalinichenko, T. L. Podkopaeva, I. A. Mikhailopulo, C. Altona, Eur. J. Biochem. 1994, 221, 759;
40. E. N. Kalinichenko, T. L. Podkopaeva, N. E. Poopeiko, M. Kelve, M. Saarma, I. A. Mikhailopulo, J. E. Van der Boogaart, C. Altona, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1995, 114, 43.
41. J. van Wijk, C. A. G. Haasnot, F. A. A. M. de Leeuw, B. D. Huckriede, A. J. A. Westra Hoekzema, C. Altona, 'PSEUROT 6.3', Leiden Institute of Chemistry, Leiden, The Netherlands, 1999.
42. C. Thibaudeau, J. Plavec, J. Chattopadhyaya, J. Org. Chem. 1998, 63, 4967.
43. I. A. Mikhailopulo, T. I. Pricota, G. G. Sivets, C. Altona, J. Org. Chem. 2003, 68, 5897.
44. T. K. Brunck, F. J. Weinhold, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1700.
45. M. Egli, S. M. Gryaznov, Cell. Mol. Life Sci. 2000, 57, 1440.
46. J. S. Ingwall, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 5487.
47. D. B. Davies, Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 1978, 12, 135.
48. A. A. Akhrem, I. A. Mikhailopulo, A. F. Abramov, Org. Magn. Reson. 1979, 77, 7.
49. P. Herdewijn, R. Pauwels, M. Baba, J. Balzarini, E. De Clercq, J. Med. Chem. 1987, 30, 2131.
50. C. Thibaudeau, J. Plavec, J. Chattopadhyaya, J. Org. Chem. 1996, 61, 266.
51. C. Thiebaudeau, J. Chattopadhyaya, 'Stereoelectronic Effects in Nucleosides and Nucleotides and Their Structural Implications', Uppsala University Press, Uppsala, Sweden, 1999.
52. S. Wolfe, Acc. Chem. Res. 1972, 5, 102.
53. D. O' Hagan, H. S. Rzepa, M. Schuler, A. M. Z. Slawin, Beilstein J. Org. Chem. 2006, 2, 19.
54. H. Rosemeyer, F. Seela, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 2341.
55. F. Seela, G. Becher, H. Rosemeyer, H. Reuter, G. Kastner, I. A. Mikhailopulo, Helv. Chim. Acta 1999, 82, 105.
56. I. A. Mikhailopulo, Y. A. Sokolov, J. He, P. Chittepu, H. Rosemeyer, F. Seela, Nucleosides Nucleotides Nucl. Acids 2005, 24, 701.
57. F. Seela, X. Peng, H. Li, P. Chittepu, K. I. Shaikh, J. He, Y. He, I. A. Mikhailopulo, Collect. Czech. Chem. Commun. Symp. Ser. 2005, 7, 1.
58. R. Mengel, W. Guschlbauer, Angew. Chem., Int. Ed. 1978, 29, 525.
59. W. E. Cohn, D. G. Doherty, J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 2863.