V-PROU/NO, a prodrug of the nitric oxide donor, PROLI/NO

Organic Letters

Volumn 9, Issue 17, 2007, Pages 3409-3412

  Chakrapani, Harinath ^a   Showalter, Brett M ^a   Kong, Li ^a   Keefer, Larry K ^a   Saavedra, Joseph E ^b  

^a NATIONAL CANCER INSTITUTE   (United States)

^b SAIC FREDERICK INC   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYTOCHROME P450; DRUG DERIVATIVE; ISOPROTEIN; NITRIC OXIDE DONOR; PRODRUG; PROLINE; PROLINE NITRIC OXIDE; PROLINE-NITRIC OXIDE; UNCLASSIFIED DRUG; VINYL DERIVATIVE;

ARTICLE; HUMAN; LIVER MICROSOME; METABOLISM; SYNTHESIS;

CYTOCHROME P-450 ENZYME SYSTEM; HUMANS; MICROSOMES, LIVER; NITRIC OXIDE DONORS; PRODRUGS; PROLINE; PROTEIN ISOFORMS; VINYL COMPOUNDS;

EID: 34548173716     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol701419a     Document Type: Article

References (24)

1. (a) Scatena, R.; Bottoni, P.; Martorana, G. E.; Giardina, B. Expert Opin. Investig. Drugs 2005, 74, 835-846.
2. (b) Keefer, L. K. Curr. Top. Med. Chem. 2005,5,625- 36.
3. (c) Frost, M. C.; Reynolds, M. M.; Meyerhoff, M. E. Biomaterials 2005, 26, 1685-1693.
4. (d) Pavios, C. M.; Xu, H.; Toscano, J. P. Free Radical Biol. Med. 2004, 37, 745-752.
5. (e) Thatcher, G. R. Curr. Top. Med. Chem. 2005, 5, 597-601.
6. (f) Hrabie, J. A.; Keefer, L. K. Chem. Rev. 2002, 102, 1135-1154.
7. (a) Stasko, N. A.; Schoenfisch, M. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 728, 8265-8271.
8. (b) Smith, D. J.; Chakravarthy, D.; Pulfer, S.; Simmons, M. L.; Hrabie, J. A.; Citro, M. L.; Saavedra, J. E.; Davies, K. M.; Hutsell, T. C.; Mooradian, D. L.; Hanson, S. R.; Keefer, L. K. J. Med. Chem. 1996, 39, 1148-1156.
9. Saavedra, J. E.; Dunams, T. M.; Flippen-Anderson, J. L.; Keefer, L. K. J. Org. Chem. 1992, 57, 6134-6138.
10. (a) Saavedra, J. E.; Billiar, T. R.; Williams, D. L.; Kim, Y.-M.; Watkins, S. C.; Keefer, L. K. J. Med. Chem. 1997, 40, 1947-1954.
11. (b) Liu, J.; Li, C.; Waalkes, M. P.; Clark, J.; Myers, P.; Saavedra, J. E.; Keefer, L. K. Hepatology 2003, 37, 324-333.
12. (c) Qu, W.; Liu, J.; Fuquay, R.; Shimoda, R.; Sakurai, T.; Saavedra, J. E.; Keefer, L. K.; Waalkes, M. P. Nitric Oxide Biol. Chem. 2005, 12, 114-120.
13. (d) Inami, K.; Nims, R. W.; Srinivasan, A.; Citro, M. L.; Saavedra, J. E.; Cederbaum, A. I.; Keefer, L. K. Nitric Oxide Biol. Chem. 2006, 14, 309-315.
14. (e) Ricciardi, R.; Foley, D. P.; Quarfordt, S. H.; Saavedra, J. E.; Keefer, L. K.; Wheeler, S. M.; Donohue, S. E.; Callery, M. P.; Meyers, W. C. Transplantation 2001, 71, 193-198.
15. (a) Saavedra, J. E.; Southan, G. J.; Davies, K. M.; Lundell, A.; Markou, C.; Hanson, S. R.; Adrie, C.; Hurford, W. E.; Zapol, W. M.; Keefer, L. K. J. Med. Chem. 1996, 39, 4361-4365.
16. (b) Waterhouse, D. J.; Saavedra, J. E.; Davies, K. M.; Citro, M. L.; Xu, X.; Powell, D. A.; Grimes, G. J.; Potti, G. K.; Keefer, L. K. J. Pharm. Sci. 2006, 95, 108-115.
17. (c) Chen, C.; Hanson, S. R.; Keefer, L. K.; Saavedra, J. E.; Davies, K. M.; Hutsell, T. C.; Hughes, J. D.; Ku, D. N.; Lumsden, A. B. J. Surg. Res. 1997, 67, 26-32.
18. (d) Champion, H. C.; Bivalacqua, T. J.; Wang, R.; Kadowitz, P. J.; Keefer, L. K.; Saavedra, J. E.; Hrabie, J. A.; Doherty, P. C.; Hellstrom, W. J. G. J. Urol 1999, 161, 2013-2019.
19. (e) Bivalacqua, T. J.; Champion, H. C.; De Witt, B. J.; Saavedra, J. E.; Hrabie, J. A.; Keefer, L. K.; Kadowitz, P. J. J. Cardiovase Pharmacol. 2001, 38, 120-129.
20. Prashad, M.; Lu, S.; Kim, H. Y.; Hu, B.; Repic, O.; Blacklock, T. J. Synth. Commun. 1999, 29, 2937-2942.
21. (a) Shami, P. J.; Saavedra, J. E.; Bonifant, C. L.; Chu, J.; Udupi, V.; Malaviya, S.; Carr, B. I.; Kar, S.; Wang, M.; Jia, L.; Ji, X.; Keefer, L. K. J. Med. Chem. 2006, 49, 4356-4366.
22. (b) Saavedra, J. E.; Srinivasan, A.; Buzard, G. S.; Davies, K. M.; Waterhouse, D. J.; Inami, K.; Wilde, T. C.; Citro, M. L.; Cuellar, M.; Deschamps, J. R.; Parrish, D.; Shami, P. J.; Findlay, V. J.; Townsend, D. M.; Tew, K. D.; Singh, S.; Jia, L.; Ji, X.; Keefer, L. K. J. Med. Chem. 2006, 49, 1157-1164.
23. (a) Wu, X.; Tang, X.; Xian, M.; Wang, P. G. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3779-3782.
24. (b) Showalter, B. M.; Reynolds, M. M.; Valdez, C. A.; Saavedra, J. E.; Davies, K. M.; Klose, J. R.; Chmurny, G. N.; Citro, M. L.; Barchi, J. J., Jr.; Merz, S. I.; Meyerhoff, M. E.; Keefer, L. K. J. Am. Chem. Soc 2005, 127. 14188-14189.