Cyclodextrins: Heterocyclic molecules able to perform chiral recognition (part i)

Targets in Heterocyclic Systems

Volumn 9, Issue , 2005, Pages 1-38

  D'Anna, Francesca ^a   Lo Meo, Paolo ^a   Noto, Renato ^a   Riela, Serena ^a  

^a UNIVERSITY OF PALERMO   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 34547578219     PISSN: 17249449     EISSN: None     Source Type: Book Series    
DOI: None     Document Type: Article

References (157)

1. Fresht, A. Structure and Mechanism in Protein Science; W. H. Freeman and Company: New York, 1988; p. 245.
2. Babine, R. E.; Bender, S. L. Chem. Rev. 1997, 97, 1359.
3. Li, S.; Purdy, W. C. Chem. Rev. 1992, 92, 1457.
4. O'Shannery, D. J.; Ekberg, B.; Andersson, L. I.; Mosbach, K. J. Chromatogr. 1989, 470, 391.
5. Hamilton, A. D. Adv. Supramol. Chem. 1990, 1, 1.
6. Valenta, J. N.; Weber, S. J. J. Chromatogr. A 1996, 722, 47.
7. Zhang, X. X.; Bradshaw, J. S.; Izatt, R. M. Chem. Rev. 1997, 97, 3313.
8. Tecilla, P.; Chang, S.-K.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9586.
9. Szejtli, J. Chem. Rev. 1998, 98, 1743.
10. Szejtli, J. In Comprehensive Supramolecular Chemistry; Atwood, J. L.; Davies, J. E. D.; MacNicol, D. D.; Vögtle, F., Eds; Pergamon: New York, 1996; Vol. 3, Chap. 5, p. 189.
11. Cramer, F.; Dietsche, W. Chem. Ber. 1959, 92, 378.
12. Rekharsky, M.; Inoue, Y. Chem. Rev. 1998, 98, 1875.
13. Junge, M.; König, W. A. J. Sep. Sci. 2003, 26, 1607.
14. Szejtli, J.; Osa, T. Comprehensive Supramolecular Chemistry; Atwood, J. L.; Davies, J. E. D.; MacNicol, D. D.; Vögtle, F., Eds; Pergamon: New York, 1996; Vol. 3.
15. Easton, C. J.; Lincoln, S. F. Chem. Soc. Rev. 1996, 163.
16. Kano, K.; Hasegawa, H. J. Incl. Phenom. Macr. Chem. 2001, 41, 41.
17. Dodziuk, H.; Koźmiński, W.; Ejchart, A. Chirality 2004, 16, 90.
18. Bicchi, C.; D'Amato, A.; Rubiolo, P. J. Chromatogr. A 1999, 843, 99.
19. Fanali, S. J. Chromatogr. A 2000, 875, 89.
20. Koppenhoefer, B.; Zhu, X.; Jakob, A.; Wuerthner, S.; Lin, B. J. Chromatogr. A 2000, 875, 135.
21. Evans, C. E.; Stalcup, A. M. Chirality 2003, 15, 709.
22. de Boer, T.; de Zeeuw, R. A.; de Jong, G. J.; Ensing, K. Electrophoresis 2000, 21, 3220.
23. Connors, K. A. In Comprehensive Supramolecular Chemistry; Atwood, J. L.; Davies, J. E. D.; MacNicol, D. D.; Vögtle, F., Eds; Pergamon: New York, 1996; Vol. 3, Chap. 6, p. 205.
24. Connors, K. A. Chem. Rev. 1997, 97, 1325.
25. McCarroll, M. E.; Haddadian Billot, F.; Warner, I. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3173.
26. Xu, Y.; McCarroll, M. E. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6929.
27. Xu, Y.; McCarroll, M. E. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 8144.
28. Ferguson, P. D.; Goodal, D. M.; Lloyd, D. K. TRAC Trends Anal. Chem. 1998, 17, 148.
29. Bielejewska, A.; Duszczyk, K.; Sybilska, D. J. Chromatogr. A 2001, 931, 81.
30. Schurig, V. J. Chromatogr. A 2002, 965, 315.
31. Špánik, I.; Krupčik, J.; Schurig, V. J. Chromatogr. A 1999, 843, 133.
