Metal-containing nucleic acid structures based on synergetic hydrogen and coordination bonding

Progress in Inorganic Chemistry

Volumn 55, Issue , 2007, Pages 545-611

  Wei, H E ^a   Franzini, Raphael M ^a   Achim, Catalina ^a  

^a CARNEGIE MELLON UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 34548784900     PISSN: 00796379     EISSN: None     Source Type: Book Series    
DOI: None     Document Type: Article

References (178)

1. E. Hammarsten, Biochem. Z., 144, 383 (1924).
2. B. Lippert, Coord. Chem. Rev., 200-202, 487 (2000).
3. G. L. Eichhorn, J. M. Rifkind, and Y. A. Shin, Adv. Chem. Ser., 162, 304 (1977).
4. Y. A. Shin and G. L. Eichhorn, Biopolymers, 16, 225 (1977).
5. M. A. Pennella and D. P. Giedroc, BioMetals, 18, 413 (2005).
6. D. Wang and S. J. Lippard, Nat. Rev. Drug Disc., 4, 307 (2005).
7. K. R. Barnes and S. J. Lippard, Met. Ions Biol. Syst., 42, 143 (2004).
8. C. X. Zhang and S. J. Lippard, Curr. Opin. Chem. Biol, 7, 481 (2003).
9. E. R. Jamieson and S. J. Lippard, Chem. Rev., 99, 2467 (1999).
10. N. C. Seeman, Methods Mol. Biol. (Totowa, NJ, U. S.), 303, 143 (2005).
11. N. C. Seeman, Chem. Biol., 10, 1151 (2003).
12. N. C. Seeman, Biochemistry, 42, 7259 (2003).
13. E. Braun, Y. Eichen, U. Sivan, and G. Ben-Yoseph, Nature, 391, 775 (1998).
14. K. Keren, M. Krueger, R. Gilad, G. Ben-Yoseph, U. Sivan, and E. Braun, Science, 297, 72 (2002).
15. K. Keren, R. S. Berman, and E. Braun, Nano Lett., 4, 323 (2004).
16. R. M. Franzini, R. M. Watson, G. K. Patra, R. M. Breece, D. L. Tierney, M. P. Hendrich, and C. Achim, Inorg. Chem., 45, 9798 (2006).
17. K. Tanaka, Y. Yamada, and M. Shionoya, J. Am. Chem. Soc., 124, 8802 (2002).
18. Z. Kuklenyik and L. G. Marzilli, Inorg. Chem., 35, 5654 (1996).
19. E. T. Kool, Ann. Rev. Bioph. Biom. Structure, 30, 1 (2001).
20. G. M. Blackburn, M. J. Gait, ed., Nucleic Acids in Chemistry and Biology, 2nd ed., Oxford Univ. Press, Oxford, UK, 1996.
21. S. Neidle, ed., Oxford Handbook of Nucleic Acid Structure, Oxford Univ. Press, Oxford UK, 1999.
22. R. E. Dickerson, H. R. Drew, B. N. Conner, R. M. Wing, A. V. Fratini, and M. L. Kopka, Science, 216, 475 (1982).
23. B. Petersson, B. B. Nielsen, H. Rasmussen, I. K. Larsen, M. Gajhede, P. E. Nielsen, and J. S. Kastrup, J. Am. Chem. Soc., 127, 1424 (2005).
24. H. Rasmussen, J. S. Kastrup, J. N. Nielsen, J. M. Nielsen, and P. E. Nielsen, Nat. Struct. Biol., 4, 98 (1997).
25. P. E. Nielsen, M. Egholm, R. H. Berg, and O. Buchardt, Science, 254, 1497 (1991).
26. F. Beck, Methods Mol. Bio., 208, 29 (2002).
27. F. Beck and P. E. Nielsen, Art. DNA, 91 (2003).
28. U. Diederichsen, Angew. Chem., Int. Ed. Eng., 35, 445 (1996).
29. P. E. Nielsen, Ed., Peptide Nucleic Acids: Protocols and Applications, 2nd ed., Horizon Bioscience, Wymondham, UK, 2004.
