Prolonged charge-separated states of starburst tetra(diphenylaminofluoreno) [60]fullerene adducts upon photoexcitation

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 111, Issue 30, 2007, Pages 6938-6944

  El Khouly, Mohamed E ^a,b   Anandakathir, Robinson ^c   Ito, Osamu ^a   Chiang, Long Y ^c  

^a TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

^b TANTA UNIVERSITY   (Egypt)

^c University of Massachusetts Lowell

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PHOTOEXCITATION; PHOTONS; QUANTUM YIELD;

CHARGE GENERATION; DELAYED CHARGE RECOMBINATION; INTRAMOLECULAR MIGRATION;

FULLERENES;

EID: 34548223165     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp072193j     Document Type: Article

References (56)

1. (a) Guldi, D. M.; Kamat, P. V. Fullerenes, Chemistry, Physics and Technology; Kadish, K. M., Ruoff, R. S., Eds.; Wiely-Interscience: New York, 2000; pp 225-281.
2. (b) Maggini, M.; Guldi, D. M. Molecular and Supramolecular Photochemistry; Ramamurthy, V., Schanze, K. S., Eds.; Marcel Dekker: New York, 2000; Vol. 4, pp 149-196.
3. (c) Martin, N.; Sanchez, L.; Illescas, B.; Perez, I. Chem. Rev. 1998, 98, 2527-2548.
4. (d) Prato, M.; Maggini, M. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 519-530.
5. (d) Diederich, F.; Gomez-Lopez, M. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 263-277.
6. (e) For a review on fullerene excited states see Guldi, D. M.; Prato, M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 695-703.
7. (f) Guldi, D. M. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 22-36.
8. (g) El-Khouly, M. E.; Ito, O.; Smith, P. M.; D'Souza, F. J. Photochem. Photobiol., C 2004, 5, 79-104.
9. (a) Imahori, H.; Sakata, Y. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2445-2457.
10. (b) Jolliffe, K. A.; Langford, S. J.; Ranasinghe, M. G.; Shephard, M. J.; Paddon-Row, M. N. J. Org. Chem. 1999, 64, 1238-1246.
11. (c) Liu, S.-G.; Shu, L.; Rievera, J.; Liu, H.; Raimundo, J.-M.; Roncali, J.; Gorgues, A.; Echegoyen, L. J. Org. Chem. 1999, 64, 4884-4886.
12. (d) Hutchison, K.; Gao, J.; Schick, G.; Rubin, Y.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5611-5612.
13. (e) Nierengarten, J.-F.; Eckert, J.-F.; Nicoud, J.-F.; Ouali, L.; Krasnikov, V.; Hadziioannou, G. Chem. Commun. 1999, 617-618.
14. (f) Imahori, H.; Azuma, T.; Ozawa, S.; Yamada, H.; Ushida, K.; Ajavakom, A.; Norieda, H.; Sakata, Y. Chem. Commun. 1999, 557-558.
15. (g) Guldi, D. M.; Luo, C.; Ros, T. D.; Prato, M.; Dietel, E.; Hirsch, A. Chem. Commun. 2000, 375-376.
16. (h) Roman, L. S.; Inganas, O.; Granlund, T.; Nyberg, T.; Svensson, M.; Andersson, M. R.; Hummelen, J. C. Adv. Mater. 2000, 12, 189-195.
17. (i) Van Hal, P. A.; Beckers, E. H. A.; Meskers, S. C. J.; Janssen, R. A. J.; Jousselme, B.; Blanchard, P.; Roncali, J. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 5415-5429.
18. (a) Sariciftci, N. S.; Smilowitz, L.; Heeger, A. J.; Wudl, F. Science 1992, 258, 1474-1476.
19. (b) Sariciftci, N. S.; Braun, D.; Zhang, C.; Srdanov, V. I.; Heeger, A. J.; Stucky, G.; Wudl, F. Appl. Phys. Lett. 1993, 62, 585-587.
20. (c) Yu, G.; Gao, J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F.; Heeger, A. J. Science 1995, 270, 1789-1791.
21. (d) Halls, J. J. M.; Pichler, K.; Friend, R. H.; Moratti, S. C.; Holmes, A. B. Appl. Phys. Lett. 1996, 68, 3120-3122.
22. (e) Mattoussi, H.; Rubner, M. F.; Zhou, F.; Kumar, J.; Tripathy, S. K.; Chiang, L. Y. Appl. Phys. Lett. 2000, 77, 1540-1542.
23. (f) Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S.; Hummelen, J. C. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 15-26.
24. (g) Yamada, H.; Imahori, H.; Nishimura, Y.; Yamazaki, I.; Ahn, T. K.; Kim, S. K.; Kim, D.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9129-9139.
