A novel route for the synthesis of deoxy fluoro sugars and nucleosides

Helvetica Chimica Acta

Volumn 82, Issue 11, 1999, Pages 2052-2065

  Mikhailopulo, Igor A ^a   Sivets, Grigorii G ^a  

^a INSTITUTE OF BIOORGANIC CHEMISTRY   (Belarus)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARABINOSIDE; CARBOHYDRATE DERIVATIVE; FLUORIDE; FURAN DERIVATIVE; NUCLEOSIDE DERIVATIVE; RIBOSE;

ARTICLE; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; GLYCOSYLATION; SYNTHESIS;

EID: 0032719259     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1522-2675(19991110)82:11<2052::AID-HLCA2052>3.0.CO;2-7     Document Type: Article

References (47)

1. a) I. A. Mikhailopulo, T. I. Pricota, N. E. Poopeiko, G. G. Sivets, E. I. Kvasyuk, T. V. Sviryaeva, L. P. Savochkina, R. Sh. Beabealashvilli, FEBS Lett. 1989, 250, 139;
2. b) I. A. Mikhailopulo, N. E. Poopeiko, T. I. Pricota, G. G. Sivets, E. I. Kvasyuk, J. Balzarini, E. De Clercq, J. Med. Chem. 1991, 34, 2195;
3. c) I. A. Mikhailopulo, G. G. Sivets, T. I. Pricota, N. E. Poopeiko, J. Balzarini, E. De Clercq, Nucleosides Nucleotides 1991, 10, 1743;
4. d) I. A. Mikhailopulo, T. I. Pricota, N. E. Poopeiko, T. V. Klenitskaya, N. B. Khripach, Synthesis 1993, 700;
5. e) I. A. Mikhailopulo, G. G. Sivets, N. E. Poopeiko, N. B. Khripach, Nucleosides Nucleotides 1995, 14, 383;
6. f) I. A. Mikhailopulo, G. G. Sivets, N. E. Poopeiko, N. B. Khripach, ibid. 1995, 14, 381;
7. g) N. E. Poopeiko, J. Poznanski, I. A. Mikhailopulo, D. Shugar, T. Kulikowski, ibid. 1995, 14, 435;
8. h) E. N. Kalinichenko, T. L. Podkopaeva, N. E. Poopeiko, M. Kelve, M. Saarma, I. A. Mikhailopulo, J. E. van den Boogaart, C. Altona, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1995, 114, 43;
9. i) I. A. Mikhailopulo, G. G. Sivets, N. E. Poopeiko, N. B. Khripach, Carbohydr. Res. 1995, 278, 71;
10. j) G. V. Zaitseva, G. G. Sivets, Z. Kazimierczuk, J. Vilpo, I. A. Mikhailopulo, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 2999;
11. k) N. E. Poopeiko, N. B. Khripach, Z. Kazimierczuk, J. Balzarini, E. De Clercq, I. A. Mikhailopulo, Nucleosides Nucleotides 1997, 16, 1083;
12. (l) G. V. Zaitseva, A. I. Zinchenko, V. N. Barai, N. I. Pavlova, E. I. Boreko, I. A. Mikhailopulo, ibid. 1999, 18, 687;
13. m) I. A. Mikhailopulo, G. G. Sivets, N. B. Khripach, ibid. 1999, 18, 689.
14. F. Viani, in 'Enantiocontrolled Synthesis of Fluoro-Organic Compounds: Stereochemical Challenges and Biomedical Targets', Ed. V. A. Soloshonok, John Wiley & Sons Ltd., 1999, Chapt. 13, pp. 419-449.