30. A. Hess and N. Metzler-Nolte, Chem. Commun., 885 (1999).
31. J. C. Verheijen, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, and N. Metzler-Nolte, Bioconjugate Chem., 11, 741 (2000).
32. A. Maurer, H.-B. Kraatz, and N. Metzler-Nolte, Eur. J. Inorg. Chem., 3207 (2005).
33. R. Hamzavi, T. Happ, K. Weitershaus, and N. Metzler-Nolte, J. Organomet. Chem., 689, 4745 (2004).
34. P. Wittung, M. Eriksson, R. Lyng, P. E. Nielsen, and B. Norden, J. Am. Chem. Soc., 117, 10167 (1995).
35. S. Obika, D. Nanbu, Y. Hari, J.-I. Andoh, K.-I. Morio, T. Doi, and T. Imanishi, Tetrahedron Lett., 39, 5401 (1998).
36. S. K. Singh, P. Nielsen, A. A. Koshkin, and J. Wengel, Chem. Commun., 455 (1998).
37. J. Wengel, M. Petersen, M. Frieden, and T. Koch, Lett. Pept. Sci., 10, 237 (2004).
38. K. E. Nielsen, J. Rasmussen, R. Kumar, J. Wengel, J. P. Jacobsen, and M. Petersen, Bioconjugate Chem., 15, 449 (2004).
39. L. Zhang, A. Peritz, and E. Meggers, J. Am. Chem. Soc., 127, 4174 (2005).
40. A. Houlton, Adv. Inorg. Chem., 53, 87 (2002).
41. B. Lippert, Prog. Inorg. Chem., 54, 385 (2005).
42. V. J. De Rose, S. Burns, N. K. Kim, and M. Vogt, Comp. Coord. Chem. II, 8, 787 (2004).
43. M. Egli, Chem. Biol., 9, 111 (2002).
44. M. Egli, Curr. Opin. Chem. Biol., 8, 580 (2004).
45. E. Sletten and N. A. Froeystein, Met. Ions Biol. Syst., 32, 397 (1996).
46. C. M. Dupureur and J. K. Barton, Comp. Supramol. Chem. 5, 295 (1996).
47. R. B. Martin, Met. Ions Biol. Syst., 32, 61 (1996).
48. R. B. Martin. Acc. Chem. Res., 18, 32 (1985).
49. M.-H. Baik, R. A. Friesner, and S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc., 125, 14082 (2003).
50. T. Schoenknecht and H. Diebler, J. Inorg. Biochem., 50, 283 (1993).
51. M. Gueron. J. P. Demaret, and M. Filoche, Biophys. J., 78, 1070 (2000).
52. H. Sigel, N. A. Corfu, L. N. Ji, and R. B. Martin, Comments Inorg. Chem., 13, 35 (1992).
53. J. C. Sitko, E. M. Mateescu, and H. G. Hansma, Biophys. J., 84, 419, (2003).
54. J. Vinje and E. Sletten, Chem. - Eur. J., 12, 676 (2006).
55. N. A. Froeystein, J. T. Davis, B. R. Reid, and E. Sletten, Acta Chem. Scand., 47, 649 (1993).
56. X. Jia, G. Zon, and L. G. Marzilli, Inorg. Chem., 30, 228 (1991).
57. N. G. A. Abrescia, L. Malinina, L. G. Fernandez, T. Huynh-Dinh, S. Neidle, and J. A. Subirana, Nucleic Acids Res., 27, 1593 (1999).
