Competitive hydrolytic and elimination mechanisms in the urease catalyzed decomposition of urea

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 111, Issue 34, 2007, Pages 10263-10274

  Estiu, Guillermina ^a,b   Merz Jr , Kenneth M ^a  

^a Department of Chemistry Quantum Theory Project University of Florida ^*  (United States)

^b UNIVERSITY OF NOTRE DAME   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOMIMETICS; CARBON DIOXIDE; CATALYSIS; HYDROLYSIS; REACTION KINETICS; SOLUTIONS;

ELIMINATION REACTION CHANNEL; HYDROLYTIC CATALYZED DECOMPOSITION; UREASE BIOMIMETIC MODEL;

UREA;

EID: 34548583426     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp072323o     Document Type: Article

References (62)

1. Shaw, W. H. R.; Walker, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 5337.
2. Shaw, W. H.; Bordeaux, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1955, 27, 4729.
3. Laidler, K. J.; Hoare, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 2489.
4. Laidler, K. J.; Hoare, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 2489.
5. Langlois, S.; Broche, A. Bull. Soc. Chim. Fr. 1964, 812.
6. Dixon, N. E.; Gazzola, C.; Blakeley, R. L.; Zerner, B. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4131.
7. Blakeley, R. L.; Hinds, J. A.; Kunze, H. E.; Webb, E. C.; Zerner, B. Biochemistry 1969, 8, 1991.
8. Sumner, J. B.; Hand, D. B.; Holloway, R. G. J. Biol. Chem. 1931, 97, 333.
9. Zerner, B. Bioorg. Chem. 1991, 19, 116.
10. Musiani, F.; Arnolfi, E.; Casadio, R.; Ciurli, S. J. Biol. Inorg. Chem. 2001, 6, 300.
11. Todd, M. J.; Hausinger, R. P. Biochemistry 2000, 39, 5389.
12. Todd, M. J.; Hausinger, R. P. J. Biol. Chem. 1991, 266, 24327.
13. Pearson, M. A.; Schaller, R. A.; Michel, L. O.; Karplus, P. A.; Hausinger, R. P. Biochemistry 1998, 37, 6214.
14. Pearson, M. A.; Park, I.-S.; Schaller, R. A.; Michel, L. O.; Karplus, P. A.; Hausinger, R. P. Biochemistry 2000, 39, 8575.
15. Pearson, M. A.; Michel, L. O.; Hausinger, R. P.; Karplus, P. A. Biochemistry 1997, 36, 8164.
16. Karplus, P. A.; Pearson, M. A.; Hausinger, R. P. Ace. Chem. Res. 1997, 30, 330.
17. Benini, S.; Rypniewski, W. R.; Wilson, K. S.; Miletti, S.; Ciurli, S.; Mangani, S. Struct. Fold. Des. 1999, 7, 205.
18. Benini, S.; Rypniewski, W. R.; Wilson, K. S.; Mangani, S.; Ciurli, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3714.
19. Benini, S.; Rypniewski, W. R.; Wilson, K. S.; Ciurli, S.; Mangani, S. J. Biol. Inorg. Chem. 2001, 6, 778.
20. Benini, S.; Rypniewski, W. R.; Wilson, K. S.; Ciurli, S.; Mangani, S. J. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 268.
21. Benini, S.; Ciurli, S.; Rypniewski, W. R.; Wilson, K. S.; Mangani, S. Acta Crystallogr., Sect. D 1998, 54, 409.
22. Barrios, A. M.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2001, 40, 1250.
23. Barrios, A. M.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9172.
24. Barrios, A. M.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 127, 11751.
25. Callahan, B. P.; Yuan, Y.; Wolfenden, R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10828.
26. Antonczak, S.; Ruiz-Lopez, M. F.; Rivail, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3912.
27. Bakowies, D.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5712.
28. Hine, J.; King, R. S.; Midden, R.; Sinha, A. J. Org. Chem. 1981, 46, 3186.
29. Kallies, B.; Mitzner, R. J. Mol. Model. 1998, 4, 183.
30. Krug, J. P.; Popelier, L. A.; Bader, F. W. J. Phys. Chem. 1992, 96, 7604.
31. Slebocka-Tilk, H.; Sauriol, F.; Monette, M.; Brown, R. S. Can. J. Chem. 2002, 80, 1343.
32. Garcia-Viloca, M.; Gao, J.; Karplus, M.; Truhlar, D. G. Science 2004, 303, 186.
33. Wolfenden, R.; Snider, M. J. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 938.
34. Zhang, X. Y.; Houk, K. N. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 379.
35. Sievers, A.; Beringer, M.; Rodnina, M.; Wolfenden, R. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 2004, 101, 7897.
36. Estiu, G. L.; Merz, R. M., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6932.
37. Editors' Choice. Science 2005, 309, 852.
38. Estiu, G. L.; Merz, R. M., Jr. 2006, manuscript in preparation.
39. Suarez, D.; Diaz, N.; Merz, R. M. Jr. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15234.
40. Estiu, G.; Merz, K. M., Jr. Biochemistry 2006, 45, 4429.
41. Fearon, W. R. Biochem. J. 1923, 17, 84.
42. Mack, E.; Villars, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1923, 45, 505.
43. Wang, S.; Lee, M. H.; Hausinger, R. P.; Clark, P. A.; Wilcox, D. E.; Scott, R. A. Inorg. Chem. 1994, 33, 1589.
44. Clark, P. A.; Wilcox, D. E. Inorg. Chem. 1989, 28, 1326.
45. Konrad, M.; Meyer, F.; Jacobi, A.; Kircher, P.; Rutsch, P.; Zsolnai, L. Inorg. Chem. 1999, 38, 4559.
46. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Pittsbourgh, PA, 2003.
47. Becke, A. D.; Yarkony, D. R. In Modern Electronic Structure Theory Part II; World Scientific: Singapore, 1995.
48. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; John Wiley & Sons: New York, 1986.
49. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270.
50. Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284.
51. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
52. Harris, D. L. Curr. Opin. Chem. Biol. 2001, 5, 724.
53. Noodleman, L.; Lovell, T.; Han, W.-G.; Li, J.; Himo, F. Chem. Rev. 2004, 104, 459.
54. Solomon, E. I.; Szilagyi, R. K.; DeBeer, George, S.; Basumallick, L. Chem. Rev. 2004, 104, 419.
55. Foresman, J. B.; Keith, T. A.; Wiberg, K. B.; Snoonian, J.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16098.
56. Jabri, E.; Carr, M. B.; Hausinger, R. P.; Karplus, P. A. Science 1995, 268, 998.
57. Jabri, E.; Karplus, A. Biochemistry 1996, 35, 10616.
58. Case, D. A.; Darden, T. A.; Cheatham, T. E., III; Simmerling, C. L.; Wang, J.; Duke, R. E.; Luo, R.; Merz, R. M.; Wang, B.; Pearlman, D. A. Crowley, M.; Brozell, S.; Tsui, V.; Gohike, H.; Mongan, J.; Hornak, V.; Cui, G.; Beroza, P.; Schafmeister, C.; Caldwell, J. W.; Ross, W. S.; Kollman, P. A. Amber 8; University of California, San Francisco, 2004.
59. Estiu, G. L.; Merz, R. M., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11832.
60. Basner, J. E.; Schwartz, S. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13822.
61. Blakeley, R. L.; Treston, A.; Andrews, R. K.; Zerner, B. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 612.
62. Marlier, J. F.; Cleland, W. W. Biochemistry 2006, 45, 9940.