25. (h) Segura, J. L.; Martin, N.; Guldi, D. M. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 31-47.
26. (i) Roncali, J. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 483-495.
27. (a) Sera, N.; Tokiwa, H.; Miyata, N. Carcinogenesis 1996, 17, 2163-2169.
28. (b) Irie, K.; Nakamura, Y.; Ohigashi, H.; Tokuyama, H.; Yamago, S.; Nakamura, E. Biosci., Biotechnol., Biochem. 1996, 60, 1359-1361.
29. (c) Yu, C.; Canteenwala, T.; Chen, H. H. C.; Chen, B. J.; Canteenwala, M.; Chiang, L. Y. Proc. - Electrochem. Soc. 1999, 99-72, 234-249.
30. (d) Hirayama, J.; Abe, H.; Kamo, N.; Shinbo, T.; Ohnishi-Yamada, Y.; Kurosawa, S.; Ikebuchi, K.; Sekiguchi, S. Biol. Pharm. Bull. 1999, 22, 1106-1109.
31. 4S) In Perspectives of Fullerene Nanotechnology; Osawa, E., Ed.; Kluwer Academic Publisher: Great Britian, 2002; pp 165-183.
32. (f) Nakanishi, I.; Fukuzuami, S.; Konishi, T.; Ohkubo, K.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Miyata, N. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 2372-2380.
33. (g) Nakamura, E.; Isobe, H. Acc. Chem. Res. 2004, 36, 807-815.
34. (h) Yu, C.; Canteenwala, T.; El-Khouly, M. E.; Araki, Y.; Chiang, L. Y.; Wilson. B. C.; Ito, O.; Pritzker, K. J. Mater. Chem. 2005, 15, 1857-1864.
35. (a) Chiang, L. Y.; Padmawar, P. A.; Canteenwala, T.; Tan, L.-S.; He, G. S.; Kannan, R.; Vaia, R.; Lin, T.-C.; Zheng, Q.; Prasad, P. N. Chem. Comm. 2002, 1854-1855.
36. (b) Padmawar, P. A.; Canteenwala, T.; Verma, S.; Tan, L.-S.; He, G. S.; Prasad, P. N.; Chiang, L. Y. Synth. Met. 2005, 154, 185-188.
37. Tanihara, J.; Ogawa, K.; Kobuke, Y. J. Photochem. Photobiol., A 2006, 178, 140-149.
38. (a) He, G. S.; Bhawalkar, J. D.; Zhao, C. F.; Prasad, P. N. Appl. Phys. Lett. 1995, 67, 2433-2435.
39. (b) Ehrlich, J. E.; Wu, X. L.; Lee, L.-Y.; Hu, Z.-Y.; Roeckel, H.; Marder, S. R.; Perry, J. W. Opt. Lett. 1997, 22, 1843-1845.
40. (c) Silly, M. G.; Porres, L.; Mongin, O.; Chollet, P.-A.; Blanchard-Desce, M. Chem. Phys. Lett. 2003, 379, 74-80.
41. (a) Padmawar, P. A.; Canteenwala, T.; Tan, L.-S.; Chiang, L. Y. J. Mater. Chem. 2006, 16, 1366-1378.
42. (b) Padmawar, P. A.; Canteenwala, T.; Verma, S.; Tan, L.-S.; Chiang, L. Y. J. Macromol. Sci., Pure Appl. Chem. 2004, 41, 1387-1400.
43. Padmawar, P. A.; Rogers, J. O.; He, G. S.; Chiang, L. Y.; Canteenwala, T.; Tan, L.-S.; Zheng, Q.; Lu, C.; Slagle, J. E.; Danilov, E.; McLean, D. G.; Fleitz, P. A.; Prasad, P. N. Chem. Mater. 2006, 18, 4065-4074.
44. Luo, H.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Padmawar, P.; Chiang, L. Y. J. Phys. Chem. B. 2003, 107, 9312-9318.
45. Verma, S.; Hauck, T.; El-Khouly, M. E.; Padmawar, P. A.; Canteenwala, T.; Pritzker, K.; Ito, O.; Chiang, L. Y. Langmuir 2005, 21, 3267-3272.
46. Elim, H. I.; Anandakathir, R.; Jakubiak, R.; Chiang, L. Y.; Ji, W.; Tan, L. S. J. Mater. Chem. 2007, 17, 1826-1838.
47. (a) Rehm, D.; Weller, A. Ber. Bunsen-Ges 1969, 73, 834-839.
48. (b) Weller, A. Z. Phys. Chem. Neue Folge 1982, 133, 93-98.
49. Foote, C. S. Top. Curr. Chem. 1994, 169, 347-363.
50. (a) Guldi, D. M. Chem. Commun. 2000, 321-327.
51. (b) Reed, C. A.; Bolskar, R. D. Chem. Rev. 2000, 100, 1075-1120.
52. (c) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. J. Photochem. Photobiol., B 2000, 58, 63-71.
53. (d) Imahori, H.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 325-332.
54. (a) D'Souza, F.; Deviprasad, G. R.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5277-5284.
55. (b) El-Khouly, M. E.; Araki, Y.; Ito, O.; Gadde, S.; McCarty, A. L.; Karr, P. A.; Zandler, M. E.; D'Souza, F. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3163-3171.
56. (c) El-Khouly, M. E.; Padmawar, P.; Araki, Y.; Verma, S.; Chiang, L. Y.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 884-891.