58. N. G. A. Abrescia, H.-D. Tam, and J. A. Subirana, J. Biol. Inorg. Chem., 7, 195 (2002).
59. S. L. Labiuk, T. J. Delbaere Louis, and J. S. Lee, J. Biol. Inorg. Chem., 8, 715 (2003).
60. M. Soler-Lopez, L. Malinina, V. Tereshko, V. Zarytova, and J. A. Subirana, J. Biol. Inorg. Chem., 7, 533 (2002).
61. T. F. Kagawa, B. H. Geierstanger, A. H. J. Wang, and P. S. Ho, J. Biol. Chem., 266, 20175 (1991).
62. N. Valls, I. Uson, C. Gouyette, and J. A. Subirana, J. Am. Chem. Soc., 126, 7812 (2004).
63. E. Moldrheim. B. Andersen, N. A. Froystein, and E. Sletten, Inorg. Chim. Acta, 273, 41 (1998).
64. J. Vinje, J. A. Parkinson, P. J. Sadler, T. Brown, and E. Sletten, Chem. A Eur. J., 9, 1620 (2003).
65. A. Pullman, B. Pullman, and R. Lavery, Theochem, 10, 85 (1983).
66. Y.-G. Gao, M. Sriram, and A. H. J. Wang, Nucleic Acids Res., 21, 4093 (1993).
67. J. S. Lee, L. J. P. Latimer, and R. S. Reid, Biochem. Cell Biol., 71, 162 (1993).
68. P. Aich, S. L. Labiuk, L. W. Tari, L. J. T. Delbaere, W. J. Roesler, K. J. Falk, R. P. Steer, and J. S. Lee, J. Mol. Biol., 294, 477 (1999).
69. S. D. Wettig, D. O. Wood, P. Aich, and J. S. Lee, J. Inorg. Biochem., 99, 2093 (2005).
70. D. O. Wood and J. S. Lee, J. Inorg. Biochem., 99, 566 (2005).
71. D. O. Wood, M. J. Dinsmore, G. A. Bare, and J. S. Lee, Nucleic Acids Res., 30, 2244 (2002).
72. P. Aich, R. J. S. Skinner, S. D. Wettig, R. P. Steer, and J. S. Lee, J. Biomol. Struct. Dyn., 20, 93 (2002).
73. S. D. Wettig, D. O. Wood, and J. S. Lee, J. Inorg. Biochem., 94, 94 (2003).
74. C.-Z. Li, Y.-T. Long, H.-B. Kraatz, and J. S. Lee, J. Phys. Chem. B, 107, 2291 (2003).
75. B. Liu, A. J. Bard, C.-Z. Li, and H.-B. Kraatz, J. Phys. Chem. B, 109, 5193 (2005).
76. A. Rakitin, P. Aich, C. Papadopoulos, Y. Kobzar, A. S. Vedeneev, J. S. Lee, and J. M. Xu, Phys. Rev. Lett., 86, 3670 (2001).
77. S. D. Wettig, G. A. Bare, R. J. S. Skinner, and J. S. Lee, Nano Lett., 3, 617 (2003).
78. (a) M. Fuents-Cabrera, B. G. Sumpter, J. E. Sponer, J. Sponer, L. Petit, J.C. Wells, J. Phys. Chem. B, 111, 870, (2007) and refs: therein;
79. (b) E. M. Conwell, Topics Curr. Chem., 237, 73 (2004).
80. N. A. Froeystein and E. Sletten, J. Am. Chem. Soc., 116, 3240 (1994).
81. P. R. Young, U. S. Nandi, and N. R. Kallenbach, Biochemistry, 21, 62 (1982).
82. Y. Miyake, H. Togashi, M. Tashiro, H. Yamaguchi, S. Oda, M. Kudo, Y. Tanaka, Y. Kondo, R. Sawa, T. Fujimoto, T. Machinami, and A. Ono, J. Am. Chem. Soc., 128, 2172 (2006).