32. Jung, M.; Schmalzing, D.; Schurig, V. J. Chromatogr. 1991, 552, 43.
33. Schurig, V.; Juza, M. J. Chromatogr. A 1997, 757, 119.
34. Jung, M.; Schurig, V. J. Microcolumn Sep. 1993, 5, 11.
35. Rundlett, K. L.; Armstrong, D. W. Electrophoresis 2001, 22, 1419.
36. Sawada, M. Mass. Spectr. Rev. 1997, 16, 73.
37. Shizuma, M.; Adachi, H.; Takai, Y.; Hayashi, M.; Tanaka, J.; Takeda, T.; Sawada, M. Carbohyd. Res. 2001, 335, 275.
38. Tran, C. D.; Grishko, V. I.; Oliveira, D. Anal. Chem. 2003, 75, 6455.
39. Tran, C. D.; Oliveira, D.; Grishko, V. I. Anal. Biochem. 2004, 325, 206.
40. Busch, K. W.; Swamidoss, I. M.; Fakayode, F. O.; Busch, M. A. Anal. Chim. Acta 2004, 525, 53.
41. Fakayode, F. O.; Swamidoss, I. M.; Busch, M. A.; Busch, K. W. Talanta 2005, 65, 838.
42. Rekharsky, M.; Inoue, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4418.
43. Rekharsky, M.; Inoue, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 813.
44. For the sake of clarity, in the proceeding of the text α values reported are always calculated as the ratio among the largest and the lowest binding constant, irrespective of which enantiomer is actually the most effectively binded.
45. Liu, Y.; Li, L.; Zhang, H.-Y.; Wada, T.; Inoue, Y. J. Org. Chem. 2003, 68, 3646.
46. Lebrilla, C. B. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 653.
47. Kitae, T.; Nakayama, T.; Kano, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 207.
48. Davankov, V. Chirality 1977, 9, 99.
49. Cram, D. J.; Helgeson, R. C.; Sousa, L. R.; Timoko, J. M.; Newcomb, M.; Moreau, P.; deJong, F.; Gokel, G. W.; Hoffmann, D. H.; Domeier, L. A.; Peacock, S. C.; Madan, K.; Kaplan, L. Pure Appl. Chem. 1975, 43, 327.
50. Easson, E. H.; Stedman, E. J. Am. Soc., Mass. Spectrom. 1995, 6, 866.
51. Kitae, T.; Nakayama, T.; Kano, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 207.
52. Rizzi, A. Electrophoresis 2001, 22, 3079.
53. Yamamura, H.; Rekharsky, M.; Ishihara, Y.; Kawai, M.; Inoue, Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14224.
54. Lo Meo, P.; D'Anna, F.; Gruttadauria, M.; Riela, S.; Noto, R. Tetrahedron 2004, 60, 9099.
55. Choi, Y.; Jung, S. Carbohyd. Res. 2004, 339, 1961.
56. Liu, L.; Guo, Q.-X. Chem. Rev. 2001, 101, 673 and references therein.
57. Liu, L.; Guo, Q.-X. J. Incl. Phenom. Macr. Chem. 2002, 42, 1.
58. Inoue, Y.; Hakushi, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1985, 935.
59. Inoue, Y.; Liu, Y.; Tong, L.-H.; Jin, D.-S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10637.
60. Linert, W.; Han, L.-F.; Lukovits, I. Chem. Phys. 1989, 139, 441.
61. Gelb, R. I.; Alper, J. S. J. Phys. Org. Chem. 1995, 8, 825.
62. Grunwald, E.; Steel, C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5687.
63. Sharp, K. Protein Science 2001, 10, 661.
64. Ranatunga, R.; Vitha, M. F.; Carr, P. W. J. Chromatograph. A 2002, 946, 47.
65. Vitha, M. F.; Carr, P. W. Ind. Eng. Chem. Res. 2003, 42, 6290.
66. Rekharsky, M.; Yamamura, H.; Kawai, M.; Inoue, I. J. Org. Chem. 2003, 68, 5228.
67. Dodziuk, H. J. Mol. Struc. 2002, 614, 33.
68. Lipkowitz, H. B. J. Org. Chem. 1991, 56, 6357.
69. Kozár, T.; Venanzi, C. A. J. Mol. Struc. (Theochem) 1997, 395-396, 451.
70. Liu, Y.; You, C.-C.; Wada, T.; Inoue, Y. J. Org. Chem. 1999, 64, 3630.
71. Kano, K.; Hasegawa, H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10616.
72. Kano, K.; Nishiyabu, R. J. Incl. Phenom. Macr. Chem. 2002, 44, 355.
73. Wenzel, T. J.; Miles, R. D.; Zomlefer, K.; Federique, D. E.; Roan, M. A.; Troughton, J. S.; Pond, B. V.; Colby, A. L. Chirality 2000, 12, 30.