15. Z. G. Chidgeavadze, A. V. Scamrov, R. Sh. Beabealashvilli, E. I. Kvasyuk, G. V. Zaitseva, I. A. Mikhailopulo, G. Kowollik, P. Langen, FEBS Lett. 1985, 183, 275; G. V. Zaitseva, E. I. Kvasyuk, N. E. Poopeiko, T. I. Kulak, V. E. Pashinnik, V. I. Tovstenko, L. N. Markovskii, I. A. Mikhailopulo, Bioorg. Khim. 1988, 14, 1275; E. I. Kvasyuk, G. V. Zaitseva, L. P. Savochkina, I. A. Mikhailopulo, Z. G. Chidgeavadze, R. Sh. Beabealashvilli, P. Langen, ibid. 1989, 15, 781; G. E. Wright, N. C. Brown, Pharmacol. Ther. 1990, 47, 447; A. A. Krayevsky, K. A. Watanabe, 'Modified Nucleosides as anti-AIDS Drugs: Current Status and Perspectives', Bioinform, Moscow, 1993, p. 211.
16. Z. G. Chidgeavadze, A. V. Scamrov, R. Sh. Beabealashvilli, E. I. Kvasyuk, G. V. Zaitseva, I. A. Mikhailopulo, G. Kowollik, P. Langen, FEBS Lett. 1985, 183, 275; G. V. Zaitseva, E. I. Kvasyuk, N. E. Poopeiko, T. I. Kulak, V. E. Pashinnik, V. I. Tovstenko, L. N. Markovskii, I. A. Mikhailopulo, Bioorg. Khim. 1988, 14, 1275; E. I. Kvasyuk, G. V. Zaitseva, L. P. Savochkina, I. A. Mikhailopulo, Z. G. Chidgeavadze, R. Sh. Beabealashvilli, P. Langen, ibid. 1989, 15, 781; G. E. Wright, N. C. Brown, Pharmacol. Ther. 1990, 47, 447; A. A. Krayevsky, K. A. Watanabe, 'Modified Nucleosides as anti-AIDS Drugs: Current Status and Perspectives', Bioinform, Moscow, 1993, p. 211.
17. Z. G. Chidgeavadze, A. V. Scamrov, R. Sh. Beabealashvilli, E. I. Kvasyuk, G. V. Zaitseva, I. A. Mikhailopulo, G. Kowollik, P. Langen, FEBS Lett. 1985, 183, 275; G. V. Zaitseva, E. I. Kvasyuk, N. E. Poopeiko, T. I. Kulak, V. E. Pashinnik, V. I. Tovstenko, L. N. Markovskii, I. A. Mikhailopulo, Bioorg. Khim. 1988, 14, 1275; E. I. Kvasyuk, G. V. Zaitseva, L. P. Savochkina, I. A. Mikhailopulo, Z. G. Chidgeavadze, R. Sh. Beabealashvilli, P. Langen, ibid. 1989, 15, 781; G. E. Wright, N. C. Brown, Pharmacol. Ther. 1990, 47, 447; A. A. Krayevsky, K. A. Watanabe, 'Modified Nucleosides as anti-AIDS Drugs: Current Status and Perspectives', Bioinform, Moscow, 1993, p. 211.
18. Z. G. Chidgeavadze, A. V. Scamrov, R. Sh. Beabealashvilli, E. I. Kvasyuk, G. V. Zaitseva, I. A. Mikhailopulo, G. Kowollik, P. Langen, FEBS Lett. 1985, 183, 275; G. V. Zaitseva, E. I. Kvasyuk, N. E. Poopeiko, T. I. Kulak, V. E. Pashinnik, V. I. Tovstenko, L. N. Markovskii, I. A. Mikhailopulo, Bioorg. Khim. 1988, 14, 1275; E. I. Kvasyuk, G. V. Zaitseva, L. P. Savochkina, I. A. Mikhailopulo, Z. G. Chidgeavadze, R. Sh. Beabealashvilli, P. Langen, ibid. 1989, 15, 781; G. E. Wright, N. C. Brown, Pharmacol. Ther. 1990, 47, 447; A. A. Krayevsky, K. A. Watanabe, 'Modified Nucleosides as anti-AIDS Drugs: Current Status and Perspectives', Bioinform, Moscow, 1993, p. 211.
19. Z. G. Chidgeavadze, A. V. Scamrov, R. Sh. Beabealashvilli, E. I. Kvasyuk, G. V. Zaitseva, I. A. Mikhailopulo, G. Kowollik, P. Langen, FEBS Lett. 1985, 183, 275; G. V. Zaitseva, E. I. Kvasyuk, N. E. Poopeiko, T. I. Kulak, V. E. Pashinnik, V. I. Tovstenko, L. N. Markovskii, I. A. Mikhailopulo, Bioorg. Khim. 1988, 14, 1275; E. I. Kvasyuk, G. V. Zaitseva, L. P. Savochkina, I. A. Mikhailopulo, Z. G. Chidgeavadze, R. Sh. Beabealashvilli, P. Langen, ibid. 1989, 15, 781; G. E. Wright, N. C. Brown, Pharmacol. Ther. 1990, 47, 447; A. A. Krayevsky, K. A. Watanabe, 'Modified Nucleosides as anti-AIDS Drugs: Current Status and Perspectives', Bioinform, Moscow, 1993, p. 211.