83. S. Katz and V. Santilli, Biochim. Biophys. Acta, 55, 621 (1962).
84. S. Katz, Biochim. Biophys. Acta, 68, 240 (1963).
85. S. Steinkopf, W. Nerdal, A. Kolstad, and E. Sletten, Acta Chem. Scand., 50, 775 (1996).
86. L. D. Kosturko, C. Folzer, and R. F. Stewart, Biochemistry, 13, 3949 (1974).
87. R. M. Izatt, J. J. Christensen, and J. H. Rytting, Chem. Rev., 71, 439 (1971).
88. H. Arakawa, J. F. Neault, and H. A. Tajmir-Riahi, Biophys. J., 81, 1580 (2001).
89. E. Ennifar, P. Walter, and P. Dumas, Nucleic Acids Res., 31, 2671 (2003).
90. M. Shionoya and K. Tanaka, Curr. Opin. Chem. Biol., 8, 592 (2004).
91. H.-A. Wagenknecht, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 42, 3204 (2003).
92. K. Tanaka and M. Shionoya, J. Org. Chem., 64, 5002 (1999).
93. H. Weizman and Y. Tor, J. Am. Chem. Soc., 123, 3375 (2001).
94. H. Weizman and Y. Tor, Chem. Commun., 453 (2001).
95. A. A. Henry and F. E. Romesberg, Curr. Opin. Chem. Biol., 7, 727 (2003).
96. E. T. Kool, Acc. Chem. Res., 35, 936 (2002).
97. E. Meggers, P. L. Holland, W. B. Tolman, F. E. Romesberg, and P. G. Schultz, J. Am. Chem. Soc., 122, 10714 (2000).
98. Y. Tanaka, H. Yamaguchi, S. Oda, Y. Kondo, M. Nomura, C. Kojima, and A. Ono, Nucleos. Nucleot. Nucl. Acids, 25, 613 (2006).
99. J. Müller, M. Drumm, M. Boudvillain, M. Leng, E. Sletten, and B. Lippert, J. Biol. Inorg. Chem., 5, 603 (2000).
100. J. Müller, D. Boehme, P. Lax, M. M. Cerda, and M. Roitzsch, Chem. - Eur. J., 11, 6246 (2005).
101. M. Shionoya and K. Tanaka, Bull. Chem. Soc. Jpn., 73, 1945 (2000).
102. K. Tanaka, M. Tasaka, H. Cao, and M. Shionoya, Eur. J. Pharm. Sci., 13, 77 (2001).
103. M. Tasaka, K. Tanaka, M. Shiro, and M. Shionoya, Supramol. Chem., 13, 671 (2001).
104. H. Cao, K. Tanaka, and M. Shionoya, Chem. Pharmaceu. Bull., 48, 1745 (2000).
105. K. Tanaka, M. Tasaka, H. Cao, and M. Shionoya, Supramol. Chem., 14, 255 (2002).
106. W. Clegg, A. J. Scott, F. J, Lawlor, N. C. Norman, T. B. Marder, C. Dai, and P. Nguyen, Acta Crystallogr., Sec. C: Crystal Structure Commun., C54, 1875 (1998).
107. N. Zimmermann, E. Meggers, and P. G. Schultz, J. Am. Chem. Soc., 124, 13684 (2002).
108. C. Brotschi, A. Haberli, and C. J. Leumann, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 40, 3012 (2001).
109. C. Brotschi and C. J. Leumann, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 42, 1655 (2003).
110. C. Brotschi, G. Mathis, and C. J. Leumann, Chem. - Eur. J., 11, 1911 (2005).
111. D.-L. Popescu, T. J. Parolin, and C. Achim, J. Am. Chem. Soc., 125, 6354 (2003).
112. R. Franzini, R. M. Watson, D.-L. Popescu, G. K. Patra, and C. Achim, Polymer Preprints, 45, 337 (2004).
113. C. Switzer and O. Shin. Chem. Commun., 1342 (2005).
114. C. Switzer, S. Sinhu, P. H. Kim, and B. D. Heuberger, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 44, 1529 (2005).
