Studies on the Baylis-Hillman reaction of pyrazolecarbaldehydes under the influence of DABCO: Positional effect on the reactivity of the formyl group

Arkivoc

Volumn 2007, Issue 14, 2007, Pages 185-203

  Nag, Somnath ^a   Singh, Virender ^a   Batra, Sanjay ^a  

^a CENTRAL DRUG RESEARCH INSTITUTE   (India)

Author keywords

Baylis Hillman reaction; DABCO; Formyl group reactivity; Pyrazolecarbaldehydes

Indexed keywords

EID: 34548391497     PISSN: 1551-7012     EISSN: 14246376     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0008.e18     Document Type: Article

References (66)

1. (a) Basavaiah, D.; Rao, A. J.; Satyanarayana, T. Chem. Rev. 2003, 103, 811.
2. (b) Pathak, R.; Madapa, S.; Batra, S. Tetrahedron 2007, 63, 451.
3. (c) Nag, S.; Yadav, G. P.; Maulik, P. R.; Batra, S. Synthesis 2007, 911.
4. (d) Radha Krishna, P.; Narsingam, M. J. Comb. Chem. 2007, 9, 62.
5. (e) Zhang, Q.; Sun, S.; Hu, J.; Liu, Q.; Tan, J. J. Org. Chem. 2007, 72, 139.
6. (f) Declerck, V.; Allouchi, H.; Martinez, J.; Lamaty, F. J. Org. Chem. 2007, 72, 1518.
7. (g) Chen, P. -Y.; Chen, H. -M.; Chen, L. -Y.; Tzeng, J. -Y.; Tsai, J. -C.; Chi, P. -C.; Li, S. -R.; Wang, E. -C. Tetrahedron 2007, 63, 2824.
8. (h) Lee, K. Y.; Lee, H. S.; Kim, J. N. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2007.
9. (i) Park, D. Y.; Lee, K. Y.; Kim, J. N. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1633.
10. (j) Kim, S. J.; Lee, H. S.; Kim, J. N. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1069.
11. (k) Majhi, T. P.; Neogi, A.; Ghosh, S.; Mukherjee, A. K.; Chattopadhyay, P. Tetrahedron 2006, 62, 12003.
12. (l) Lee, K. Y.; Gowrisankar, S.; Lee, Y. J.; Kim, J. N. Tetrahedron 2006, 62, 8798.
13. (m) Vasudevan, A.; Tseng, P. -S.; Djuric, S. W. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8591.
14. (n) Shanmugam, P.; Vaithiyanathan, V.; Viswambharan, B. Tetrahedron 2006, 62, 4342.
15. (o) Basavaiah, D.; Reddy, R. J.; Rao, J. S. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 73.
16. (p) Kim, S. C.; Lee, H. S.; Lee, Y. J.; Kim, J. N. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5681.
17. (q) Park, H.; Cho, C. -W.; Krische, M. J. J. Org. Chem. 2006, 71, 7892.
18. (r) Singh, V.; Saxena, R.; Batra, S. J. Org. Chem. 2005, 70, 353.
19. (s) Ramesh, E.; Kathiresan, M.; Raghunathan, R. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1835.
20. (t) Li, J.; Wang, X.; Zhang, Y. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5233.
21. (u) Krafft, M. E.; Haxell, T. F. N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10168.
22. (a) Gausepohl, R.; Buskens, P.; Kleinen, J.; Bruckmann, A.; Lehmann, C. W.; Klankermayer, J.; Leitner, W. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3689.
23. (b) Davies, H. J.; Ruda, A. M.; Tomkinson, N. C. O. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1461.