20. R. H. Griffey, E. Lesnik, S. Freier, Y. S. Sanghvi, K. Teng, A. Kawasaki, C. J. Guinosso, P. D. Wheeler, V. Mohan, P. Dan Cook, in 'American Chemical Society Symposium Series 580. Carbohydrate Modifications in Antisense Research', Eds. Y. S. Sanghvi and P. Dan Cook, American Chemical Society, Washington, DC, 1994, Chapt. 14, p. 212.
21. J. E. van den Boogaart, E. N. Kalinichenko, T. L. Podkopaeva, I. A. Mikhailopulo, C. Altona, Eur. J. Biochem. 1994, 221, 759.
22. M. R. Player, P. F. Torrence, Pharmacol. Ther. 1998, 78, 55.
23. H. Ikeda, R. Fernandez, A. Wilk, J. J. Barchi, Jr., X. Huang, V. E. Marquez, Nucleic Acids Res. 1998, 26, 2237.
24. B. Reif, V. Wittmann, H. Schwalbe, C. Griesinger, K. Woerner, K. Jahn-Hofmann, J. W. Engels, Helv. Chim. Acta 1997, 80, 1952.
25. P. Herdewijn, A. Van Aerschot, L. Kerremans, Nucleosides Nucleotides 1989, 8, 65.
26. H. Vorbrueggen, in 'Nucleoside Analogues. Chemistry, Biology, and Medical Applications', Eds. R. T. Walker, E. De Clercq, and F. Eckstein, Plenum Press, New York, 1979, Vol. 26, Ser. A, NATO Advanced Study Institute, pp. 35-69.
27. I. A. Mikhailopulo, G. G. Sivets, Synlett 1996, 173.
28. J. Moravcova, J. Capkova, J. Stanek, Carhohydr. Res. 1994, 263, 61.
29. C. R. Johnson, D. R. Bhumralkar, Nucleosides Nucteotides 1995, 14, 185.
30. W. A. Szarek, A. Zamojski, H. N. Tiwari, E. R. Ison, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3827.
31. A. A. Akhrem, E. K. Adarich, L. N. Kulinkovich, I. A. Mikhailopulo, E. B. Poschastieva, V. A. Timoshchuk, Dokl. Akad. Nauk SSSR 1974, 219, 99; N. E. Poopeiko, E. I. Kvasyuk, I. A. Mikhailopulo, M. J. Lidaks, Synthesis 1985, 605; J. A. Maurins, R. A. Paegle, M. J. Lidaks, E. I. Kvasyuk, I. A. Mikhailopulo, Bioorg. Khim. 1986, 12, 1514.
32. A. A. Akhrem, E. K. Adarich, L. N. Kulinkovich, I. A. Mikhailopulo, E. B. Poschastieva, V. A. Timoshchuk, Dokl. Akad. Nauk SSSR 1974, 219, 99; N. E. Poopeiko, E. I. Kvasyuk, I. A. Mikhailopulo, M. J. Lidaks, Synthesis 1985, 605; J. A. Maurins, R. A. Paegle, M. J. Lidaks, E. I. Kvasyuk, I. A. Mikhailopulo, Bioorg. Khim. 1986, 12, 1514.
33. A. A. Akhrem, E. K. Adarich, L. N. Kulinkovich, I. A. Mikhailopulo, E. B. Poschastieva, V. A. Timoshchuk, Dokl. Akad. Nauk SSSR 1974, 219, 99; N. E. Poopeiko, E. I. Kvasyuk, I. A. Mikhailopulo, M. J. Lidaks, Synthesis 1985, 605; J. A. Maurins, R. A. Paegle, M. J. Lidaks, E. I. Kvasyuk, I. A. Mikhailopulo, Bioorg. Khim. 1986, 12, 1514.
34. R. K. Ness, H. G. Fletcher, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 2007.
35. B. R. Baker, R. E. Schaub, J. H. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 7.