115. L. Zhang and E. Meggers, J. Am. Chem. Soc., 127, 74 (2005).
116. R. M. Watson, Y. Skorik, G. K. Patra, and C. Achim, J. Am. Chem. Soc., 127, 14628 (2005).
117. K. Tanaka, A. Tengeiji, T. Kato, N. Toyama, M. Shiro, and M. Shionoya, J. Am. Chem. Soc., 124, 12494 (2002).
118. K. Tanaka. A. Tengeiji, T. Kato, N, Toyama, and M. Shionoya, Science, 299, 1212 (2003).
119. G. H. Clever, K. Polborn, and T. Carell, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 44, 7204 (2005).
120. S. Atwell. E. Meggers. G. Spraggon, and P. G. Schultz, J. Am. Chem. Soc., 123, 12364 (2001).
121. N. Zimmermann. E. Meggers, and P. G. Schultz. Bioorg. Chem., 32, 13 (2004).
122. B. R. Babu, P. J. Hrdlicka, C. J. McKenzie, and J. Wengel. Chem. Commun., 1705 (2005).
123. R. M. Smith and A. E. Martell, Critical Stab. Const. II, Plemum Press: New York and London, (1975).
124. J. Müller, E. Gil Bardaji, and F. A. Polonius, Acta Crystallogr., Sec E: Structure Rep. Online, E62, 223 (2006).
125. J. Müller, F.-A. Polonius. and M. Roitzsch, Inorg. Chim. Acta, 358, 1225 (2005).
126. S. K. Sharma and L. W. McLaughlin, J. Inorg. Biochem., 98, 1570 (2004).
127. K. Wiederholt and L. W. McLaughlin. Nucleic Acids Res., 27, 2487 (1999).
128. E. C. Constable. Adv. Inorg. Chem., 34, 1 (1989).
129. C. Brotschi and C. J. Leumann. Nucleos. Nucleot. Nucl. Acids, 22, 1195 (2003).
130. B. Milani. A. Anzilutti, L. Vicentini, A. S. Santi, E. Zangrando, S. Geremia, and G. Mestroni, Organometallics, 16, 5064 (1997) and references therein.
131. A. El-Jammal, P. L. Howell, M. A. Turner, N. Li, and D. M. Templeton, J. Med. Chem., 37, 461 (1994).
132. S. I. Ahmed. J. Burgess, J. Fawcett, S. A. Parsons, D. R. Russell, and S. H. Laurie, Polyhedron, 19, 129 (2000).
133. W. P. Griffith and S. I. Mostafa, Polyhedron, 11, 2997 (1992).
134. G. H. Clever, Y. Soelk, W. Spahl, and T. Carell, Chem.-Eur. J 12, 8108 (2006).
135. H. L. Conley, Jr., and R. B. Martin, J. Phys. Chem., 69, 2914 (1965).
136. Y. Nawata, H. Iwasaki, and Y. Saito, Bull Chem. Soc. Jpn., 40, 515 (1967).
137. R. P. Bonomo, V. Cucinotta, and F. Riggi, J. Mol. Struct., 69, 295 (1980).
138. A. Mokhir, R. Stiebing, and R. Krämer, Bioorg. Med. Chem. Lett., 13, 1399 (2003).
139. P. J. Hrdliecka, B. R. Babu, M. D. Sorensen, and J. Wengel, Chem. Commun., 1478 (2004).
140. A. A. Mokhir and R. Krämer, Bioconjugate Chem., 14, 877 (2003).
141. A. Mokhir, R. Krämer, and H. Wolf, J. Am. Chem. Soc., 126, 6208 (2004).
142. A. Küsel, J. Zhang, M. A. Gil, A. C. Stueckl, W. Meyer-Klaucke, F. Meyer, and U. Diederichsen, Eur. J. Inorg. Chem., 4317 (2005).
143. G. H. Elever and T. Earell, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 46, 250 (2007).
144. K. Tanaka, G. H. Elever, Y. Takezaura, Y. Yamada, C. Kaul, M. Shionoya, and T. Carell, Nat. Nanotech, 1, 190 (2006).
