Chemically and photochemically stable conjugated poly(oxadiazole) derivatives: A comparison with polythiophenes and poly(p-phenyleneethynylenes)

Macromolecules

Volumn 40, Issue 18, 2007, Pages 6457-6463

  Lee, Kangwon ^a   Cho, Jae Cheol ^a   Kim, Jinsang ^a   Kim, Hyong Jun ^a  

^a UNIVERSITY OF MICHIGAN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FLUORESCENCE; ORGANIC SOLVENTS; OXIDATION; PHOTOLUMINESCENCE; SYNTHESIS (CHEMICAL); ULTRAVIOLET RADIATION;

ACIDIC CONDITION; EMISSION COLOR; PHOTOCHEMICALLY STABLE CONJUGATED;

CONJUGATED POLYMERS;

EID: 34748847035     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma0712448     Document Type: Article

References (50)

1. Dhoot, A. S.; Yuen, J. D.; Heeney, M.; McCulloch, I.; Moses, D.; Heeger, A. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 11834-11837.
2. Siddons, G. P.; Merchin, D.; Back. J. H.; Jeong, J. K.; Shim, M. Nano Lett. 2004, 4, 927-931.
3. Rogers, J. A.; Bao, Z.; Makhija. A.; Braun, P. Adv. Mater. 1999, 11, 741.
4. Chua, L. L.; Zaumseil, J.; Chang, J. F.; Ou, E. C. W.; Ho, P. K. H.; Sirringhaus, H.; Friend. R. H. Nature (London) 2005, 434, 194-199.
5. Hebner, T. R.; Wu, C. C.; Marcy, D.; Lu, M. H.; Sturm, J. C. Appl. Phys. Lett. 1998, 280, 1741.
6. Jin, S.-H.; Kim, M.-Y.; Kim. J. Y.; Lee, K.; Gal, Y.-S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2474.
7. Müller, C. D.; Falcou, A.; Reckefuss, N.; Rojahn, M.; Wiederhirn, V.; Rudati, P.; Frohne, H.; Nuyken, O.; Becker, H.; Meerholz, K. Nature (London) 2003, 421, 829.
8. For a recent review, see: Gunes, S.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S. Chem. Rev. 2007, 107, 1324.
9. McQuade, D. T.; Pullen, A. E.; Swager, T. M. Chem. Rev. 2000, 100, 2537.
10. Thomas, S. W., III; Joly, G. D.; Swager, T. M. Chem. Rev. 2007, 107, 1339.
11. Nilsson, K. P. R.; Inganäs, O. Nat. Mater. 2003, 2, 419.
12. Xu, Q.-H.; Wang, S.; Korystov, D.; Mikhailovsky, A.; Bazan, G. C.; Moses, D.; Heeger, A. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 530.
13. McCullough, R. D.; Ewbank, P. E.; Loewe, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 633.
14. Le Floch, F.; Ho, H. A.; Harding-Lepage, P.; Bedard, M.; Neagu-Plesu, R.; Leclerc, M. Adv. Mater. 2005, 17, 1251.
15. Yang, H. C.; Shin, T. J.; Yang, L.; Cho, K.; Ryu, C. Y.; Bao, Z. N. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 671.
16. Berggren, M.; Inganas, O.; Rasmusson, J.; Gustafsson, G.; Andersson, M. R.; Wennerstrom, O.; Hjertberg, T. Nature (London) 1994, 372, 444.
17. Andersson, M. R.; Berggren, M.; Inganas, O.; Gustafsson, G.; Gustafsson-Carlberg, J. C.; Selse, D.; Hjertberg, T.; Wennerstrom, O. Macromolecules 1995, 28, 7525.
18. Kim, Y.; Cook, S.; Choulis, S. A.; Nelson, J.; Durrant, J. R.; Bradley, D. D. C. Chem. Mater. 2004, 16, 4812.
19. Li, G.; Shrotriya, V.; Huang, J. S.; Yao, Y.; Moriarty, T.; Emery, K.; Yang, Y. Nat. Mater. 2005, 4, 864.