36. A. A. Akhrem, I. A. Mikhailopulo, A. F. Abramov, Org. Magn. Res. 1979, 12, 247.
37. J. van Wijk, C. Altona, 'PSEUROT 6.2. A Program for the Conformational Analysis of the Five-Membered Rings', University Leiden, July, 1993; C. A. G. Haasnot, F. A. A. M. de Leeuw, C. Altona, Tetrahedron 1980, 86, 2783, L. J. Rinkel, C. Altona, J. Biomol. Struct. Dyns. 1987, 4, 621.
38. J. van Wijk, C. Altona, 'PSEUROT 6.2. A Program for the Conformational Analysis of the Five-Membered Rings', University Leiden, July, 1993; C. A. G. Haasnot, F. A. A. M. de Leeuw, C. Altona, Tetrahedron 1980, 86, 2783, L. J. Rinkel, C. Altona, J. Biomol. Struct. Dyns. 1987, 4, 621.
39. J. van Wijk, C. Altona, 'PSEUROT 6.2. A Program for the Conformational Analysis of the Five-Membered Rings', University Leiden, July, 1993; C. A. G. Haasnot, F. A. A. M. de Leeuw, C. Altona, Tetrahedron 1980, 86, 2783, L. J. Rinkel, C. Altona, J. Biomol. Struct. Dyns. 1987, 4, 621.
40. A. S. Serianni, in 'NMR of Biological Macromolecules'. 'NATO ASI Series H, Cell Biology', Vol. 87, Ed. C. I. Stassinopoulou, Springer-Verlag, Berlin, 1994, p. 293; C. A. Podlasek, J. Wu, W. A. Stripe, P. B. Bondo, A. S. Serianni, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8635; C. A. Podlasek, W. A. Stripe, I. Carmichael, M. Shang, B. Basu, A. S. Serianni, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1413.
41. A. S. Serianni, in 'NMR of Biological Macromolecules'. 'NATO ASI Series H, Cell Biology', Vol. 87, Ed. C. I. Stassinopoulou, Springer-Verlag, Berlin, 1994, p. 293; C. A. Podlasek, J. Wu, W. A. Stripe, P. B. Bondo, A. S. Serianni, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8635; C. A. Podlasek, W. A. Stripe, I. Carmichael, M. Shang, B. Basu, A. S. Serianni, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1413.
42. A. S. Serianni, in 'NMR of Biological Macromolecules'. 'NATO ASI Series H, Cell Biology', Vol. 87, Ed. C. I. Stassinopoulou, Springer-Verlag, Berlin, 1994, p. 293; C. A. Podlasek, J. Wu, W. A. Stripe, P. B. Bondo, A. S. Serianni, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8635; C. A. Podlasek, W. A. Stripe, I. Carmichael, M. Shang, B. Basu, A. S. Serianni, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1413.
43. C. Thibaudeau, J, Plavee, J. Chattopadhyaya, J. Org. Chem. 1998, 63, 4967.
44. F. Seela, H. Debelak, H. Reuter, G. Kastner, I. A. Mikhailopulo, Tetrahedron 1999, 55, 1295.
45. W. Guschlbauer, K. Jankowski, Nucleic Acids Res. 1980, 8, 1421; D. M. Cheng, L.-S. Kan, P. O. P. Ts'o, Y. Takatsuka, M. Ikehara, Biopolymers 1983, 22, 1427.
46. W. Guschlbauer, K. Jankowski, Nucleic Acids Res. 1980, 8, 1421; D. M. Cheng, L.-S. Kan, P. O. P. Ts'o, Y. Takatsuka, M. Ikehara, Biopolymers 1983, 22, 1427.
47. J. Raap, J. H. van Boom, H. C. van Lieshout, C. A. G. Haasnot, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2736.