145. H. Y. Zhang, A. Calzolari, and R. Di Felice, J. Phys. Chem. B, 109, 15345 (2005).
146. A. A. Voityuk, J. Phys. Chem. B, 110, 21010 (2006).
147. M. Benard, J. F. Berry, F. A. Cotton, C. Gaudin, X. Lopez, C. A. Murillo, and M.-M. Rohmer, Inorg. Chem., 45, 3932 (2006).
148. B. P. Gilmartin, K. Ohr, R. L. McLaughlin, R. Koerner, and M. E. Williams, J. Am. Chem. Soc., 127, 9546 (2005).
149. M. Göritz and R. Krämer, J. Am. Chem. Soc., 127, 18016 (2005).
150. (a) N. Graf, M. Göritz, and R. Krämer, Angew. Chem. Int. Ed. Engl, 45, 4013 (2006);
151. (b) N. Graf and R. Krämer, Chem. Comm., 4375 (2006).
152. L. Zapata, K. Bathany, J.-M. Schmitter, and S. Moreau, Eur. J. Org. Chem., 1022 (2003).
153. G. Bianke and R. Haener, ChemBioChem, 5, 1063 (2004).
154. F. D. Lewis, S. A. Helvoigt, and R. L. Letsinger, Chem. Commun., 327 (1999).
155. J. L. Czlapinski and T. L. Sheppard, ChemBioChem, 5, 127 (2004).
156. K. Fujimoto, Y. Muto, and M. Inouye, Chem. Commun., 4780 (2005).
157. P. L. Paris, J. Langenhan, and E. T. Kool, Nucleic Acids Res., 26, 3789 (1998).
158. X. Li and D. R. Liu, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 43, 4848 (2004).
159. M. D. Distefano, J. A. Shin, and P. B. Dervan, J. Am. Chem. Soc., 113, 5901 (1991).
160. M. D. Distefano and P. B. Dervan, J. Am. Chem. Soc., 114, 11006 (1992).
161. J. L. Czlapinski and T. L. Sheppard, J. Am. Chem. Soc., 123, 8618 (2001).
162. J. L. Czlapinski and T. L. Sheppard, Bioconjugate Chem., 16, 169 (2005).
163. I. Horsey, Y. Krishnan-Ghosh, and S. Balasubramanian, Chem. Commun., 1950 (2002).
164. S. Sueda, T. Ihara, and M. Takagi, Chem. Lett., 1085 (1997).
165. T. Ihara, Y. Takeda, and A. Jyo, J. Am. Chem. Soc., 123, 1772 (2001).
166. Y. Kitamura, T. Ihara, Y. Tsujimura, M. Tazaki, and A. Jyo, Chem. Lett., 34, 1606 (2005).
167. U. Feldkamp and C. M. Niemeyer, Angew. Chem., Int. Ed. Engl, 45, 1856 (2006).
168. N. C. Seeman, Trends Biochem. Sci., 30, 119 (2005).
169. N. C. Seeman and P. S. Lukeman, Rep. Prog. Phy., 68, 237 (2005).
170. K. M. Stewart and L. W. McLaughlin, J. Am. Chem. Soc., 126, 2050 (2004).
171. J. S. Choi, C. W. Kang, K. Jung, J. W. Yang, Y.-G. Kim, and H. Han, J. Am. Chem. Soc., 126, 8606 (2004).
172. K. M. Stewart and L. W. McLaughlin, Chem. Commun., 2934 (2003).
173. S. Takeneka, Y. Funatu, and H. Kondo, Chem. Lett., 10, 891 (1996).
174. D. Mitra, N. Di Cesare, and H. F. Sleiman, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 43, 5804 (2004).
175. K. M. Stewart, J. Rojo, and L. W. McLaughlin, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 43, 5808 (2004).
176. K. V. Gothelf, A. Thomsen, M. Nielsen, E. Clo, and R. S. Brown, J. Am. Chem. Soc., 126, 1044 (2004).
177. K. V. Gothelf and R. S. Brown, Chem. - Eur. J., 11, 1062 (2005).
178. R. S. Brown, M. Nielsen, and K. V. Gothelf, Chem. Commun., 1464 (2004).