74. Smith, K. J.; Wilcox, J. D.; Mirick, G. E.; Wacker, L. S.; Ryan, N. S.; Vensel, D. A.; Readling, R.; Domush, H. L.; Amonoo, E. P.; Shariff, S. S.; Wenzel, T. J. Chirality 2003, 15, S150.
75. Wenzel, T. J.; Amonoo, E. P.; Shariff, S. S.; Aniagyei, S. E. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 3099.
76. Inoue, Y.; Yamamoto, K.; Wada, T.; Everitt, S.; Gao, X.-M.; Hou, Z.-J.; Tong, L.-H.; Jiang, S.-K.; Wu, H.-M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 1807.
77. Allenmark, S. Chirality 2003, 15, 409.
78. Lipkowitz, K. B. Chem. Rev. 1998, 98, 1829.
79. Lipkowitz, K. B. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 555.
80. Lipkowitz, K. B. J. Chromatogr. A 2001, 906, 417.
81. Choi, Y.-H.; Yang, C.-H.; Kim, H.-W.; Jung, S. Carbohyd. Res. 2000, 328, 393.
82. Ramirez, J.; Ahn, S.; Grigorean, G.; Lebrilla, C. B. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6884.
83. Xia, B.-Y.; Cai, W.-S.; Shao, X.-G.; Guo, Q.-X.; Maigret, B.; Pan, Z.-X. J. Mol. Struc. (Theochem) 2001, 546, 33.
84. Moreira da Silva, A.; Empis, J.; Teixeira-Dias, J. J. C. J. Incl. Phenom. Macr. Chem. 1999, 33, 81.
85. Zborowski, K.; Źukowski, G. Chirality 2002, 14, 632.
86. Sohlberg, K.; Chen, Y. J. Phys. Org. Chem. 2003, 16, 114.
87. Dodziuk, H.; Lukin, O. Chem. Phys. Lett. 2000, 327, 18.
88. Dodziuk, H.; Koźmiński, W.; Lukin, O.; Sybilska, D. J. Mol. Struc. 2000, 523, 205.
89. Salvatierra, D.; Sánchez-Ruiz, X.; Garduño, R.; Cervelló, E.; Jaime, C.; Virgili, A.; Sánchez-Ferrando, F. Tetrahedron 2000, 56, 3035.
90. Kitae, T.; Takashima, H.; Kano, K. J. Incl. Phenom. Macr. Chem. 1999, 33, 345.
91. Kahle, C.; Deubner, R.; Schollmayer, C.; Scheiber, J.; Baumann, K.; Holzgrabe, U. Eur. J. Org. Chem. 2005, 1578.
92. Franchi, P.; Lucarini, M.; Mezzina, E.; Pedulli, G. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4343.
93. Dodziuk, H.; Lukin, O.; Nowiński, K. S. J. Mol. Struc. (Theochem) 2000, 503, 221.
94. Bicchi, C.; Brunelli, C.; Cravotto, G.; Rubiolo, P.; Galli, M.; Mendicuti, F. J. Sep. Sci. 2003, 26, 1479.
95. Beier, T.; Höltje, H.-D. J. Chromatogr. B 1998, 708, 1.
96. Hacket, F.; Simova, S.; Schneider, H.-J. J. Phys. Org. Chem. 2001, 14, 159.
97. Yuexian, F.; Yu, Y.; Shaomin, S.; Chuan, D. Spectrochim. Acta A 2005, 61, 953.
98. Kahle, C.; Holzgrabe, U. Chirality 2004, 16, 509.
99. Li, J.; Waldron, K. C. Electrophoresis 1999, 20, 171.
100. Clearly, poor should be merely intended in an absolute sense: as outlined elsewhere, even small α values can give rise to distinct chromatographic peak splitting.