24. (a) You, J.; Xu, J.; Verkade, J. G. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5054.
25. (b) Tang, H.; Gao, P.; Zhao, G.; Zhou, Z.; He, L.; Tang, C. Catal. Comm. 2007, doi: 10.1016/j.catcom.2007.02.015.
26. (c) Nakano, A.; Takahashi, K.; Ishihara, J.; Hatakeyama, S. Org. Lett. 2006, 8, 5357.
27. (d) Berkessel, A.; Roland, K.; Neudorfl, J. M. Org. Lett. 2006, 8, 4195.
28. (e) Pereira, S. I.; Adrio, J.; Silva, A. M. S.; Carretero, J. C. J. Org. Chem. 2005, 70, 10175.
29. (f) Zhao, G. -L.; Shi, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 9975.
30. (g) Wang, J.; Li, H.; Yu, X.; Zu, L.; Wang, W. Org. Lett. 2005, 7, 4293.
31. (h) Matsui, K.; Takizawa, S.; Sasai, H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3680.
32. (i) Reetz, M. T.; Mondière, R.; Carballeira, J. D. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1679.
33. (j) Vasbinder, M. M.; Imbriglio, J. E.; Miller, S. J. Tetrahedron 2006, 62, 11450.
34. (k) Mi, X.; Luo, S.; Cheng, J. -P. J. Org. Chem. 2005, 70, 2338.
35. (a) Aggarwal, V. K.; Fulford, S. Y.; Lloyd-Jones, G. C. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1706.
36. (b) Santos, L. S.; Pavam, C. H.; Almeida, W. P.; Coelho, F.; Eberlin, M. N. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4330.
37. (c) Teng, W. -D.; Huang, R.; Kwong, C. K. -W.; Shi, M.; Toy, P. H. J. Org. Chem. 2006, 71, 368.
38. (d) Price, K. E.; Broadwater, S. J.; Walker, B. J.; McQuade, D. T. J. Org. Chem. 2005, 70, 3980.
39. (e) Price, K. E.; Broadwater, S. J.; Jung, H. M.; McQuade, D. T. Org. Lett. 2005, 7, 147.
40. (f) Buskens, P.; Klankermayer, J.; Leitner, W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16762.
41. (g) Shi, M.; Chen, L. -H.; Li, C. -Q. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3790.
42. (a) Patra, A.; Batra, S.; Kundu, B.; Joshi, B. S.; Roy, R.; Bhaduri, A. P. Synthesis 2001, 276.
43. (b) Roy, A. K.; Batra, S. Synthesis 2003, 1347.
44. (c) Roy, A. K.; Batra, S. Synthesis, 2003, 2325.
45. Batra, S.; Roy, A. K. Synthesis 2004, 2550.
46. Narender, P.; Srinivas, U.; Gangadasu, B.; Biswas, S.; Rao V. J. Bioorg Med. Chem. Lett. 2005, 15, 5378.
47. (a) Elguero, J. Comprehensive Heterocyclic Chemistry; ed. by Katritzky, A. R., Rees, C. W., Scriven, E. F. V.; Pergamon: Oxford, 1996; Vol. 5.
48. (b) Elguero, J.; Goya, P.; Jagerovic, N.; Silva, A. M. S. Targets Heterocycl. Syst. 2002, 6, 52.
49. (c) Penning, T. D.; Talley, J. J.; Bertenshaw, S. R.; Carter, J. S.; Collins, P. W.; Docter, S.; Graneto, M. J.; Lee, L. F.; Malecha, J. W.; Miyashiro, J. M.; Rogers, R. S.; Rogier, D. J.; Yu, S. S.; Anderson, G. D.; Burton, E. G.; Cogburn, J. N.; Gregory, S. A.; Koboldt, C. M.; Perkins, W. E.; Seibert, K.; Veenhuizen, A. W.; Zhang, Y. Y.; Isakson, P. C. J. Med. Chem. 1997, 40, 1347.