20. Harrison, B. S.; Ramey, M. B.; Reynolds, J. R.; Schanze, K. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8561.
21. Taylor, D. K.; Samulski, E. T. Macromolecules 2000, 33, 2355.
22. Burrourghes, J. H.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Marks, R. N.; Mackay, K.; Friend, R. H.; Burns, P. L.; Holmes, B. Nature (London) 1991, 347, 539.
23. Sariciftci, N. S.; Braun, D.; Zhang, C.; Srdanov, V. I.; Heeger, A. J.; Stucky, G.; Wudl, F. Appl. Phys. Lett. 1993, 62, 585.
24. Geens, W.; Tsamouras, D.; Poortmans, J.; Hadziioannou, G. Synth. Met. 2001, 122, 191.
25. For the issue about poly(aryleneethynylene)s, see: Weder, C. Adv. Polym. Sci. 2005, 177.
26. Zhao, X. Y.; Pinto, M. R.; Hardison, L. M.; Mwaura, J.; Muller, J.; Jiang, H.; Witker, D.; Kleiman, V. D.; Reynolds, J. R.; Schanze, K. S. Macromolecules 2006, 39, 6355.
27. Bunz, U. H. F. Chem. Rev. 2000, 100, 1605.
28. Breen, C. A.; Rifai, S.; Bulovic, V.; Swager, T. M. Nano Lett. 2005, 5, 1597.
29. Lee, K.; Cho, J. C.; Deheck, J.; Kim, J. Chem. Commun. 2006, 1983.
30. Bemius, M. T.; Mike, I.; O'Brien, J.; Wu, W. Adv. Mater. 2000, 12, 1737.
31. Scherf, U.; List, E. J. W. Adv. Mater. 2002, 14, 477.
32. Kraft, A.; Grimsdale, A. C.; Holmes, A. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 402.
33. For a recent review, see: Kulkarni, A. P.; Tonzola, C. J.; Babel, A.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2004, 16, 4556.
34. Adachi, C.; Tsutsui, T.; Saito, S. Appl. Phys. Lett. 1989, 55, 1489.
35. Hamada, Y.; Adachi, C.; Tsutsui, T.; Saito, S. Jpn. J. Appl. Phys. 1992, 31, 1812.
36. Bolton, O.; Kim, J. J. Mater. Chem. 2007, 17, 1981.
37. Levi, M. D.; Fisyuk, A. S.; Demadrille, R.; Markevich, E.; Gofer, Y.; Aurbach, D.; Pron, A. Chem. Commun. 2006, 3299.
38. Buchwald, E.; Meier, M.; Karg, S.; Pösch, P.; Schmidt, H.-W.; Strohriegl, P.; Riess, W.; Schwoerer, M. Adv. Mater. 1995, 7, 839.
39. Lee, K.; Rouillard, J.-M.; Pham, T.; Gulari, E.; Kim. J. Angew., Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4667.
40. Wu, T.-Y.; Sheu, R.-B.; Chen, Y. Macromolecules 2004, 37, 725.
41. Wu, Y.; Peng, X.; Fan, J.; Gao, S.; Tian, M.; Zhao, J.; Sun, S. J. Org. Chem. 2007, 72, 62.
42. Lee, J. K.; Kim, H.-J.; Kim, T. H.; Lee, C.-H.; Park, W. H.; Kim, J.; Lee, T. S. Macromolecules 2005, 38, 9427.
43. Chang, D. W.; Kim, S.; Park, S. Y.; Yu, H.; Jang, D.-J. Macromolecules 2000, 33, 7223.
44. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457.
45. McCullough, R. D.; Lowe, R. D.; Jayaraman, M.; Anderson, D. L. J. Org. Chem. 1993, 58, 904.
46. Kim, J. Pure Appl. Chem. 2002, 74, 2031.
47. Kim, J.; Swager, T. M. Nature (London) 2001, 411, 1030.
48. Kim, J.; Mcquade, D. T.; Mchugh, S. K.; Swager, T. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3868.
49. Kim, J.; Levitsky, I. A.; Mcquade, D. T.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7710.
50. Jenekhe, S. A. Adv. Mater. 1995, 7, 309.