101. Rekharsky, M.; Inoue, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10949.
102. Hembury, G.; Rekharsky, M.; Inoue, Y. Org. Lett. 2000, 2, 3257.
103. Jursic, B. S.; Patel, P. K. Tetrahedron 2005, 61, 919.
104. Kahn, A. R.; Forgo, P.; Stine, K. J.; D'Souza, V. T. Chem. Rev. 1998, 98, 1977.
105. Kraus, T.; Buděšínský, M.; Závada, J. J. Org. Chem. 2001, 66, 4595.
106. Liu, Y.; You, C.-C.; Zhang, H.-Y.; Zhao, Y.-L. Eur. J. Org. Chem. 2003, 1415.
107. Grigorean, G.; Gronert, S.; Lebrilla, C. B. Int. J. Mass Spectr. 2002, 219, 79.
108. Sandow, M.; May, B. L.; Clements, P.; Easton, C. J.; Lincoln, S. F. Aust. J. Chem. 1999, 52, 1143.
109. Kano, K.; Hasegawa, H.; Miyamura, M. Chirality, 2001, 13, 474.
110. Rekharsky, M.; Yamamura, H.; Kawai, M.; Inoue, I. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5360.
111. Yamamura, H.; Rekharsky, M.; Akasaki, A.; Kawai, M.; Inoue, Y. J. Phys. Org. Chem. 2001, 14, 416.
112. Yamamura, H.; Yamada, Y.; Miyagi, R.; Kano, K.; Araki, S.; Kawai, M. J. Incl. Phenom. Macr. Chem. 2003, 45, 211.
113. Yamamura, H.; Akasaki, A.; Yamada, Y.; Kano, K.; Katsuhara, T.; Araki, S.; Kawai, M.; Tsuda, T. Electrophoresis 2001, 22, 478.
114. Sabbah, S.; Scriba, G. K. E. J. Chromatogr. A 2000, 894, 267.
115. Süß, F.; Kahle, C.; Holzgrabe, U; Scriba, G. K. E. Electrophoresis 2002, 23, 1301.
116. Sabbah, S.; Süß, F.; Scriba, G. K. E. Electrophoresis 2001, 22, 3163.
117. Sabbah, S.; Scriba, G. K. E. Electrophoresis 2001, 22, 1385.
118. Sabbah, S.; Scriba, G. K. E. J. Chromatogr. A 1999, 833, 261.
119. Brown, S. E.; Coates, J. H.; Easton, C. J.; Lincoln, S. F. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1994, 90, 739.
120. Impellizzeri, G.; Maccarrone, G.; Rizzarelli, E.; Vecchio, G.; Corradini, R.; Marchelli, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1348.
121. Bonomo, R. P.; Cucinotta, V.; D'Alessandro, F.; Impellizzeri, G.; Maccarrone, G.; Rizzarelli, E.; Vecchio, G.; Carima, L.; Corradini, R.; Sartor, G.; Marchelli, R. Chirality 1997, 9, 341.
122. Bonomo, R. P.; Pedotti, S.; Vecchio, G.; Rizzarelli, E. Inorg. Chem. 1996, 35, 683.
123. Campagna, T.; Grasso, G.; Rizzarelli, E.; Vecchio, G. Inorg. Chim. Acta 1998, 275-276, 395.
124. Rizzarelli, E.; Vecchio, G. Coord. Chem. Rev. 1999, 188, 343.
125. Sandow, M.; Easton, C. J.; Lincoln, S. F. Aust. J. Chem. 1999, 52, 1151.
126. Van Hoof, N.; Russell, N. R.; McNamara, M.; Darcy, R. J. Incl. Phenom. Macr. Chem. 2000, 36, 179.
127. Bonomo, R. P.; Cucinotta, V.; Maccarrone, G.; Rizzarelli, E.; Vecchio, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 1366.
128. Cucinotta, V.; Giuffrida, A.; La Mendola, D.; Maccarrone, G.; Puglisi, A.; Rizzarelli, E.; Vecchio, G. J. Chromatogr. B 2004, 800, 127.
129. Corradini, R.; Pagnuzzi, C.; Marchelli, R.; Pagliari, S.; Sforza, S.; Dossena, A.; Galaverna, G.; Duchateau, A. Chirality 2003, 15, S30.