50. (d) Terrett, N. K.; Bell, A. S.; Brown, D.; Ellis, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1819.
51. (e) Takagi, K.; Tanaka, M.; Murakami, Y.; Morita, H.; Aotsuka, T. Eur. J. Med. Chem -Chim. Ther. 1986, 21, 65.
52. (f) Genin, M. J.; Biles, C.; Keiser, B. J.; Poppe, S. M.; Swaney, S. M.; Tarpley, W. G.; Yagi, Y.; Romero, D. L. J. Med. Chem. 2000, 43, 1034.
53. (g) Stauffer, S. R.; Coletta, C. J.; Tedesco, R.; Nishiguchi, G.; Carlson, K.; Sun, J.; Katzenellenbogen, B. S.; Katzenellenbogen, J. A. J. Med. Chem. 2000, 43, 4934.
54. (h) Huang, Y. R.; Katzenellenbogen, J. A. Org. Lett. 2000, 2, 2833.
55. (i) Kees, K. L.; Fitzgerald, J. J.; Steiner, K. E.; Mattes, J. F.; Mihan, B.; Tosi, T.; Mondoro, D.; McCaleb, M. L. J. Med. Chem. 1996, 39, 3920.
56. (j) Sakya, S. M.; DeMello, K. M. L., Minich, M. L.; Rast, B.; Shavnya, A.; Rafka, R. J.; Koss, D. A.; Cheng, H.; Li, J.; Jaynes, B. H.; Ziegler, C. B.; Mann, D. W.; Petras, C. F.; Seibel, S. B.; Silvia, A. M.; George, D. M.; Lund, L. A.; Denis, S. St.; Hickman, A.; Haven, M. L.; Lynch, M. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 288.
57. (k) Cheng, H.; DeMello, K. M. L.; Li, J.; Sakya, S. M.; Ando, K.; Kawamura, K.; Kato, T.; Rafka, R. J.; Jaynes, B. H.; Ziegler, C. B.; Stevens, R.; Lund, L. A.; Mann, D. W.; Kilroy, C.; Haven, M. L.; Nimz, E. L.; Dutra, J. K.; Li, C.; Minich, M. L.; Kolosko, N. L.; Petras, C.; Silvia, A. M.; Seibel, S. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 2076.
58. (l) Tanitame, A.; Oyamada, Y.; Ofuji, K.; Fujimoto, M.; Suzuki, K.; Ueda, T.; Terauchi, H.; Kawasaki, M.; Nagai, K.; Wachi, M.; Yamagishi, J. -I. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 5515.
59. (m) Jia, Z. J.; Wu, Y.; Huang, W.; Zhang, P.; Song, Y.; Woolfrey, J.; Sinha, U.; Arfsten, A. E.; Edwards, S. T.; Hutchaleelaha, A.; Hollennbach, S. J.; Lambing, J. L.; Scarborough, R. M.; Zhu, B. -Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1229.
60. (n) Thomas, B. F.; Francisco, M. E. Y.; Seltzman, H. H.; Thomas, J. B.; Fix, S. E.; Schulz, A. -K.; Gilliam, A. F.; Pertwee, R. G.; Stevenson, L. A. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 5463.
61. Singh, S. K.; Saibaba, V.; Rao, K. S.; Reddy, P. G.; Daga, P. R.; Rajjak, S. A.; Misra, P.; Rao Y. K. Eur. J. Med. Chem. 2005, 40, 977.
62. Coelho, F.; Almeida, W. P.; Veronese, D.; Mateus, C. R.; Silva Lopes, E. C.; Rossi, R. C.; Silveira, G. P. C.; Pavam, C. H. Tetrahedron 2002, 58, 7437.
63. Basavaiah, D.; Gowriswari, V. V. L.; Bharathi, T. K. Tetrahedron Lett. 1987. 28, 4591.
64. Rainer, G.; Karuger, U.; Klemn, K. Arzneim.-Forsch. I981, 31, 649.
65. Felding, J.; Kristensen, J.; Bjerregaard, T.; Sander, L.; Vedso, P.; Begtrup, M. J. Org. Chem.1999, 64, 4196.
66. Schnürch, M.; Flasik, R.; Khan, A. F.; Spina, M.; Mihovilovic, M. D.; Stanetty, P. Eur. J. Org. Chem. 2006, 3283 and references cited therein.