130. Pagliari, S.; Corradini, R.; Galaverna, G.; Sforza, S.; Dossena, A.; Montalti, M.; Prodi, L.; Zaccheroni, N.; Marchelli, R. Chem. Eur. J. 2004, 10, 2749.
131. Corradini, R.; Dossena, A.; Galaverna, G.; Marchelli, R.; Panagia, A.; Sartor, S. J. Org. Chem. 1997, 62, 6283.
132. Yang, H.; Bohne, C. J. Photochem. Photobiol. A 1995, 86, 209.
133. D'Anna, F.; Riela, S.; Gruttadauria, M.; Lo Meo, P.; Noto, R. Tetrahedron 2005, 61, 4577.
134. D'Anna, F.; Lo Meo, P.; Gruttadauria, M.; Riela, S.; Noto R. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 1755.
135. Koide, T.; Ueno, K. J. Chromatogr. A 2001, 923, 229.
136. Berlicki-Łrudzińska, E.; Kafarsky, P. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 1535.
137. Uccello-Barretta, G.; Cuzzola, A.; Balzano, F.; Menicagli, R.; Salvadori, P. Eur. J. Org. Chem. 1998, 2009.
138. Uccello-Barretta, G.; Ferri, L.; Balzano, F.; Salvadori, P. Eur. J. Org. Chem. 2003, 1741.
139. Laverde, A.; da Conceição, G. J. A.; Queiroz, S. C. N.; Fujiwara, F. Y.; Marsaioli, A. J. Magn. Res. Chem. 2002, 40, 433.
140. Kean, S. D.; May, B. L.; Clements, P.; Lincoln, S. F.; Easton, C. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 1257.
141. Bicchi, C.; Brunelli, C.; Cravotto, G.; Rubiolo, P.; Galli, M.; Mendicuti, F. J. Sep. Sci. 2003, 26, 761.
142. Shitangkoon, A.; Yanchinda, J.; Shiowatana, J. J. Chromatogr. A 2004, 1049, 223.
143. Schneider, M.; Ballschmiter, K. J. Chromatogr. A 1999, 852, 525.
144. Lin, C.-E.; Lin, S.-H.; Liao, W.-S.; Liu, Y.-C. J. Chromatogr. A 2004, 1032, 227.
145. Lin, C.-E.; Lin, S.-L.; Fang, I-J.; Liao, W.-S.; Chen, C.-C. Electrophoresis 2004, 25, 2786.
146. Several cyclodextrin derivatives are at present avaliable commercially, which are actually mixtures of compounds at different degree of substitution; the indication of the average substitution degree (s.d.) is frequently provided. In these cases we chose to give no pictorial rapresentation, because it could be somewhat misleading.
147. Kano, K.; Kano, H.; Negi, S.; Kitae, T.; Takaoka, R.; Yamaguchi, M.; Okubo, H., Hirama, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 15.
148. Kano, K.; Tanaka, N.; Negi, S. Eur. J. Org. Chem. 2001, 3689.
149. Zerbinati, O.; Trotta, F. Electrophoresis 2001, 22, 3578.
150. Zerbinati, O.; Trotta, F. Electrophoresis 2003, 24, 2456.
151. Valle, B. C.; Billiot, F. H.; Shamsi, S. A.; Zhu, X.; Powe, A. M.; Warner, I. M. Electrophoresis 2004, 25, 743.
152. Török, G.; Péter, A.; Gaucher, A.; Wakselman, M.; Mazaleyrat, J.-P.; Armstrong, D. W. J. Chromatogr. A 1999, 846, 83.
153. Wong, C. S.; Garrison, A. W. J. Chromatogr. A 2000, 866, 213.
154. Götsch, A.; Maurissen, E.; von der Recke, R.; Herzke, H.; Berger, U.; Vetter, W. J. Chromatogr. A 2005, 1063, 193.
155. Edwards, S. H.; Shamsi, S. A. Electrophoresis 2002, 23, 1320.
156. García-Ruiz, C.; Crego, A. L.; Marina, M. L. Electrophoresis 2003, 24, 2657.
157. Vetter, W.; Jun, W. Anal. Chem. 2002, 74, 4287.